答疑预告
内容:第 1章 ----第 6章
时间,10月 7日上午 8,30----11,00
地点:逸夫楼 3011
第 5章 糖 类
Carbohydrates
本章主要内容 ——
动物机体中的
? 单糖
? 寡糖
? 多糖 (同多糖与杂多糖 )
? 复合糖 (糖蛋白,蛋白聚糖,脂多糖和糖脂 )
?糖类物质是一类 多羟基醛 或 多羟基酮 类化合物或聚合物;
?糖类物质可以根据其水解情况分为:单糖、寡糖和多糖;
?在动物体内,糖类物质主要以单糖及其磷酸酯、多糖、杂多糖、
糖蛋白和蛋白聚糖等形式存在。
以下简要介绍我们在以后的各章中常见的糖类及其衍生物
C H O
C O H
C H 2 O H
H
C H O
C O H
C H O P O 3 2 -
H
C H 2 O H
C O
C H 2 O H
C H 2 O H
C O
C H 2 O P O 3 2 -
D - 甘 油 醛 二 羟 基 丙 酮 3 - 磷 酸 甘 油 醛 磷 酸 二 羟 丙 酮
C H 2 O H
C
C
C H 2 O H
O
O HH
C H O
C
C
C
C H 2 O H
O HH
O HH
O HH
C H 2 O H
C
C
C
C H 2 O H
O HH
O HH
OC H O
C
C
C H 2 O H
O HH
O HH
D - 赤 藓 糖 D - 赤 藓 酮 糖 D - 核 糖 D - 2 - 脱 氧 核 糖
丙糖及其磷酸 酯
丁糖与戊糖
1,单糖
主要的己糖
C H O
C
C
C
C
O HH
HH O
O HH
C H 2 O H
H O H
C H O
C
C
C
C
HH O
HH O
O HH
C H 2 O H
H O H
C H O
C
C
C
C
O HH
HH O
HH O
C H 2 O H
H O H
C H 2 O H
C
C
C
C
O HH
HH O
OH
C H 2 O H
H O H
C H 2 O H
C
C
C
C
O HH
HH O
OH
C H 2 O H
H O H
D - 葡 萄 糖 D - 半 乳 糖 D - 甘 露 糖 D - 果 糖 L - 山 梨 糖
C H
C H
H
2
C
H C
H C
O
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
O HH
HH O
O HH
C H
2
O H
6
H
H
O H
O
H C
H C
O
C H
C H
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
H
HH O
O HH
C H
2
O H
6
H
H
O H
O
O H
吡 喃 α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 α - D - 呋 喃 葡 萄 糖 D - 葡 萄 糖 直 链 结 构
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
O HH
HH O
O HH
C H
2
O H
6
H O H
OH
呋 喃
葡萄糖是动物机体最重要的单糖
在生物体中的主要形式是 D-吡喃 -葡萄糖
葡萄糖的构型
C
C
C
C
C
O HH
HH O
O HH
C H 2 O H
H
H O H
O
C
C
C
C
C
O HH
HH O
O HH
C H 2 O H
H
H O H
O
C
C
C
C
C
O HH
HH O
O HH
C H 2 O H
H
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 ( 3 6 % ) D - 葡 萄 糖 ( < 0, 0 2 4 % ) β - D - 吡 喃 葡 萄 糖 ( 6 4 % )
O
O H
( F i s c h e r 式 ) ( F i s c h e r 式 ) ( F i s c h e r 式 )5
4
3 2
1
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H 2 O H
6
H
5
4
3 2
1
OH
O H
O H
H
H
O HH
O H
C O O H
6
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 ( H a w o r t h 式 ) β - D - 吡 喃 葡 萄 糖 ( H a w o r t h 式 )
葡萄糖的两种半缩醛互为立体异构体,
又称为异头物( anomer)。分别以 α,β表示。
葡萄糖的衍生物
C H O
( C H O H )
4
C H
2
O H
C O O H
( C H O H )
4
C H
2
O H
C H O
( C H O H )
4
C O O H
C O O H
( C H O H )
4
C O O H
D - 葡 萄 糖 酸
1,6 - D - 葡 萄 糖 二 酸
D - 葡 萄 糖 醛 酸



强 氧 化 剂




D - 葡 萄 糖
C
C
C
C
C
O HH
HH O
O HH
C H
2
O H
H
H O
O H
C
1
C2
C
C
C
O HH
HH O
O H
C H
2
O H
H
H
O H
O H
C
C
C
C
C
O HH
HH O
HH O
C H
2
O H
H
H O
O H
C H
2
O H
C
C
C
C
O HH
HH O
H
C H
2
O H
H O H
O
D - 葡 萄 糖
D - 甘 露 糖
1,2 - 烯 醇 式 葡 萄 糖
D - 果 糖
B a ( O H )
2
葡萄糖异构成其它的己糖 葡萄糖氧化成葡萄糖酸
或葡萄糖醛酸
OH
O H
O
H
H
O HH
O H
C O O H
H
C H 3
β - 糖 苷 键
糖 基 配 基
甲基葡萄糖苷
OH
O H H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O P O 3 2 - OH
O H
O H
H
H
O HH
O H
H 2 C
H
O P O 3 2 -
O H
C H 2 O H
H
C H 2
O H H
H H O
O
O P O 3 2 -
P O 3 2 -
O H
H 2 C
H
C H 2
O H H
H H O
O
O P O 3 2 -
O
1 - 磷 酸 葡 萄 糖 6 - 磷 酸 葡 萄 糖 6 - 磷 酸 果 糖 1,6 - 二 磷 酸 果 糖
OO H
H
O H
H
H
N H 2H
O H
C H 2 O H
H
OH
O H
O H
H
H
H NH
O H
C H 2 O H
H
OH
O H
O H
H
H
H NH
O H
C H 2 O H
H
C
O
C H 3 C
O
C H 3
OH
O H
O H
H
H
N H 2H
O H
C H 2 O H
H
β - D - 葡 萄 糖 胺 β - D - 半 乳 糖 胺 β - D - N - 乙 酰 葡 萄 糖 胺 β - D - N - 乙 酰 半 乳 糖 胺
葡萄糖和果糖的磷酸酯
己糖胺
2,双糖
1
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
C H 2 O H
H
H
2
H O
O
H O C H 2 H
O
1
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O
4
OH H
O H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
α - D - 葡 萄 糖 β - D - 果 糖
蔗 糖 分 子 结 构 ( 葡 萄 糖 α,β - 1,2 - 果 糖 苷 ) 麦 芽 糖 分 子 结 构 ( 葡 萄 糖 α - 1,4 - 葡 萄 糖 苷 )
O H
1
OO H
H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O 4
OH H
O H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
H
乳 糖 分 子 结 构 ( 葡 萄 糖 β,α - 1,4 - 半 乳 糖 苷 )
β - 半 乳 糖 α - 葡 萄 糖主要有 乳糖,蔗糖和麦芽糖
3.多 糖
多糖( polysaccharide) 是由 20个以上的单糖或者单糖衍生物,
通过糖苷键连接而形成的高分子聚合物。
多糖分为:
同多糖,是由同一种单糖或者单糖衍生物聚合而成。如淀粉、糖
原、纤维素以及壳多糖等;
杂多糖,是由不同种类的单糖或单糖衍生物聚合而成。如肝素、
透明质酸以及硫酸软骨素等。
淀粉 ( Starch)
直链淀粉 分子量约 1万 -200万,250-260个葡萄糖分子,以 ?( 1?4)糖苷键 聚合而成。呈
螺旋结构,遇碘显紫蓝色。
支链淀粉 中除了 ?( 1?4)糖苷键构成糖链以外,在支点处存在 ?( 1?6)糖苷
键,分子量较高。遇碘显紫红色。
动物的 糖原 与支链淀粉结构相似
纤维素 (连接键是 β-1,4-糖苷键 )
OH
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O
OH
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O
OH
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O O
H H
OH
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
O
OH
H
N H C O C H 3H
O H
C H 2 O H
H*
*
O
H
n
壳多糖
肝素
透明质酸
OH
H
O S O 3 HH
O H
H
C O O HO*
OH
H
H N S O 3 HH
O H
C H 2 O S O 3 H
H
O
OH
H
O HH
O H
C O O H
H
O
O
H
H OH
H
H
O H
C H 2 O S O 3 H
H O
*
H N S O 3 H n
L - 艾 杜 糖 醛 酸 磺 酰 氨 基 葡 萄 糖 葡 萄 糖 醛 酸
H
OH
H
H
O HH
O H
C O O H
H
OH
O H H
H
N H C O C H 3H
C H 2 O H
HO
O
O
*
*
n
β - D - 葡 萄 糖 醛 酸 β - D - N - 乙 酰 葡 萄 糖 胺
OH
H
H
O HH
O H
C O O H
H
OO H
H H
H
N H C O C H 3H
C H 2 S O 3 H
HO O
O
*
*
n
β - D - 葡 萄 糖 醛 酸 β - D - N - 乙 酰 半 乳 糖 胺 - 6 - 硫 酸
硫酸软骨素
杂多糖
糖胺聚糖( glycosaminoglycan,GAG)又称为糖胺多糖、黏多糖
( mucopolysaccharides),是一类含氮的杂多糖( heteropolysaccharides)。如肝素、透明
质酸、硫酸软骨素等。它们主要存在于动物的软骨、肌腱等结缔组织的细胞间质中。
多糖的生理功能
调节机体免疫功能
增强机体抗炎作用
提高机体对病原微生物的抵抗力
促进 DNA和蛋白质生物合成
促进细胞生长、增殖
具有抗凝血、抗动脉粥样硬化、抗癌、抗辐射损伤等作用。
4.复合糖
复合糖( glycoconjugate) 是由糖类与蛋白质或脂类等生物
分子以共价键连接而成的糖复合物。
? 糖蛋白( glycoprotein)是由糖链与蛋白质多肽链
共价结合而成的球状高分子复合物。
? 蛋白聚糖( proteoglycans,PG)是一类特殊的糖蛋白。
它是由一条或多条糖胺聚糖链,在特定的部位,与多肽链
骨架共价连接而成的生物大分子。
? 脂多糖( lipopolysaccharide)是由脂类和多糖紧密相连
而成,是革兰氏阴性菌细胞壁特有的组分。
? 糖脂( glycolipids)是一个或多个单糖残基通过糖苷键
与脂类连接而成的化合物。
糖蛋白 ( glycoprotein)
是由糖链与蛋白质多肽链共价结合而成的球状高分子复合物。在
多数情况下,以蛋白质为主,而糖链较小,其总体性质更接近蛋白质。
糖蛋白分子结构包含糖链、蛋白质和糖肽键三部分。
糖肽键主要有两种类型,N-糖肽键和 O-糖肽键。
N-糖肽键是指糖链末端 N-乙酰葡萄糖胺的糖环 C1原子与多肽链上天
冬酰胺的酰胺基 N原子共价连接; O-糖肽键是指糖链末端 N-乙酰半乳
糖胺的糖环 C1原子与多肽链上丝氨酸( Ser)或苏氨酸( Thr)的 —
OH基 O原子共价连接,
O-糖肽键连接 N-糖肽键连接
GalNAc 乙酰半乳糖胺 GlcNAc 乙酰葡萄糖胺
蛋白聚糖 ( proteoglycans,PG)
是一类特殊的糖蛋白。它是由一条或多条糖胺聚糖链,在特定的
部位,与多肽链骨架共价连接而成的生物大分子。
其总体性质更接近糖 。
各种糖胺聚糖链与肽链相连并 在透明质酸
周围形成集合体












脂多糖 ( lipopolysaccharide )
是由脂类和多糖紧密相连而成,是革兰氏阴性菌细胞壁特有的组分。
脂多糖的脂类部分是脂质 A,多糖部分为杂多糖 。
5
4
3 2
1
O
N H
O
C H 26
O
5 ?
4 ?
3 ?
2 ?
1 ?
O
O
N H
O
C H 2
6 ?
F A
O
K D O
O
P
O
-
O
O
PO
O
-
O
O
PO
O
-
O
A F A F
F A
F A
O
P
O
-
O
n
多 糖 核 心 部 分
F A, 脂 肪 酰 基
?
脂质 A的结构
糖脂 ( glycolipids )
是一个或多个单糖残基通过糖苷键与脂类连接而成的化合物。它是
生物膜的组成成分之一,组成生物膜的糖脂主要是甘油糖脂和鞘糖脂。
OO H
H H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
C H 2
C H O C O R 1
C H 2 O C O R 2
O
3
OH
O H
H
O H
HH
C H 2 O H
H
C H 2
C H O C O R 1
C H 2 O C O R 2
O
1
OH
O H
H
O H
HH
O H
C H 2 O H
H
半 乳 糖 甘 油 二 酯 二 甘 露 糖 甘 油 二 酯
O
甘油糖脂
OO H
H
O
H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
H 2
C C H
H N
C
H
C R
O
O H
C
H
C
H
C H 2 C H 2 C H 3
1 2
( 神 经 鞘 氨 醇 )
半 乳 糖 脑 苷 脂
O
N H
H
C O O H
O
H
HO H
H
H
( C H 2 O H ) 2
CH 3 C
O
C H 2 O H
OO H
H H
H
N H C O C H 3H
C H 2 O H
H O
OO H
H
O
H
H
O HH
C H 2 O H
H
OH O
H
H
O HH
O H
C H 2 O H
H
C H 2
H
C
H 2
C
N H
C O R
O H
C
H
C
H
H 2
C
H 2
CH 3 C
唾 液 酸 N - 乙 酰 半 乳 糖 胺 半 乳 糖 葡 萄 糖
( 神 经 鞘 氨 醇 )
神 经 节 苷 脂
鞘糖脂
本章结束