第三章 糖类的结构与功能
1.糖的功能与分类
2.单糖
3.寡糖
4.多糖
5.糖缀合物
1.1 功能
能源物质、结构物质细胞壁中 结构糖储备 能源糖植物干重 90％
DNA,RNA
结构糖第一节 糖的功能与分类
碳源昆虫外骨骼－
糖韧带－ 结构糖结缔组织 － 结构糖肌糖原－ 能源动物干重 2％
光合作用糖一切含碳物质合成代谢分解代谢CO2
糖－ 碳来源
生物活性物质细胞表面识别标记
－糖糖 蛋白,糖 脂、信息分子 糖
俗称
碳水化合物
Cn(H2O)m（不够全面）
化学定义
多羟基醛或酮 及 其缩聚物 和 衍生物的 总称 。
1.2 分类
单糖 氨基酸
寡糖 类似 多肽
根据大小 （ 低聚糖 ）
多糖 蛋白质
糖缀合物 结合蛋白
H
大约 20种第二节 单糖
2.1结构与分子构型
结构通式 醛糖 酮糖
仲碳原子 是不对称的,单糖具有 旋光异构 现象，
（＋）、（ —）,以及 对映体 D,L型醛糖的判断依据是 D型,L型甘油醛
L-甘油醛 D-甘油醛以分子中 倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右 来判别构型。
L- D-
葡萄糖 葡萄糖
L- D-
甘油醛 甘油醛
D,L型醛糖可以定义为 D,L型甘油醛通过增碳反应分子中增加（ ）形成的糖。
1
2
3
4
5
6
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
D—葡萄糖
CH 0
C HOH
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
D—甘露糖？L－甘露糖
CH 0
CH O H
CH O H
C H
C H
CH
2
O H
OH
OH
讨论一种单糖的构型次序为：
确定总 D,L型 确定归属 (醛、酮 ） 确定名称 确定对映体
C原子数目相同单糖异构体,除对映体外“命”不同名称加以区分 。
D—葡萄糖
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
D-半乳糖
CH 0
CH O H
C HOH
C H
CH
CH
2
O H
OH
O H
CH 0
C HOH
CH O H
CH
C H
CH
2
O H
O H
OH
L-半乳糖对映体异构单糖中以 醛糖 种类分布居多，且它们的天然构型 大多为
D型 。
2.2戊糖、己糖的环状结构与构象
自然界中糖以 戊糖、己糖数量最大,结构分多羟基醛、
酮的 开链,半缩醛环状 两种形式，天然情况以 环状占绝大多数 。以 葡萄糖 为例吡喃环开链
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
O
？
开链
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
C原子结构
C H
0
CH
O H
C H
OH
CH
C H
CH
2
O H
OH
O H
空间结构吡喃环
O
半缩醛羟基仍具有醛基还原性环状分子的 αβ构型吡喃环
O
H
O OH
OH
H ＝？
新异构型
α β
命名时为
α （ β ） —D（ L） —糖名椅式构象 与糖命名名？
α — D—
葡萄糖名？
β — D—
葡萄糖平面结构空间构象
戊糖，多为五元环 呋喃糖,如核糖 脱氧核糖
o o
2.3单糖的化学性质
提问,单糖可发生哪些化学反应？
氧化 ——糖酸、糖醛酸
还原 ——糖醇
脂化 ——糖脂
聚合 ——寡糖、多糖
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
如 葡萄糖 (G)
氧化反应 溴水
(弱）
[O]
酶硝酸 (较强 )
D-葡萄糖
D-葡萄 糖酸
（补钙、内酯豆腐）
D-葡萄 糖醛酸
（解毒剂）
1,6-葡萄 糖二酸提问,与什么有关？
氧化剂强弱
,
催化剂还原反应
聚合反应
H2O
麦芽糖 【 葡萄糖 -α （ 1→4 ） 葡萄糖苷 】α —葡萄糖糖苷键
1 4 C O C
糖苷
自然界最常见的寡糖是二糖第三节 寡糖（低聚糖）
麦芽糖
α-型 α-型
[葡萄糖 -α(1→4) -葡萄糖苷 ]
O
C H
2
O H
O
C H
2
O H
O O H
1 1
23
4
蔗糖
[葡萄糖 -α,β(1→2) -果糖苷 ]
2
1
1
纤维二糖
β-型 β-型
[葡萄糖 -β(1 →4) 葡萄糖苷 ]
人体无法利用
1
O
C H
2
O H
O 1
O
C H
2
O H
O H
4
低聚糖的保健作用第四节 多糖
单糖高聚物 —天然糖类主要存在形式
因物种而不同
典型多糖简介
4.1均多糖（由一种单糖聚合而成）
A,淀粉
植物细胞能源的储藏形式作物名称
（种子）
小麦 玉米 大米 土豆 红薯淀粉含量 65％ 65％ 75％ 20％ 16％
直链淀粉一级结构
α（ 1→ 4） 葡萄糖 苷键
可溶于热水
250~300个糖分子
遇碘呈 紫蓝色空间结构
支链淀粉
不可溶于热水
提问：为什么不溶？
＞ 6,000个糖分子
遇碘呈 紫红色空间结构
α（ 1→ 4） 糖 苷键
α（1→6 ）糖苷键工业应用提问,淀粉与酸缓和作用（如 7.5%HCl，室温放置 7
日）即形成 可溶性淀粉（ 糊精 ）,为什么？
酸催化水解淀粉水解程度糊精 糖浆 麦芽低聚糖 水解葡萄糖工业方法 — 酸或酶水解
,动物淀粉”,动物及细菌的能量储存物质 ；
结构与支链淀粉类似；
遇碘为 红棕色 ；
C,纤维素 （植物细胞壁结构多糖，,1”生物资源）
葡萄糖 β （1→4 ）糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构
8000~10000分子
B,糖原氢键纤维素分子
衍生物应用极广
提问,我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、
木质素） 7000万吨 /年,利用率只有 2％，原因何在呢？
答案：
难消化、分离难
1,只有很少的微生物具有纤维素酶 ；（食草动物也是依赖胃内微生物的酶）
2.纤维素结构致密,周围常裹一层木素 （非糖聚合物）,
木素 致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素
C.甲壳素 （ 甲壳动物、昆虫外壁,,2”生物资源）
NH2 NH2
脱乙酰基后为 壳聚糖 （甲壳胺）
化学改性 (水解、烷基化、磺化、硝化等等 ）后用途十分广泛（ 21世纪新材料）
[2—N—乙酰 —D —氨基葡萄糖 β （ 1→4 ）糖苷 ]
功能简介
药物（ 提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等）
抗菌纤维
工业原料（膜、酶载体）
环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）
提问,为什么其具有如此功能呢？
答案,氨基 的吸附性质
制备方法简单
原料（虾、蟹壳） 甲壳素酸、碱蛋白质,Ca2+等漂洗烘干脱乙酰 壳聚糖
A.半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
B.粘多糖
含 氨基己糖的杂多糖 总称。
透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）
C.药物多糖
中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物
结构与功能的研究刚刚起步
D.其它琼脂糖 （石花菜中造果冻）,果胶 （细胞壁间粘连物质）
4.2杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）
5.1糖蛋白 （糖蛋白和蛋白聚糖）
提问,糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？
答案,总体性质的归属
蛋白聚糖是结构物质 （细菌细胞壁）
糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别与关第五节 糖缀合物糖蛋白短糖链血型糖链肽链
O
岩藻糖半乳糖 葡萄糖乙酰氨基葡萄糖半乳糖
B 乙酰氨基半乳糖 A
5.2糖脂 （糖脂与脂多糖）
分布于细胞膜表面与细胞识别有关；
脂多糖是细菌的结构物质；
1.糖的功能与分类
2.单糖
3.寡糖
4.多糖
5.糖缀合物
1.1 功能
能源物质、结构物质细胞壁中 结构糖储备 能源糖植物干重 90％
DNA,RNA
结构糖第一节 糖的功能与分类
碳源昆虫外骨骼－
糖韧带－ 结构糖结缔组织 － 结构糖肌糖原－ 能源动物干重 2％
光合作用糖一切含碳物质合成代谢分解代谢CO2
糖－ 碳来源
生物活性物质细胞表面识别标记
－糖糖 蛋白,糖 脂、信息分子 糖
俗称
碳水化合物
Cn(H2O)m（不够全面）
化学定义
多羟基醛或酮 及 其缩聚物 和 衍生物的 总称 。
1.2 分类
单糖 氨基酸
寡糖 类似 多肽
根据大小 （ 低聚糖 ）
多糖 蛋白质
糖缀合物 结合蛋白
H
大约 20种第二节 单糖
2.1结构与分子构型
结构通式 醛糖 酮糖
仲碳原子 是不对称的,单糖具有 旋光异构 现象，
（＋）、（ —）,以及 对映体 D,L型醛糖的判断依据是 D型,L型甘油醛
L-甘油醛 D-甘油醛以分子中 倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右 来判别构型。
L- D-
葡萄糖 葡萄糖
L- D-
甘油醛 甘油醛
D,L型醛糖可以定义为 D,L型甘油醛通过增碳反应分子中增加（ ）形成的糖。
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CH O H
C HOH
CH
CH
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O H
O H
O H
D—葡萄糖
CH 0
C HOH
C HOH
CH
CH
CH
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O H
O H
O H
D—甘露糖？L－甘露糖
CH 0
CH O H
CH O H
C H
C H
CH
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O H
OH
OH
讨论一种单糖的构型次序为：
确定总 D,L型 确定归属 (醛、酮 ） 确定名称 确定对映体
C原子数目相同单糖异构体,除对映体外“命”不同名称加以区分 。
D—葡萄糖
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
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O H
O H
O H
D-半乳糖
CH 0
CH O H
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C H
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O H
OH
O H
CH 0
C HOH
CH O H
CH
C H
CH
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O H
O H
OH
L-半乳糖对映体异构单糖中以 醛糖 种类分布居多，且它们的天然构型 大多为
D型 。
2.2戊糖、己糖的环状结构与构象
自然界中糖以 戊糖、己糖数量最大,结构分多羟基醛、
酮的 开链,半缩醛环状 两种形式，天然情况以 环状占绝大多数 。以 葡萄糖 为例吡喃环开链
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
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O H
O H
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O
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开链
CH 0
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CH
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C H
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O H
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OH
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OH
O H
空间结构吡喃环
O
半缩醛羟基仍具有醛基还原性环状分子的 αβ构型吡喃环
O
H
O OH
OH
H ＝？
新异构型
α β
命名时为
α （ β ） —D（ L） —糖名椅式构象 与糖命名名？
α — D—
葡萄糖名？
β — D—
葡萄糖平面结构空间构象
戊糖，多为五元环 呋喃糖,如核糖 脱氧核糖
o o
2.3单糖的化学性质
提问,单糖可发生哪些化学反应？
氧化 ——糖酸、糖醛酸
还原 ——糖醇
脂化 ——糖脂
聚合 ——寡糖、多糖
CH 0
CH O H
C HOH
CH
CH
CH
2
O H
O H
O H
如 葡萄糖 (G)
氧化反应 溴水
(弱）
[O]
酶硝酸 (较强 )
D-葡萄糖
D-葡萄 糖酸
（补钙、内酯豆腐）
D-葡萄 糖醛酸
（解毒剂）
1,6-葡萄 糖二酸提问,与什么有关？
氧化剂强弱
,
催化剂还原反应
聚合反应
H2O
麦芽糖 【 葡萄糖 -α （ 1→4 ） 葡萄糖苷 】α —葡萄糖糖苷键
1 4 C O C
糖苷
自然界最常见的寡糖是二糖第三节 寡糖（低聚糖）
麦芽糖
α-型 α-型
[葡萄糖 -α(1→4) -葡萄糖苷 ]
O
C H
2
O H
O
C H
2
O H
O O H
1 1
23
4
蔗糖
[葡萄糖 -α,β(1→2) -果糖苷 ]
2
1
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纤维二糖
β-型 β-型
[葡萄糖 -β(1 →4) 葡萄糖苷 ]
人体无法利用
1
O
C H
2
O H
O 1
O
C H
2
O H
O H
4
低聚糖的保健作用第四节 多糖
单糖高聚物 —天然糖类主要存在形式
因物种而不同
典型多糖简介
4.1均多糖（由一种单糖聚合而成）
A,淀粉
植物细胞能源的储藏形式作物名称
（种子）
小麦 玉米 大米 土豆 红薯淀粉含量 65％ 65％ 75％ 20％ 16％
直链淀粉一级结构
α（ 1→ 4） 葡萄糖 苷键
可溶于热水
250~300个糖分子
遇碘呈 紫蓝色空间结构
支链淀粉
不可溶于热水
提问：为什么不溶？
＞ 6,000个糖分子
遇碘呈 紫红色空间结构
α（ 1→ 4） 糖 苷键
α（1→6 ）糖苷键工业应用提问,淀粉与酸缓和作用（如 7.5%HCl，室温放置 7
日）即形成 可溶性淀粉（ 糊精 ）,为什么？
酸催化水解淀粉水解程度糊精 糖浆 麦芽低聚糖 水解葡萄糖工业方法 — 酸或酶水解
,动物淀粉”,动物及细菌的能量储存物质 ；
结构与支链淀粉类似；
遇碘为 红棕色 ；
C,纤维素 （植物细胞壁结构多糖，,1”生物资源）
葡萄糖 β （1→4 ）糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构
8000~10000分子
B,糖原氢键纤维素分子
衍生物应用极广
提问,我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、
木质素） 7000万吨 /年,利用率只有 2％，原因何在呢？
答案：
难消化、分离难
1,只有很少的微生物具有纤维素酶 ；（食草动物也是依赖胃内微生物的酶）
2.纤维素结构致密,周围常裹一层木素 （非糖聚合物）,
木素 致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素
C.甲壳素 （ 甲壳动物、昆虫外壁,,2”生物资源）
NH2 NH2
脱乙酰基后为 壳聚糖 （甲壳胺）
化学改性 (水解、烷基化、磺化、硝化等等 ）后用途十分广泛（ 21世纪新材料）
[2—N—乙酰 —D —氨基葡萄糖 β （ 1→4 ）糖苷 ]
功能简介
药物（ 提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等）
抗菌纤维
工业原料（膜、酶载体）
环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）
提问,为什么其具有如此功能呢？
答案,氨基 的吸附性质
制备方法简单
原料（虾、蟹壳） 甲壳素酸、碱蛋白质,Ca2+等漂洗烘干脱乙酰 壳聚糖
A.半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
B.粘多糖
含 氨基己糖的杂多糖 总称。
透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）
C.药物多糖
中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物
结构与功能的研究刚刚起步
D.其它琼脂糖 （石花菜中造果冻）,果胶 （细胞壁间粘连物质）
4.2杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）
5.1糖蛋白 （糖蛋白和蛋白聚糖）
提问,糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？
答案,总体性质的归属
蛋白聚糖是结构物质 （细菌细胞壁）
糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别与关第五节 糖缀合物糖蛋白短糖链血型糖链肽链
O
岩藻糖半乳糖 葡萄糖乙酰氨基葡萄糖半乳糖
B 乙酰氨基半乳糖 A
5.2糖脂 （糖脂与脂多糖）
分布于细胞膜表面与细胞识别有关；
脂多糖是细菌的结构物质；
