甾体皂苷 (steroidal saponins)
O
O
H O
O
O H
H O
O H
O
H O
O
C H 2 O H
O
O H
H O
O H
O
O
H O
O
O
H O
螺甾烷醇类
(spirostanols)
异螺甾烷醇类
(isospirostanols)
呋甾烷醇类
(furostanols)
变形螺甾烷醇类
(pseudo- spirostanols)
O
O
H O
C H 2 O
C
C H 2
C H 2
C
C HC H 3
OO
HC H 3
26
26
16
25
20
21
27
b
b C H 2 O
C
C H
2
C H
2
C
C HC H
3
OO
C H
3
H
26
26
16
25
20
21
27
O
O
H O
a
25S,25L,25bF,neo
25R,25D,25aF,iso
O
O
H
H
HH
H
H
H O
O
O
H
H
HH
H
O H
理 化 性 质
苷元结晶性好
苷元易溶于石油醚、氯仿
甾体皂苷可溶于水,易溶于热醇、稀醇
具有溶血性
可与甾醇形成分子复合物
颜色反应
L-B反应,最终变为绿色三氯醋酸反应:三萜皂苷 100oC显色甾体皂苷 60oC显色波谱特征
UV光谱孤立双键 205-225 nm
羰基 285 nm
共轭双键 235 nm
a,b-不饱和酮基 240 nm
将甾体皂苷元溶于浓硫酸,40oC加热 1
小时,于 220-600 nm间测定吸收峰和吸收值,并与标准品对照。
IR 光谱特征
螺甾皂苷元指纹区
A B C D
cm-1 980 920 900 860
25S B > C
25R B < C
3-OH,A/B环构型
OH平伏键 n(O-C)1044-1037
OH直立键 n(O-C)1036-1032,1002-996
MS 裂解规律
O
O+.
O
O
H
+
.
a
b
a
b
O
O
H
+
.
.
O
O+
,麦氏重排
O
O
H
+
+
+.
或 OO
+.
m/z 126
m/z 115
.
+
O
O
O
+.
m/z 139
O
H O
+
m/z 386
O
H O
+
m/z 357
O H
H O
O
+
m/z 347
O
H O
+
m/z 344 m/z 302
+.
H O
+.
H O
m/z 287
+.
H O
m/z 273
+.
m/z 282 m/z 122
+.
O
O
H O
O
O
H O
1.0 ppm
0.65-0.70 ppm
16.3 ppm
17.3 ppm
O
O
H O
109.5± 0.5
O
O H
H O
O H
112.5± 0.5
O
O
H
H
HH
H
H
H O
O
O
H
H
HH
H
O H
45 ppm
12.5 ppm
24.0 ppm
37.0 ppm
No gal glc xyl glc Glc
1 102.79 104.96 105.10 104.96 105.10
2 73.20 81.41 75.54 75.23 75.23
3 75.09 86.67 77.65 78.65 78.65
4 79.90 70.76 70.51 70.97 71.68
5 76.27 77.65 67.38 78.65 78.65
6 60.56 62.45 62.84 62.84