第四章 维生素与辅酶
维生素 （ vitamin） 是是参与生物生长发育和代谢所必需
的一类微量有机物质 。 这类物质由于体内不能合成或者合成
量不足, 所以必需由食物供给 。 已知绝大多数维生素作为酶
的辅酶或辅基的组成成分, 在物质代谢中起重要作用 。 机体
缺乏维生素时, 物质 vitamin生障碍, 引起维生素缺乏症 。
思考 ?
第一节 维生素的发现和分类
第二节 脂溶性 维生素
第三节 水溶性 维生素
第四节 作为辅酶的 金属离子
重要的脂溶性维生素
1,维生素 A,视黄醇（ retinol）
2,维生素 D,麦角钙化 (甾 )醇（ ergocalciferol,即维生素 D2）
胆 钙化 (甾 )醇 （ cholecalciferol,即维生素 D3）
3,维生素 E, 生育粉（ tecopherol）
4,维生素 K：凝血维生素
主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能
维生素 辅酶 功能
1,维生素 A 1１－顺视黄醛 视循环
2,维生素 D １，２－ 二羟胆钙甾醇 调节钙、磷代谢
3,维生素 E 保护膜脂质，抗氧化
剂
4,维生素 K 参与氧化还原反应
羧化反应的辅助因子
全反视黄醛
11-顺视黄醛
维生素 A
(视黄醇 )
光敏感蛋白 — 视紫红质
视蛋白骨架
视蛋白 （暗）
视蛋白
（光）
维生素 D
UV 自发转变
维生素 D3
肝
肾
1,25— 维生素 D3
前维生素 D3
7— 脱氢胆固醇
25— 羟维生素 D3
（ 胆钙化醇）
VD3的生成
维生素 D2
（ 麦角钙化醇） 麦角甾醇
VD2的生成
?1-生育三烯酚
维生素 E
（ tecopherol）
?-生育酚
生育酚 生育酚自由基
11-顺视黄醛
维生素 K1
维生素 K2
维生素 K3 维生素 K4
主要可溶性维生素和相应辅酶
维生素 辅酶 功能
1,B1(硫胺素 ) TPP 醛基转移,α -酮酸脱羧
2,B2(核黄素 ) FMN,FAD 氧化还原反应,氢转移
3,PP [尼克酸（酰胺） ] NAD+,NADP+ 氧化还原反应,氢转移
4,泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移
5,B6 [吡哆醇（醛、酸） ] 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋
6,叶酸 FH4(THFA) 传递 一碳基团
7,生物素 羧化辅酶
8,C（ 抗坏血酸） 氧化还原作用
9,硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应
10,B12（ 氰钴氨素） 分子重排、甲基化
重要的水溶性维生素及相应辅酶
1 维生素 C
2 维生素 B1：焦磷酸硫胺素（ TTP）
3 维生素 pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （ NAD+）
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（ NADP+）
4 维生素 B2：黄素单核苷酸 （ FMN）
黄素腺嘌呤二核苷酸（ FAD）
5 泛酸, 辅酶 A（ CoA）
6 叶酸, 四氢叶酸 （ FH4）
7 生物素
8 硫辛酸
９ 维生素 B6：磷酸吡哆醛, 磷酸吡哆胺
10 维生素 B12
微量元素及其生物化学功能
元素 生物化学功能的例子
铁 血红素酶的辅基
碘 甲状腺素结构中需要
铜 细胞色素氧化酶的辅基
锰 精氨酸酶和其它酶的辅因子
锌 脱氨酶类,DNA聚合酶的辅因子
钴 维生素 B12的组分
钼 黄嘌呤氧化酶的辅因子
硒 谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子
钒 硝酸还原酶的辅因子
镍 脲酶的辅因子
铬 血糖的适当利用
锡 骨的形成
氟 骨的形成
硅 结缔组织和骨的形成
砷 不清楚
R
AMP NAD+,R=H
NADP+,R=PO2H2
尼克酰胺
核苷酸
维生素 pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+
NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H
2e+ H+
2e+ H+
nicotinamide
FMN AMP
FAD
核黄素
ribiflavin
FMN +2H FMNH2 FAD+2H FADH2
维生素 B2和黄素单核苷酸（ FMN）,黄素腺嘌呤二核苷（ FAD）
+2H
-2H
N
H
H R
O
O
泛酸 (pantorthenic asaid)和 辅酶 A（ coenzyme A）
SH S-C-R
O
泛酸 巯基乙胺
ADP
维生素 B1和 焦磷酸硫胺素
焦磷酸硫胺素
（ thiamin pyrophosphate,TTP）
维生素 B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
(pyridoxol) (pyridoxal) (pyridoxamine)
(pyridoxal phosphate) (pyridoxamine phosphate)
叶酸 (folic acid)和 四氢叶酸（ FH4）
叶
酸
四
氢
叶
酸 H
H
10
5
对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶呤
维生素 C（ 抗坏血酸,ascorbic acid）
抗坏血酸氧化酶
还原型 氧化型
2H
2H
硫辛酸 (lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用
氧化型硫辛酸
S
S
C
C
C (CH2)4COO
-
+2H -2H
二氢硫辛酸
HS
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
S
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
乙酰二氢硫辛酸
CH3-C-
O
CH3-C- SCoA
O
CoASH
CH3-C- H
OH
生物素 (biotin)和羧化反应
+
酶蛋白
酶蛋白
ATP+CO2 ADP
- R— CH— CO— SCoA
维生素 B12
钴胺素
cyanocobalamine
维生素 （ vitamin） 是是参与生物生长发育和代谢所必需
的一类微量有机物质 。 这类物质由于体内不能合成或者合成
量不足, 所以必需由食物供给 。 已知绝大多数维生素作为酶
的辅酶或辅基的组成成分, 在物质代谢中起重要作用 。 机体
缺乏维生素时, 物质 vitamin生障碍, 引起维生素缺乏症 。
思考 ?
第一节 维生素的发现和分类
第二节 脂溶性 维生素
第三节 水溶性 维生素
第四节 作为辅酶的 金属离子
重要的脂溶性维生素
1,维生素 A,视黄醇（ retinol）
2,维生素 D,麦角钙化 (甾 )醇（ ergocalciferol,即维生素 D2）
胆 钙化 (甾 )醇 （ cholecalciferol,即维生素 D3）
3,维生素 E, 生育粉（ tecopherol）
4,维生素 K：凝血维生素
主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能
维生素 辅酶 功能
1,维生素 A 1１－顺视黄醛 视循环
2,维生素 D １，２－ 二羟胆钙甾醇 调节钙、磷代谢
3,维生素 E 保护膜脂质，抗氧化
剂
4,维生素 K 参与氧化还原反应
羧化反应的辅助因子
全反视黄醛
11-顺视黄醛
维生素 A
(视黄醇 )
光敏感蛋白 — 视紫红质
视蛋白骨架
视蛋白 （暗）
视蛋白
（光）
维生素 D
UV 自发转变
维生素 D3
肝
肾
1,25— 维生素 D3
前维生素 D3
7— 脱氢胆固醇
25— 羟维生素 D3
（ 胆钙化醇）
VD3的生成
维生素 D2
（ 麦角钙化醇） 麦角甾醇
VD2的生成
?1-生育三烯酚
维生素 E
（ tecopherol）
?-生育酚
生育酚 生育酚自由基
11-顺视黄醛
维生素 K1
维生素 K2
维生素 K3 维生素 K4
主要可溶性维生素和相应辅酶
维生素 辅酶 功能
1,B1(硫胺素 ) TPP 醛基转移,α -酮酸脱羧
2,B2(核黄素 ) FMN,FAD 氧化还原反应,氢转移
3,PP [尼克酸（酰胺） ] NAD+,NADP+ 氧化还原反应,氢转移
4,泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移
5,B6 [吡哆醇（醛、酸） ] 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋
6,叶酸 FH4(THFA) 传递 一碳基团
7,生物素 羧化辅酶
8,C（ 抗坏血酸） 氧化还原作用
9,硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应
10,B12（ 氰钴氨素） 分子重排、甲基化
重要的水溶性维生素及相应辅酶
1 维生素 C
2 维生素 B1：焦磷酸硫胺素（ TTP）
3 维生素 pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （ NAD+）
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（ NADP+）
4 维生素 B2：黄素单核苷酸 （ FMN）
黄素腺嘌呤二核苷酸（ FAD）
5 泛酸, 辅酶 A（ CoA）
6 叶酸, 四氢叶酸 （ FH4）
7 生物素
8 硫辛酸
９ 维生素 B6：磷酸吡哆醛, 磷酸吡哆胺
10 维生素 B12
微量元素及其生物化学功能
元素 生物化学功能的例子
铁 血红素酶的辅基
碘 甲状腺素结构中需要
铜 细胞色素氧化酶的辅基
锰 精氨酸酶和其它酶的辅因子
锌 脱氨酶类,DNA聚合酶的辅因子
钴 维生素 B12的组分
钼 黄嘌呤氧化酶的辅因子
硒 谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子
钒 硝酸还原酶的辅因子
镍 脲酶的辅因子
铬 血糖的适当利用
锡 骨的形成
氟 骨的形成
硅 结缔组织和骨的形成
砷 不清楚
R
AMP NAD+,R=H
NADP+,R=PO2H2
尼克酰胺
核苷酸
维生素 pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+
NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H
2e+ H+
2e+ H+
nicotinamide
FMN AMP
FAD
核黄素
ribiflavin
FMN +2H FMNH2 FAD+2H FADH2
维生素 B2和黄素单核苷酸（ FMN）,黄素腺嘌呤二核苷（ FAD）
+2H
-2H
N
H
H R
O
O
泛酸 (pantorthenic asaid)和 辅酶 A（ coenzyme A）
SH S-C-R
O
泛酸 巯基乙胺
ADP
维生素 B1和 焦磷酸硫胺素
焦磷酸硫胺素
（ thiamin pyrophosphate,TTP）
维生素 B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
(pyridoxol) (pyridoxal) (pyridoxamine)
(pyridoxal phosphate) (pyridoxamine phosphate)
叶酸 (folic acid)和 四氢叶酸（ FH4）
叶
酸
四
氢
叶
酸 H
H
10
5
对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶呤
维生素 C（ 抗坏血酸,ascorbic acid）
抗坏血酸氧化酶
还原型 氧化型
2H
2H
硫辛酸 (lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用
氧化型硫辛酸
S
S
C
C
C (CH2)4COO
-
+2H -2H
二氢硫辛酸
HS
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
S
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
乙酰二氢硫辛酸
CH3-C-
O
CH3-C- SCoA
O
CoASH
CH3-C- H
OH
生物素 (biotin)和羧化反应
+
酶蛋白
酶蛋白
ATP+CO2 ADP
- R— CH— CO— SCoA
维生素 B12
钴胺素
cyanocobalamine
