第一章 氨基酸 (amino acid)的结构
与性质
?蛋白质 (protein)是一类重要的生物大分子,
是生命的物质基础 。 分子中主要的元素组成是,C,H,O,N,S等 。 其中 N元素
的含量相对稳定, 约为 16%,故每克氮相
当于 6.25克 蛋白质 。
?蛋白质的基本组成 单位－－－ 氨基酸
第一节 氨基酸的结构与分类
一, 氨基酸的结构
组成蛋白质的基本单位是氨基酸 。
如将天然的蛋白质完全水解, 最后都可
得到约二十种不同的氨基酸 。 从氨基酸
的结构通式可以看出：
?构成蛋白质的氨基酸均为 L—α —氨基酸。
?除 R为 H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋
光性。
C O O H
│
H 2 N — C — H
│
R
L-α -氨基酸的结构通式
*在空间各原子有两种排列方式,L—— 构
型与 D—— 构型，它们的关系就像左右手
的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸
为例：
二、氨基酸的分类：
1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分,
? 酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，
有天冬氨酸、谷氨酸；
? 碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，
有赖氨酸、精氨酸、组氨酸；
? 中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，
有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、
异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯
丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、
天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨
酸。
2.按侧基 R基的结构特点分：
?脂肪族氨基酸
?芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪
氨酸
?杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸
3.按侧基 R基与水的关系分：
?非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、
缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨
酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、
酪氨酸、脯氨酸；
?极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨
酰胺、丝氨酸、苏氨酸；
?极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、
赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
4,按氨基酸是否能在人体内合成分：
?必需氨基酸：指人体内不能合成的氨
基酸，必须从食物中摄取，有八种：
赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨
酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏
氨酸。
?非必需氨基酸：指人体内可以合成的
氨基酸。有十种。
?半必需氨基酸：指人体内可以合成但
合成量不能满足人体需要（特别是婴
幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨
酸、精氨酸。
二十种氨基酸的名称和结构如图所示,
第二节 氨基酸的理化性质
一, 物理性质
?形态,均为白色结晶或粉末, 不同氨基酸的晶
型结构不同 。
?溶解性,一般都溶于水, 不溶或微溶于醇, 不
溶于丙酮, 在稀酸和稀碱中溶解性好 。
?熔点,氨基酸的熔点一般都比较高, 一般都大
于 200℃, 超过熔点以上氨基酸分解产生胺和
二氧化碳 。
?光吸收,氨基酸在可见光范围内无光吸收, 在
近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收 。
?旋光性,除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。
二、氨基酸的化学性质
1,两性解离及等电点
?氨基酸分子是一种两性电解质。
?通过改变溶液的 pH可使氨基酸分子
的解离状态发生改变。
?氨基酸分子带有相等正、负电荷时，
溶液的 pH值称为该氨基酸的 等电点
(pI)。
OH
-
O H
-
R — CH — C OO H R — CH — C OO
-
R — CH — C OO
-
│ H
+
│ H
+
│
N H 3
+
N H 3
+
N H 2
p H < p I p H = p I p H > p I
在某一 pH环境下，以两性离子（兼性离子）的形式存在。该
pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为：
氨基酸所带正负电荷相等时的溶液 pH。
以甘氨酸为例,从左
向右是用 NaOH滴定的
曲线，溶液的 pH由小到
大逐渐升高；从右向左
是用 HCL滴定的曲线，
溶液的 pH由大到小逐渐
降低。曲线中从左向右
第一个拐点是氨基酸羧
基解离 50%的状态，第
二个拐点是氨基酸的等
电点，第三个拐点是氨
基酸氨基解离 50%的状
态。
通过氨基酸的滴定曲线，可用下列 Henderson—
Hasselbalch方程求出各解离基团的解离常数 (pK,)
根据 pK,可求出氨基酸的等电点, 其等电点左右两个 pK,值的算术
平均值求出 。
中性及酸性氨基酸：
pI=(pK1,+pK2,)/2
中性氨基酸,pK1,为 α — 羧基的解离常数, pK2,为 α — 氨基的解
离常数 。
酸性氨基酸,pK1,为 α — 羧基的解离常数,pK2,为侧链羧基的解
离常数。
碱性氨基酸：
pI=(pK2,+pK3,)/2
其中,pK2,为 α — 氨基的解离常数,pK3,为侧链氨
基的解离常数。
二十种氨基酸的 pK,及等电点 (P133)：
2.由 α— 氨基参加的反应
① 亚硝酸反应 放出氮气, 氮气的一半来自氨基
氮, 一半来自亚硝酸, 在通常情况下测定生
成的氮气的体积量可计算氨基酸的量, 此反
应可用于测定蛋白质的水解程度 。
② 与甲醛的反应 用过量的中性甲醛与氨基
酸反应，可游离出氢离子，然后用 NaOH
滴定，从消耗的碱量可以计算出氨基酸的
含量。此法称为间接滴定法。
③ 与 2,4— 二硝基氟苯（ 2,4— DNFB）的
反应（ Sanger反应 ） 生成黄色的二硝基
苯 — 氨基酸衍生物。
3.α — 羧基参加的反应
? 与碱反应成盐
? 与醇反应成酯
4.α — 氨基与 α — 羧基共同参加的反应
与茚三酮的反应：除脯氨酸与羟脯氨酸外，可与其它氨基酸生成
蓝紫色化合物 。 脯氨酸与羟脯氨酸为 黄色化合物 。
提要
?氨基酸的结构通式
?20种氨基酸的结构、英文缩写
?等电点
?参与的化学反应式
与性质
?蛋白质 (protein)是一类重要的生物大分子,
是生命的物质基础 。 分子中主要的元素组成是,C,H,O,N,S等 。 其中 N元素
的含量相对稳定, 约为 16%,故每克氮相
当于 6.25克 蛋白质 。
?蛋白质的基本组成 单位－－－ 氨基酸
第一节 氨基酸的结构与分类
一, 氨基酸的结构
组成蛋白质的基本单位是氨基酸 。
如将天然的蛋白质完全水解, 最后都可
得到约二十种不同的氨基酸 。 从氨基酸
的结构通式可以看出：
?构成蛋白质的氨基酸均为 L—α —氨基酸。
?除 R为 H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋
光性。
C O O H
│
H 2 N — C — H
│
R
L-α -氨基酸的结构通式
*在空间各原子有两种排列方式,L—— 构
型与 D—— 构型，它们的关系就像左右手
的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸
为例：
二、氨基酸的分类：
1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分,
? 酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，
有天冬氨酸、谷氨酸；
? 碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，
有赖氨酸、精氨酸、组氨酸；
? 中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，
有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、
异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯
丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、
天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨
酸。
2.按侧基 R基的结构特点分：
?脂肪族氨基酸
?芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪
氨酸
?杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸
3.按侧基 R基与水的关系分：
?非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、
缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨
酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、
酪氨酸、脯氨酸；
?极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨
酰胺、丝氨酸、苏氨酸；
?极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、
赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
4,按氨基酸是否能在人体内合成分：
?必需氨基酸：指人体内不能合成的氨
基酸，必须从食物中摄取，有八种：
赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨
酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏
氨酸。
?非必需氨基酸：指人体内可以合成的
氨基酸。有十种。
?半必需氨基酸：指人体内可以合成但
合成量不能满足人体需要（特别是婴
幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨
酸、精氨酸。
二十种氨基酸的名称和结构如图所示,
第二节 氨基酸的理化性质
一, 物理性质
?形态,均为白色结晶或粉末, 不同氨基酸的晶
型结构不同 。
?溶解性,一般都溶于水, 不溶或微溶于醇, 不
溶于丙酮, 在稀酸和稀碱中溶解性好 。
?熔点,氨基酸的熔点一般都比较高, 一般都大
于 200℃, 超过熔点以上氨基酸分解产生胺和
二氧化碳 。
?光吸收,氨基酸在可见光范围内无光吸收, 在
近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收 。
?旋光性,除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。
二、氨基酸的化学性质
1,两性解离及等电点
?氨基酸分子是一种两性电解质。
?通过改变溶液的 pH可使氨基酸分子
的解离状态发生改变。
?氨基酸分子带有相等正、负电荷时，
溶液的 pH值称为该氨基酸的 等电点
(pI)。
OH
-
O H
-
R — CH — C OO H R — CH — C OO
-
R — CH — C OO
-
│ H
+
│ H
+
│
N H 3
+
N H 3
+
N H 2
p H < p I p H = p I p H > p I
在某一 pH环境下，以两性离子（兼性离子）的形式存在。该
pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为：
氨基酸所带正负电荷相等时的溶液 pH。
以甘氨酸为例,从左
向右是用 NaOH滴定的
曲线，溶液的 pH由小到
大逐渐升高；从右向左
是用 HCL滴定的曲线，
溶液的 pH由大到小逐渐
降低。曲线中从左向右
第一个拐点是氨基酸羧
基解离 50%的状态，第
二个拐点是氨基酸的等
电点，第三个拐点是氨
基酸氨基解离 50%的状
态。
通过氨基酸的滴定曲线，可用下列 Henderson—
Hasselbalch方程求出各解离基团的解离常数 (pK,)
根据 pK,可求出氨基酸的等电点, 其等电点左右两个 pK,值的算术
平均值求出 。
中性及酸性氨基酸：
pI=(pK1,+pK2,)/2
中性氨基酸,pK1,为 α — 羧基的解离常数, pK2,为 α — 氨基的解
离常数 。
酸性氨基酸,pK1,为 α — 羧基的解离常数,pK2,为侧链羧基的解
离常数。
碱性氨基酸：
pI=(pK2,+pK3,)/2
其中,pK2,为 α — 氨基的解离常数,pK3,为侧链氨
基的解离常数。
二十种氨基酸的 pK,及等电点 (P133)：
2.由 α— 氨基参加的反应
① 亚硝酸反应 放出氮气, 氮气的一半来自氨基
氮, 一半来自亚硝酸, 在通常情况下测定生
成的氮气的体积量可计算氨基酸的量, 此反
应可用于测定蛋白质的水解程度 。
② 与甲醛的反应 用过量的中性甲醛与氨基
酸反应，可游离出氢离子，然后用 NaOH
滴定，从消耗的碱量可以计算出氨基酸的
含量。此法称为间接滴定法。
③ 与 2,4— 二硝基氟苯（ 2,4— DNFB）的
反应（ Sanger反应 ） 生成黄色的二硝基
苯 — 氨基酸衍生物。
3.α — 羧基参加的反应
? 与碱反应成盐
? 与醇反应成酯
4.α — 氨基与 α — 羧基共同参加的反应
与茚三酮的反应：除脯氨酸与羟脯氨酸外，可与其它氨基酸生成
蓝紫色化合物 。 脯氨酸与羟脯氨酸为 黄色化合物 。
提要
?氨基酸的结构通式
?20种氨基酸的结构、英文缩写
?等电点
?参与的化学反应式
