第九章 醇、酚、醚
1．写出环己醇与下列物质反应的主要产物。
1).
2).
3).
4).
5).
6).
7).
8).
9).
2．写出间甲苯酚与下列物质反应的主要产物。
1).
2).
3).
4).
5).
6).
7).
8).
3．写出环氧乙烷与下列试剂反应的产物。
1).
2).
3).
HBr
4).
5).
6).
7).
4.完成下列反应，写出主要的反应产物。
1).
2).
3).
4).
5).
6).
5.完成下列反应，写出主要的反应产物。
1).
2).
3).
4).
5).
6).
7).
8).
9).
10).
11).
12).
13).
14).
5．将下列化合物按脱水反应的相对活性排列成序。
1).
A.
B.
C.
D.
E.
2).
A.
B.
C.
D.
6．不要查表，将下列各组化合物按沸点升高的次序排列，并说明理由。
1).
A.
B.
C.
2).
A.
3-己醇
B.
正己烷
C.
二甲基正丙基甲醇
D.
正辛醇
E.
正己醇
3).
A.
B.
C.
D.
E.
7．将下列化合物按酸性强弱排列成序。
A.
B.
C.
D.
E.
F.
G.
8．用化学方法鉴别下列化合物。
1).
A.
B.
C.
D.
2).
A.
B.
C.
3).
A.
B.
4).
A.
B.
C.
D.
E.
F.
9．写出下列反应的机理。
1).
2).
3).
10．完成下列转化。
1).
2).
3).
4).
5).
6).
7).
8).
11．中性化合物 A（C8H16O2），与 Na 作用放出 H2，与 PBr3 作用生成化合物 C8H14Br2；A 被 KmnO4 氧化生成C8H12O2；A与浓 H2SO4 一起共热脱水生成 B（C8H12）。B可使溴水和碱性 KMnO4 溶液褪色；B在低温下与 H2SO4 作用再水解，则生成A的同分异构体C，C与浓 H2SO4 一起共热也生成B，但C不能被 KMnO4 氧化。B氧化生成2，5 - 己二酮和乙二酸。试写出A，B和C的构造式。 12．一中性化合物A（C10H12O），经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。热至200℃以上时，A迅速异构化成B。B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B与 FeCl3 呈阳性反应；B能溶于 NaOH 溶液；B在碱性条件下与 CH3I 作用得到C。C经碱性 KMnO4 溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A，B，C的结构并写出其反应式。 13．一化合物A的分子式为 C5H12O，室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B和C。B与湿 Ag2O 作用生成D，D与Lucas 试剂难反应。C与湿 Ag2O 作用生成E，E与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为 C3H8O，D，E与CrO3 反应分别得到醛F和酮G。试写出A的构造式及相关的反应简式。 14．一化合物A的分子式为 C4H10O，A与 CrO3/H2SO4 反应得产物（B）；A脱水只得到一种烯烃C；C与稀冷 KMnO4 反应得产物D；D与 HIO4 反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A至F各种化合物的构造式及相关的反应式。 15．某化合物A，分子式为 C10H14O，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3 水溶液。与 Br/H2O 反应得到二溴代化合物，分子式为 C10H12BrO。A的光谱分析数据如下：
IR谱：
3250cm-1有宽峰
830cm-1有吸收蜂
?
NMR谱：
δ=1.3(9H)单峰
δ=4.9(1H)单峰
δ=7.0(4H)三重峰
试判断A的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属，写出有关的反应式。 16．写出下列化合物（A-G）的构造：
A + 1molHIO4 --> CH3COCH3 + HCHO
B + 1molHIO4 --> OHC(CH2)4CHO
C + 1molHIO4 --> HOOC(CH2)4CHO
D + 1molHIO4 --> 2HOOC-CHO
E + 3molHIO4 --> 2HCOOH + 2HCHO
F + 3molHIO4 --> 2HCOOH + HCHO + CO2
G + 5molHIO4 --> 5HCOOH + HCHO
