第五章 维生素与辅酶
3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节 脂溶性维生素一、 维生素A和胡萝卜素 P360
1、? 结构
化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A2
2、? 维生素A的来源
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素 转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）
α-胡萝卜素
γ-胡萝卜素 转化成一个维生素A
黄玉米色素
3、? 功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛
P361 视循环
视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1 mg。
二、 维生素D（D1、D3，还有D4、D5）
P361
有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）
1、? 来源
鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）
动物体内,7一脱氢胆固醇（D3原）
2、? 结构 P362反应式：
麦角固醇 (维生素D2 （麦角钙化固醇）
7-脱氢胆固醇（皮肤）( 维生素D3 （胆钙化固醇）
3、? 功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇（肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）→小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输 ）及骨骼（促进Ca2+的沉积 ）中，参与调节钙磷代谢。
三、 维生素E P363
化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
1、? 结构
P363 结构式,α-生育酚
2、? 来源动、植物油、麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。
3、? 功能（抗氧剂—油脂氧化）
生理功能：抗生殖不育、肌肉委缩、贫血、血细胞形态异常
机理：有抗氧化活性，能防止不饱和脂肪酸自动氧化，保护细胞膜，延长细胞寿命，还可保护巯基酶的活性。
四、 维生素K（ K1、K2、K3） P364
1、结构
2、? 来源
食物和肠道微生物合成；绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,大肠杆菌、乳酸菌
3、? 功能促进凝血。
缺乏症：肌肉出血、凝血时间延长。
凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原,即因子II
②转变加速因子前体,因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
④司徒氏因子 因子X
第二节 水溶性维生素与辅酶主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶。
一、 维生B1与焦磷酸硫胺素（TPP） P367
化学名称：硫胺素，
活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）
1、? 结构
P367 结构式,硫胺素
活性形式：TPP
硫胺素 + ATP Mg2+ TPP + AMP
硫胺素激酶
2、? 来源：
瘦肉、酵母、谷类的胚芽、皮层。
3、? 功能（TPP）
脱羧辅酶。
缺乏症：脚气病、多发性神经炎。
TPP是催化丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧反应的辅酶。
噻唑环C-2上氢解离，使C-2变成负碳离子，可以和α-酮酸的羧基碳结合，形成中间复合物脱CHOH。
二、 维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN） P368
化学名称：核黄素
1、? 结构
P368 结构式：VB2、FMN、FAD
活性形式：
FMN（还原型FMNH2）,FAD （还原型FADH2）
核黄素+ATP→FMN+ADP,FMN+ATP→FAD+ppi
2、? 来源肝脏、酵母、大豆和米糠等
3、? 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅酶，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶，辅酶传递2H
酶 底物 产物 辅酶
D-a.a氧化酶 D-a.a α-酮酸 FAD
羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN
琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD
三、 维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA） P370
维生素B3也称泛酸，是辅酶A的组成成分
1、? 结构
P370 结构式 VB3（泛酸）、辅酶A
VB3（泛酸）：泛解酸、β-丙氨酸
腺苷-3’-磷酸辅酶A（CoA-SH） 磷酸
泛酸
巯基乙胺 泛酰巯基乙胺
活性位点：-SH
2、? 功能：
脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢氨基酸代谢的枢纽。
四、 维生素B5与烟酰胺辅酶 P369
维生素B5包括烟酸（尼克酸）、烟酰胺（尼克酰胺）
烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
P369 结构式：烟酸、烟酰胺、NAD、NADP
NAD、NADP是各种脱氢酶的辅酶。
MH2+NAD+→M+NADH+H+
酶 底物 产物 辅酶醇脱氢酶 乙醇 乙醛 NAD+
异柠檬酸脱氢酶 异柠檬酸 α-酮戊二酸 NAD+或NADP+
五、 维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇
P375 结构式
活性形式：磷酸吡哆胺、磷酸吡哆醛功能：磷酸吡哆醛转氨酶、磷酸吡哆胺转氨酶
P376 转氨反应过程
转氨、脱羧,消旋
六、 维生素B7 生物素与羧化辅酶 P373
化学名称：生物素
P373 生物素的结构
生物素是多种羧化酶的辅酶酶蛋白的Lysε—NH2与生物素的羧基结合，生成Enz-biotin复合体丙酮酸的羧化：
E-Biotin+HCO3- + ATP → E-Biotin-COO- + ADP + Pi
E-Biotin-COO- + 丙酮酸 → 草酰乙酸 + E-Biotin
活性位点：N-1
P374 N-1羧化生素素七、 维生素B11 叶酸 P371
维生素B11又名叶酸，喋血谷氨酸
P372 结构式：叶酸
活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位有：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基
活性位点：N5、N10
举例：P373 甲硫氨酸的合成
八、 维生素B12 钴胺素化学名称：钴胺素。
5’—脱氧腺嘌呤核苷酸钴胺素是甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶
九、 硫辛酸
丙酮酸脱羧酶复合体中的辅酶
（硫辛酰氨转乙酰酶和二氢硫辛酰氨脱氢酶的辅酶）
十、 维生素C
1、? 结构化学名称：抗坏血酸
2、? 来源:食物。
3、? 功能:抗氧化剂缺乏症：坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血
P378 表：组成辅酶的B族维生素
3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节 脂溶性维生素一、 维生素A和胡萝卜素 P360
1、? 结构
化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A2
2、? 维生素A的来源
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素 转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）
α-胡萝卜素
γ-胡萝卜素 转化成一个维生素A
黄玉米色素
3、? 功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛
P361 视循环
视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1 mg。
二、 维生素D（D1、D3，还有D4、D5）
P361
有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）
1、? 来源
鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）
动物体内,7一脱氢胆固醇（D3原）
2、? 结构 P362反应式：
麦角固醇 (维生素D2 （麦角钙化固醇）
7-脱氢胆固醇（皮肤）( 维生素D3 （胆钙化固醇）
3、? 功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇（肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）→小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输 ）及骨骼（促进Ca2+的沉积 ）中，参与调节钙磷代谢。
三、 维生素E P363
化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
1、? 结构
P363 结构式,α-生育酚
2、? 来源动、植物油、麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。
3、? 功能（抗氧剂—油脂氧化）
生理功能：抗生殖不育、肌肉委缩、贫血、血细胞形态异常
机理：有抗氧化活性，能防止不饱和脂肪酸自动氧化，保护细胞膜，延长细胞寿命，还可保护巯基酶的活性。
四、 维生素K（ K1、K2、K3） P364
1、结构
2、? 来源
食物和肠道微生物合成；绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,大肠杆菌、乳酸菌
3、? 功能促进凝血。
缺乏症：肌肉出血、凝血时间延长。
凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原,即因子II
②转变加速因子前体,因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
④司徒氏因子 因子X
第二节 水溶性维生素与辅酶主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶。
一、 维生B1与焦磷酸硫胺素（TPP） P367
化学名称：硫胺素，
活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）
1、? 结构
P367 结构式,硫胺素
活性形式：TPP
硫胺素 + ATP Mg2+ TPP + AMP
硫胺素激酶
2、? 来源：
瘦肉、酵母、谷类的胚芽、皮层。
3、? 功能（TPP）
脱羧辅酶。
缺乏症：脚气病、多发性神经炎。
TPP是催化丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧反应的辅酶。
噻唑环C-2上氢解离，使C-2变成负碳离子，可以和α-酮酸的羧基碳结合，形成中间复合物脱CHOH。
二、 维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN） P368
化学名称：核黄素
1、? 结构
P368 结构式：VB2、FMN、FAD
活性形式：
FMN（还原型FMNH2）,FAD （还原型FADH2）
核黄素+ATP→FMN+ADP,FMN+ATP→FAD+ppi
2、? 来源肝脏、酵母、大豆和米糠等
3、? 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅酶，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶，辅酶传递2H
酶 底物 产物 辅酶
D-a.a氧化酶 D-a.a α-酮酸 FAD
羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN
琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD
三、 维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA） P370
维生素B3也称泛酸，是辅酶A的组成成分
1、? 结构
P370 结构式 VB3（泛酸）、辅酶A
VB3（泛酸）：泛解酸、β-丙氨酸
腺苷-3’-磷酸辅酶A（CoA-SH） 磷酸
泛酸
巯基乙胺 泛酰巯基乙胺
活性位点：-SH
2、? 功能：
脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢氨基酸代谢的枢纽。
四、 维生素B5与烟酰胺辅酶 P369
维生素B5包括烟酸（尼克酸）、烟酰胺（尼克酰胺）
烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
P369 结构式：烟酸、烟酰胺、NAD、NADP
NAD、NADP是各种脱氢酶的辅酶。
MH2+NAD+→M+NADH+H+
酶 底物 产物 辅酶醇脱氢酶 乙醇 乙醛 NAD+
异柠檬酸脱氢酶 异柠檬酸 α-酮戊二酸 NAD+或NADP+
五、 维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇
P375 结构式
活性形式：磷酸吡哆胺、磷酸吡哆醛功能：磷酸吡哆醛转氨酶、磷酸吡哆胺转氨酶
P376 转氨反应过程
转氨、脱羧,消旋
六、 维生素B7 生物素与羧化辅酶 P373
化学名称：生物素
P373 生物素的结构
生物素是多种羧化酶的辅酶酶蛋白的Lysε—NH2与生物素的羧基结合，生成Enz-biotin复合体丙酮酸的羧化：
E-Biotin+HCO3- + ATP → E-Biotin-COO- + ADP + Pi
E-Biotin-COO- + 丙酮酸 → 草酰乙酸 + E-Biotin
活性位点：N-1
P374 N-1羧化生素素七、 维生素B11 叶酸 P371
维生素B11又名叶酸，喋血谷氨酸
P372 结构式：叶酸
活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位有：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基
活性位点：N5、N10
举例：P373 甲硫氨酸的合成
八、 维生素B12 钴胺素化学名称：钴胺素。
5’—脱氧腺嘌呤核苷酸钴胺素是甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶
九、 硫辛酸
丙酮酸脱羧酶复合体中的辅酶
（硫辛酰氨转乙酰酶和二氢硫辛酰氨脱氢酶的辅酶）
十、 维生素C
1、? 结构化学名称：抗坏血酸
2、? 来源:食物。
3、? 功能:抗氧化剂缺乏症：坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血
P378 表：组成辅酶的B族维生素
