第六章 卤代烷
1,用化学法区别下列各组化合物。
(1) 正庚烷,,CH3(CH2)4CH2Cl
(2) ,,
(3) ,,
2,卤代烷与NaOH在H2O-EtOH中进行反应，请指出哪些属于SN1历程，请指出哪些属于SN2历程。
(1) 产物构型完全转化 (2) 碱的浓度增加，反应速度加快
(3) 产物的构型部分转化 (4) 有重排产物
(5) 叔卤代烷速度大于伯卤代烷 (6) 反应历程只有一步
(7) 增加溶剂含水量，反应速度加快 (8) 进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快
3,下列各对反应中，哪个速度更快，为什么？
(1) + HBr
+ HBr
(2) + CN- + Br-
+ CN- + Br-
(3) CH3I + NaOH CH3OH + NaI
CH3I + NaSH CH3SH + NaI
(4)
(5) ↓
+ AgBr↓
+ AgBr↓
4.写产物。
(1)
(2) (3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8) (9)
(10) (11)
(12) (13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18) (19)
(20)
5,以下化合物可否用于制备Grignard试剂，为什么？
HOCH2CH2Br,CH2=CHCl,,
6,排序。
(1) 在2% AgNO3 乙醇溶液中反应：A,1-溴丁烷 B,1-氯丁烷 C,1-碘丁烷
(2) 在NaI/丙酮中反应：A,3-溴-1-丙烯 B,溴乙烯 C,1-溴丁烷 D,2-溴丁烷
(3) 在KOH-醇溶液中反应：A, B, C,
7,写出一溴戊烷的所有异构体，并命名。
8,写出下列卤代烷在消去反应中的主要产物。
(1) 2-溴-2,3-二甲基丁烷 (2) 2-溴-3-乙基戊烷
(3) 2-溴-3-甲基丁烷 (4) 2-碘-1-甲基环己烷
(5) 2-溴己烷
9,下列反应中，哪一个化合物的速度较快，为什么？
(1) 2-甲基-1-氯丁烷或1-氯戊烷在丙酮溶液中与碘化钠反应。
(2) 新戊基溴或叔丁基溴在水-甲酸溶液中的水解。
(3) 3,3-二甲基-2-溴丁烷，2-乙基-2-溴戊烷或溴甲烷在乙醇溶液中与硝酸银反应。
(4) 1-氯丁烷与醋酸钠在醋酸溶液中反应或与甲醇钠在甲醇溶液中反应，哪一个反应快?
10,写出下列各反应的产物。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
11,Show how the following compounds may be prepared from alkyl halide.
(a) CH3CH2CH2SH (b) (CH3)2CHCH2CH2CN
(c) CH3CH2CH2OCH3 (d) CH3CH2CH2OH
(e) CH3ONO2
12．下列化合物的1HNMR谱图中各有几组吸收峰？
(1)1-溴丁烷 (2)丁烷 (3) 1,4-二溴丁烷 (4) 2,2-二溴丁烷
(5)2,2,3,3-四溴丁烷 (6) 1,1,4-三溴丁烷 (7) 溴乙烯 (8) 1,1-二溴乙烯
(9)顺-1,2-二溴乙烯 (10) 反-1,2-二溴乙烯 (11) 烯丙基溴 (12) 2-甲基-2-丁烯
1,用化学法区别下列各组化合物。
(1) 正庚烷,,CH3(CH2)4CH2Cl
(2) ,,
(3) ,,
2,卤代烷与NaOH在H2O-EtOH中进行反应，请指出哪些属于SN1历程，请指出哪些属于SN2历程。
(1) 产物构型完全转化 (2) 碱的浓度增加，反应速度加快
(3) 产物的构型部分转化 (4) 有重排产物
(5) 叔卤代烷速度大于伯卤代烷 (6) 反应历程只有一步
(7) 增加溶剂含水量，反应速度加快 (8) 进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快
3,下列各对反应中，哪个速度更快，为什么？
(1) + HBr
+ HBr
(2) + CN- + Br-
+ CN- + Br-
(3) CH3I + NaOH CH3OH + NaI
CH3I + NaSH CH3SH + NaI
(4)
(5) ↓
+ AgBr↓
+ AgBr↓
4.写产物。
(1)
(2) (3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8) (9)
(10) (11)
(12) (13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18) (19)
(20)
5,以下化合物可否用于制备Grignard试剂，为什么？
HOCH2CH2Br,CH2=CHCl,,
6,排序。
(1) 在2% AgNO3 乙醇溶液中反应：A,1-溴丁烷 B,1-氯丁烷 C,1-碘丁烷
(2) 在NaI/丙酮中反应：A,3-溴-1-丙烯 B,溴乙烯 C,1-溴丁烷 D,2-溴丁烷
(3) 在KOH-醇溶液中反应：A, B, C,
7,写出一溴戊烷的所有异构体，并命名。
8,写出下列卤代烷在消去反应中的主要产物。
(1) 2-溴-2,3-二甲基丁烷 (2) 2-溴-3-乙基戊烷
(3) 2-溴-3-甲基丁烷 (4) 2-碘-1-甲基环己烷
(5) 2-溴己烷
9,下列反应中，哪一个化合物的速度较快，为什么？
(1) 2-甲基-1-氯丁烷或1-氯戊烷在丙酮溶液中与碘化钠反应。
(2) 新戊基溴或叔丁基溴在水-甲酸溶液中的水解。
(3) 3,3-二甲基-2-溴丁烷，2-乙基-2-溴戊烷或溴甲烷在乙醇溶液中与硝酸银反应。
(4) 1-氯丁烷与醋酸钠在醋酸溶液中反应或与甲醇钠在甲醇溶液中反应，哪一个反应快?
10,写出下列各反应的产物。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
11,Show how the following compounds may be prepared from alkyl halide.
(a) CH3CH2CH2SH (b) (CH3)2CHCH2CH2CN
(c) CH3CH2CH2OCH3 (d) CH3CH2CH2OH
(e) CH3ONO2
12．下列化合物的1HNMR谱图中各有几组吸收峰？
(1)1-溴丁烷 (2)丁烷 (3) 1,4-二溴丁烷 (4) 2,2-二溴丁烷
(5)2,2,3,3-四溴丁烷 (6) 1,1,4-三溴丁烷 (7) 溴乙烯 (8) 1,1-二溴乙烯
(9)顺-1,2-二溴乙烯 (10) 反-1,2-二溴乙烯 (11) 烯丙基溴 (12) 2-甲基-2-丁烯
