Vitamins(维生素 )
Vitamins are organic substances that,along with
carbohydrates,proteins,fats,and inorganic salts,are required
in the diet for normal health and growth of an organism.
The early history of vitamins can be traced to observations
that certain diets produced disease that could be cured by a
supplement of another foodstuff,For example,the ancient
Arab physicians and their successors valued the use of liver to
cure night blindness,and the North America Indian knew
that scurvy(坏血病） could be treated by a tea made from
cedar(杉树 ) leaves,In seventeenth century,it was standard
procedure for the British Navy to provide lemon juice for its
sailors to prevent scurvy.
The term vitamin is derived from the words vital and amine,
because vitamins are required for life and were originally
thought to be amines,Although not all vitamins are amines,
they are organic compounds required by humans in small
amounts from the diet,An organic compound is considered
a vitamin if a lack of that compound in the diet results in
overt symptoms of deficiency.
维生素也称维它命，是人体不可缺少的一种营养素，它是由波兰的科学家丰克为它命名的，丰克称它为“维持生命的营养素”。人体中如果缺少维生素，就会患各种疾病。因为维生素跟酶类一起参与着肌体的新陈代谢，能使肌体的机能得到有效的调节。
1912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被丰克称为,维持生命的营养素”，简称 Vitamin(维他命），
也称维生素。
随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按 A,B,C一直排列到 L,P,U等几十种。
现代科学进一步肯定了维生素对人体的抗衰老、防止心脏病、
抗癌方面的功能。
Well-balanced diet
Healthy diet
Note,Many people think that if some is good,a lot is better,This is not
always the case,and high doses of certain vitamins are actually toxic,Read
about the specific vitamins and check with your health care provider if you
are unsure about how much to take -- and how much may be too much.
公元前 3500年 -古埃及人发现能防治夜盲症的物质，也就是后来的维 A。
1600年 -医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。
1747年 -苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维 C。
1831年 -胡萝卜素被发现。
1911年 -波兰化学家丰克为维生素命名。
1915年 -科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的。
1916年 -维生素 B被分离出来。
1917年 -英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病,断定这种病是缺乏维 D引起的。
1920年 -发现人体可将胡萝卜转化为维生素 A。
1922年 -维 E被发现。
1928年 -科学家发现维 B至少有两种类型。
1933年 -维 E首次用于治疗。
1948年 -大剂量维 C用于治疗炎症。
1949年 -维 B3与维 C用于治疗精神分裂症。
1954年 -自由基与人体老化的关系被揭开。
1957年 -Q10多酶被发现。
1969年 -体内超级抗氧化酶被发现。
1970年 -维 C被用于治疗感冒。
1993年 -哈佛大学发表维生素 E与心脏病关系的研究结果
Vitamins
Fat-soluble Vitamins mg/day functions
Vitamin A(retinol) 1.5 抗干眼病,VA缺乏症
Vitamin D2,D3 0.025 预防佝偻病,骨软化症
Vitamin E 抗 VE缺乏症,间歇性跛行
Vitamin K1 1 抗出血维生素,用于新生儿
Vitamin K2 出血症,吸收不良或长期应
Vitamin K3 用抗生素所致的 VK体内缺乏
Water-soluble Vitamins mg/day functions
Vitamin B1 1.5 VB 缺乏症,周围神经炎
Vitamin B2 2 核黄素缺乏症
Vitamin B6 3 VB6依赖综合症,缺乏症,
先天性代代谢障碍病
Vitamin B12 0.005 恶性贫血,抗叶酸药引起的贫血,神经系统疾病等
Vitamin H 0.25 用于生物素缺乏症的儿童
Vitamin C 60 VC缺乏症,酸化尿,特发性高铁血红蛋白症小鸡缺乏维生素 B12的症状 —脚爪有明显的畸形怎样判定缺少哪些 维生素缺维生素 A,指甲出现深刻明显的白线，头发枯干，皮肤粗糙，记忆力减退心情烦 躁及失眠。
缺维生素 B1,对音响有过敏性反应，小腿有间歇性的酸痛。
缺维生素 B2,嘴角破裂溃烂，出现各种皮肤性疾病，手脚有灼热感觉。对光有过度敏感的反应。
缺维生素 B3:舌头红肿，口臭，口腔溃疡，情绪低落。
缺维生素 B6,舌苔厚重，嘴唇浮肿，头皮特多，口腔粘膜干燥。
缺少维生素 B12,行动易失平衡，身体时有间歇性不定位置痛楚，手指及脚趾酸痛。
缺少维生素 C,伤口不易愈合，虚弱，牙齿出血，舌苔厚重。
Vitamin A(维生素 A,Retinol)
R1
2
4 5
6
7
8 1 0 1 2 1 4
R = C H 2 O H R e t i n o l ( V A 1 )
R = C H O R e t i n a l
R = C O O H R e t i n i c a c i d
Retinol was isolated in1931 by Karrer and co-worker from fish
liver oil,the richest common natural source,after saponification to
release the VA from the ester-bond forms.the liver of freshwater
fishes has yielded a second vitamin A,3-dehydroretinol,or Vitamin
A2
R1
2
4 5
6
7
8 1 0 1 2 1 4 V i t a m i n A 2
This compound is one-half as potent as VA in the rat assay.
The structure of retinol,C20H30O,was established by
hydrogenation and oxidation studies and has all trans structure.
The SAR of VA
O H12 6
7
8 1 0 1 2 1 4
酯 化 或 换 成 醛,活 性 不 变但 换 成 羧 基 时 其 活 性 仅 为
V A 的 十 分 之 一双 键 全 部 或 部 分 氢 化,活 性 丧 失四 个 双 键 必 须 与 环 内 双 键 共 轭,否 则 活性 消 失 增 加 或 缩 短 炭 链,活 性 大 为 降 低增 加 双 键 数目 活 性 降 低
The deficiency disease in humans involves an ocular disorder
characterized by night blindness and conjunctivitis(结膜炎 ),a
drying of skin with accompanying hyperkeratosis(角化病 ) of
the follicles(毛囊 ),and a general decline in health and growth.
Since 1951,The vitamin A has been commercially supplied
almost exclusively as retinol acetate or palmitate,Before that
time,highly purified fish liver oil fractions be met this supply,
Excellent dietary sources of VA are liver,kidney,fish liver oil,and
fruits and vegetables high in carotene content,sush as carrots,
spinach,peaches,and apricots
Many synthetic pathways were developed,and at least six
manufacturing processes are in operation today,all begin with
Beta-Ionone,a bulk chemical of the perfume industry,which can
be made synthetically from acetone.
O
B e t a I o n o n e
O
C O O C
2
H
5
C l C H
2
C O
2
C
2
H
5
N a O C H
3
1
2
H
2
O / O H
C H O
O
H C C N a / L i q,N H
3
H O
O H
H
2
S O
4
E t M g B r
B r M g
O M g B r
O H
O H
H
2
/ P d
O H
O H
O A c
O H
A c
2
O
P O C l
p y r i d i n e
O A c
R e t i n o l a c e t a t e
维生素 A（视黄醇）
功能：与视觉有关，并能维持粘膜正常功能，调节皮肤状态。
缺乏症：夜盲症、眼球干燥，皮肤干燥及痕痒。
主要食物来源：红萝卜、绿叶蔬菜、蛋黄及肝。
Vitamin D
The are more than tone kinds of Vitamin D,the most important
of which are VD2(麦角骨化醇 ) and VD3 (胆骨化醇 )
H O
H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
H O
H
5
7
8
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
6
9
V i t a m i n D 2
( E r g o c a l c i f e r o l )
V i t a m i n D 3
( C o l e c a l c i f e r o l )
1
2
3
Ergocalciferol,VD2,the first product to be isolated pure,was
obtained from the photolysis reaction product of ergosterol.
H O
H
V i t a m i n D
2
( E r g o c a l c i f e r o l )
H O
u v
E r g o s t e r o l
Colecaciferol (VD3) was obtained from the photolysis
reaction product of 7-dihydrocholecaciferol(去氢胆固醇 )
H O
u v
O H
H O
H
V i t a m i n D 3
( C o l e c a l c i f e r o l )
H O
H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
H O
H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
O H V D
3
( i n L i v e r )
V D
3
H O
H
O H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
1
,
2 5 ( O H )
2
V D
3
( i n K i d n e y )
( C a l c i t r i o l )
( a c t i v e )
( i n a c t i v e )
H O
H
O H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 5
2 4
,
2 5 ( O H )
2
V D
3
( i n a c t i v e )
H O
H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
A l f a c a l c i d o l
Alfacalcidol(阿法骨化醇 )
Alfacacidol was marked in1982 as the first synthetic analog of
VD3,
VD的主要生理功能,
促进小肠粘膜对钙、磷的吸收,调节钙磷代谢,促进骨细胞的形成和促进钙在骨质中沉积成磷酸钙、碳酸钙等骨盐，有助于骨骼和牙齿的形成。当 VD缺乏时，儿童得佝偻病、出现骨骼畸形、骨质疏松、多汗等，成人软骨化、出现骨骼疼痛、乏力等症状。
主要食物来源：鱼肝油，奶制品，蛋。
大剂量长期服用 VD可引起 VD 过多症，表现为血钙过高、
骨损坏、异位钙化和动脉硬化。
Vitamin E(Tocopherol,生育酚 )
O
R 1
R 2
H O
C H 3
1 2
3
45
6
7
8
1 ' 3 ' 5 ' 7 ' 9
' 1 1 ' 1 3 '
R1 R2
CH3 CH3 α -Tocopherol
CH3 H β -Tocopherol
H CH3 γ -Tocopherol
H H δ -Tocopherol
Vitamin E Acetate(维生素 E 醋酸酯 )
O
C H 3
C H 3
C H 3 C O O
C H 3
1 2
3
45
6
7
8
1 ' 3 ' 5 ' 7 ' 9
' 1 1 ' 1 3 '
(± )-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tatramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-
tridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol acetate
C H
3
C H
3
C H
3
O
O
H O
O
C H
3
C H
3
H O
C H
3
C H
3
C O O N a / Z n
O
C H
3
C H
3
C H
3
C O O
C H
3
SYNTHESIS
Metabolism of VE
O
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C O O
C
1 6
H
3 3
O
C H
3
C H
3
C H
3
H O
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
O
C H
3
H O
C H
3
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
O
O
C H
3
C H
3
C H
3
C
1 6
H
3 3
O H
O x i d a t i o n
O
O
C H
3
C H
3
C H
3
O H
O H
O
G l u c o s e
O
C H
3
C H
3
C H
3
C
1 6
H
3 3
O H
O H
R a d u c e
H O
O H
H O
C
1 6
H
3 3
O
6
C
6
H
9
O
O C
6
H
9
O
6
H O
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
VE的生理功能是多方面的，当其缺乏时机体内许多组织会出现代谢变化。
VE 能减少体内组织中的氧消耗，有利于机体在低氧状态下的耐受性。对肝脏中血红素的生成有促进作用，另外 VE具有抗氧化作用，阻止不饱和脂肪酸的过氧化反应，减少过氧化酯的生成，也有对生物膜的保护、稳定及调控作用，其综合为抗衰老作用。
临床上用于习惯性流产、不孕症、更年期综合症，进行性肌营养不良，间歇性跛行及动脉粥样硬化等。此外还可用于延缓衰老。
长期服用 VE 可产生眩晕、视力模糊、血小板凝聚及血栓形成。
Vitamin K
O
O
V i t a m i n K 1
1
2
3
4
1 '
2 '
3 'O
O
1
2
3
4
1 '
2 '
3 '
n
V i t a m i n K 2 ( 3 5 ) n =
V i t a m i n K 2 ( 2 0 ) n =
5
2
VK1,叶绿醌
(Phytonadione),
从植物中提取从微生物中提取
O
O
C H
3
O H
O H
C H
3
V i t a m i n K
3
V i t a m i n K
2
O H
N H
2
C H
3
N H
2
C H
3
N H
2
O H
N H
2
N H
2
V i t a m i n K
5
V i t a m i n K
6
V i t a m i n K
7
人工合成 VK3-7
The clinically uses of Vitamin K is VK1-VK4,in normal
adults,lack of Vitamin K is seldom a problem because the
need is met by the diet,in which leaf green vegetable are an
excellent source or by intestinal flora(肠道菌）,The normal
adults require between 7-14mg/day,Newborn infants may
show a lack of VK because their intestinal tract is sterile and
VK and is not available from the intestinal flora,The patients
treated with antibiotics for a long time would be lack of VK,
O
O
C H
3
R
将 萘 醌 环 的 醌 基 氢 化,
其 抗 凝 血 活 性 不 变,
苯 环 是 必 需 的,将 其 氢 化 或以 噻 吩 环 代 替,活 性 锐 减,
将 甲 基 换 为 乙 基,烷 氧 基,
烯 丙 基,氢 等 基 团,活 性降 低 ； 如 以 氯 原 子 替 代 则成 为 V K 的 拮 抗 剂 。
当 R = H （ V K
3
） 时 活 性 最 强 ； 当 引 入 四 个异 戊 二 烯 单 位 （ V K
1
） 时 活 性 较 K
3
略 低 ；
当 当 引 入 六 个 异 戊 二 烯 单 位 （ V K
3
） 时活 性 较 V K
1
降 低 一 倍
SAR:
O
O
C H
3
C H
3
C r O
3
/ H O A c N a H S O 4
C
2
H
5
O H
O
O
C H
3
S O
3
N a H 2 O
（ V K
3
）
Z n / A c
2
O / H O A c
O C O C H
3
O C O C H
3
C H
3
O C O C H
3
O H
C H
3
N H
4
O H / C H
3
O H
C
2 0
H
3 9
O H / B F
3
O C O C H
3
O H
C H
3
C
2 0
H
3 9
N a O H
C H
3
O H
O H
V i t a m i n K
1
[ O ]
Synthesis
维生素Ｋ分为二大类，一类是脂溶性维生素，即从绿色植物中提取的维生素Ｋ 1和从微生物中提取的维生素Ｋ 2。另一类是水溶性的维生素，由人工合成即维生素 K3和 K4。最重要的是维生素Ｋ 1和Ｋ 2。
维生素Ｋ主要生理功能,维生素Ｋ控制血液凝结。维生素Ｋ是四种凝血蛋白（凝血酶原、转变加速因子、抗血友病因子和司徒因子）在肝内合成必不可少的物质 。
缺乏维生素Ｋ会延迟血液凝固；引起新生儿出血病。
食物来源,鱼、鱼卵、肝、蛋黄、奶油、黄油、干酪、肉类、
奶、水果、坚果、蔬菜及谷物等,
Water-soluble Vitamin
Vitamin B1(Thiamine,硫胺 )
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O H
C l
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O P
O
O P O
O
O O
C l
V i t a m i n B 1 T h i a m i n e p y r o p h o s p h a t e,T T P ( a c t i v e f o r m o f V i t a m i n B
1 )
After thiamine is absorbed by the organism,it must be converted
to the biologically active thiamine pyrophosphate,the coenzyme
for a decarboxylating enzyme,The mono-phosphate and
triphosphate are not biologically active.the thiamine
pyrophosphate functions in carbohydrate metabolism in the
decarboxylation of apha–ketoglutaric acid,and in the transfer of
acyl group in tranketolase and phosphtransketolase reactions
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C l
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O P
O
O P O
O
O O
C l
H
C H 3 C O C O O H
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C C O O H
C H
3
H O
C l
C O
2
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C H
C H
3
H O
C l
C o A
硫胺焦磷酸酯先脱氢，生成内翁盐，再与丙酮酸加成，
脱羧后生成羟乙基硫胺焦磷酸酯，后者再通过氧化型将乙酰基转给辅酶 A，生成乙酰辅酶 A进入三羧酸循环。
Synthsis
N H
2
C H
3
N H
C
2
H
5
O
O C
2
H
5
O H
O
N a N
N
O C
2
H
5
O H
C H
3
P O C l
3
N H
3
N
N
O C
2
H
5
C H
3
N H
2
H C l
N
N
C l
C H
3
N H
2
( I )
H
C H
3
O
C H
3
O
H O
C l
S
N
C H
3
H O C H
2
C H
2
( I I )
( I ) ( I I ) V i t a m i n B
1
SAR:Many analogs of thiamine were prepared,in this way the
structural features necessary for the vitamin activity were
determined.for example,the methyl bridge between thiazole and
pyridine group is essential,as are the hydroxyethyl group of the
thiazole and the amino group in the pyridine ring
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O H
C l
V i t a m i n B 1
Replacement of the hydrogen at C-2 of thiazole ring by a
methyl group causes total loss of activety,but the methyl group
at C-2 of pyridine is not required because the ethyl analog is
active.the propyl derivative is not active and the butyl
derivative is an antagonist
Some active derivatives of Thiamine
N
NC H
3
O H
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O H
O x y t h i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N
C H
3
H O
N e o p y r i t h i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N C
C H O
C
S S R
C H
3
C H
2
C H
2
O H
R = C
3
H
7
P r o s u l t i a m i n e
R =
O
C H
2 F u r s u l t i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N C
C H O
C H
3
O
S
O
C y c o t i a m i n e
B族维生素有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，
多余的 B族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以,B族维生素必须每天补充。 B族的维生素之间有协同作用 ——也就是说，一次摄取全部 B族的维生素，要比分别摄取效果更好。另外，如果 B1,B2,B6摄取比率不均的话，是没有效果的。 B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的 B1,B2,B5,B6,B12等之外，还有目前争议比较大的
B17等。
维生素 B1被称为精神性的维生素，这是因为维生素 B1对神经组织和精神状态有良好的影响；另外维生素 B1的缺乏容易引起各种脚气病 (多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等 )。富含维生素 B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、
猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。
Vitamin B2(Riboflavin,核黄素 )
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
O x i d a t i o n f o r m
H2
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
H
H
R e d u c e d f o r m
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
H H
HH O
HH O
H O H
C H 2 O H
1
2
4
O
5
7
8
9
1 0
1 '
2 '
3 '
4 '
5 '
6
7.8-Dimethyl-10-(1’-D-ribtyl) isoalloxazine
The name of riboflavin was adopted when it was shown that a
ribtyl moiety is part of the structure,The vitamin is an optical
active,light-sensitive amphoteric substance that decomposes at
about 280℃,shows only slight solubility in neutral polar solvents,
and decomposes in alkaline solution,in which it dissolves more
readly,It is relatively stable under acid conditions.
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 3
O
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
O
H
L i g h t
L i g h t
A l k a l i n e
N e u r a l ( o r a c i d )
L u m i f l a v i n ( 光 色 素 )
( 感 光 黄 素 )6,7 d i m e t h y l i s o a l l o x a z i n e
R= ribtyl
The biological functions of riboflavin was established within a
few years after its discovery,when Waburg and Christian in 1932
isolated the ―old yellow enzyme‖(a flavoprotein) form
erythrocytes involved in the oxidation of glucose-6-phosphate,
Riboflavin is converted to Flavin mononucletide (FMN) and
Falvin adinine dinucletide(FAD),as the coenzyme of some
oxidase and reductase.
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 2 C H C H C H C H 2 O
O
O H O H O H
P O H
O
O H
F M N
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 2 C H C H C H C H 2 O
O
O H O H O H
P O
O
O H
P O
O
O H
C H 2
O
O H O H
N
N
N
N
N H 2
F A D
Synthesis:
C H O
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
D R i b o s e t e t r a a c e t a t e
C H
3
C H
3
N H
2
C H
3
C H
3
N
C H
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
H
2
P d
C H
3
C H
3
N H
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
N
2
O N
2
C l
C H
3
C H
3
N H
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
N = N N O
2
N H
N
O
OO
H
B a r b i t u r i c a c i d
N
N
N H
NC H
3
C H
3
O
O
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
D e a c e t y l a t i o n
R i b o f l a v i n
Biosynthesis:
N
N
N
N H
O
N H
2
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
C H
3
C O O H
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
N
N
N H
N O
O
C H
3
C H
3
G u a n o s i n e
R i b o f l a v i n
s y n t h e t a s e
N
N
N H
N
O
O
C H
3
C H
3
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
VB2以 FMN和 FAD 两种形式起传递氢的作用,能广泛参与体内的各种氧化还原代谢。因此能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、黏膜、和视觉的正常机能均有一定作用。当 VB2缺乏时组织呼吸减弱、代谢强度降低。
主要表现症状为口角炎、舌炎、视觉模糊等。
VB2广泛存在于动植物中、，米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。
Vitamin C(Ascorbic Acid)
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
L-(+)-Threo-2,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexenoic
acid-lactone
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
O
O
O HH O
C HH O
C H 2 O HO
O
O H
H O
O
O
O H
H O
L - ( + ) - A s c o r b i c a c i d D - ( - ) - A s c o r b i c a c i d D - ( - ) - I s o a s c o r b i c a c i d L - ( + ) - I s o a s c o r b i c a c i d
C O HH
C H 2 O H
C HH O
C H 2 O H
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
O
O
C O HH
C H 2 O H
O O H
O
O
C O HH
C H 2 O H
OH O
O
O
ON a O
C O HH
C H
2
O H
H
O
O
O HH O
C O HH
C H
2
O H
N a H C O
3
N a O H
O H
H O
C O HH
C H
2
O H
O
O
O N a
The strong reducing property of VC stems from the enediol
system,which forms the 1,2-dione moiety of
dehydroascorbic acid on oxidation.
The dehydro substance is equally as active a vitamin as ascorbic
acid and,incidentally,is not acidic,The 2,3-diketo-L-gulonic
acid,the product of hydrolysis of dehydroascorbic acid,is
active.
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
A s c o r b i c a c i d
O
O
C O HH
C H 2 O H
O O
D e h y d r o a s c o r b i c a c i d
[ O ]
H 2 O
C H 2 O H
H O H
O HH
O
O
C O O H
2,3 - d i k e t o - L - g u l o n i c a c i d
[ O ]
C O O H
HH O
O HH
C O O H
C O O H
C O O H
t h r e o n i c a c i d
Various purified preparation of Vitamin C had been tried,but the
first crystalline isolate was reported in 1932 from lemon juice,
This substance had been isolated 4 years earlier from orange and
cabbage juices,
The commercial synthesis of ascorbic acid begins with reduction
of glucose to D-sorbitol,which is oxidized microbiologically by
acetobacter suboxydans to L-sorbose,The diisopropylidine
derivative of L-sorbose is oxidized to the acid derivative,which
on treatment with acid forms L-xylo-2-ketohexanoic acid,this
substance spontaneously enolizes and lactonizes to ascorbic acid,
The daily requirement of ascorbic acid is estimated at about 60 mg,
Good food sources are liver.fresh vegetables such as green
peppers,spinach,cabbage,and lettuce,and fresh citrus fruits and
strawberries
C H O
H H
O HH
HH O
H O H
C H
2
O H
H
2
N i
C H
2
O H
H H
O HH
HH O
H O H
C H
2
O H
[ O ]
C H
2
O H
H H
O HH
HH O
C H
2
O H
O
O
O H
O H
O H
H O O H
A,s u b o x y d a n s
D G l u c o s e
D S o r b i t o l
L S o r b o s e
A c e t o n e
H
O
O
O
O
O O H
O
C O O H
O
O
O
O
H
A s c o r b i c a c i d
L S o r b o f u r a n o s e
Synthesis,
维生素 C（抗坏血酸）
功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。
缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。
主要食物来源：水果（特别是橙类），绿色蔬菜，
蕃茄，马铃薯等。
Nicotinic acid and Nicotinamide(烟酸和烟酰胺,维生素 PP)
Nicotinamide is a component of two important
coenzyme,nicotinamide adenine dinucleotide(NAD),coenzyme
I,and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate(NADP),also
called triphosphopyridine nucleotide(TPN) or coenzyme II.
N
O
N H
2
O
O HO H
O
PO O
O
PO O
O
O
O H O H
N
N
N
N
N H
2
N
O
N H
2
O
O HO H
O
PO O
O
PO O
O
O
O H O P
O
O
O
N
N
N
N
N H
2
N A D
N A D P
The nicotinamide coenzyme participate in the hydrogen
transfer reaction,functioning as the hydrogenation of the
substrate a hydride transfer to 4-position of the nicotimamide
ring occurs,and a proton,the other dement of the hydrogen
molecule,is release into the medium.
N
H O
N H 2
R
X Y
H
H
N
O
N H 2
H H
R
X Y H
N
N H
2
C O O H
H
C O O H
O N H
2
N H
HO
C O O H
O N H
2
N H
2
T r y p t o p h a n ( 色 氨 酸 )
F o r m y l k y n u r e n i n e ( 甲 酰 犬 尿 氨 酸 ) K y n u r e n i n e ( 犬 尿 氨 酸 )
C O O H
O N H
2
N H
2
O H
O H
O
N H
2
O H
O H
O
O
O H
H y d r o o x y k y n u r e n i n e ( 羟 基 犬 尿 氨 酸 ) H y d r o o x y a n t h r a n i l i c a c i d ( 羟 基 氨 茴 酸 )
C O
2
N i c o t i n i c a c i d
Biosynthesis of nicotinic acid from tryptophan
人体可利用色氨酸合成部分烟酸，但不能满足需要，还需从食物中获取，当其缺乏时，可患糙皮病。
Vitamin B6(Pyridoxin,吡多辛 )
Pyridixin is a 4,5-di(hydroxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine,
and it has been renamed pyridoxol.
N
R
H O
C H 3
C H 2 O H P y r i d o x o l,R = C H 2 O H
P y r i d o x a l,R = C H O
P y r i d o x a m i n e,R = C H 2 N H 2
In humans,the three pyridoxins(the general name for these
compounds) are readily interchangeable and have the same
activity,The 4-carboxy analog,however,is inactive and is found
as a product of excretion（排泄物）,
N
C O O H
H O
C H 3
C H 2 O H
4 - c a r b o x y p y r i d o x i n e ( i n a c t i v e )
N
C H
2
O H
H O
C H
3
C H
2
O H
N
C H O
H O
C H
3
C H
2
O H
H2
H2
H2
N
C H = N H
H O
C H
3
C H
2
O H
N H
3
N H
3
N
C H
2
N H
2
H O
C H
3
C H
2
O H
H2
In the cell,pyridoxal and pyridoxamine are present in the
coenzyme form as the corresponding 5-phosphates.VB6
coenzymes function mainly in amino acid metabolism,The
reaction proceed with pyridoxal-5-phosphate and the amino
acid to form,reversibly,a Schiff base generally stabilized by
coordination with a metal ion.
O
N
H O
C H 3
C H 2 O
C H O
P O
O
O
N
H O
C H 3
C H 2 O
C H 2 N H 2
P O
O
H 2 N C H C O O H
R 2
C
R 2
C O O H
O
H 2 N C H C O O H
R 2
C
R 2
C O O H
O
维生素 B6为水溶性，消化后 8小时以内会排出体外。和其他的 B族维生素一样，需要食物或者是营养补品来补充；
维生素 B6实际上是由几种物质 ——吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 ——的集合，彼此之间有密切的关系和相互的作用。
效用,能适当的消化、吸收蛋白质和脂肪。
可帮助必需的氨基酸（ essential amino acid）中的色氨酸
（ tryptophan）转换成烟酸 (niacin，维生素 B3)；
防止各种神经、皮肤的疾病； 缓解呕吐（为防止早晨起床时的呕吐感，医生的处方中都开有维生素 B6 ),可促进核酸的合成，防止组织器官的老化。 可降低因服用三环抗忧郁剂
（ tricyclic anti-deprssants)而引起口干及排尿困难等； 减缓夜间肌肉的痉挛、脚的抽筋、手的麻痹等各种手足神经炎的病症； 天然的利尿剂；是制造抗体和红血球的必要物质；
食物来源富含维生素 B6的食物啤酒酵母、小麦麸、麦芽、动物肝脏与肾脏、大豆、美国甜瓜（ cantaloupe）、甘蓝菜、废糖蜜（从原料中提炼砂糖时所乘的糖蜜）、糙米、蛋、燕麦、花生、胡桃。
营养补品在 50～ 500mg之间，有各种不同剂量的营养补品。其制剂有仅含维生素 B6 的，也有维生素 B6 和 B族维生素组合而成的，也有和其他维生素组合而成的多种维生素。
为防止缺乏其他的 B族维生素，维生素 B6 必须与维生素
B1,B2等量摄取。
可以买到长效的维生素，作用时间最大长可达 10小时。
Pantothenic acid (泛酸,VB5)
(R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-
dimethyl-1-oxobutyl)-β -alanineN
O
C O O HH O
O H
H
Pantothenic(Greek,meaning from everywhere) acid is coenzyme
A(CoA),which was originally discovered as the cofactor
necessary for acetylation reactions,CoA functions as an acyl
carrier,the acyl unit being attached to the sulfhydryl group in
thioester linkage,
O
O HO P O 3
OP
O
OPO
O
OOO H
N HN H
O
H S
O N
N
N
N
N H 2
H
2
P a n t o t h e n i c A c i d
CoA
SAR:
N
O
C O O HH O
O H
H
高 度 立 体 选 择 性 只 有 右旋 体 ( R ) 才 有 生 物 活 性分 子 中 的 两 个 羟 基应 呈 游 离 状 态,当 其成 各 种 酯 则 失 去 活 性羧 基 成 盐 或 酯后 仍 有 活 性两 个 甲 基 是 必 须 的 如 用乙 基 等 取 代 则 失 去 活 性,
如 在 甲 基 上 印 入 羟 基 则几 乎 丧 失 活 性
C O O H
N H
2
C O O H
O
H C H O
V a l i n e 2 K e t o i s o v a l e r i c A c i d
H O C H
2
C
O
C O O H
C H
3
C H
3
2
H y d r o x y k e t o i s o v a l e r i c a c i d
2
C
C O O H
C H
3
C H
3
O HH O
P a n t o i c a c i d
H O O C
C O O H
N H
2
C O O H
N H
2
A s p a r i c a c i d
B e t a
A l a n i n e
P a n t o t h e n i c a c i d
P a n t o t h e n i c a c i d i s s y n t h e s i z e d b y m i c r o o r g a n i s m s
泛酸是 B族维生素（ VB5）的一种，又名“遍多酸”，也称为维生素 B5。这个名称来源自希腊语，意思是无所不在的酸类物质。
其无所不在，是指：①普遍存在于生物体内；②生物无不需要，缺乏时会生病致死；③体内参与广泛的代谢活动。
药理作用：
帮助细胞的形成，维持正常发育和中枢神经系统的发育；
对于维持肾上腺的正常机能非常重要；
是脂肪和糖类转变成能量时不可缺少的物质；
在抗体的合成、人体利用对氨基苯甲酸和胆碱的必需物质；
效用,
有助于伤口痊愈；
可制造抗体抵抗传染病；
治疗手术后休克；
防止疲劳；
缓解多种抗生素的毒副作用。
食物来源富含泛酸的食物肉、未精制的谷类制品、麦芽与麸子、动物肾脏 /心脏、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜。
Biotin (生物素,Vitamin H)
The isolation of biotin as the methyl ester from egg yolk was
reported by Kogel in 1936 as the growth factor for yeast,one of
the constituents of bios.
S
O H
O
H N N H
O
HH
The biologic function of biotin is concerned with the non-
photosynthetic fixation of carbon dioxide,enzyme called
carboxylase,with the transfer of carboxy groups by
transcarboxylases and with decarboxylations,
The biotin is bound to the protein by an amide linkage through
its carboxyl group to that of the of the ε –amino group of lysine,
Activation of carbon dioxide proceeds by the following reaction
with formation of a biotin-CO2 intermediate,which then transfers
the activated group to substrate in another step.
S
N H
O
C O O H
N H 2
H O C O N N H
O
HH
ε -N-(1’-N-Carboxyl-(+)-biotinyl-lysine(active form of biotin
S
O H
O
H N N H
O
HH
结 构 有 高 度 特 异 性,仅 D
构 型 的 异 构 体 有 生 物 活 性羧 基 可 酯 化,
其 活 性 不 降 低氢 化 噻 吩 环 上 引 入 双 键,
生 物 活 性 丧 失 ; 以 环 己 烷 环或 苯 环 代 替 氢 化 噻 吩 环,
活 性 丧 失,
将 硫 原 子 氧 化 成 亚 砜 或 仍 有 生 物活 性 但 是 立 体 构 型 仍 需 保 持 D 构 型
SAR:
S
O H
OO
H N N H
O
HH
S
O H
O
O O
H N N H
O
HH
B i o t i n s u l f o x i d e B i t o t i n s u l f o n e
Synthesis:
P h C H
2
N
C O O H
P h C H
2
N
C O O H
A c
2
OC O C l 2
N N
O
P h
O
O O
P h
Z n
H O A c
N N
O
P h
O
OA c O
P h
H
2
S / H C l
N a S H / Z n / H O A c
N N
O
P h
S
O
P h
O E tM g B r
H O A c H
2
/ N i
N N
O
P h
S
( C H
2
)
2
O E t
P h
H C l
R e s o l u t i o n
S
H O C O N N H
O
HH
B r
N a C H ( C O
2
C
2
H
5
)
2
N N
O
P h
S
( C H
2
)
3
C H ( C O
2
C
2
H
5
)
2
P h
H B r
B i o t i n
Biosynthesis:
N H
2
C H
3 C O O H
C o A S ( C H
2
)
5
C O O H
O
O
H
2
N
C H
3
( C H
2
)
5
C O O H
H
2
N
C H
3
( C H
2
)
5
C O O H
N H
2
C O
2
N HH N
O
C H
3
C O O HB i o t i n
L A l a n i n e P i m e l o y l C o A
C o A S H C O
2
7
K e t o a m i n o p e l a r g o n i c a c i d
7
,
8 D i a m i n o p e l a r g o n i c a c i d
D e s t h i o b i o t i n
生物素（ biotin）又称维生素 H，作为羧化、脱羧和脱氢反应酶系的辅助因子，参与机体三大营养物质的代谢，是动物机体不可缺少的重要的营养物质。
一、生物素的化学特性：
生物素溶于热水，而不溶于乙醇、乙醚、及氯仿。一般情况下，生物素是相当稳定的，只有在强酸、强碱、甲醛及紫外线处理后才会被破坏。抗生物素蛋白（ avidin）
是生蛋清中的一种糖蛋白，它能与生物素结合，使其不能在肠道中吸收，但加热处理后生物素却能够重新被利用。
二、生物素的生理功能：
生物素作为机体许多酶的辅助因子，在碳水化合物、
脂类、蛋白质和核酸的代谢过程中发挥重要作用。哺乳动物体内含生物素的酶有：丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶 A羧化酶、丙酰辅酶 A羧化酶和 β-甲基丁烯酰辅酶 A羧化酶都依赖 ATP和 Mg2+激活。
在碳水化合物代谢中，生物素酶催化、羧化和脱羧反应，
是三羧酸循环的必需成分，参与糖代谢和糖原异生，维持血糖稳定。生物素作为丙酮酸羧化酶的辅酶，催化丙酮酸羧化生成草酰乙酸，并影响草酰琥珀酸转化为 α-酮戊二酸，苹果酸转化为丙酮酸、琥珀酸与丙酮酸互变。
生物素作为乙酰辅酶 A羧化酶的辅酶参与脂肪酸的合成。作为丙酰辅酶 A羧化酶的辅酶，也是奇数碳脂肪酸 β-
氧化的必需物质。此外，生物素还与乙酰胆碱的合成和胆固醇的代谢有关。
生物素在蛋白质合成、氨基酸脱氨、嘌呤合成和亮氨酸、色氨酸代谢中起重要作用，为多种氨基酸转移脱羧所必需天然的生物素以游离态或结合蛋白的形式存在，结合态的生物素需经肠道中生物素降解酶分解才能被动物利用。生物素主要在小肠上段被吸收，结肠也可吸收一部分。生物素吸收后分布于全身组织细胞，其中肝脏和肾脏的含量最高。生物素在细胞内的分布与生物素酶的定位有关。哺乳动物一般不能降解生物素的环，但可将其中一小部转化为硫化物。通过
β-氧化降解形成的双降生物素连同未吸收的生物素从尿中排出。
生物素的存在状态：
酵母、饼、粕、玉米等饲料中的生物素利用率较高，而鱼粉、肉骨粉和小麦、大麦、高粱、糠麸等谷物饲料中的生物素呈结合状态，利用率则很低。
维生素 B12
是体内多种代谢过程中所必需的辅酶，参与蛋白质、脂肪、
糖的代谢。在造血系统中，对红血球的形态和代谢，特别是在 DNA合成中作为辅酶，有重要作用；对于中枢神经和外周神经功能的完整性，以及维持消化系统上皮细胞的功能，都有重要影响，缺乏维生素 B12，可引起巨幼红细胞性贫血，血液和骨髓中的红血球发生形态巨大、畸形和功能异常等改变，神经系统出现神经炎、神经萎缩等。
人类的维生素 B12 主要来自食物，特别是动物的肝脏、肾脏、肉类、海味、鸡蛋、牛奶中。
维生素 B12制剂主要用来治疗恶性贫血，与叶酸合用治疗各种巨幼红细胞性贫血，以及神经系统疾病中的神经炎、
神经萎缩等。
Vitamins are organic substances that,along with
carbohydrates,proteins,fats,and inorganic salts,are required
in the diet for normal health and growth of an organism.
The early history of vitamins can be traced to observations
that certain diets produced disease that could be cured by a
supplement of another foodstuff,For example,the ancient
Arab physicians and their successors valued the use of liver to
cure night blindness,and the North America Indian knew
that scurvy(坏血病） could be treated by a tea made from
cedar(杉树 ) leaves,In seventeenth century,it was standard
procedure for the British Navy to provide lemon juice for its
sailors to prevent scurvy.
The term vitamin is derived from the words vital and amine,
because vitamins are required for life and were originally
thought to be amines,Although not all vitamins are amines,
they are organic compounds required by humans in small
amounts from the diet,An organic compound is considered
a vitamin if a lack of that compound in the diet results in
overt symptoms of deficiency.
维生素也称维它命，是人体不可缺少的一种营养素，它是由波兰的科学家丰克为它命名的，丰克称它为“维持生命的营养素”。人体中如果缺少维生素，就会患各种疾病。因为维生素跟酶类一起参与着肌体的新陈代谢，能使肌体的机能得到有效的调节。
1912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被丰克称为,维持生命的营养素”，简称 Vitamin(维他命），
也称维生素。
随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按 A,B,C一直排列到 L,P,U等几十种。
现代科学进一步肯定了维生素对人体的抗衰老、防止心脏病、
抗癌方面的功能。
Well-balanced diet
Healthy diet
Note,Many people think that if some is good,a lot is better,This is not
always the case,and high doses of certain vitamins are actually toxic,Read
about the specific vitamins and check with your health care provider if you
are unsure about how much to take -- and how much may be too much.
公元前 3500年 -古埃及人发现能防治夜盲症的物质，也就是后来的维 A。
1600年 -医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。
1747年 -苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维 C。
1831年 -胡萝卜素被发现。
1911年 -波兰化学家丰克为维生素命名。
1915年 -科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的。
1916年 -维生素 B被分离出来。
1917年 -英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病,断定这种病是缺乏维 D引起的。
1920年 -发现人体可将胡萝卜转化为维生素 A。
1922年 -维 E被发现。
1928年 -科学家发现维 B至少有两种类型。
1933年 -维 E首次用于治疗。
1948年 -大剂量维 C用于治疗炎症。
1949年 -维 B3与维 C用于治疗精神分裂症。
1954年 -自由基与人体老化的关系被揭开。
1957年 -Q10多酶被发现。
1969年 -体内超级抗氧化酶被发现。
1970年 -维 C被用于治疗感冒。
1993年 -哈佛大学发表维生素 E与心脏病关系的研究结果
Vitamins
Fat-soluble Vitamins mg/day functions
Vitamin A(retinol) 1.5 抗干眼病,VA缺乏症
Vitamin D2,D3 0.025 预防佝偻病,骨软化症
Vitamin E 抗 VE缺乏症,间歇性跛行
Vitamin K1 1 抗出血维生素,用于新生儿
Vitamin K2 出血症,吸收不良或长期应
Vitamin K3 用抗生素所致的 VK体内缺乏
Water-soluble Vitamins mg/day functions
Vitamin B1 1.5 VB 缺乏症,周围神经炎
Vitamin B2 2 核黄素缺乏症
Vitamin B6 3 VB6依赖综合症,缺乏症,
先天性代代谢障碍病
Vitamin B12 0.005 恶性贫血,抗叶酸药引起的贫血,神经系统疾病等
Vitamin H 0.25 用于生物素缺乏症的儿童
Vitamin C 60 VC缺乏症,酸化尿,特发性高铁血红蛋白症小鸡缺乏维生素 B12的症状 —脚爪有明显的畸形怎样判定缺少哪些 维生素缺维生素 A,指甲出现深刻明显的白线，头发枯干，皮肤粗糙，记忆力减退心情烦 躁及失眠。
缺维生素 B1,对音响有过敏性反应，小腿有间歇性的酸痛。
缺维生素 B2,嘴角破裂溃烂，出现各种皮肤性疾病，手脚有灼热感觉。对光有过度敏感的反应。
缺维生素 B3:舌头红肿，口臭，口腔溃疡，情绪低落。
缺维生素 B6,舌苔厚重，嘴唇浮肿，头皮特多，口腔粘膜干燥。
缺少维生素 B12,行动易失平衡，身体时有间歇性不定位置痛楚，手指及脚趾酸痛。
缺少维生素 C,伤口不易愈合，虚弱，牙齿出血，舌苔厚重。
Vitamin A(维生素 A,Retinol)
R1
2
4 5
6
7
8 1 0 1 2 1 4
R = C H 2 O H R e t i n o l ( V A 1 )
R = C H O R e t i n a l
R = C O O H R e t i n i c a c i d
Retinol was isolated in1931 by Karrer and co-worker from fish
liver oil,the richest common natural source,after saponification to
release the VA from the ester-bond forms.the liver of freshwater
fishes has yielded a second vitamin A,3-dehydroretinol,or Vitamin
A2
R1
2
4 5
6
7
8 1 0 1 2 1 4 V i t a m i n A 2
This compound is one-half as potent as VA in the rat assay.
The structure of retinol,C20H30O,was established by
hydrogenation and oxidation studies and has all trans structure.
The SAR of VA
O H12 6
7
8 1 0 1 2 1 4
酯 化 或 换 成 醛,活 性 不 变但 换 成 羧 基 时 其 活 性 仅 为
V A 的 十 分 之 一双 键 全 部 或 部 分 氢 化,活 性 丧 失四 个 双 键 必 须 与 环 内 双 键 共 轭,否 则 活性 消 失 增 加 或 缩 短 炭 链,活 性 大 为 降 低增 加 双 键 数目 活 性 降 低
The deficiency disease in humans involves an ocular disorder
characterized by night blindness and conjunctivitis(结膜炎 ),a
drying of skin with accompanying hyperkeratosis(角化病 ) of
the follicles(毛囊 ),and a general decline in health and growth.
Since 1951,The vitamin A has been commercially supplied
almost exclusively as retinol acetate or palmitate,Before that
time,highly purified fish liver oil fractions be met this supply,
Excellent dietary sources of VA are liver,kidney,fish liver oil,and
fruits and vegetables high in carotene content,sush as carrots,
spinach,peaches,and apricots
Many synthetic pathways were developed,and at least six
manufacturing processes are in operation today,all begin with
Beta-Ionone,a bulk chemical of the perfume industry,which can
be made synthetically from acetone.
O
B e t a I o n o n e
O
C O O C
2
H
5
C l C H
2
C O
2
C
2
H
5
N a O C H
3
1
2
H
2
O / O H
C H O
O
H C C N a / L i q,N H
3
H O
O H
H
2
S O
4
E t M g B r
B r M g
O M g B r
O H
O H
H
2
/ P d
O H
O H
O A c
O H
A c
2
O
P O C l
p y r i d i n e
O A c
R e t i n o l a c e t a t e
维生素 A（视黄醇）
功能：与视觉有关，并能维持粘膜正常功能，调节皮肤状态。
缺乏症：夜盲症、眼球干燥，皮肤干燥及痕痒。
主要食物来源：红萝卜、绿叶蔬菜、蛋黄及肝。
Vitamin D
The are more than tone kinds of Vitamin D,the most important
of which are VD2(麦角骨化醇 ) and VD3 (胆骨化醇 )
H O
H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
H O
H
5
7
8
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
6
9
V i t a m i n D 2
( E r g o c a l c i f e r o l )
V i t a m i n D 3
( C o l e c a l c i f e r o l )
1
2
3
Ergocalciferol,VD2,the first product to be isolated pure,was
obtained from the photolysis reaction product of ergosterol.
H O
H
V i t a m i n D
2
( E r g o c a l c i f e r o l )
H O
u v
E r g o s t e r o l
Colecaciferol (VD3) was obtained from the photolysis
reaction product of 7-dihydrocholecaciferol(去氢胆固醇 )
H O
u v
O H
H O
H
V i t a m i n D 3
( C o l e c a l c i f e r o l )
H O
H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
H O
H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
O H V D
3
( i n L i v e r )
V D
3
H O
H
O H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
1
,
2 5 ( O H )
2
V D
3
( i n K i d n e y )
( C a l c i t r i o l )
( a c t i v e )
( i n a c t i v e )
H O
H
O H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 5
2 4
,
2 5 ( O H )
2
V D
3
( i n a c t i v e )
H O
H
O H
1
2
3
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1 2 2
2 3
2 4
2 5
A l f a c a l c i d o l
Alfacalcidol(阿法骨化醇 )
Alfacacidol was marked in1982 as the first synthetic analog of
VD3,
VD的主要生理功能,
促进小肠粘膜对钙、磷的吸收,调节钙磷代谢,促进骨细胞的形成和促进钙在骨质中沉积成磷酸钙、碳酸钙等骨盐，有助于骨骼和牙齿的形成。当 VD缺乏时，儿童得佝偻病、出现骨骼畸形、骨质疏松、多汗等，成人软骨化、出现骨骼疼痛、乏力等症状。
主要食物来源：鱼肝油，奶制品，蛋。
大剂量长期服用 VD可引起 VD 过多症，表现为血钙过高、
骨损坏、异位钙化和动脉硬化。
Vitamin E(Tocopherol,生育酚 )
O
R 1
R 2
H O
C H 3
1 2
3
45
6
7
8
1 ' 3 ' 5 ' 7 ' 9
' 1 1 ' 1 3 '
R1 R2
CH3 CH3 α -Tocopherol
CH3 H β -Tocopherol
H CH3 γ -Tocopherol
H H δ -Tocopherol
Vitamin E Acetate(维生素 E 醋酸酯 )
O
C H 3
C H 3
C H 3 C O O
C H 3
1 2
3
45
6
7
8
1 ' 3 ' 5 ' 7 ' 9
' 1 1 ' 1 3 '
(± )-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tatramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-
tridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol acetate
C H
3
C H
3
C H
3
O
O
H O
O
C H
3
C H
3
H O
C H
3
C H
3
C O O N a / Z n
O
C H
3
C H
3
C H
3
C O O
C H
3
SYNTHESIS
Metabolism of VE
O
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C O O
C
1 6
H
3 3
O
C H
3
C H
3
C H
3
H O
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
O
C H
3
H O
C H
3
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
O
O
C H
3
C H
3
C H
3
C
1 6
H
3 3
O H
O x i d a t i o n
O
O
C H
3
C H
3
C H
3
O H
O H
O
G l u c o s e
O
C H
3
C H
3
C H
3
C
1 6
H
3 3
O H
O H
R a d u c e
H O
O H
H O
C
1 6
H
3 3
O
6
C
6
H
9
O
O C
6
H
9
O
6
H O
C
1 6
H
3 3
O x i d a t i o n
VE的生理功能是多方面的，当其缺乏时机体内许多组织会出现代谢变化。
VE 能减少体内组织中的氧消耗，有利于机体在低氧状态下的耐受性。对肝脏中血红素的生成有促进作用，另外 VE具有抗氧化作用，阻止不饱和脂肪酸的过氧化反应，减少过氧化酯的生成，也有对生物膜的保护、稳定及调控作用，其综合为抗衰老作用。
临床上用于习惯性流产、不孕症、更年期综合症，进行性肌营养不良，间歇性跛行及动脉粥样硬化等。此外还可用于延缓衰老。
长期服用 VE 可产生眩晕、视力模糊、血小板凝聚及血栓形成。
Vitamin K
O
O
V i t a m i n K 1
1
2
3
4
1 '
2 '
3 'O
O
1
2
3
4
1 '
2 '
3 '
n
V i t a m i n K 2 ( 3 5 ) n =
V i t a m i n K 2 ( 2 0 ) n =
5
2
VK1,叶绿醌
(Phytonadione),
从植物中提取从微生物中提取
O
O
C H
3
O H
O H
C H
3
V i t a m i n K
3
V i t a m i n K
2
O H
N H
2
C H
3
N H
2
C H
3
N H
2
O H
N H
2
N H
2
V i t a m i n K
5
V i t a m i n K
6
V i t a m i n K
7
人工合成 VK3-7
The clinically uses of Vitamin K is VK1-VK4,in normal
adults,lack of Vitamin K is seldom a problem because the
need is met by the diet,in which leaf green vegetable are an
excellent source or by intestinal flora(肠道菌）,The normal
adults require between 7-14mg/day,Newborn infants may
show a lack of VK because their intestinal tract is sterile and
VK and is not available from the intestinal flora,The patients
treated with antibiotics for a long time would be lack of VK,
O
O
C H
3
R
将 萘 醌 环 的 醌 基 氢 化,
其 抗 凝 血 活 性 不 变,
苯 环 是 必 需 的,将 其 氢 化 或以 噻 吩 环 代 替,活 性 锐 减,
将 甲 基 换 为 乙 基,烷 氧 基,
烯 丙 基,氢 等 基 团,活 性降 低 ； 如 以 氯 原 子 替 代 则成 为 V K 的 拮 抗 剂 。
当 R = H （ V K
3
） 时 活 性 最 强 ； 当 引 入 四 个异 戊 二 烯 单 位 （ V K
1
） 时 活 性 较 K
3
略 低 ；
当 当 引 入 六 个 异 戊 二 烯 单 位 （ V K
3
） 时活 性 较 V K
1
降 低 一 倍
SAR:
O
O
C H
3
C H
3
C r O
3
/ H O A c N a H S O 4
C
2
H
5
O H
O
O
C H
3
S O
3
N a H 2 O
（ V K
3
）
Z n / A c
2
O / H O A c
O C O C H
3
O C O C H
3
C H
3
O C O C H
3
O H
C H
3
N H
4
O H / C H
3
O H
C
2 0
H
3 9
O H / B F
3
O C O C H
3
O H
C H
3
C
2 0
H
3 9
N a O H
C H
3
O H
O H
V i t a m i n K
1
[ O ]
Synthesis
维生素Ｋ分为二大类，一类是脂溶性维生素，即从绿色植物中提取的维生素Ｋ 1和从微生物中提取的维生素Ｋ 2。另一类是水溶性的维生素，由人工合成即维生素 K3和 K4。最重要的是维生素Ｋ 1和Ｋ 2。
维生素Ｋ主要生理功能,维生素Ｋ控制血液凝结。维生素Ｋ是四种凝血蛋白（凝血酶原、转变加速因子、抗血友病因子和司徒因子）在肝内合成必不可少的物质 。
缺乏维生素Ｋ会延迟血液凝固；引起新生儿出血病。
食物来源,鱼、鱼卵、肝、蛋黄、奶油、黄油、干酪、肉类、
奶、水果、坚果、蔬菜及谷物等,
Water-soluble Vitamin
Vitamin B1(Thiamine,硫胺 )
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O H
C l
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O P
O
O P O
O
O O
C l
V i t a m i n B 1 T h i a m i n e p y r o p h o s p h a t e,T T P ( a c t i v e f o r m o f V i t a m i n B
1 )
After thiamine is absorbed by the organism,it must be converted
to the biologically active thiamine pyrophosphate,the coenzyme
for a decarboxylating enzyme,The mono-phosphate and
triphosphate are not biologically active.the thiamine
pyrophosphate functions in carbohydrate metabolism in the
decarboxylation of apha–ketoglutaric acid,and in the transfer of
acyl group in tranketolase and phosphtransketolase reactions
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C l
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O P
O
O P O
O
O O
C l
H
C H 3 C O C O O H
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C C O O H
C H
3
H O
C l
C O
2
N
NC H
3
N H
2
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O
O P O
O
O O
C H
C H
3
H O
C l
C o A
硫胺焦磷酸酯先脱氢，生成内翁盐，再与丙酮酸加成，
脱羧后生成羟乙基硫胺焦磷酸酯，后者再通过氧化型将乙酰基转给辅酶 A，生成乙酰辅酶 A进入三羧酸循环。
Synthsis
N H
2
C H
3
N H
C
2
H
5
O
O C
2
H
5
O H
O
N a N
N
O C
2
H
5
O H
C H
3
P O C l
3
N H
3
N
N
O C
2
H
5
C H
3
N H
2
H C l
N
N
C l
C H
3
N H
2
( I )
H
C H
3
O
C H
3
O
H O
C l
S
N
C H
3
H O C H
2
C H
2
( I I )
( I ) ( I I ) V i t a m i n B
1
SAR:Many analogs of thiamine were prepared,in this way the
structural features necessary for the vitamin activity were
determined.for example,the methyl bridge between thiazole and
pyridine group is essential,as are the hydroxyethyl group of the
thiazole and the amino group in the pyridine ring
N
NC H 3
N H 2
C H 2
S
N
C H 3
C H 2 C H 2 O H
C l
V i t a m i n B 1
Replacement of the hydrogen at C-2 of thiazole ring by a
methyl group causes total loss of activety,but the methyl group
at C-2 of pyridine is not required because the ethyl analog is
active.the propyl derivative is not active and the butyl
derivative is an antagonist
Some active derivatives of Thiamine
N
NC H
3
O H
C H
2
S
N
C H
3
C H
2
C H
2
O H
O x y t h i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N
C H
3
H O
N e o p y r i t h i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N C
C H O
C
S S R
C H
3
C H
2
C H
2
O H
R = C
3
H
7
P r o s u l t i a m i n e
R =
O
C H
2 F u r s u l t i a m i n e
N
NC H
3
N H
2
C H
2
N C
C H O
C H
3
O
S
O
C y c o t i a m i n e
B族维生素有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，
多余的 B族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以,B族维生素必须每天补充。 B族的维生素之间有协同作用 ——也就是说，一次摄取全部 B族的维生素，要比分别摄取效果更好。另外，如果 B1,B2,B6摄取比率不均的话，是没有效果的。 B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的 B1,B2,B5,B6,B12等之外，还有目前争议比较大的
B17等。
维生素 B1被称为精神性的维生素，这是因为维生素 B1对神经组织和精神状态有良好的影响；另外维生素 B1的缺乏容易引起各种脚气病 (多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等 )。富含维生素 B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、
猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。
Vitamin B2(Riboflavin,核黄素 )
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
O x i d a t i o n f o r m
H2
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
H
H
R e d u c e d f o r m
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
H H
HH O
HH O
H O H
C H 2 O H
1
2
4
O
5
7
8
9
1 0
1 '
2 '
3 '
4 '
5 '
6
7.8-Dimethyl-10-(1’-D-ribtyl) isoalloxazine
The name of riboflavin was adopted when it was shown that a
ribtyl moiety is part of the structure,The vitamin is an optical
active,light-sensitive amphoteric substance that decomposes at
about 280℃,shows only slight solubility in neutral polar solvents,
and decomposes in alkaline solution,in which it dissolves more
readly,It is relatively stable under acid conditions.
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
R
O
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 3
O
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
O
H
L i g h t
L i g h t
A l k a l i n e
N e u r a l ( o r a c i d )
L u m i f l a v i n ( 光 色 素 )
( 感 光 黄 素 )6,7 d i m e t h y l i s o a l l o x a z i n e
R= ribtyl
The biological functions of riboflavin was established within a
few years after its discovery,when Waburg and Christian in 1932
isolated the ―old yellow enzyme‖(a flavoprotein) form
erythrocytes involved in the oxidation of glucose-6-phosphate,
Riboflavin is converted to Flavin mononucletide (FMN) and
Falvin adinine dinucletide(FAD),as the coenzyme of some
oxidase and reductase.
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 2 C H C H C H C H 2 O
O
O H O H O H
P O H
O
O H
F M N
N
N
N H
NC H 3
C H 3
O
C H 2 C H C H C H C H 2 O
O
O H O H O H
P O
O
O H
P O
O
O H
C H 2
O
O H O H
N
N
N
N
N H 2
F A D
Synthesis:
C H O
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
D R i b o s e t e t r a a c e t a t e
C H
3
C H
3
N H
2
C H
3
C H
3
N
C H
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
H
2
P d
C H
3
C H
3
N H
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
N
2
O N
2
C l
C H
3
C H
3
N H
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
N = N N O
2
N H
N
O
OO
H
B a r b i t u r i c a c i d
N
N
N H
NC H
3
C H
3
O
O
C H
2
A c O H
HA c O
A c O
C H
2
O A c
H
D e a c e t y l a t i o n
R i b o f l a v i n
Biosynthesis:
N
N
N
N H
O
N H
2
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
C H
3
C O O H
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
N
N
N H
N O
O
C H
3
C H
3
G u a n o s i n e
R i b o f l a v i n
s y n t h e t a s e
N
N
N H
N
O
O
C H
3
C H
3
H O H
H H
HH O
HH O
C H
2
O H
VB2以 FMN和 FAD 两种形式起传递氢的作用,能广泛参与体内的各种氧化还原代谢。因此能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、黏膜、和视觉的正常机能均有一定作用。当 VB2缺乏时组织呼吸减弱、代谢强度降低。
主要表现症状为口角炎、舌炎、视觉模糊等。
VB2广泛存在于动植物中、，米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。
Vitamin C(Ascorbic Acid)
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
L-(+)-Threo-2,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexenoic
acid-lactone
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
O
O
O HH O
C HH O
C H 2 O HO
O
O H
H O
O
O
O H
H O
L - ( + ) - A s c o r b i c a c i d D - ( - ) - A s c o r b i c a c i d D - ( - ) - I s o a s c o r b i c a c i d L - ( + ) - I s o a s c o r b i c a c i d
C O HH
C H 2 O H
C HH O
C H 2 O H
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
O
O
C O HH
C H 2 O H
O O H
O
O
C O HH
C H 2 O H
OH O
O
O
ON a O
C O HH
C H
2
O H
H
O
O
O HH O
C O HH
C H
2
O H
N a H C O
3
N a O H
O H
H O
C O HH
C H
2
O H
O
O
O N a
The strong reducing property of VC stems from the enediol
system,which forms the 1,2-dione moiety of
dehydroascorbic acid on oxidation.
The dehydro substance is equally as active a vitamin as ascorbic
acid and,incidentally,is not acidic,The 2,3-diketo-L-gulonic
acid,the product of hydrolysis of dehydroascorbic acid,is
active.
O
O
O HH O
C O HH
C H 2 O H
A s c o r b i c a c i d
O
O
C O HH
C H 2 O H
O O
D e h y d r o a s c o r b i c a c i d
[ O ]
H 2 O
C H 2 O H
H O H
O HH
O
O
C O O H
2,3 - d i k e t o - L - g u l o n i c a c i d
[ O ]
C O O H
HH O
O HH
C O O H
C O O H
C O O H
t h r e o n i c a c i d
Various purified preparation of Vitamin C had been tried,but the
first crystalline isolate was reported in 1932 from lemon juice,
This substance had been isolated 4 years earlier from orange and
cabbage juices,
The commercial synthesis of ascorbic acid begins with reduction
of glucose to D-sorbitol,which is oxidized microbiologically by
acetobacter suboxydans to L-sorbose,The diisopropylidine
derivative of L-sorbose is oxidized to the acid derivative,which
on treatment with acid forms L-xylo-2-ketohexanoic acid,this
substance spontaneously enolizes and lactonizes to ascorbic acid,
The daily requirement of ascorbic acid is estimated at about 60 mg,
Good food sources are liver.fresh vegetables such as green
peppers,spinach,cabbage,and lettuce,and fresh citrus fruits and
strawberries
C H O
H H
O HH
HH O
H O H
C H
2
O H
H
2
N i
C H
2
O H
H H
O HH
HH O
H O H
C H
2
O H
[ O ]
C H
2
O H
H H
O HH
HH O
C H
2
O H
O
O
O H
O H
O H
H O O H
A,s u b o x y d a n s
D G l u c o s e
D S o r b i t o l
L S o r b o s e
A c e t o n e
H
O
O
O
O
O O H
O
C O O H
O
O
O
O
H
A s c o r b i c a c i d
L S o r b o f u r a n o s e
Synthesis,
维生素 C（抗坏血酸）
功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。
缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。
主要食物来源：水果（特别是橙类），绿色蔬菜，
蕃茄，马铃薯等。
Nicotinic acid and Nicotinamide(烟酸和烟酰胺,维生素 PP)
Nicotinamide is a component of two important
coenzyme,nicotinamide adenine dinucleotide(NAD),coenzyme
I,and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate(NADP),also
called triphosphopyridine nucleotide(TPN) or coenzyme II.
N
O
N H
2
O
O HO H
O
PO O
O
PO O
O
O
O H O H
N
N
N
N
N H
2
N
O
N H
2
O
O HO H
O
PO O
O
PO O
O
O
O H O P
O
O
O
N
N
N
N
N H
2
N A D
N A D P
The nicotinamide coenzyme participate in the hydrogen
transfer reaction,functioning as the hydrogenation of the
substrate a hydride transfer to 4-position of the nicotimamide
ring occurs,and a proton,the other dement of the hydrogen
molecule,is release into the medium.
N
H O
N H 2
R
X Y
H
H
N
O
N H 2
H H
R
X Y H
N
N H
2
C O O H
H
C O O H
O N H
2
N H
HO
C O O H
O N H
2
N H
2
T r y p t o p h a n ( 色 氨 酸 )
F o r m y l k y n u r e n i n e ( 甲 酰 犬 尿 氨 酸 ) K y n u r e n i n e ( 犬 尿 氨 酸 )
C O O H
O N H
2
N H
2
O H
O H
O
N H
2
O H
O H
O
O
O H
H y d r o o x y k y n u r e n i n e ( 羟 基 犬 尿 氨 酸 ) H y d r o o x y a n t h r a n i l i c a c i d ( 羟 基 氨 茴 酸 )
C O
2
N i c o t i n i c a c i d
Biosynthesis of nicotinic acid from tryptophan
人体可利用色氨酸合成部分烟酸，但不能满足需要，还需从食物中获取，当其缺乏时，可患糙皮病。
Vitamin B6(Pyridoxin,吡多辛 )
Pyridixin is a 4,5-di(hydroxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridine,
and it has been renamed pyridoxol.
N
R
H O
C H 3
C H 2 O H P y r i d o x o l,R = C H 2 O H
P y r i d o x a l,R = C H O
P y r i d o x a m i n e,R = C H 2 N H 2
In humans,the three pyridoxins(the general name for these
compounds) are readily interchangeable and have the same
activity,The 4-carboxy analog,however,is inactive and is found
as a product of excretion（排泄物）,
N
C O O H
H O
C H 3
C H 2 O H
4 - c a r b o x y p y r i d o x i n e ( i n a c t i v e )
N
C H
2
O H
H O
C H
3
C H
2
O H
N
C H O
H O
C H
3
C H
2
O H
H2
H2
H2
N
C H = N H
H O
C H
3
C H
2
O H
N H
3
N H
3
N
C H
2
N H
2
H O
C H
3
C H
2
O H
H2
In the cell,pyridoxal and pyridoxamine are present in the
coenzyme form as the corresponding 5-phosphates.VB6
coenzymes function mainly in amino acid metabolism,The
reaction proceed with pyridoxal-5-phosphate and the amino
acid to form,reversibly,a Schiff base generally stabilized by
coordination with a metal ion.
O
N
H O
C H 3
C H 2 O
C H O
P O
O
O
N
H O
C H 3
C H 2 O
C H 2 N H 2
P O
O
H 2 N C H C O O H
R 2
C
R 2
C O O H
O
H 2 N C H C O O H
R 2
C
R 2
C O O H
O
维生素 B6为水溶性，消化后 8小时以内会排出体外。和其他的 B族维生素一样，需要食物或者是营养补品来补充；
维生素 B6实际上是由几种物质 ——吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 ——的集合，彼此之间有密切的关系和相互的作用。
效用,能适当的消化、吸收蛋白质和脂肪。
可帮助必需的氨基酸（ essential amino acid）中的色氨酸
（ tryptophan）转换成烟酸 (niacin，维生素 B3)；
防止各种神经、皮肤的疾病； 缓解呕吐（为防止早晨起床时的呕吐感，医生的处方中都开有维生素 B6 ),可促进核酸的合成，防止组织器官的老化。 可降低因服用三环抗忧郁剂
（ tricyclic anti-deprssants)而引起口干及排尿困难等； 减缓夜间肌肉的痉挛、脚的抽筋、手的麻痹等各种手足神经炎的病症； 天然的利尿剂；是制造抗体和红血球的必要物质；
食物来源富含维生素 B6的食物啤酒酵母、小麦麸、麦芽、动物肝脏与肾脏、大豆、美国甜瓜（ cantaloupe）、甘蓝菜、废糖蜜（从原料中提炼砂糖时所乘的糖蜜）、糙米、蛋、燕麦、花生、胡桃。
营养补品在 50～ 500mg之间，有各种不同剂量的营养补品。其制剂有仅含维生素 B6 的，也有维生素 B6 和 B族维生素组合而成的，也有和其他维生素组合而成的多种维生素。
为防止缺乏其他的 B族维生素，维生素 B6 必须与维生素
B1,B2等量摄取。
可以买到长效的维生素，作用时间最大长可达 10小时。
Pantothenic acid (泛酸,VB5)
(R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-
dimethyl-1-oxobutyl)-β -alanineN
O
C O O HH O
O H
H
Pantothenic(Greek,meaning from everywhere) acid is coenzyme
A(CoA),which was originally discovered as the cofactor
necessary for acetylation reactions,CoA functions as an acyl
carrier,the acyl unit being attached to the sulfhydryl group in
thioester linkage,
O
O HO P O 3
OP
O
OPO
O
OOO H
N HN H
O
H S
O N
N
N
N
N H 2
H
2
P a n t o t h e n i c A c i d
CoA
SAR:
N
O
C O O HH O
O H
H
高 度 立 体 选 择 性 只 有 右旋 体 ( R ) 才 有 生 物 活 性分 子 中 的 两 个 羟 基应 呈 游 离 状 态,当 其成 各 种 酯 则 失 去 活 性羧 基 成 盐 或 酯后 仍 有 活 性两 个 甲 基 是 必 须 的 如 用乙 基 等 取 代 则 失 去 活 性,
如 在 甲 基 上 印 入 羟 基 则几 乎 丧 失 活 性
C O O H
N H
2
C O O H
O
H C H O
V a l i n e 2 K e t o i s o v a l e r i c A c i d
H O C H
2
C
O
C O O H
C H
3
C H
3
2
H y d r o x y k e t o i s o v a l e r i c a c i d
2
C
C O O H
C H
3
C H
3
O HH O
P a n t o i c a c i d
H O O C
C O O H
N H
2
C O O H
N H
2
A s p a r i c a c i d
B e t a
A l a n i n e
P a n t o t h e n i c a c i d
P a n t o t h e n i c a c i d i s s y n t h e s i z e d b y m i c r o o r g a n i s m s
泛酸是 B族维生素（ VB5）的一种，又名“遍多酸”，也称为维生素 B5。这个名称来源自希腊语，意思是无所不在的酸类物质。
其无所不在，是指：①普遍存在于生物体内；②生物无不需要，缺乏时会生病致死；③体内参与广泛的代谢活动。
药理作用：
帮助细胞的形成，维持正常发育和中枢神经系统的发育；
对于维持肾上腺的正常机能非常重要；
是脂肪和糖类转变成能量时不可缺少的物质；
在抗体的合成、人体利用对氨基苯甲酸和胆碱的必需物质；
效用,
有助于伤口痊愈；
可制造抗体抵抗传染病；
治疗手术后休克；
防止疲劳；
缓解多种抗生素的毒副作用。
食物来源富含泛酸的食物肉、未精制的谷类制品、麦芽与麸子、动物肾脏 /心脏、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜。
Biotin (生物素,Vitamin H)
The isolation of biotin as the methyl ester from egg yolk was
reported by Kogel in 1936 as the growth factor for yeast,one of
the constituents of bios.
S
O H
O
H N N H
O
HH
The biologic function of biotin is concerned with the non-
photosynthetic fixation of carbon dioxide,enzyme called
carboxylase,with the transfer of carboxy groups by
transcarboxylases and with decarboxylations,
The biotin is bound to the protein by an amide linkage through
its carboxyl group to that of the of the ε –amino group of lysine,
Activation of carbon dioxide proceeds by the following reaction
with formation of a biotin-CO2 intermediate,which then transfers
the activated group to substrate in another step.
S
N H
O
C O O H
N H 2
H O C O N N H
O
HH
ε -N-(1’-N-Carboxyl-(+)-biotinyl-lysine(active form of biotin
S
O H
O
H N N H
O
HH
结 构 有 高 度 特 异 性,仅 D
构 型 的 异 构 体 有 生 物 活 性羧 基 可 酯 化,
其 活 性 不 降 低氢 化 噻 吩 环 上 引 入 双 键,
生 物 活 性 丧 失 ; 以 环 己 烷 环或 苯 环 代 替 氢 化 噻 吩 环,
活 性 丧 失,
将 硫 原 子 氧 化 成 亚 砜 或 仍 有 生 物活 性 但 是 立 体 构 型 仍 需 保 持 D 构 型
SAR:
S
O H
OO
H N N H
O
HH
S
O H
O
O O
H N N H
O
HH
B i o t i n s u l f o x i d e B i t o t i n s u l f o n e
Synthesis:
P h C H
2
N
C O O H
P h C H
2
N
C O O H
A c
2
OC O C l 2
N N
O
P h
O
O O
P h
Z n
H O A c
N N
O
P h
O
OA c O
P h
H
2
S / H C l
N a S H / Z n / H O A c
N N
O
P h
S
O
P h
O E tM g B r
H O A c H
2
/ N i
N N
O
P h
S
( C H
2
)
2
O E t
P h
H C l
R e s o l u t i o n
S
H O C O N N H
O
HH
B r
N a C H ( C O
2
C
2
H
5
)
2
N N
O
P h
S
( C H
2
)
3
C H ( C O
2
C
2
H
5
)
2
P h
H B r
B i o t i n
Biosynthesis:
N H
2
C H
3 C O O H
C o A S ( C H
2
)
5
C O O H
O
O
H
2
N
C H
3
( C H
2
)
5
C O O H
H
2
N
C H
3
( C H
2
)
5
C O O H
N H
2
C O
2
N HH N
O
C H
3
C O O HB i o t i n
L A l a n i n e P i m e l o y l C o A
C o A S H C O
2
7
K e t o a m i n o p e l a r g o n i c a c i d
7
,
8 D i a m i n o p e l a r g o n i c a c i d
D e s t h i o b i o t i n
生物素（ biotin）又称维生素 H，作为羧化、脱羧和脱氢反应酶系的辅助因子，参与机体三大营养物质的代谢，是动物机体不可缺少的重要的营养物质。
一、生物素的化学特性：
生物素溶于热水，而不溶于乙醇、乙醚、及氯仿。一般情况下，生物素是相当稳定的，只有在强酸、强碱、甲醛及紫外线处理后才会被破坏。抗生物素蛋白（ avidin）
是生蛋清中的一种糖蛋白，它能与生物素结合，使其不能在肠道中吸收，但加热处理后生物素却能够重新被利用。
二、生物素的生理功能：
生物素作为机体许多酶的辅助因子，在碳水化合物、
脂类、蛋白质和核酸的代谢过程中发挥重要作用。哺乳动物体内含生物素的酶有：丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶 A羧化酶、丙酰辅酶 A羧化酶和 β-甲基丁烯酰辅酶 A羧化酶都依赖 ATP和 Mg2+激活。
在碳水化合物代谢中，生物素酶催化、羧化和脱羧反应，
是三羧酸循环的必需成分，参与糖代谢和糖原异生，维持血糖稳定。生物素作为丙酮酸羧化酶的辅酶，催化丙酮酸羧化生成草酰乙酸，并影响草酰琥珀酸转化为 α-酮戊二酸，苹果酸转化为丙酮酸、琥珀酸与丙酮酸互变。
生物素作为乙酰辅酶 A羧化酶的辅酶参与脂肪酸的合成。作为丙酰辅酶 A羧化酶的辅酶，也是奇数碳脂肪酸 β-
氧化的必需物质。此外，生物素还与乙酰胆碱的合成和胆固醇的代谢有关。
生物素在蛋白质合成、氨基酸脱氨、嘌呤合成和亮氨酸、色氨酸代谢中起重要作用，为多种氨基酸转移脱羧所必需天然的生物素以游离态或结合蛋白的形式存在，结合态的生物素需经肠道中生物素降解酶分解才能被动物利用。生物素主要在小肠上段被吸收，结肠也可吸收一部分。生物素吸收后分布于全身组织细胞，其中肝脏和肾脏的含量最高。生物素在细胞内的分布与生物素酶的定位有关。哺乳动物一般不能降解生物素的环，但可将其中一小部转化为硫化物。通过
β-氧化降解形成的双降生物素连同未吸收的生物素从尿中排出。
生物素的存在状态：
酵母、饼、粕、玉米等饲料中的生物素利用率较高，而鱼粉、肉骨粉和小麦、大麦、高粱、糠麸等谷物饲料中的生物素呈结合状态，利用率则很低。
维生素 B12
是体内多种代谢过程中所必需的辅酶，参与蛋白质、脂肪、
糖的代谢。在造血系统中，对红血球的形态和代谢，特别是在 DNA合成中作为辅酶，有重要作用；对于中枢神经和外周神经功能的完整性，以及维持消化系统上皮细胞的功能，都有重要影响，缺乏维生素 B12，可引起巨幼红细胞性贫血，血液和骨髓中的红血球发生形态巨大、畸形和功能异常等改变，神经系统出现神经炎、神经萎缩等。
人类的维生素 B12 主要来自食物，特别是动物的肝脏、肾脏、肉类、海味、鸡蛋、牛奶中。
维生素 B12制剂主要用来治疗恶性贫血，与叶酸合用治疗各种巨幼红细胞性贫血，以及神经系统疾病中的神经炎、
神经萎缩等。
