（八）三份考卷
考卷一
一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
写出下列化合物的英文名称
写出下列化合物的结构简式
（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二 立体化学(共20分)
用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）
用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）
画出下面结构的优势构象式。（2分）
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（外消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。
四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）
根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1(1(2(3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个(活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。
六 合成,用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）
考卷二
一 命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
写出下列化合物的英文名称
写出下列化合物的结构简式
4．N-甲基-(-戊内酰胺 5.（S）-acetic (-chloropropionic anhydride
二 测结构（共15分）
1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715,1600,1500,1280,730,690
可能的结构：
2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）
3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在( 1.35处有一三重峰，b在( 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
四 反应机理（共15分）：
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）
2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）
主要产物 次要产物
五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）
（每题8分，共40分）
1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：
5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
考卷三
一 选择题 （每小题2分，10题共20分）
以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶
2,吡啶（a）,吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（A）a>b>c>d （B）b>a>d>c （C）d>c>b>a （D）b>c>d>a
3,下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是
（A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物
4,从焦油苯中除去噻吩的好方法是
（A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法
5,下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是
（A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖
6,赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
7,山道年具有下面的结构式，
它是（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜
8,甲基-(-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是
（A）4HCOOH （B）4HCOOH + HCHO （C）5HCOOH （D）HCOOH + 二醛
9,食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子(-D-葡萄糖的C-1通过(-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖
该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖
该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖
该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖
10,化合物甲基-(-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
二 填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1
的英文名称是 。
2 蔗糖的构象式是,其学名是
,结构式中的两个苷键的名称是 。
3 L-色氨酸的费歇尔投影式是
三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）
2 （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。
（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
四 测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）
1 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。
2 某D型单糖（I）的化学式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸使（I）氧化,得二元酸（III），无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到(-及(-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（VI）（VII），其化学式为C8H16O4。将（VI）（VII）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为C5H8O5，均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。
五 合成题（每题6分，共30分）
用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
考卷一
一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
写出下列化合物的英文名称
写出下列化合物的结构简式
（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二 立体化学(共20分)
用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）
用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）
画出下面结构的优势构象式。（2分）
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（外消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。
四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）
根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1(1(2(3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个(活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。
六 合成,用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）
考卷二
一 命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
写出下列化合物的英文名称
写出下列化合物的结构简式
4．N-甲基-(-戊内酰胺 5.（S）-acetic (-chloropropionic anhydride
二 测结构（共15分）
1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715,1600,1500,1280,730,690
可能的结构：
2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）
3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在( 1.35处有一三重峰，b在( 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
四 反应机理（共15分）：
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）
2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）
主要产物 次要产物
五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）
（每题8分，共40分）
1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：
5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
考卷三
一 选择题 （每小题2分，10题共20分）
以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶
2,吡啶（a）,吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（A）a>b>c>d （B）b>a>d>c （C）d>c>b>a （D）b>c>d>a
3,下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是
（A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物
4,从焦油苯中除去噻吩的好方法是
（A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法
5,下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是
（A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖
6,赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
7,山道年具有下面的结构式，
它是（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜
8,甲基-(-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是
（A）4HCOOH （B）4HCOOH + HCHO （C）5HCOOH （D）HCOOH + 二醛
9,食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子(-D-葡萄糖的C-1通过(-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖
该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖
该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖
该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖
10,化合物甲基-(-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
二 填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1
的英文名称是 。
2 蔗糖的构象式是,其学名是
,结构式中的两个苷键的名称是 。
3 L-色氨酸的费歇尔投影式是
三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）
2 （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。
（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
四 测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）
1 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。
2 某D型单糖（I）的化学式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸使（I）氧化,得二元酸（III），无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到(-及(-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（VI）（VII），其化学式为C8H16O4。将（VI）（VII）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为C5H8O5，均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。
五 合成题（每题6分，共30分）
用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
