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2、环己烷的椅式和船式构象
1、构象异构的含义
3、环己烷椅式构象中的 a键和 e键
4、取代环己烷的构象
开
始
讲
课
复习 本课要点 总结 作业
返回总目录
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第六讲 ——要点复习
1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系，提供的
补充描述。
2、产生顺反异构的条件
3、烯烃顺反异构体的命名 (Z/E法 )
4、环烷烃顺反异构体的命名
⑴ 存在限制旋转的因素，如：双键、碳环；
⑵ 至少有两个 C分别连不同的基团
——关键是选择位次最小者做 r
——关键是使用“次序规则”排序
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H H
H
H
H
H
（二）构象异构 ——由于 C—C单键旋转，引起的基
团之间空间相对位置的变化。
1、乙烷的构象
重叠式
交叉式
透视式 纽曼投影式
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
√优势
构象
视角：从 C—C
键轴斜方 450角
视角：平行
于 C—C键轴
600
600
07-1
乙烷的构象
,有机化学, 教学课件 (76-04-1.0版 )— 第七讲 返回首页
00 600 1200 1800 2400 2700 3600
重叠式 ——
扭转张力最大
2,C–C转动所需能量 10-40kJ·mol-1，室温下分子热
运动可产生能量 80kJ·mol-1。
3、研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异，并
找出 最 稳定的构象 ——优势构象 。
1、构象异构体有无数种，只研究其有代表性的几种。
三点说明：
12.6
0
kJ·mol-1 乙烷构象的能量曲线
扭转能 交叉式 ——
无扭转张力
是由扭转张力造成的
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2、丁烷的构象
H
CH3
H
H H
CH3
H
CH3
H
H H
CH3
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
Ⅳ Ⅴ Ⅵ
CH3–CH2–CH2–CH3
全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式
对位交叉式 优势构象
H H
H H
CH3
H
CH3
H
H
HCH
3
CH3
HH
CH3H
H
H
CH3H
HH3C
H
HH
CH3
大基团彼此相距
越远越稳定
07-2
丁烷的构象
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H3C
C2H5
H
CH3
CH3
H3C
H3C C2H5
H H
BrBr
H
BrBr
CH3
CH3H3CH3C CH3
CH3
CH3
CH3H3C
练习 1：写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式
① (CH3)3C—C(CH3)3
② CH3CH2CH(CH3)—CHBr2
优势
构象
优势
构象
最不稳
定构象
最不稳
定构象
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4
3 53 5
3、环己烷的构象
4
12 6
12 6
椅式构象 船式构象
纽曼投影式
优势构象？
123
4 5 6 1
23
4 5 6
C2和 C3,C5和
C6的 H处于交叉
式,C1和 C4的 H
彼此远离。
C2和 C3,C5和
C6的 H处于重
叠式,C1和 C4
的 H彼此对头。
(99.9%)
13 5
4 62
船式构象
无 角张力
有 扭转张力
环己烷的椅式
构象称为 ——
无张力环
07-3
环己烷椅式船式比较
椅式构象
无 角张力
无 扭转张力
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13 5
环己烷椅式构象中的 12个 C—H键，分为两种
① 垂直于平面的 ——直立键 (a键 )
② 与平面呈 19.50夹角的 ——平伏键 (e键 )
椅式构象的转化：
4 62 135
4 62109.50
通过 C—C单键的转动，一种椅式构象可以转化为另
一种椅式构象 (需要能量 46 kJ·mol-1)。
上下平面的 C交换层次，每一 C上的 a键和 e键互变。
船式构象
是两种椅
式构象互
变的中间
过渡状态
07-4
环己烷 a键和 e键
07-5
环己烷 a键和 e键的转换
＊ 环己烷椅式构象的画法
▼ ▼▼
▲▲
▲▲
▲
▲
▼ ▼
▼
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4、取代环己烷的构象
（ 1）一取代环己烷，连 e键比连 a键稳定
1
1
R
基团越大,e键取代构象越多。
RHH
99.99%97%95%e式占比例
—C(CH3)3—CH(CH3)2—CH3基团
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12 12
14 14
（ 2）多取代环己烷的构象
① e键连接基团越多越稳定
如,反 -1,2-二甲基环己烷
CH3
CH3
CH3
＜
② 如不能都连在 e键上，大基团连在 e键上更稳定。
CH3
CH3＞
如,顺 -1-甲基 -4-叔丁基环己烷
(CH3)3 C
C(CH3)3
CH3
顺 -1,2-二甲基环己烷
12
CH3
CH3
＞
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练习 2：写出最稳定构象的透视式
① 异丙基环己烷 ② 顺 -1-甲基 -2-异丙基环己烷
③ 反 -1-甲基 -2-异丙基环己烷
④ 反 -1-乙基 -3-叔丁基环己烷
C2H5
C(CH3)3
CH(CH3)2 CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2 CH3
√
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5、其它环烷烃的构象
稳定不稳定稳定不稳定稳定性
＞ 128-125-73-4环数
大环中环普通环小环分类
环丙烷
环丁烷
环戊烷
——平面结构，完全重叠式，
扭转张力、角张力均较大，不稳定。
——3平 1高，不完全重叠式
构象，扭转张力有所减小、角张力
增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平 1高，基本交叉式构象，
扭转张力、角张均较小，稳定。
07-6
环丙丁戊烷
07-7
环癸烷
07-8
环 18烷
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第七讲 ——总结
3、能准确写出环己烷椅式构象 (包括 a键和 e键的位
置 ),能写出取代环己烷的优势构象。
4、能解释：环己烷椅式构象为什么是一个无张力
环？
1、能认识透视式。
2、能用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最
不稳定构象。
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第七讲 ——作业
在环己烷上连接两个不同基团，使它们分别处
于 1,2,1,3,1,4位。
要求：写出它们顺式和反式的最稳定构象式。
并分别说明，在这三种位次关系中，顺和反谁更稳
定？
2、环己烷的椅式和船式构象
1、构象异构的含义
3、环己烷椅式构象中的 a键和 e键
4、取代环己烷的构象
开
始
讲
课
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第六讲 ——要点复习
1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系，提供的
补充描述。
2、产生顺反异构的条件
3、烯烃顺反异构体的命名 (Z/E法 )
4、环烷烃顺反异构体的命名
⑴ 存在限制旋转的因素，如：双键、碳环；
⑵ 至少有两个 C分别连不同的基团
——关键是选择位次最小者做 r
——关键是使用“次序规则”排序
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H H
H
H
H
H
（二）构象异构 ——由于 C—C单键旋转，引起的基
团之间空间相对位置的变化。
1、乙烷的构象
重叠式
交叉式
透视式 纽曼投影式
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
√优势
构象
视角：从 C—C
键轴斜方 450角
视角：平行
于 C—C键轴
600
600
07-1
乙烷的构象
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重叠式 ——
扭转张力最大
2,C–C转动所需能量 10-40kJ·mol-1，室温下分子热
运动可产生能量 80kJ·mol-1。
3、研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异，并
找出 最 稳定的构象 ——优势构象 。
1、构象异构体有无数种，只研究其有代表性的几种。
三点说明：
12.6
0
kJ·mol-1 乙烷构象的能量曲线
扭转能 交叉式 ——
无扭转张力
是由扭转张力造成的
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2、丁烷的构象
H
CH3
H
H H
CH3
H
CH3
H
H H
CH3
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
Ⅳ Ⅴ Ⅵ
CH3–CH2–CH2–CH3
全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式
对位交叉式 优势构象
H H
H H
CH3
H
CH3
H
H
HCH
3
CH3
HH
CH3H
H
H
CH3H
HH3C
H
HH
CH3
大基团彼此相距
越远越稳定
07-2
丁烷的构象
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H3C
C2H5
H
CH3
CH3
H3C
H3C C2H5
H H
BrBr
H
BrBr
CH3
CH3H3CH3C CH3
CH3
CH3
CH3H3C
练习 1：写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式
① (CH3)3C—C(CH3)3
② CH3CH2CH(CH3)—CHBr2
优势
构象
优势
构象
最不稳
定构象
最不稳
定构象
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4
3 53 5
3、环己烷的构象
4
12 6
12 6
椅式构象 船式构象
纽曼投影式
优势构象？
123
4 5 6 1
23
4 5 6
C2和 C3,C5和
C6的 H处于交叉
式,C1和 C4的 H
彼此远离。
C2和 C3,C5和
C6的 H处于重
叠式,C1和 C4
的 H彼此对头。
(99.9%)
13 5
4 62
船式构象
无 角张力
有 扭转张力
环己烷的椅式
构象称为 ——
无张力环
07-3
环己烷椅式船式比较
椅式构象
无 角张力
无 扭转张力
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13 5
环己烷椅式构象中的 12个 C—H键，分为两种
① 垂直于平面的 ——直立键 (a键 )
② 与平面呈 19.50夹角的 ——平伏键 (e键 )
椅式构象的转化：
4 62 135
4 62109.50
通过 C—C单键的转动，一种椅式构象可以转化为另
一种椅式构象 (需要能量 46 kJ·mol-1)。
上下平面的 C交换层次，每一 C上的 a键和 e键互变。
船式构象
是两种椅
式构象互
变的中间
过渡状态
07-4
环己烷 a键和 e键
07-5
环己烷 a键和 e键的转换
＊ 环己烷椅式构象的画法
▼ ▼▼
▲▲
▲▲
▲
▲
▼ ▼
▼
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4、取代环己烷的构象
（ 1）一取代环己烷，连 e键比连 a键稳定
1
1
R
基团越大,e键取代构象越多。
RHH
99.99%97%95%e式占比例
—C(CH3)3—CH(CH3)2—CH3基团
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12 12
14 14
（ 2）多取代环己烷的构象
① e键连接基团越多越稳定
如,反 -1,2-二甲基环己烷
CH3
CH3
CH3
＜
② 如不能都连在 e键上，大基团连在 e键上更稳定。
CH3
CH3＞
如,顺 -1-甲基 -4-叔丁基环己烷
(CH3)3 C
C(CH3)3
CH3
顺 -1,2-二甲基环己烷
12
CH3
CH3
＞
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练习 2：写出最稳定构象的透视式
① 异丙基环己烷 ② 顺 -1-甲基 -2-异丙基环己烷
③ 反 -1-甲基 -2-异丙基环己烷
④ 反 -1-乙基 -3-叔丁基环己烷
C2H5
C(CH3)3
CH(CH3)2 CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2 CH3
√
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5、其它环烷烃的构象
稳定不稳定稳定不稳定稳定性
＞ 128-125-73-4环数
大环中环普通环小环分类
环丙烷
环丁烷
环戊烷
——平面结构，完全重叠式，
扭转张力、角张力均较大，不稳定。
——3平 1高，不完全重叠式
构象，扭转张力有所减小、角张力
增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平 1高，基本交叉式构象，
扭转张力、角张均较小，稳定。
07-6
环丙丁戊烷
07-7
环癸烷
07-8
环 18烷
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第七讲 ——总结
3、能准确写出环己烷椅式构象 (包括 a键和 e键的位
置 ),能写出取代环己烷的优势构象。
4、能解释：环己烷椅式构象为什么是一个无张力
环？
1、能认识透视式。
2、能用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最
不稳定构象。
,有机化学, 教学课件 (76-04-1.0版 )— 第七讲 返回首页
第七讲 ——作业
在环己烷上连接两个不同基团，使它们分别处
于 1,2,1,3,1,4位。
要求：写出它们顺式和反式的最稳定构象式。
并分别说明，在这三种位次关系中，顺和反谁更稳
定？
