天津大学全国统考硕士生入学考试业务课程大纲 课程编号：51010 课程名称：有机化学（含有机化学实验） 考试的总体要求 “有机化学”人学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决问题的能力。 考试的内容及比例 有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写4－6％ 有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构、立体异构与构象。4－6％ 取代基效应：诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、场效应，氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。4—6％ 主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、卤甲酰基、氨甲酰基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、羟基酸、羟基酸、β-二羰基化合物、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖、 金属（Mg、Zn、Cu、Li）有机化合物等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质。30—35％ 常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 化学反应及其在有机合成中的应用。其中包括饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电取代与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，聚合反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯、炔的臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Claisen—Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（Wagner—Meerwein重排、烯丙位重排、频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）在有机合成中的应用。20—25％ 饱和碳原子的亲核取代反应、碳碳重键的亲电加成反应和亲核加成反应、碳杂重键的亲核加成反应、消除反应、羧酸及其衍生物的亲核加成－消除反应、芳环上的亲电取代反应和亲核取代反应、饱和碳原子的自由基反应的机理及反应的选择性（区域选择性和立体选择性）。10－12％ 碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。4－6％ 有机化学实验中的基本操作及基本合成实验操作及产物的后处理。8—12％ 试卷类型及比例 化合物的命名或写出结构式6—10％ 完成反应（由已知的反应物、反应条件和产物，写出未知的条件、产物或反应物之一）25—35% 选择填空或回答问题（涉及有机化合物的结构、异构现象、构象分析，反应中间体的稳定性，芳香性，有机反应的反应性、选择性、立体化学、有机反应中的电子效应与空间效应等）8—12% 反应机理：典型反应的机理8-12% 分离与鉴别6—8％ 推断化合物的结构（给定化学反应、化学性质、红外、核磁等条件）8-12% 合成题：15—20% 实验题（有机化学实验的基本操作的作用及应用条件，分析实验中的问题及解决问题的方法）8-12% 考试形式及时间 “有机化学”考试形式为笔试。考试时间为2小时。 主要参考教材 高鸿宾主编，有机化学（第三版）北京：高等教育出版社，1999年 王积涛主编，有机化学（第二版），天津：南开大学出版社，2003年 周科衍主编，有机化学实验（第三版）北京：高等教育出版社，1996年