B a 2
10s
1) J&ü
? 2sd1?
3)
OH
CHO
4 AcOEt
5)
SO
3
H
6
OCH
3
7) 8)
CH
CH
3
CH
2
NO
2 2
N
2
= a??/
Q?
45s
1
+ HBr
V? t
( )
PPh
3
( )
NaH
( )
CHO
( ) + ( )
2)
O
O
NH
+ ( )
3)
OH
CH
3
+
H
2
SO
4 ( )
4)
OH
OH
+ HIO
4 ( )
5)
OCCH
2
CH
3
O
AlCl
3
( ) + ( )
6)
CHO + NaCN
HCl
()
(PH = 8~9)
7)
SH
+
O
OH
( )
8
O
+
AlCl
3
( )
9
Cl
+Mg
THF
( )
1) CH
3
CHO
2) NH
4
Cl
H O
( )
2
10)
+ NaOCl
AcOH
( )
11
OH
Tone's
k4
12
HCHO + CH
3
CH
2
OH
H
+
( )
13
O
+Br
2
O
O ( )
14)
NH
2
+
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OHOH
+
NO
2
i H
2
SO
4
( )
15)
CH
3
COC
2
H
5
O
1) C
2
H
5
Na
2) H
+
( )
1) C
2
H
5
Na
2) CH
3
I
( )
16)
OH
CH
2
CO
2
H
+
NaCO
3
( )
17)
Cl
+
NaCN ( )
H
H
2
O
+
( )
COCl
( )
NH
3
( )
( )
NH
2
18)
CH
3
CNCH
3
+ LiAlH
4
O
( )
19)
(C
2
H
5
)
3
N
C
2
H
5
Br
()
20)
KMnO
4,
PTC
í
@
? as/
ù5
30s
1) /
??t
??K<¥
^
A) B) C)
CH
D)
ClCH
2
CO
2
H F
3
CH
2
CO
2
H
3
CO
2
H BrCH
2
CO
2
H
2) /
??ta?K<¥
^
A)
CH
2
NH
2
B)
N
C)
N
NO
2
D)
CH
3
CNH
2
O
3) ? Hückel ???'B??t μYP?
A) B) C) D)
4) èn¥ IRm??V
U
l?ê?¥?ê
^
A)
m
-1
B) m C)
km
-1
D)
cm
-1
5)èn¥ ¥m??}?è
?¥?ê
^
1
HNMR
A) Hz B) Hf C) Rf D) pH
6) 訥=St
^
1
HNMR
A) TMS B) (100%B ) C)
CDCl
(100%B ) D) CCl
D
2
O
3
4
7 ?m?&¥
l1
1
HNMR
A)
?? '?? C?×? D
1×?
8 ?m?J&YP_¥
l?S?=
1
HNMR
A ~1ppm B) ~2ppm C) ~7ppm D)~ -2ppm
9) ?m?J&¥J_¥
l?S?=
1
HNMR
A ~1ppm B) ~2ppm C) ~7ppm D)~ -2ppm
10£??m?&Y[è+?
l?S?=
A) 3600cm
-1
B 3000cm
-1
C) 1700 cm
-1
D) 1000 cm
-1
1 aQ? ?
21s
1
O
+Br
2
CH
3
OH
CH
3
O
OCH
3
Br
2)
CH
3
CO
2
H + CH
3
OH
CH
3
CO
2
CH
3
H
+
3)
+
OH
( )
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20s
1 ?&