第十章 醛、酮、醌 1.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物。 (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  (6).   (7).  (8).  (9).   (10).  (11).  (12).   2.写出环己酮与下列试剂反应的主要产物。 (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  (6).   (7).  (8).  (9).   (10).  (11).     3.写出CH3CH=CH-CHO与下列试剂反应的主要产物。 (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  (6).   (7).  (8).  (9).   (10).       4.写出对苯醌与下列试剂反应的主要产物。 (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  (6).   (7).  (8).      5.完成下列反应或转变: (1).   (2).   (3).  (4).   (5).  (6).   (7).   (8).   6.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序。 (1). A.  B.  C.   ? D.  E.  ? ?  (2). A.  B.  C.   ? D.  E.  ? ?  (3). A.  B.      7.将下列各组化合物按酸性强弱排列成序: (1). A.  B.  C.  D.   (2). A.  B.  C.   ? D.  E.  ? ? ? ?  (3). A.  B.  C.  ? ?  8.将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序: (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  ? ?  9.指出下列化合物中,那些能发生碘仿反应? (1).  (2).  (3).   (4).  (5).  (6).   10.指出下列化合物中,那些能发生银镜反应? (1).  (2).  (3).   (4).  (5).     11.用简便的化学方法除去下列化合物中的少量杂质。 (1). 乙醇中含有少量的乙醛 (2). 丁醇中含有少量丁酮  (3). 丁酮中含有少量丁醛 ? ?  12.如何用化学方法分离下列各组化合物? (1). 己醛(沸点161℃)、戊醛(沸点169℃)  (2). 正溴丁烷、正丁烷、正丁醚  13.用化学方法区分下列各组中的化合物: (1). A.  B.  C.   ? D.  E.  ? ?  (2). A.  B.  C.   ? D.  E.  F.   ? G.  ? ? ? ?  (3). A.  B.  C.   ? D.  E.  F.    14.完成下列各转化: (1).   (2).   (3).   (4).   (5).   (6).   (7).   (8).   (9).   (10).   (11).   15.由苯、甲苯和C4以下的醇为有机原料,合成下列化合物。 (1). 苯乙醛 (2). 苄基甲基酮  (3). 对溴苯甲醛 (4). 正丙基对甲苯基酮  (5). 2,4—二硝基苯甲醛 (6). 对硝基二丙酮  (7). 3—硝基—4'—甲基二苯酮 (8). 乙基苯基对溴苯基甲醇  (9). 对硝基—α—羟基苯乙酸 ? ?  16.某不饱和酮A(C5H8O),与CH3MgI反应,经酸化水解后得到饱和酮B(C6H12O)和不饱和醇(C6H12O)的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的结构式,并写出相关的反应式。 17.某饱和酮A(C7H12O),与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B(C8H160),B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。C还能通过 A 和CH2=PPh3反应得到。通过臭氧分解,D转化为酮醛E(C8H1402),E用湿的氧化银氧化变成酮酸F(C8H14O3)。F用溴和氢氧化钠处理,得到3-甲基-1,6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的结构式,并写出相关的方程式。 18.某芳烃A(C8H10),在AlCl3存在下与CH3COCl反应,生成单一产物B(C10H12O)。B能与羟氨盐酸盐反应,生成两种异构的肟C和D(C10H13NO)。将C用浓H2SO4处理得到酰氨E(C10H13NO),而D在相同的条件下则转变为异构的酰氨F。如将F进行碱性水解,则可得到2,5-二甲基苯胺。试写出A至F的结构式。 19.有一化合物A,分子式为C12H20,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个异构体B和C,分子式为C12H22。A臭氧化只得到一个化合物D,分子式为C6H10O,也具有旋光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO)。D与DCl在D2O中可以与α活泼氢发生交换反应得到C6H7D3O,表明三个α活泼氢,D的NMR谱表明只有一个甲基,是二重蜂。试推测化合物A-E的结构。 20.化合物A的分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收蜂。A和I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜产生。但若A用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与Tellens试剂作用有银镜作用。A的NMR数据如下: (1). δ=2.1,单蜂,3H (2). δ=2.6,双蜂,2H (3). δ=3.2,单蜂,6H (4). δ=4.6,三重蜂,1H  写出A的结构式及相关反应。