第十章 醛、酮、醌
1.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物。
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
(9).
(10).
(11).
(12).
2.写出环己酮与下列试剂反应的主要产物。
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
(9).
(10).
(11).
3.写出CH3CH=CH-CHO与下列试剂反应的主要产物。
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
(9).
(10).
4.写出对苯醌与下列试剂反应的主要产物。
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
5.完成下列反应或转变:
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
6.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序。
(1).
A.
B.
C.
?
D.
E.
?
?
(2).
A.
B.
C.
?
D.
E.
?
?
(3).
A.
B.
7.将下列各组化合物按酸性强弱排列成序:
(1).
A.
B.
C.
D.
(2).
A.
B.
C.
?
D.
E.
?
?
?
?
(3).
A.
B.
C.
?
?
8.将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序:
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
?
?
9.指出下列化合物中,那些能发生碘仿反应?
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
10.指出下列化合物中,那些能发生银镜反应?
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
11.用简便的化学方法除去下列化合物中的少量杂质。
(1).
乙醇中含有少量的乙醛
(2).
丁醇中含有少量丁酮
(3).
丁酮中含有少量丁醛
?
?
12.如何用化学方法分离下列各组化合物?
(1).
己醛(沸点161℃)、戊醛(沸点169℃)
(2).
正溴丁烷、正丁烷、正丁醚
13.用化学方法区分下列各组中的化合物:
(1).
A.
B.
C.
?
D.
E.
?
?
(2).
A.
B.
C.
?
D.
E.
F.
?
G.
?
?
?
?
(3).
A.
B.
C.
?
D.
E.
F.
14.完成下列各转化:
(1).
(2).
(3).
(4).
(5).
(6).
(7).
(8).
(9).
(10).
(11).
15.由苯、甲苯和C4以下的醇为有机原料,合成下列化合物。
(1).
苯乙醛
(2).
苄基甲基酮
(3).
对溴苯甲醛
(4).
正丙基对甲苯基酮
(5).
2,4—二硝基苯甲醛
(6).
对硝基二丙酮
(7).
3—硝基—4'—甲基二苯酮
(8).
乙基苯基对溴苯基甲醇
(9).
对硝基—α—羟基苯乙酸
?
?
16.某不饱和酮A(C5H8O),与CH3MgI反应,经酸化水解后得到饱和酮B(C6H12O)和不饱和醇(C6H12O)的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的结构式,并写出相关的反应式。17.某饱和酮A(C7H12O),与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B(C8H160),B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。C还能通过 A 和CH2=PPh3反应得到。通过臭氧分解,D转化为酮醛E(C8H1402),E用湿的氧化银氧化变成酮酸F(C8H14O3)。F用溴和氢氧化钠处理,得到3-甲基-1,6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的结构式,并写出相关的方程式。18.某芳烃A(C8H10),在AlCl3存在下与CH3COCl反应,生成单一产物B(C10H12O)。B能与羟氨盐酸盐反应,生成两种异构的肟C和D(C10H13NO)。将C用浓H2SO4处理得到酰氨E(C10H13NO),而D在相同的条件下则转变为异构的酰氨F。如将F进行碱性水解,则可得到2,5-二甲基苯胺。试写出A至F的结构式。19.有一化合物A,分子式为C12H20,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个异构体B和C,分子式为C12H22。A臭氧化只得到一个化合物D,分子式为C6H10O,也具有旋光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO)。D与DCl在D2O中可以与α活泼氢发生交换反应得到C6H7D3O,表明三个α活泼氢,D的NMR谱表明只有一个甲基,是二重蜂。试推测化合物A-E的结构。20.化合物A的分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收蜂。A和I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜产生。但若A用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与Tellens试剂作用有银镜作用。A的NMR数据如下:
(1).
δ=2.1,单蜂,3H
(2).
δ=2.6,双蜂,2H
(3).
δ=3.2,单蜂,6H
(4).
δ=4.6,三重蜂,1H
写出A的结构式及相关反应。