食品的气味化学
Odor chemistry of food
第八章 风味化学 (一 )
Flavor Chemistry
制作人:
戚向阳
第一节 概述
第二节 化合物气味与分子结构
第三节 食品中气味形成的途径
第四节 植物性食品的风味
第五节 动物性食品的风味
第六节 香味增强
第七节 风味分析风味 (flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。
风味物质一般具有下列特点,
(1)成分多，含量甚微 ;
(2) 大多是非营养物质 ;
(3) 味感性能与分子结构有特异性关系 ;
(4) 多为对热不稳定的物质。
第一节 概 述一,嗅觉理论 (Theory of olfaction)
1.立体化学理论化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异，人的嗅觉的空间位置也有差别。
2.微粒理论
3.振动理论第二节 化合物的气味与分子结构
Odor and structure of compound
基本气味与代表性化合物基本气味 代表化合物薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花 香 香叶醇,?-紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮麝 香 环十六烷酮、雄甾烷 -3-?-醇樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺,N-甲基吡咯烷汗 臭 异戊酸、异丁酸腐烂臭 戊硫醇,1,5-戊二胺、吲哚,3-甲基吲哚二,化合物的气味与分子结构的关系发香团（原子）,是指分子结构中对形成气味有贡献的基团 （原子 ) 。
发香团,-OH,-COOH,C=O,R-O-R′,
-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,
-RCOO。
发香原子,位于元素周期表中 Ⅳ 族 ~ Ⅶ 族。
如,P,As,Sb,S,F。
2,大环酮碳数不同，气味不同。
O=C (CH2)n n=4~7薄荷或杏仁香,n=8~11樟脑气味,n=13~17麝香,n>17无气味。
3,同类化合物取代基不同，气味不同。
4,有些化合物的旋光异构体的气味不同。
1,分子的几何异构和不饱和度对气味有较强的影响。
三,化合物的类别与分子结构
1.脂肪族化合物
（ 1）醇类
C1~C3的醇有愉快的香气，
C4~C6的醇有近似麻醉的气味,
C7以上的醇呈芳香味。
（ 2）酮类
丙酮 有类似薄荷的香气；
庚酮 -[2]有类似梨的香气；
低浓度的 丁二酮 有奶油香气，但浓度稍大就有酸臭味；
C10~C15的 甲基酮 有油脂酸败的哈味。
(3) 醛类低级 脂肪醛 有强烈的刺鼻的气味。 随分子量增大，刺激性减小,并逐渐出现愉快的香气。
C8~C12的饱和醛 有良好的香气，但
,?-不饱和醛 有强烈的臭气。
（ 5）酸低级脂肪酸有刺鼻的气味。
（ 4）酯类由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有各种水果香气。内酯、尤其是?-内酯有特殊香气。
2,芳香族化合物
此类化合物多有芳香气味。
如,苯甲醛（杏仁香气）,桂皮醛（肉桂香气）,香草醛（香草香气）
醚类及酚醚多有香辛料香气。
如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）
3,萜类如,紫罗酮（紫罗兰香气） ; 水芹烯（香辛料香气）
4,含硫化合物硫化丙烯化合物多具有香辛气味。
如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。
(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基
5,含氮化合物食品中 低碳原子数的胺类,几乎都有恶臭,
多为食物腐败后的产物。
如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二胺（尸胺）等，且有毒。
6,杂环化合物噻唑类化合物 具有米糠香气或糯米香气,维生素 B1也有这种香气。
有些杂环化合物有臭味 。如：吲哚 及?-甲基吲哚。
有气味物质的一般特征：
① 具有挥发性；
② 既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受细胞的脂膜）；
③ 分子量在 26~300之间。
任何一种食品的香气都并非由一种呈香物质单独产生，而是多种呈香物质的综合反映。对香气贡献大的物质，被称为,头香物” 。
呈香与否还与呈香物的含量有关。
食品中香气形成的主要途径：
1、生物合成
2、酶直接作用
3、酶间接作用
4、加热分解
5、微生物作用第三节 食品中气味形成的途径
Formative approachs of food odor
一、生物合成 (biosynthesis)
直接由生物体合成形成的香气成分。主要是 由 脂肪酸 经 脂肪氧合酶酶促生物合成 的挥发物。
前体物 多为亚油酸和亚麻酸，
产物 为 C6和 C9的醇、醛类以及由 C6,C9脂肪酸所生成的酯。
例如,己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中的嗅味物； 2t-壬烯醛 (醇 )和 3c-壬烯醇则是香瓜、西瓜等的特征香味物质。
C O O H
O
2
L O X
C O O H
O - O H
C O O H
H O - O
C H O H C
O
C O O H
C H
2
O H
C H O
C H
2
O H
28
1 11 4
28
1 11 4 28
1 11 4
裂 解 酶 裂 解 酶
+
已 醛羰 基 酸
C H O + 羰 基 酸还原酶异构酶
3 c - 壬 烯 醇
2 t - 壬 烯 醛还 原 酶
2 t - 壬 烯 醇以脂肪酸为前体物的生物合成二,酶直接作用 (direct action of Enzyme)
酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。
芦笋的香气形成途径如下：
CH3 酶 CH3
CH3S+CH2CH2COOH CH3S + CH2=CHCOOH + H+
二甲基 -?-硫代丙酸 二甲基硫 丙烯酸风味前体物 香气物 香气物四,加热分解 (decomposability of heating )
麦拉德反应、焦糖化反应,Strecker降解反应可产生风味物质。
油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。
三,酶间接作用 (indirect action of Enzyme)
酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气成分。
O O O O O
CH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH--CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸
O COOH NH2
火烤或晒干?-谷氨酰胺水解酶谷氨酸
+
O O O O NH2
CH3SCH2SCH2SCH2S--CH2CHCOOH
O C-S裂解酶丙酮酸 + NH3
+ S S
O O O O CH2 CH2 CH2
CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精
O S
五,微生物作用 (action of microorganism)
发酵食品风味形成的途径是：
微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。
发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。
一,水果的香气成分主要是以 亚油酸和亚麻酸 为前体物经 生物合成 途径产生的（有酶催化）。
水果中的香气成分主要为 C6~C9的醛类 和 醇类,此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。
第四节 植物性食品的风味
The flavor of plant food
① 桃 的香气成分主要有 苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，
内酯及?-宁烯 等；
② 红苹果 则以 正丙 ~己醇和酯 为其主要的香气成分；
③ 柑橘 以 萜类 为主要风味物；
④ 菠萝 中 酯类 是特征风味物；
⑤ 哈密瓜 的香气成分中含量最高的是 3t,6c 壬二烯醛
（阈值为 3?10-6）；
⑤ 西瓜和甜瓜 的香气成分中含量最高的是 3c,6c 壬二烯醛 （阈值为 10-5）。
二,蔬菜的香气成分蔬菜 中风味物质的 形成途径 主要是 生物合成 。
1,葫芦科和茄科具有显著的 青鲜气味 。
特征气味物有 C6或 C9的不饱和醇、醛 及 吡嗪类化合物。
如,黄瓜、青椒、番茄等
2.伞形花科蔬菜具有 微刺鼻的芳香,
头香物 有 萜烯类化合物 。
如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
3,百合科蔬菜具有 刺鼻的芳香,
风味成分 主要是 含硫化合物 （硫醚、硫醇）。
如,大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
4.十字花科蔬菜具有 辛辣气味,
最重要的气味物也是 含硫化合物 （硫醇、硫醚、
异硫氰酸酯）。
如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。
5,其 它蘑菇 主香成分有：肉桂酸甲酯,1-辛烯 -3-醇，香菇精。
海藻 香气的主体成分是甲硫醚,还有一定量的萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。
烤紫菜 的香气的产生有麦拉德反应参与。
三,发酵食品的香气成分主要是 微生物 作用于 蛋白质、脂类、糖 等产生的。
1.酒类主要是 酵母菌发酵 。
白酒中的香气成分有 300多种,呈香物质 以各种酯类 为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。
2,酱油酱类利用 曲霉、乳酸菌和酵母菌 发酵。
酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。
3,食醋是 酵母菌和醋酸菌 发酵，乙酸含量高达
4%，
香气成分以 乙酸乙酯 为主。
一,水产品的气味
新鲜鱼 的淡淡的 清鲜气味 是 内源酶 作用于多 不饱和脂肪酸 生成 中等碳链不饱和羰化物 所致。
熟鱼肉 中的香味成分是由 高度不饱和脂肪酸转化 产生的。
淡水鱼 的 腥味 的主体成分是 哌啶,存在于鱼腮部和血液中的血腥味的主体成分是?-氨基戊酸 。
第五章 动物性食品的风味
The flavor of animality food
鱼中令人不愉快的气味形成途径,
主要是微生物和酶的作用 。
鱼、贝类死后其体内的 赖氨酸逐步酶促分解 。
鲜鱼肉内中约 2%的 尿素,在一定条件下可 分解生成 NH3。
鱼体表面粘液中的 蛋白质，氨基酸 等被细菌分解。
鱼油氧化分解 生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。
二,肉类的气味熟肉香气 的 生成途径 主要是 加热分解 。因加热温度不同，香气成分有所不同。
肉香形成的 前体物 有 氨基酸、多肽、核酸、
糖类、脂质、维生素 等。
肉香 中的主要化合物有 内酯类，呋喃衍生物，
吡嗪衍生物及含硫化合物 等。
前体物生成肉香成分的主要三种途径：
（ 1） 脂质的热氧化降解、硫胺素热解。
（ 2） 麦拉德反应,Strecker降解、糖的热解。
（ 3） （ 1）和（ 2）生成的各物质之间的二次反应。
根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。
鸡肉香 主要是由 羰基化合物 和 含硫化合物 构成。
若除去 2t,4c-癸二烯醛,2t,5c-十一碳二烯醛，
鸡肉的独特香气就失去了。
牛、羊肉的膻气 源于脂质中特有的 脂肪酸 。
如：羊肉中含有 4-甲基辛酸和 4-甲基壬酸。
猪肉 中的 5?–雄甾 -16-烯 -3-酮（醇）具有尿臭味。
三,乳及乳制品的气味新鲜乳香气 的主体成分是 二甲基硫醚 （阈值 12
ppb），含量稍高就会产生异味。此外,还有低级脂肪酸、醛、酮等。
乳中分离出的?-癸酸内酯具有乳香气，现已用作人工合成的调香剂和增香剂。
酸奶 中 丁二酮 是其特征风味成分。
奶酪 的风味在乳制品中是最丰富的，有 酯类、
羰基化合物,游离脂肪酸 等。
形成乳制品不良风味的途径,
乳脂氧化形成的氧化臭,其主体是 C5~C11的醛类，尤其是 2,4-辛二烯醛和 2,4-壬二烯醛。
牛乳 在脂水解酶的作用下,水解 成 低级脂肪酸,
产生酸败味。
牛乳 在日光下 日照,会产生 日光臭味 。
牛乳 长期 贮存 产生 旧胶皮味,其主要成分是 邻氨基苯乙酮 。
增强香味的方法,添加食用香精和香味增强剂。
香味增强剂,能显著增加食品香味的物质，其本身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可以大大提高和改善食品的香味。
目前广泛使用的 香味增强剂 主要有 麦芽酚、乙基麦芽酚 。
第六节 香味增强
Aroma potentiation
一,麦芽酚 (matol)
1,具有 焦糖香气,在 酸性条件 下,增香和调香 效果好。
2,麦芽酚 在自然界中广泛存在，可 从天然植物中提取,
如,烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。
3,工业生产 的麦芽酚一般是由 大豆蛋白发酵 制备的。
4,麦芽酚 一般 用于甜味食品 中，如：巧克力、糖果、果酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。
5,由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般 用量为 0.02%。
6,麦芽酚 和 氨基酸 合用还能产生 肉类香味 。
二,乙基麦芽酚 (ethylmatol)
增香能力为麦芽酚的六倍。
1份乙基麦芽酚可代替 24份香豆素。
在食品中用量一般为 0.4~100ppm。有明显的水果香味。
风味分析的作用,
评价加工过程的适宜性 。
原料,中间产品和成品质量的重要指标 。
丰富合成香味的种类 。
第七节 风味分析
Analysis of flavor
一 风味成分的分离提取
1,蒸馏，抽提 (distillation,extraction)
真空蒸馏 常用于 挥发性风味物质分离 。
蒸馏过程,蒸馏 出的 挥发性化合物 通过 高效冷阱浓缩,得到含水的馏出液 经有机溶剂提取,最后回收溶剂。
Likens-Nickersons 装置 可完成这种连续蒸馏提取过程。
1：装有水溶性样品,需水浴加热的圆底烧瓶
2：装溶剂的水浴加热的玻璃瓶
3：冷凝管
4：浓缩分离器
Likens-Nickersons 装置这种方法的缺点,
（ 1） 对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。
（ 2） 当化合物分子量大于 150道尔顿时，挥发性减小，从而使回收率大大降低。
2．气体提取 (extraction with gas)
气体抽提 是从食品中 分离提取挥发性成分 常用的一种方法。
操作方法,利用 惰性气体（ N2,CO2或 He）将吸附到多孔，粒状聚合材料上（ Tenax GC,
Porapak Q,Charomosorb 105）的风味化合物 通过程序升温 使挥发物 逐步解析 。低温时，洗脱剂带走痕量的水分，随着温度的逐步升高,释放出挥发物 并随载气进入 与气相色谱连接 的冷阱进行分析。
1：样品
2：有保护套 （ 40-60） 的螺旋旋转式玻璃柱 （ 以便大面积分散样品 ）
3：使用液氮,干冰或丙酮制冷的浓缩冷阱
4：接真空泵
5：挥发性化合物接收瓶从脂肪,油脂及其它高沸点溶剂中分离挥发性化合物的装置
Vacuum Headspace Technology (Strawberry)
VHT
GC-Analysis
3．顶空分析 (Headspace Analysis)
操作方法：
将 食品样品密封 在容器内，在适宜的温度下放置一段时间,待食品基质连接的挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后,从顶空取样进行分析。
局限性：
（ 1） 仅能检测出一些较主要的挥发物质。
（ 2） 很难获得同原顶空气体组成一致的代表性样品 。
质谱仪 (MS)已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，
还常常需结合 1H-NMR等方法 鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法,需通过比较两者的质谱,至少两种不同 极性的毛细管柱的保留时间,
以及经过 气相色谱 /风味 检测得出 的风味阈值,如果检测值与标准不符，则需结合 1H-NMR等方法重新鉴定。
二、化学结构的分析 (analysis of structure)
三,感官分析 (sensory analysis)
1.气味的阈值人的嗅觉器官能感受到某种气味的最低浓度。
2.三点检验法
Sensory Analysis
Parfumer Parfumers
Figure 1,Prototype chemical vapor
sensing system (electronic nose).
Odor chemistry of food
第八章 风味化学 (一 )
Flavor Chemistry
制作人:
戚向阳
第一节 概述
第二节 化合物气味与分子结构
第三节 食品中气味形成的途径
第四节 植物性食品的风味
第五节 动物性食品的风味
第六节 香味增强
第七节 风味分析风味 (flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。
风味物质一般具有下列特点,
(1)成分多，含量甚微 ;
(2) 大多是非营养物质 ;
(3) 味感性能与分子结构有特异性关系 ;
(4) 多为对热不稳定的物质。
第一节 概 述一,嗅觉理论 (Theory of olfaction)
1.立体化学理论化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异，人的嗅觉的空间位置也有差别。
2.微粒理论
3.振动理论第二节 化合物的气味与分子结构
Odor and structure of compound
基本气味与代表性化合物基本气味 代表化合物薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花 香 香叶醇,?-紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮麝 香 环十六烷酮、雄甾烷 -3-?-醇樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺,N-甲基吡咯烷汗 臭 异戊酸、异丁酸腐烂臭 戊硫醇,1,5-戊二胺、吲哚,3-甲基吲哚二,化合物的气味与分子结构的关系发香团（原子）,是指分子结构中对形成气味有贡献的基团 （原子 ) 。
发香团,-OH,-COOH,C=O,R-O-R′,
-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,
-RCOO。
发香原子,位于元素周期表中 Ⅳ 族 ~ Ⅶ 族。
如,P,As,Sb,S,F。
2,大环酮碳数不同，气味不同。
O=C (CH2)n n=4~7薄荷或杏仁香,n=8~11樟脑气味,n=13~17麝香,n>17无气味。
3,同类化合物取代基不同，气味不同。
4,有些化合物的旋光异构体的气味不同。
1,分子的几何异构和不饱和度对气味有较强的影响。
三,化合物的类别与分子结构
1.脂肪族化合物
（ 1）醇类
C1~C3的醇有愉快的香气，
C4~C6的醇有近似麻醉的气味,
C7以上的醇呈芳香味。
（ 2）酮类
丙酮 有类似薄荷的香气；
庚酮 -[2]有类似梨的香气；
低浓度的 丁二酮 有奶油香气，但浓度稍大就有酸臭味；
C10~C15的 甲基酮 有油脂酸败的哈味。
(3) 醛类低级 脂肪醛 有强烈的刺鼻的气味。 随分子量增大，刺激性减小,并逐渐出现愉快的香气。
C8~C12的饱和醛 有良好的香气，但
,?-不饱和醛 有强烈的臭气。
（ 5）酸低级脂肪酸有刺鼻的气味。
（ 4）酯类由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有各种水果香气。内酯、尤其是?-内酯有特殊香气。
2,芳香族化合物
此类化合物多有芳香气味。
如,苯甲醛（杏仁香气）,桂皮醛（肉桂香气）,香草醛（香草香气）
醚类及酚醚多有香辛料香气。
如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）
3,萜类如,紫罗酮（紫罗兰香气） ; 水芹烯（香辛料香气）
4,含硫化合物硫化丙烯化合物多具有香辛气味。
如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。
(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基
5,含氮化合物食品中 低碳原子数的胺类,几乎都有恶臭,
多为食物腐败后的产物。
如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二胺（尸胺）等，且有毒。
6,杂环化合物噻唑类化合物 具有米糠香气或糯米香气,维生素 B1也有这种香气。
有些杂环化合物有臭味 。如：吲哚 及?-甲基吲哚。
有气味物质的一般特征：
① 具有挥发性；
② 既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受细胞的脂膜）；
③ 分子量在 26~300之间。
任何一种食品的香气都并非由一种呈香物质单独产生，而是多种呈香物质的综合反映。对香气贡献大的物质，被称为,头香物” 。
呈香与否还与呈香物的含量有关。
食品中香气形成的主要途径：
1、生物合成
2、酶直接作用
3、酶间接作用
4、加热分解
5、微生物作用第三节 食品中气味形成的途径
Formative approachs of food odor
一、生物合成 (biosynthesis)
直接由生物体合成形成的香气成分。主要是 由 脂肪酸 经 脂肪氧合酶酶促生物合成 的挥发物。
前体物 多为亚油酸和亚麻酸，
产物 为 C6和 C9的醇、醛类以及由 C6,C9脂肪酸所生成的酯。
例如,己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中的嗅味物； 2t-壬烯醛 (醇 )和 3c-壬烯醇则是香瓜、西瓜等的特征香味物质。
C O O H
O
2
L O X
C O O H
O - O H
C O O H
H O - O
C H O H C
O
C O O H
C H
2
O H
C H O
C H
2
O H
28
1 11 4
28
1 11 4 28
1 11 4
裂 解 酶 裂 解 酶
+
已 醛羰 基 酸
C H O + 羰 基 酸还原酶异构酶
3 c - 壬 烯 醇
2 t - 壬 烯 醛还 原 酶
2 t - 壬 烯 醇以脂肪酸为前体物的生物合成二,酶直接作用 (direct action of Enzyme)
酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。
芦笋的香气形成途径如下：
CH3 酶 CH3
CH3S+CH2CH2COOH CH3S + CH2=CHCOOH + H+
二甲基 -?-硫代丙酸 二甲基硫 丙烯酸风味前体物 香气物 香气物四,加热分解 (decomposability of heating )
麦拉德反应、焦糖化反应,Strecker降解反应可产生风味物质。
油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。
三,酶间接作用 (indirect action of Enzyme)
酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气成分。
O O O O O
CH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH--CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸
O COOH NH2
火烤或晒干?-谷氨酰胺水解酶谷氨酸
+
O O O O NH2
CH3SCH2SCH2SCH2S--CH2CHCOOH
O C-S裂解酶丙酮酸 + NH3
+ S S
O O O O CH2 CH2 CH2
CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精
O S
五,微生物作用 (action of microorganism)
发酵食品风味形成的途径是：
微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。
发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。
一,水果的香气成分主要是以 亚油酸和亚麻酸 为前体物经 生物合成 途径产生的（有酶催化）。
水果中的香气成分主要为 C6~C9的醛类 和 醇类,此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。
第四节 植物性食品的风味
The flavor of plant food
① 桃 的香气成分主要有 苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，
内酯及?-宁烯 等；
② 红苹果 则以 正丙 ~己醇和酯 为其主要的香气成分；
③ 柑橘 以 萜类 为主要风味物；
④ 菠萝 中 酯类 是特征风味物；
⑤ 哈密瓜 的香气成分中含量最高的是 3t,6c 壬二烯醛
（阈值为 3?10-6）；
⑤ 西瓜和甜瓜 的香气成分中含量最高的是 3c,6c 壬二烯醛 （阈值为 10-5）。
二,蔬菜的香气成分蔬菜 中风味物质的 形成途径 主要是 生物合成 。
1,葫芦科和茄科具有显著的 青鲜气味 。
特征气味物有 C6或 C9的不饱和醇、醛 及 吡嗪类化合物。
如,黄瓜、青椒、番茄等
2.伞形花科蔬菜具有 微刺鼻的芳香,
头香物 有 萜烯类化合物 。
如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
3,百合科蔬菜具有 刺鼻的芳香,
风味成分 主要是 含硫化合物 （硫醚、硫醇）。
如,大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
4.十字花科蔬菜具有 辛辣气味,
最重要的气味物也是 含硫化合物 （硫醇、硫醚、
异硫氰酸酯）。
如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。
5,其 它蘑菇 主香成分有：肉桂酸甲酯,1-辛烯 -3-醇，香菇精。
海藻 香气的主体成分是甲硫醚,还有一定量的萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。
烤紫菜 的香气的产生有麦拉德反应参与。
三,发酵食品的香气成分主要是 微生物 作用于 蛋白质、脂类、糖 等产生的。
1.酒类主要是 酵母菌发酵 。
白酒中的香气成分有 300多种,呈香物质 以各种酯类 为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。
2,酱油酱类利用 曲霉、乳酸菌和酵母菌 发酵。
酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。
3,食醋是 酵母菌和醋酸菌 发酵，乙酸含量高达
4%，
香气成分以 乙酸乙酯 为主。
一,水产品的气味
新鲜鱼 的淡淡的 清鲜气味 是 内源酶 作用于多 不饱和脂肪酸 生成 中等碳链不饱和羰化物 所致。
熟鱼肉 中的香味成分是由 高度不饱和脂肪酸转化 产生的。
淡水鱼 的 腥味 的主体成分是 哌啶,存在于鱼腮部和血液中的血腥味的主体成分是?-氨基戊酸 。
第五章 动物性食品的风味
The flavor of animality food
鱼中令人不愉快的气味形成途径,
主要是微生物和酶的作用 。
鱼、贝类死后其体内的 赖氨酸逐步酶促分解 。
鲜鱼肉内中约 2%的 尿素,在一定条件下可 分解生成 NH3。
鱼体表面粘液中的 蛋白质，氨基酸 等被细菌分解。
鱼油氧化分解 生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。
二,肉类的气味熟肉香气 的 生成途径 主要是 加热分解 。因加热温度不同，香气成分有所不同。
肉香形成的 前体物 有 氨基酸、多肽、核酸、
糖类、脂质、维生素 等。
肉香 中的主要化合物有 内酯类，呋喃衍生物，
吡嗪衍生物及含硫化合物 等。
前体物生成肉香成分的主要三种途径：
（ 1） 脂质的热氧化降解、硫胺素热解。
（ 2） 麦拉德反应,Strecker降解、糖的热解。
（ 3） （ 1）和（ 2）生成的各物质之间的二次反应。
根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。
鸡肉香 主要是由 羰基化合物 和 含硫化合物 构成。
若除去 2t,4c-癸二烯醛,2t,5c-十一碳二烯醛，
鸡肉的独特香气就失去了。
牛、羊肉的膻气 源于脂质中特有的 脂肪酸 。
如：羊肉中含有 4-甲基辛酸和 4-甲基壬酸。
猪肉 中的 5?–雄甾 -16-烯 -3-酮（醇）具有尿臭味。
三,乳及乳制品的气味新鲜乳香气 的主体成分是 二甲基硫醚 （阈值 12
ppb），含量稍高就会产生异味。此外,还有低级脂肪酸、醛、酮等。
乳中分离出的?-癸酸内酯具有乳香气，现已用作人工合成的调香剂和增香剂。
酸奶 中 丁二酮 是其特征风味成分。
奶酪 的风味在乳制品中是最丰富的，有 酯类、
羰基化合物,游离脂肪酸 等。
形成乳制品不良风味的途径,
乳脂氧化形成的氧化臭,其主体是 C5~C11的醛类，尤其是 2,4-辛二烯醛和 2,4-壬二烯醛。
牛乳 在脂水解酶的作用下,水解 成 低级脂肪酸,
产生酸败味。
牛乳 在日光下 日照,会产生 日光臭味 。
牛乳 长期 贮存 产生 旧胶皮味,其主要成分是 邻氨基苯乙酮 。
增强香味的方法,添加食用香精和香味增强剂。
香味增强剂,能显著增加食品香味的物质，其本身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可以大大提高和改善食品的香味。
目前广泛使用的 香味增强剂 主要有 麦芽酚、乙基麦芽酚 。
第六节 香味增强
Aroma potentiation
一,麦芽酚 (matol)
1,具有 焦糖香气,在 酸性条件 下,增香和调香 效果好。
2,麦芽酚 在自然界中广泛存在，可 从天然植物中提取,
如,烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。
3,工业生产 的麦芽酚一般是由 大豆蛋白发酵 制备的。
4,麦芽酚 一般 用于甜味食品 中，如：巧克力、糖果、果酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。
5,由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般 用量为 0.02%。
6,麦芽酚 和 氨基酸 合用还能产生 肉类香味 。
二,乙基麦芽酚 (ethylmatol)
增香能力为麦芽酚的六倍。
1份乙基麦芽酚可代替 24份香豆素。
在食品中用量一般为 0.4~100ppm。有明显的水果香味。
风味分析的作用,
评价加工过程的适宜性 。
原料,中间产品和成品质量的重要指标 。
丰富合成香味的种类 。
第七节 风味分析
Analysis of flavor
一 风味成分的分离提取
1,蒸馏，抽提 (distillation,extraction)
真空蒸馏 常用于 挥发性风味物质分离 。
蒸馏过程,蒸馏 出的 挥发性化合物 通过 高效冷阱浓缩,得到含水的馏出液 经有机溶剂提取,最后回收溶剂。
Likens-Nickersons 装置 可完成这种连续蒸馏提取过程。
1：装有水溶性样品,需水浴加热的圆底烧瓶
2：装溶剂的水浴加热的玻璃瓶
3：冷凝管
4：浓缩分离器
Likens-Nickersons 装置这种方法的缺点,
（ 1） 对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。
（ 2） 当化合物分子量大于 150道尔顿时，挥发性减小，从而使回收率大大降低。
2．气体提取 (extraction with gas)
气体抽提 是从食品中 分离提取挥发性成分 常用的一种方法。
操作方法,利用 惰性气体（ N2,CO2或 He）将吸附到多孔，粒状聚合材料上（ Tenax GC,
Porapak Q,Charomosorb 105）的风味化合物 通过程序升温 使挥发物 逐步解析 。低温时，洗脱剂带走痕量的水分，随着温度的逐步升高,释放出挥发物 并随载气进入 与气相色谱连接 的冷阱进行分析。
1：样品
2：有保护套 （ 40-60） 的螺旋旋转式玻璃柱 （ 以便大面积分散样品 ）
3：使用液氮,干冰或丙酮制冷的浓缩冷阱
4：接真空泵
5：挥发性化合物接收瓶从脂肪,油脂及其它高沸点溶剂中分离挥发性化合物的装置
Vacuum Headspace Technology (Strawberry)
VHT
GC-Analysis
3．顶空分析 (Headspace Analysis)
操作方法：
将 食品样品密封 在容器内，在适宜的温度下放置一段时间,待食品基质连接的挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后,从顶空取样进行分析。
局限性：
（ 1） 仅能检测出一些较主要的挥发物质。
（ 2） 很难获得同原顶空气体组成一致的代表性样品 。
质谱仪 (MS)已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，
还常常需结合 1H-NMR等方法 鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法,需通过比较两者的质谱,至少两种不同 极性的毛细管柱的保留时间,
以及经过 气相色谱 /风味 检测得出 的风味阈值,如果检测值与标准不符，则需结合 1H-NMR等方法重新鉴定。
二、化学结构的分析 (analysis of structure)
三,感官分析 (sensory analysis)
1.气味的阈值人的嗅觉器官能感受到某种气味的最低浓度。
2.三点检验法
Sensory Analysis
Parfumer Parfumers
Figure 1,Prototype chemical vapor
sensing system (electronic nose).
