第六章 烯烃
Chapter6 alkenes
推测下列化合物的结构.
三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.
(2) 一化合物的分子式为C19H38 ,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH3)2=O和一个十六碳醛.
(3)一个含羟基的化合物C10H18O,与KHSO4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮,
(4)化合物A的分子式为C6H18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E 2反应,试推测A,B,C,D和E的结构.
推测下列反应的机理.
如何完成下列转变.
用系统命名法命名下列化合物.
将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.
(1) CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C(CH3)=CH2
(2) (CH3)2C=CH2 ClCH2CH=CH2 环己烯
6. 3-乙基-2-戊烯与下列试剂反应，试写出各反应产物的结构式并命名。
（1）Br2/CCl4 （2）Br-H2O （3）HBr/CHCl3
（4）HBr，（PhCOO）2 （5）H2，Pd/C （6）稀冷KMnO4
（7）①B2H6，THF；②H2O2，OH- （8）①Hg(OAc)2,CH3OH;②NaBH4
(9) ①O3; ②Zn,H2O
写出下列反应的主要产物：
用化学方法区别下列各组化合物：
（1）戊烷 2-戊烯 1，2-二甲基环丙烷 （2）烯丙基溴 1-己烯
（3）环己烯 环己烷 溴代环己烷
答案
3. (1) i )NaOEt,NaOH ii )HBr,过氧化物 （2）i )Hg(OAc)2,CH3OH ii )NaBH4
(3) i ) HBr,过氧化物 ii )NaOCH3,CH3OH (4) i )O3 ii )Zn+HOAc
(5) i ) NaOEt,EtOH ii )Br2-H2O (6) I2,NaHCO3
4. (1) 1-戊烯 （2）（E）-2-己烯 （3）（Z）-2，3二甲基-3-己烯
（4）2-甲基-4-乙基-3氯-3-己烯 （5）（S）-3-甲基-1-戊烯
（6）（S，Z）-3，4二甲基-2-己烯
5. （1）（CH3）2=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
（2）（CH3）2=CH2 >环己烯 > ClCH2CH=CH2
（7）（CH3CH2）2CHCH2CH2OH 3-乙基-1-戊醇
（8）（CH3CH2）3COCH3 3-乙基-3-甲氧基戊烷
（9）CH3CHO + （CH3CH2）2=O 乙醛，二乙基酮
（1）i )Br2/CCl4 ii )KMnO4（稀冷） （2）AgNO3，EtOH
（3）i )Br2/CCl4 ii ) AgNO3，EtOH，?
