第十章 醇和醚
一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物:
二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物:
三. 写出下列反应的产物:
四. 如何完成下列转变?
五. 推测下列化合物的结构:
1. C9H12O, Vmax: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H), 1.5(m, 2H), 2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。
2. C10H14O, Vmax: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1, δH: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。
3. C10H14O, Vmax: 3340, 1600, 1490, 1380, 1230, 860cm-1, δH: 1.3(b, 9H), 4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。
4. C9H11BrO, Vmax: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1, δH: 0.9(t, 3H), 1.6(m, 2H), 2.7(s, 1H), 4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。
5. C8H18O2, Vmax: 3350, 1390, 1370cm-1, δH: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s, 2H)ppm.
与高碘酸无反应。
6. Vmax: 3600, 1600, 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1, δH: 2.8(s, 1H), 7.3(s, 15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。
7. Vmax: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-1, δH: 5.1(s, 1H, 加D2O后消失), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M+4), 174(M+2), 172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。
8. Vmax: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820cm-1, δH: 6.6(s, 4H, ), 7.5(s, 2H, 加D2O后消失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。
六. 写出下列反应的反应机理:
答 案
一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物:
二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物:
三. 写出下列反应的产物:
四. 如何完成下列转变?
五. 推测下列化合物的结构: