《中药化学》教学大纲 (供中医药高职、高专中药、药学专业使用) 课程性质和任务 中药是我国医药学的重要组成部分,中药发挥临床功效是其中某些化学成分起作用。《中药化学》是一门运用现代化学理论和方法研究中药中化学成分的学科。是一门实践技能很强的专业技能课,是中药专业的主干课程之一。中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分。《中药化学》的主要任务是:通过本课程的教学,使学生掌握中药中化学成分的结构类型、理化性质、提取分离及鉴定的基本理论和技能。为中药药剂学、中药鉴定学、中药炮制学、中药药理学等课程及从事药物开发生产奠定必要的基础。 课程教学目标   本大纲适用于中药、药学专业高职、高专层次使用。根据高职、高专中药、药学专业确立的“培养德才兼备的高级技术应用型人才”的培养目标,本课程的教学目标按知识、能力、素质目标具体分述如下:   【知识教学目标】   掌握中药中各主要类型化学成分的分类、结构特点、理化性质、提取、分离精制和鉴定的基本理论与基本技能。常用中药中有效成分的结构、理化性质、提取分离鉴定的方法及生物活性。 熟悉中药有效成分的结构测定、结构修饰和构效关系。 了解中药化学在中药研究开发中的地位和作用。中药化学成分结构的生源、分布及生物活性。研究中药化学的一般途径和方法。 【能力培养目标】   能正确掌握煎煮法、回流法、连续回流法和水蒸气蒸馏法等常用提取方法。具有分离、精制中药中有效成分的能力。能熟练使用薄层色谱、纸色谱和各类化学检识试剂检测中药中的有效成分。具备常用鉴定试剂的配制能力。能正确观察、记录实验现象,具有一定分析问题和解决问题的能力。 【素质教育目标】 1.专业思想巩固,具有热爱药学事业的责任感和事业心。 2.具有尊重科学、实事求是的学风及良好的药学专业职业素质。 教学内容与要求 第一章 绪论   【知识教学目标】   掌握中药化学的研究对象、内容、目的。了解研究中药化学的目的和发展概况。明确本课程在中药专业中的意义和作用。 【教学内容】 第一节 研究中药化学的目的 1. 重点阐述中药化学的研究对象、内容、目的和有效成分的概念。 2. 阐明研究中药化学的目的。 第二节 中药化学发展概况 简述中药化学发展概况。 简述中药化学的新进展和重要成果(结合近期资料)。 第二章 中药化学成分提取分离与鉴定方法 【知识教学目标】 掌握常用提取、分离、鉴定方法的原理及其应用。 熟悉中药中各类化学成分的定义和主要溶解性质。 了解中药化学成分结构鉴定的一般方法。 【能力培养目标】 能正确安装渗漉、回流、连续回流、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏装置。具备TLC、PC操作的能力。 【教学内容】 第一节 中药中各类化学成分简介 1. 重点阐述中药中各类化学成分的定义和主要溶解性质。 2. 简述中药中各类化学成分的结构。 第二节 中药化学成分的提取方法 1. 阐明溶剂提取法的原理。 2. 重点阐述浸渍法、煎煮法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏法的概念、适用范围、特点。 3. 结合实物和电教讲述渗漉、回流、连续回流、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏装置的操作方法和注意事项。 第三节 中药化学成分的分离方法 1.重点阐明两相溶剂萃取法、结晶法、沉淀法、分馏法、各类色谱法的原理及在中药化学成分分离中的应用。 2.结合实物和电教讲述简单萃取法、薄层色谱、纸色谱、柱色谱的操作方法及注意事项。 第四节 中药化学成分结构研究简介 1. 简述中药化学成分结构鉴定的一般程序。 2. 阐述UV、IR、NMR、MS光谱在结构鉴定中的应用。 第三章 苷类化合物 【知识教学目标】 掌握苷的定义、结构、分类和性质。苷键的酸催化水解法和酶水解法。苷类化合物提取的一般 方法和注意事项。 熟悉苷类化合物中糖的检识方法。苦杏仁中主要苷的结构、性质及鉴定方法。 【能力培养目标】 能运用已掌握的知识,熟练进行苷的鉴定操作。 【教学内容】 第一节 结构与分类 1. 阐明苷的定义和结构。 2. 重点阐述苷键原子分类法。 3. 简述苷的其他分类法。 第二节 理化性质 重点阐述苷的旋光性和溶解性。 阐述苷的一般通性。 第三节 苷键的裂解 1. 重点阐述酸催化水解和酶水解。 2. 简述碱催化水解和氧化开裂法。 第四节 糖的检识方法 1. 重点阐述糖的显色反应。 2. 阐述糖的纸色谱和薄层色谱。 第五节 提取与分离方法 重点阐述苷的一般提取方法和注意事项。 2. 阐述苷的分离方法。 第六节 实例一氰苷 1. 重点阐述苦杏仁中苦杏仁苷的结构、性质及鉴定方法。 2. 阐明氰苷的水解性及鉴定原理。 第四章 醌类化合物 【知识教学目标】 掌握醌类化合物的分类及基本结构。蒽醌类化合物的理化性质、提取分离和检识方法。大黄、丹参中所含主要醌类化合物的结构、提取分离、鉴定及生物活性。 熟悉蒽醌类化合物的光谱特征。 了解醌类化合物的分布、生物活性及含有醌类化合物的常见中药。 【能力培养目标】 能运用连续回流法提取大黄中蒽醌类化合物,用pH梯度萃取法分离大黄中蒽醌类化合物。具有化学方法鉴定醌类化合物的能力。 【教学内容】 第一节 结构与分类 1. 重点阐述蒽醌类化合物的结构和分类。 2. 阐述苯醌、萘醌、菲醌的结构特点。 3. 简述醌类化合物的分布和生物活性。 第二节 理化性质 1. 重点阐述蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系及在分离中的应用。 2. 阐述醌类化合物的颜色、升华性和溶解性。 第三节 检识方法 1. 重点阐述蒽醌类化合物的显色反应。 2. 阐述蒽醌类化合物的TLC和PC检识。 第四节 提取与分离方法 1. 阐述蒽醌类化合物的提取方法。 2. 阐明蒽醌类化合物的分离原理和方法。 第五节 结构测定 重点阐述蒽醌类化合物的UV和IR光谱特征。 2. 简述蒽醌类化合物的MS和1H-NMR光谱特征。 第六节 实例 重点阐述大黄中所含主要醌类化合物的结构、提取分离、鉴定及生物活性。 阐明丹参中化学成分类型、理化性质、结构修饰及生物活性。 第七节 含有醌类化合物的常用中药 简述含有醌类化合物的常用中药。 简述醌类化合物的研究近况。 第五章 苯丙素类化合物 【知识教学目标】 掌握香豆素结构、分类、理化性质、提取分离和鉴定方法。秦皮中主要成分的结构和生物活性。 熟悉简单香豆素的光谱特征。木脂素的结构、分类和理化性质。补骨脂、五味子、厚朴中主要化学成分的结构类型。 了解香豆素和木脂素的分布、生物活性及含有香豆素和木脂素类成分的常见中药。 【能力培养目标】 能运用已掌握知识分析提取分离流程的原理。具有化学方法鉴别香豆素化合物的能力。 【教学内容】 第一节 香豆素 1. 重点阐述香豆素的结构、分类、性质、显色反应和提取分离方法。 2. 阐述秦皮、补骨脂中主要成分的结构特征和生物活性。 3. 阐述简单香豆素的光谱特征。 4. 简述香豆素的分布、生物活性和含有香豆素类成分的常用中药。 第二节 木脂素 1. 阐述木脂素的结构类型和理化性质。 2. 阐述五味子中主要化学成分的结构类型、结构改造、提取分离方法。 3. 简述木脂素的分布、生物活性和含有木脂素类成分的常用中药。 第六章 黄酮类化合物 【知识教学目标】 掌握黄酮类化合物分类、结构类型、理化性质、检识反应和提取分离方法。黄酮类化合物的UV光谱特征。 熟悉黄酮类化合物的1H-NMR谱特征。槐花米、银杏、葛根、黄芩中所代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。 了解黄酮类化合物的分布、生物活性及含有黄酮类化合物的常见中药。 【能力培养目标】 能运用煎煮法提取槐米中黄酮类化合物。并掌握芸香苷酸水解制备槲皮素的技术。具有化学方法鉴定黄酮类化合物的能力。 【教学内容】 第一节 结构分类及生物活性 1. 重点阐述黄酮类化合物的结构和分类。 2. 简述黄酮类化合物的分布和生物活性。 第二节 理化性质 1. 重点阐述黄酮类化合物的酸碱性,酸性强弱与结构的关系及在提取分离中的应用。 2. 阐述黄酮类化合物的性状和溶解性。 第三节 检识方法 1. 重点阐述黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系。 2. 阐明聚酰胺色谱和纸色谱在黄酮类化合物鉴定中的应用。 第四节 提取与分离方法 1. 阐述黄酮类化合物的一般提取方法。 2. 阐明黄酮类化合物主要分离方法的原理和应用。 第五节 结构测定 1. 重点阐述黄酮类化合物的UV光谱特征及位移试剂在结构测定中的原理和应用。 2. 阐述黄酮类化合物的1H-NMR和MS光谱特征。 第六节 实例 1. 重点阐述槐花米、银杏、葛根、黄芩中所代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。 2. 简述银杏中代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。 第七节 含有黄酮类化合物的常用中药 简述含有黄酮类化合物的常用中药。 简述黄酮类化合物的最近研究成果。 第七章 萜类和挥发油 【知识教学目标】 掌握挥发油的定义、化学组成、理化性质和提取分离方法。萜的含义和主要分类。 熟悉环烯醚萜的结构特点和主要理化性质。薄荷、黄花蒿、穿心莲、紫杉、龙胆中主要化学成分的结构类型和生物活性。 了解萜类生源途径、分布、生物活性及含有挥发油的常见中药。 【能力培养目标】 能正确使用水蒸气蒸馏法提取挥发油。具有化学方法鉴别挥发油的能力。 【教学内容】 第一节 萜类概述 1. 阐明萜的含义和主要分类法。 2. 简述萜类生源途径、分布和生物活性。 第二节 萜的各类化合物 1. 重点阐述单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的结构类型。 2. 阐述环烯醚萜的结构特点和主要理化性质。 3. 阐述穿心莲内酯、青蒿素、紫杉醇、龙胆苦苷的结构类型和生物活性。 4. 简述三萜类化合物。 第三节 挥发油 1. 重点阐述挥发油的定义、化学组成和理化性质。 2. 阐述挥发油的显色反应和TLC、GC检识。 3. 重点阐述水蒸气蒸馏法提取挥发油。 4. 阐述冷冻法、分馏法、化学法、气相色谱法分离挥发油。 5. 重点阐述薄荷中主要化学成分的结构类型和生物活性。 6. 简述莪术中主要化学成分的结构类型和生物活性。 7. 简述含有挥发油的常用中药。 第八章 皂苷 【知识教学目标】 掌握皂苷的结构、分类、理化性质、提取分离和显色反应。人参、甘草中主要化学成分的结构类型、性质、提取分离和生物活性。 熟悉皂苷的结构测定。柴胡中主要化学成分的结构类型和生物活性。 了解皂苷的分布、生物活性和含有皂苷类化合物的常见中药。 【能力培养目标】 能正确运用化学方法鉴定皂苷类化合物。具有提取分离皂苷类化合物的能力。 【教学内容】 第一节 结构与分类 1. 重点阐述甾体皂苷、三萜皂苷的结构特点和分类。 2. 简述皂苷的分布和生物活性。 第二节 理化性质 1. 重点阐述皂苷的发泡性和溶血作用。 2. 阐述皂苷的性状、溶解性和水解性。 第三节 检识方法 1. 重点阐述皂苷元的显色反应。 2. 简述皂苷的TLC、PC检识。 第四节 提取与分离方法 1. 重点阐述皂苷的沉淀分离法。 2. 阐述皂苷和皂苷元的提取方法。 第五节 结构测定 1. 阐述甾体皂苷元的IR光谱特征。α-香树烷型、β-香树烷型和四环三萜类的IR光谱区别。 2. 简述皂苷元的UV光谱。 第六节 实例 1. 重点阐述人参、甘草中主要化学成分的结构类型、性质、提取分离和生物活性。 2. 简述柴胡中主要化学成分的结构类型和生物活性。 第七节 含有皂苷类化合物的常用中药 简述含有皂苷类化合物的常用中药。 简述皂苷类化合物的研究近况。 第九章 强心苷 【知识教学目标】 掌握强心苷的结构、分类和鉴定方法。 熟悉强心苷的理化性质、提取分离和构效关系。 了解强心苷的分布和生物活性。 【能力培养目标】 能正确运用化学方法鉴别甲型强心苷、Ⅰ型强心苷及甾类化合物。 【教学内容】 第一节 结构分类及构效关系 1. 重点阐述强心苷元的结构特点、分类以及糖与苷元的连接方式。 2. 阐述强心苷糖部分的结构特征。 3. 阐明强心苷的构效关系。 4. 简述强心苷的分布和生物活性。 第二节 理化性质 1. 重点阐述强心苷的水解性。 2. 阐述强心苷的性状和溶解性。 第三节 检识方法 1. 重点阐述强心苷中甾体母核、五元不饱和内酯环及α-去氧糖的显色反应。 2. 简述强心苷的TLC、PC检识。 第四节 提取与分离方法 1. 重点阐述强心苷的一般提取方法。 2. 阐述强心苷的分离。 第五节 实例一毛花洋地黄 1. 阐述毛花洋地黄中强心苷元的结构类型。 2. 简述西地兰和地高辛的提取。 含有强心苷类化合物的常见中药 1. 简述含有强心苷类化合物的常见中药。 第十章 生物碱 【知识教学目标】 掌握生物碱的含义、主要类型的结构特征、理化性质、提取分离和检识方法。麻黄、黄连、苦 参中主要生物碱的结构类型、提取分离和生物活性。 熟悉防己、洋金花、乌头中所含主要生物碱的结构类型和理化性质。 了解生物碱的分布、生物活性及含有生物碱类化合物的常见中药。 【能力培养目标】 能用回流法提取防己中生物碱,并具有精制、分离及鉴定生物碱的能力。 【教学内容】 第一节 结构与分类 1. 阐明生物碱的含义。 2. 重点阐述有机胺类、吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类和吲哚类生物碱的结构特征。 3. 简述生物碱的分布和生物活性。 第二节 理化性质 1. 重点阐述生物碱的碱性及碱性强弱与结构的关系。 2. 阐述生物碱的形态、颜色、旋光性和溶解性。 第三节 检识方法 1. 重点阐述常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀条件及结果判定。 2. 阐述生物碱的色谱检识。 3. 简述生物碱的显色反应。 第四节 提取与分离方法 1. 重点阐述生物碱的提取方法。 2. 阐明单体生物碱的分离原理和方法。 第五节 结构测定 1. 重点阐述霍夫曼降解反应的原理。 2. 简述埃姆特降解反应。 第六节 实例 1. 重点阐述麻黄、黄连、苦参中主要生物碱的结构类型、提取分离和生物活性。 2. 阐述防己、洋金花、乌头中所含主要生物碱的结构类型和理化性质。 第七节 含有生物碱类化合物的常用中药 简述含有生物碱类化合物的常用中药。 简述生物碱类化合物的研究概况。 第十一章 其他成分 【知识教学目标】 掌握鞣质的结构、分类、理化性质和除去鞣质的方法。牛黄中胆汁酸类成分的结构特点、鉴定方法和提取分离。金银花中绿原酸的结构特点和生物活性。 熟悉有机酸的分类、理化性质和鉴定方法。氨基酸、蛋白质、多糖的主要性质及鉴定方法。 了解蟾酥、麝香、斑蝥中主要化学成分的结构及生物活性。蜕皮激素的定义和结构特点。主要矿物药成分、功效及检测。 【教学内容】 第一节 有机酸 1. 阐述有机酸的结构与分类、理化性质和鉴定方法。 2. 阐明羟基桂皮酸类衍生物的结构特点及金银花中绿原酸的结构特点和生物活性。 3. 简述含有有机酸类成分的常见中药。 第二节 鞣质 1. 重点阐述鞣质的结构、分类、理化性质、鉴定和除去鞣质的方法。 2. 简述含有鞣质类成分的常见中药 第三节 氨基酸和蛋白质 1. 阐述氨基酸、蛋白质的结构、主要性质及鉴定方法。 2. 简述氨基酸、蛋白质的生物活性。 第四节 多糖 阐明多糖的性质及生物活性。 简述黄芪多糖的性质和提取。 第五节 甾醇类化合物 阐明蜕皮激素的定义和结构特点。 阐述植物甾醇的结构与生物活性。 简述蜕皮激素结构与活性的关系。 第六节 动物药和矿物药 1. 重点阐述牛黄中胆汁酸类成分的结构特点、鉴定及提取分离。 2. 阐述斑蝥、蟾酥、麝香中主要化学成分的结构及生物活性。 3. 简述主要矿物药成分、功效及检测。 第十二章 中药有效成分的研究 【知识教学目标】 熟悉中药有效成分研究的一般过程、文献资料查阅方法和预试验的方法。 了解中药活性成分筛选方法。中药有效成分研究的意义、作用和地位。 【能力培养目标】 能掌握药学资料查阅方法。具备常用鉴定试剂配制的能力。 【教学内容】 第一节 研究过程 1. 阐述中药有效成分研究的一般过程。 2. 简述中药有效成分研究的意义、作用和地位。 第二节 研究方法 1. 阐述药学文献资料的查阅方法和预试验的方法。 2. 简述中药活性成分筛选方法及鉴定的一般步骤。 四.教学时数分配与安排 按照教学计划规定,本门课程的教学时数为144学时,其中理论88学时,实践56学时。 教学内容 总时数 理论教学时数 实践教学时数  第一章 绪论 2 2   中药化学成分提取 分离与鉴定方法 17 13 4  第三章 苷类化合物 4 4   第四章 醌类化合物 16 8 8  第五章 苯丙素类化合物 10 6 4  第六章 黄酮类化合物 18 10 8  第七章 萜类和挥发油 16 10 6  第八章 皂苷 6 6   第九章 强心苷 5 5   第十章 生物碱 26 14 12  第十一章 其他成分 6 6   第十二章 中药有效成分研究 14 4 10  考核机动 4  4  合计 144 88 56   五、说明 1.本大纲是根据三年制专科层次中药、药学专业培养目标和确立的业务范围,同时也兼顾五年制高职中药、药学专业培养目标,制定的课程教学目标、任务及内容,供中医药高职、高专中药、药学专业使用。 2.本大纲规定的教学目标分知识教学目标、能力培养目标和素质教育目标。知识教学目标又分为掌握、熟悉、了解三级。凡属掌握和熟悉的内容均为教学重点,应使用不同的环节和方法,充分利用实践和现代电化教学手段使学生达到理解、掌握以至应用的目的。属于了解的内容,可简要介绍或引导学生自学。 3.本大纲所规定的内容,在教学顺序上可适当调整,但不得破坏课程基本体系。 4.本大纲中规定的理论与实践学时,各校可根据具体情况作适当调整。