主讲人 王永华
第二章 脂类
主要内容
? 概述（ Introduction）
? 甘油酯（ Glyceride）
? 磷脂（ Phospholipids）
1．概述
脂类的定义、分类、生理功能
定义
?脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶剂
的一类化合物的总称 。 脂类主要包括脂肪（ 甘油三脂 ）和一些
类脂质（如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等）。
脂类
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸 ），占 95％左右
类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
分类
按
照
化
学
结
构
分
类
简单脂
复合脂
衍生脂
甘油酯
蜡，如蜂蜡
磷脂类
鞘脂类
糖脂类
脂蛋白
固醇类
类胡萝卜素类
脂溶性维生素
简单脂：脂肪酸与醇脱水缩
合形成的化合物
复合脂：脂分子与磷脂、生
物体分子等形成的物质
衍生脂,
脂的前体及其衍生物
脂类的生理功能
1）储存能量、提供能量
2）生物体膜的重要组成成分
3）脂溶性维生素的载体
4）提供必须脂肪酸
5）防止机械损伤与热量散发等保护作用
6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免
疫等密切关系
2 甘油酯
脂肪酸
甘油酯类型
甘油三酯理化性质
甘油酯的类型
单甘油酯（ Monoglyceride)
二甘油酯（双甘酯,Diglyceride）
三甘油酯（甘油三酯,Glyceride）
HO
TG结构
CH2O
OCH
CH2O
OC(CH2)nCH3
H3C (CH2)nCO
OC(CH2)nCH3
H
H
H
OH
HO
MG monoglyceride DG diglyceride TG Triglyceride
脂肪酸
? 脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。
? 不同脂肪酸之间的区别主要在于 碳氢链的长度 及不饱和
双键的数目和位置。
1）习惯命名法
如丁酸、棕榈酸，月桂酸等。
脂肪酸的命名
△ －编码命名, 从羧基端开始计算双键位置。
ω －编码命名,从甲基端开始计算双键位置。
2）系统命名法
α-亚麻酸
C 18:3 ω3,6,9
C 18:3 ? 9,12,15
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
(CH2)7COOH
? 3 6 9
15 12 9 ?
油酸
? 9
CH3（ CH2） 7 CH CH (CH2)7COOH
9 ?
18:1 ω 9
18:1 ? 9
1） 按照碳氢链的长度来分类
短链,2－ 4C,如丙酸, 丁酸
中链,6－ 10C,如辛酸
长链,12－ 26C,如花生四烯酸、油酸、亚
油酸等。
脂肪酸的分类
2）按照双键数目来分类
脂肪酸
饱和脂肪酸（ Saturated fatty acids），如软脂酸
（ C16,0）、硬脂酸（ C18,0）
不饱和脂肪酸
（ Unsaturated
fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（ Mono unsaturated
fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（ Polyunsaturated
fatty acids,PUFA），如 DHA、
EPA,AA等
ω－ 9系列脂肪酸，如油酸（ C18:1）
ω－ 7 系列脂肪酸，如 棕榈酸,(C16:1）
ω－ 6系列脂肪酸，如 AA,(C20:4）
ω－ 3系列脂肪酸,如 DHA,（ C22:6）
3）按照双键的位置来分类
C 1 6, 0 C 1 8, 0
C 1 6, 1
ω - 7 系 列
脂 肪 酸
油 酸
C 1 8, 1 C 1 8, 2
C 1 8, 3
C 1 8, 3
ω - 3
ω - 6
ω - 9 系 列
脂 肪 酸
ω - 6
亚 油 酸
α - 亚 麻 酸
γ - 亚 麻 酸
C 2 0, 3
C 2 0, 4
C 2 2, 4
C 2 2, 5
C 2 2, 6
ω - 6
ω - 6
二 高 γ - 亚 麻 酸
花 生 四 烯 酸
C 1 8, 4
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 5
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 4
E P A
D H A
ω - 6 系 列
脂 肪 酸
ω - 3 系 列
脂 肪 酸
生
物
体
内
的
脂
肪
酸
合
成
图
脂肪酸合成代谢特征
1） 分四族,ω7,ω9,ω6,ω3
2） 同族 FA可以母体为原料体内合成
如,ω6系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以合成该系
列的其它 PUFA；
ω3系列的第一个成员为 ?-亚麻油酸，由 ?-亚麻油酸可
以合成该系列的其它 PUFA。
ω-7 棕榈酸 (16:1,ω7 )
ω-6 亚油酸 (18:2,ω6,9 )
ω-9 油酸 (18:1,ω9 )
ω-3 亚麻酸 (18:3,ω3,6,9 )
族 母体脂肪酸
必须脂肪酸, 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸,
它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪
酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合
成,但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸,
也被认为是必须脂肪酸，如 AA,DHA,EPA等。如
果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱
,导致疾病发生。
非必须脂肪酸,生物体能自身合成，如生物体能自身合成
饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
重要概念
1）影响膜的特性
必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定 膜以及细胞接受信息的生
物学特性 。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也
取决于膜的流动性。
2） 必需脂肪酸是类二十烷的前体物
类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质，主要有前列腺素、前
列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。
3） 必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性
必需脂肪酸不足时，水分迅速穿过皮肤 。
4） 必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运
胆固醇在体内以酯的形式运输, 含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好，更容
易被运输, 前列腺素 (PGE<sub>1</sub>)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固醇
的跨膜转运。
必须脂肪酸的生物学功能
脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择
? WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式,
饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝ 1,1,1。其
中，不饱和脂肪酸中的 ω-6 脂肪酸 与 ω -3脂肪酸 之比为 4,1。
几种油脂的主要脂肪酸组成
脂肪酸组成
大豆
油
葵花
籽油
玉米
油
菜籽
油
橄榄
油
芝麻
油
红花
油
棕榈酸 （ C16:0）
10.32
5.5
12.10
2.8
13.7
11.0
6.5
硬脂酸 （ C18:0）
4.19
4.1
1.90
1.3
2.50
5.2
2.4
油酸 （ C18:1,ω-
9）
22.95
34.1
29.90
23.8
71.10
41.2
13.1
亚油酸 （ C18:2,
ω-6 ）
52.22
53.02
54.56
14.6
10.0
43.3
77.7
α- 亚 麻 酸
（ C18:3,ω-3) ）
5.9
7.3
几种热点脂肪酸
C 1 6, 0 C 1 8, 0
C 1 6, 1
ω - 7 系 列
脂 肪 酸
油 酸
C 1 8, 1 C 1 8, 2
C 1 8, 3
C 1 8, 3
ω - 3
ω - 6
ω - 9 系 列
脂 肪 酸
ω - 6
亚 油 酸
α - 亚 麻 酸
γ - 亚 麻 酸
C 2 0, 3
C 2 0, 4
C 2 2, 4
C 2 2, 5
C 2 2, 6
ω - 6
ω - 6
二 高 γ - 亚 麻 酸
花 生 四 烯 酸
C 1 8, 4
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 5
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 4
E P A
D H A
ω - 6 系 列
脂 肪 酸
ω - 3 系 列
脂 肪 酸
几种热点脂肪酸 —— α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等
2）多种重要 ω3脂肪酸的前体物
?深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人）
?海洋鱼油 EPA＋ DHA为 20～ 30％
?深海鱼油中为什么有如此高含量的 DHA/EPA
?DHA是大脑灰质的重要成分
?EPA治疗和预防心血管疾病。
?在生物体内可由 α-亚麻酸转化而来。
几种热点脂肪酸 —— DHA/EPA
1）来源：微生物
2）视网膜的重要组成成分
3）激素类物质的前体
几种热点脂肪酸 —— AA（花生四烯酸）
顺式脂肪酸（ cis-）,氢原子都位于同一侧，链的形状曲
折，看起来象 U型
反式脂肪酸（ trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸 反式脂肪酸
结构式
结构
示意
天然脂肪酸的共性
1）脂肪酸的碳链
直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是 偶数碳
2） 双键的位置和构型
绝大多数不饱和脂肪酸的双键是 顺式构型,大多数多烯脂肪酸
为非共轭体系，两个双键之间由 一个亚甲基 隔开。
3） 熔点
不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键
越多熔点越低。
4） 分布 16碳和 18碳 的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；
人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸
是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和
脂肪酸。
甘油三酯的理化特性
1）热性质
a）熔点
b）沸点和蒸汽压
c）烟点，闪点，着火点
2）油脂的油性和粘性
油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰
基甘油分子侧链之间的引力引起的 。
3）塑性
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
4） 油脂的晶体特性
同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油 脂属于同质多
晶现象。 α 型,β ’型和 β 型 。 α 型的脂肪酸侧链无序排列,β ’型和 β 型脂
肪酸侧链有序排列，特别是 β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两
种方式排列
熔点
甘油三酯的熔点与脂肪酸的种类以及脂肪酸
的排布方式有关，如可可脂。
P
S
O
P
O
P
S
O
S
可可脂（ Cocoa Butter）
P：棕榈酸,C16,0
O H
C H 3 （ C H 2 ） 1 6 O H
S：硬脂酸,C18,0
O HC H 3 （ C H 2 ） 7 C H ＝ C H （ C H 2 ） 7O：油酸,C18,1
甘三酯组分中有 70%以上是 2位为油酸的甘三酯 (如 POS
,SOS,POP)
物理特性：常温下呈乳黄色脆性固体状态，在 30℃ ～
32℃ 下软化，在 32℃ ～ 35℃ 的狭窄范围内迅速熔解，故
进入人体后可迅速完全熔化。
1）氧化
2）水解
3）加成
化学性质
The End
Thank you
第二章 脂类
主要内容
? 概述（ Introduction）
? 甘油酯（ Glyceride）
? 磷脂（ Phospholipids）
1．概述
脂类的定义、分类、生理功能
定义
?脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶剂
的一类化合物的总称 。 脂类主要包括脂肪（ 甘油三脂 ）和一些
类脂质（如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等）。
脂类
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸 ），占 95％左右
类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
分类
按
照
化
学
结
构
分
类
简单脂
复合脂
衍生脂
甘油酯
蜡，如蜂蜡
磷脂类
鞘脂类
糖脂类
脂蛋白
固醇类
类胡萝卜素类
脂溶性维生素
简单脂：脂肪酸与醇脱水缩
合形成的化合物
复合脂：脂分子与磷脂、生
物体分子等形成的物质
衍生脂,
脂的前体及其衍生物
脂类的生理功能
1）储存能量、提供能量
2）生物体膜的重要组成成分
3）脂溶性维生素的载体
4）提供必须脂肪酸
5）防止机械损伤与热量散发等保护作用
6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免
疫等密切关系
2 甘油酯
脂肪酸
甘油酯类型
甘油三酯理化性质
甘油酯的类型
单甘油酯（ Monoglyceride)
二甘油酯（双甘酯,Diglyceride）
三甘油酯（甘油三酯,Glyceride）
HO
TG结构
CH2O
OCH
CH2O
OC(CH2)nCH3
H3C (CH2)nCO
OC(CH2)nCH3
H
H
H
OH
HO
MG monoglyceride DG diglyceride TG Triglyceride
脂肪酸
? 脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。
? 不同脂肪酸之间的区别主要在于 碳氢链的长度 及不饱和
双键的数目和位置。
1）习惯命名法
如丁酸、棕榈酸，月桂酸等。
脂肪酸的命名
△ －编码命名, 从羧基端开始计算双键位置。
ω －编码命名,从甲基端开始计算双键位置。
2）系统命名法
α-亚麻酸
C 18:3 ω3,6,9
C 18:3 ? 9,12,15
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
(CH2)7COOH
? 3 6 9
15 12 9 ?
油酸
? 9
CH3（ CH2） 7 CH CH (CH2)7COOH
9 ?
18:1 ω 9
18:1 ? 9
1） 按照碳氢链的长度来分类
短链,2－ 4C,如丙酸, 丁酸
中链,6－ 10C,如辛酸
长链,12－ 26C,如花生四烯酸、油酸、亚
油酸等。
脂肪酸的分类
2）按照双键数目来分类
脂肪酸
饱和脂肪酸（ Saturated fatty acids），如软脂酸
（ C16,0）、硬脂酸（ C18,0）
不饱和脂肪酸
（ Unsaturated
fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（ Mono unsaturated
fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（ Polyunsaturated
fatty acids,PUFA），如 DHA、
EPA,AA等
ω－ 9系列脂肪酸，如油酸（ C18:1）
ω－ 7 系列脂肪酸，如 棕榈酸,(C16:1）
ω－ 6系列脂肪酸，如 AA,(C20:4）
ω－ 3系列脂肪酸,如 DHA,（ C22:6）
3）按照双键的位置来分类
C 1 6, 0 C 1 8, 0
C 1 6, 1
ω - 7 系 列
脂 肪 酸
油 酸
C 1 8, 1 C 1 8, 2
C 1 8, 3
C 1 8, 3
ω - 3
ω - 6
ω - 9 系 列
脂 肪 酸
ω - 6
亚 油 酸
α - 亚 麻 酸
γ - 亚 麻 酸
C 2 0, 3
C 2 0, 4
C 2 2, 4
C 2 2, 5
C 2 2, 6
ω - 6
ω - 6
二 高 γ - 亚 麻 酸
花 生 四 烯 酸
C 1 8, 4
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 5
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 4
E P A
D H A
ω - 6 系 列
脂 肪 酸
ω - 3 系 列
脂 肪 酸
生
物
体
内
的
脂
肪
酸
合
成
图
脂肪酸合成代谢特征
1） 分四族,ω7,ω9,ω6,ω3
2） 同族 FA可以母体为原料体内合成
如,ω6系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以合成该系
列的其它 PUFA；
ω3系列的第一个成员为 ?-亚麻油酸，由 ?-亚麻油酸可
以合成该系列的其它 PUFA。
ω-7 棕榈酸 (16:1,ω7 )
ω-6 亚油酸 (18:2,ω6,9 )
ω-9 油酸 (18:1,ω9 )
ω-3 亚麻酸 (18:3,ω3,6,9 )
族 母体脂肪酸
必须脂肪酸, 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸,
它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪
酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合
成,但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸,
也被认为是必须脂肪酸，如 AA,DHA,EPA等。如
果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱
,导致疾病发生。
非必须脂肪酸,生物体能自身合成，如生物体能自身合成
饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
重要概念
1）影响膜的特性
必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定 膜以及细胞接受信息的生
物学特性 。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也
取决于膜的流动性。
2） 必需脂肪酸是类二十烷的前体物
类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质，主要有前列腺素、前
列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。
3） 必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性
必需脂肪酸不足时，水分迅速穿过皮肤 。
4） 必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运
胆固醇在体内以酯的形式运输, 含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好，更容
易被运输, 前列腺素 (PGE<sub>1</sub>)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固醇
的跨膜转运。
必须脂肪酸的生物学功能
脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择
? WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式,
饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝ 1,1,1。其
中，不饱和脂肪酸中的 ω-6 脂肪酸 与 ω -3脂肪酸 之比为 4,1。
几种油脂的主要脂肪酸组成
脂肪酸组成
大豆
油
葵花
籽油
玉米
油
菜籽
油
橄榄
油
芝麻
油
红花
油
棕榈酸 （ C16:0）
10.32
5.5
12.10
2.8
13.7
11.0
6.5
硬脂酸 （ C18:0）
4.19
4.1
1.90
1.3
2.50
5.2
2.4
油酸 （ C18:1,ω-
9）
22.95
34.1
29.90
23.8
71.10
41.2
13.1
亚油酸 （ C18:2,
ω-6 ）
52.22
53.02
54.56
14.6
10.0
43.3
77.7
α- 亚 麻 酸
（ C18:3,ω-3) ）
5.9
7.3
几种热点脂肪酸
C 1 6, 0 C 1 8, 0
C 1 6, 1
ω - 7 系 列
脂 肪 酸
油 酸
C 1 8, 1 C 1 8, 2
C 1 8, 3
C 1 8, 3
ω - 3
ω - 6
ω - 9 系 列
脂 肪 酸
ω - 6
亚 油 酸
α - 亚 麻 酸
γ - 亚 麻 酸
C 2 0, 3
C 2 0, 4
C 2 2, 4
C 2 2, 5
C 2 2, 6
ω - 6
ω - 6
二 高 γ - 亚 麻 酸
花 生 四 烯 酸
C 1 8, 4
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 5
ω - 3
ω - 3
C 2 0, 4
E P A
D H A
ω - 6 系 列
脂 肪 酸
ω - 3 系 列
脂 肪 酸
几种热点脂肪酸 —— α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等
2）多种重要 ω3脂肪酸的前体物
?深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人）
?海洋鱼油 EPA＋ DHA为 20～ 30％
?深海鱼油中为什么有如此高含量的 DHA/EPA
?DHA是大脑灰质的重要成分
?EPA治疗和预防心血管疾病。
?在生物体内可由 α-亚麻酸转化而来。
几种热点脂肪酸 —— DHA/EPA
1）来源：微生物
2）视网膜的重要组成成分
3）激素类物质的前体
几种热点脂肪酸 —— AA（花生四烯酸）
顺式脂肪酸（ cis-）,氢原子都位于同一侧，链的形状曲
折，看起来象 U型
反式脂肪酸（ trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸 反式脂肪酸
结构式
结构
示意
天然脂肪酸的共性
1）脂肪酸的碳链
直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是 偶数碳
2） 双键的位置和构型
绝大多数不饱和脂肪酸的双键是 顺式构型,大多数多烯脂肪酸
为非共轭体系，两个双键之间由 一个亚甲基 隔开。
3） 熔点
不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键
越多熔点越低。
4） 分布 16碳和 18碳 的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；
人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸
是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和
脂肪酸。
甘油三酯的理化特性
1）热性质
a）熔点
b）沸点和蒸汽压
c）烟点，闪点，着火点
2）油脂的油性和粘性
油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰
基甘油分子侧链之间的引力引起的 。
3）塑性
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
4） 油脂的晶体特性
同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油 脂属于同质多
晶现象。 α 型,β ’型和 β 型 。 α 型的脂肪酸侧链无序排列,β ’型和 β 型脂
肪酸侧链有序排列，特别是 β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两
种方式排列
熔点
甘油三酯的熔点与脂肪酸的种类以及脂肪酸
的排布方式有关，如可可脂。
P
S
O
P
O
P
S
O
S
可可脂（ Cocoa Butter）
P：棕榈酸,C16,0
O H
C H 3 （ C H 2 ） 1 6 O H
S：硬脂酸,C18,0
O HC H 3 （ C H 2 ） 7 C H ＝ C H （ C H 2 ） 7O：油酸,C18,1
甘三酯组分中有 70%以上是 2位为油酸的甘三酯 (如 POS
,SOS,POP)
物理特性：常温下呈乳黄色脆性固体状态，在 30℃ ～
32℃ 下软化，在 32℃ ～ 35℃ 的狭窄范围内迅速熔解，故
进入人体后可迅速完全熔化。
1）氧化
2）水解
3）加成
化学性质
The End
Thank you
