第六章 维生素与辅酶
维生素 ( vitamin) 是是参与生物生长发育和代谢所
必需的一类微量有机物质 。 这类物质由于体内不能合成或
者合成量不足, 所以必需由食物供给 。 已知绝大多数维生
素作为酶的辅酶或辅基的组成成分, 在物质代谢中起重要
作用 。 机体缺乏维生素时, 物质 vitamin生障碍, 引起维
生素缺乏症 。
? 水溶性维生素及其相关辅酶
? 脂溶性维生素及其相关辅酶
? 作为辅酶的金属离子
? 维生素在食品加工中的变化
主要内容
水溶性维生素
及其相关辅酶
维生素 B1和 TPP
维生素 B2与 FAD,FMN
维生素 B5与辅酶 I、辅酶 II
维生素 B6与辅酶
泛酸与辅酶 A
维生素 B7—— 生物素
叶酸与四氢叶酸
维生素 B12与辅酶 B12
硫辛酸
维生素 C
维生素 B1和 TPP
维生素 B1又称硫胺素,存在于许多植物种子中,尤其是在
谷物种子的外皮中,因而在未经研磨的大米和全麦粒制作的食
物中,此种维生素的含量较丰富。
?硫胺素 (维生素 B1)在体内以 焦磷酸硫胺素 (TPP)形式存在 。
缺乏症:由于维生素 B1与糖代谢有密切关系,所以当维
生素 B1缺乏时,体内 TPP含量减少,从而使丙酮酸氧化脱羧作
用发生障碍。缺乏时易患 脚气病 。
湿性脚气病 -腿部广泛性水肿
维生素 B2与 FAD,FMN
核黄素即维生素 B2。化学结构中含有二甲基异咯嗪和
核醇两部分。核黄素是黄素蛋白 (FP)的辅基,有黄素单核
苷酸 (FMN)和黄素腺嘌呤二核酸 (FAD)两种形式。
N
N
N
N H
H
3
C
H
3
C
O
O
CC H
2
C H
2
O H
H
C
O H
H
C
O H
H
P
O
O
O H
O
O
O HP
O
1 0
1
2
3
4
5
6
7
8 9
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O
H
O H
H
O H
H
H
核 黄 素
( 6,7 - 二 甲 基 - 9 - 核 醇 基 异 咯 嗪 )
黄 素 单 核 苷 酸 ( F M N )
黄 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 ( F A D )
缺乏症:缺乏维生素 B2时,有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜
炎和眼球多呈血管等症状。
雏鸡生长发育受阻
维生素 B5与辅酶 I、辅酶 II
烟酸又称为维生素 B5或维生素 PP,它包括烟酸和烟酰胺
两种化合物。在体内,烟酸以烟酰胺态存在,维生素 B5不受
光、热、氧破坏,是最稳定的一种维生素。
烟酰胺核苷酸是一些催化氧化还原反应的脱氢酶的辅酶。
已知的烟酰胺核苷酸类辅酶有两种。一个是烟酰胺腺嘌呤
二核苷酸,简称 NAD+,又称为辅酶 I;另一个是烟酰胺腺嘌呤
二核苷酸磷酸,简称 NADP+,又称为辅酶 Ⅱ 。 NAD+及 NADP+的
结构如下图
C H
2
H O
O
OP
O
N

O
H
O H
H
O H
H
H
C O N H
2
C H
2
H O OP
O
O
H
O H
H
O H
H
H
N
N
N
N
N H
2
P O
3
H
2
C H
2
H O
O
OP
O
N

O
H
O H
H
O H
H
H
C O N H
2
C H
2
H O OP
O
O
H
O
H
O H
H
H
N
N
N
N
N H
2
N A D
+
( 烟 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 ) N A D P
+
( 烟 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 磷 酸 )
缺乏症:缺乏时出现癞皮病的症状
猪 --- 癞皮病
(耳部、颈部、
背部产生皮炎 )
皮炎
维生素 B6与辅酶
吡哆醇又称维生素 B6,VB6包含有吡哆醇、吡哆醛和吡哆
胺,还有它们的辅酶形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
C H
2
O H
N
C H
2
O H
H O
H
3
C
C H
2
O H
N
C H O
H O
H
3
C
C H
2
O H
N
C H
2
N H
2
H O
H
3
C
C H
2
O
N
C H O
H O
H
3
C
P
O
O H C H
2
O
N
C H
2
N H
2
H O
H
3
C
P
O
O H
吡 哆 醇 吡 哆 醛
( 维 生 素 B
6
)
吡 哆 胺
磷 酸 吡 哆 醛 磷 酸 吡 哆 胺
O H O H
泛酸与辅酶 A
泛酸又称为维生素 B3,是辅酶 A和酰基载体蛋白的组成
成分,它是乙酰化作用的辅酶。泛酸在碱性溶液中易水解。
辅酶 A是酰基转移酶的辅酶,在代谢过程中作为酰基
载体起传递酰基的作用,可充当多种酶的辅酶参加酰化
反应及氧化脱羧等反应。
4‘ -磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白( ACP)
的辅基,参与脂肪酸合成代谢。
辅酶 A参与体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、
卟啉等的合成,并能调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量。
ADP
泛酸 巯基乙胺
S-C-R
O
缺乏症,
人类未发现缺乏症 动物:生长减慢或体重减轻
皮肤、粘膜及羽毛损伤
神经系统紊乱
胃肠道功能失调
免疫功能受损等
鹅步症
维生素 B7—— 生物素
生物素又称维生素 B7,或维生素 H。
生物素
? 猪, 后腿痉挛, 足裂缝 ;皮炎 (皮肤干燥, 粗
糙,并有棕色渗出物 )。


裂 猪皮炎症 ---注意从肩部沿背及两侧蔓延的干燥鳞片状
剥落的皮肤和形成的皮痂
叶酸与四氢叶酸
叶酸亦称蝶酰谷氨酸 (PGA)或维生素 B11,它的结构式如
下,
N
N
N
N
H
2
N
O H
N
H
C O O H
N
H
C
O
C O O H
2 - 氨 基 - 4 - 羟 基 - 6 - 甲 基 蝶 呤
蝶 酸
对 氨 基 苯 甲 酸 谷 氨 酸
蝶 酰 谷 氨 酸 ( 叶 酸 )
四氢叶酸是一个传递一碳单位的辅酶。



酸 H
H
10
5
缺乏症,
巨红细胞贫血,嘌呤和嘧啶合成受阻,核酸形成不
足,使红细胞的生长停留在巨红细胞阶段,
维生素 B12与辅酶 B12
维生素 B12,又称钴胺素,是一个抗恶性贫血的维生素,
存在于肝中。维生素 B12又是一些微生物的生长因素。
生化功能,
辅酶 B12参与体内一碳基团的代谢,是传递甲基供体的辅

辅酶 B12作为变位酶的辅酶参加一些异构化反应,
维 生素 B12对红细胞的成熟起重要作用,可能和维生素
B122参与 DNA和蛋白质的合成有关。
缺乏症:缺乏时造成恶性贫血
维 生 素 B
1 2
,R
1
= C N B
1 2
辅 酶, R
2
=
维 生 素 B
1 2
( R = C N )
B
1 2
辅 酶 ( R = 5 '脱 氧 腺 苷 )
O
O H O H
N N
N
N N H
2
N
N
N
N
O
C o
R
N
N
O O H
C H
2
O H
N
H
O
P
O
H O
O
N H
2
O
N H
2
O
N H
2
O
N H
2
O
N H
2
O
N H
2
O
硫辛酸
硫辛酸是酵母及一些微生物的生长因素。硫辛酸可
以传递氢。硫辛酸氧化型和还原型之间相互转化的反应
式如下
+ 2 H
- 2 H
硫 辛 酸 ( 氧 化 型 ) 硫 辛 酸 ( 还 原 型 )
S S
C O O H
S H S H
C O O H
维生素 C
维生素 C即抗坏血酸。人体不能合成维生素 C。
缺乏症:缺乏时造成坏血病 。
脂溶性维
生素及其
相关辅酶
维生素 A
维生素 D
维生素 K
维生素 E
维生素 A
维生素 A已发现有 A1和 A2两种。 A1存在于动物肝脏、
血液和眼球的视网膜中,又称视黄醇;而 A2只在淡水鱼中
存在。 A2比 A1在化学结构上多有一个双键。
结构式
缺乏症,夜盲症,干眼病,皮肤干燥
全反视黄醛
11-顺视黄醛
维生素 A
(视黄醇 )
光敏感蛋白 — 视紫红质
视蛋白骨架
视蛋白 (暗)
视蛋白
(光)
维生素 D
维生素 D是由维生素 D原经过紫外光激活后形成的。维
生素 D原是环戊烷多氢菲类化合物。
维生素 D原,
生物体内含有可以转化为维生素 D的类固醇物质,称
为维生素 D原。
UV 自发转变
维生素 D3


1,25— 维生素 D3
前维生素 D3
7— 脱氢胆固醇
25— 羟维生素 D3
(胆钙化醇)
VD3的生成
维生素 D2
(麦角钙化醇) 麦角甾醇
VD2的生成
维生素 K
? 维生素 K是一类 2-甲基 -l,4-萘醌的衍生物,是一个和
血液凝固有关的维生素。它具有促进凝血酶原合成的作用。
? 维生素 K在绿色蔬菜中含量丰富,动物肠道微生物能够
合成维生素 K,初生婴儿会出现维生素 K缺乏症。
? 天然存在的维生素 K只有 K1和 K2两种,其余均为人工合
成,共有 70多种,常见的维生素 K1,K2和 K3的化学结构式
如下,
1
2
3
4
O
O
维 生 素 K
1
( 2 - 甲 基 - 3 - 叶 黄 烯 基 - 1,4 - 萘 醌 )
O
O
维 生 素 K
3
( 2 - 甲 基 - 1,4 - 萘 醌 )
1
2
3
4
O
O
5
维 生 素 K
2
( 2 - 甲 基 - 3 - 二 法 呢 基 - 1,4 - 萘 醌 )
维生素 E
维生素 E也称生育酚,广泛分布于植物组织中,以蔬
菜、麦胚、植物油的非皂化部分中含量较多。
O
H O
R 2
R 1
R 3
微量元素及其生物化学功能
元素 生物化学功能的例子
铁 血红素酶的辅基
碘 甲状腺素结构中需要
铜 细胞色素氧化酶的辅基
锰 精氨酸酶和其它酶的辅因子
锌 脱氨酶类,DNA聚合酶的辅因子
钴 维生素 B12的组分
钼 黄嘌呤氧化酶的辅因子
硒 谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子
钒 硝酸还原酶的辅因子
镍 脲酶的辅因子
铬 血糖的适当利用
锡 骨的形成
氟 骨的形成
硅 结缔组织和骨的形成
砷 不清楚
维生素在食品加工中的变化
一、贮存过程中维生素的损失
在贮存过程中,维生素会产生酶促降解、光促分解及
氧化降解等。一般情况下,贮存温度愈高,水含量愈多,
则维生素的损失也愈大。采用低温气调贮存,可有效减少
维生素的损失。
二、加工过程中维生素的损失
1、热加工过程中维生素的损失
热烫过程中由于热的作用,沥滤和氧化作用而引起维
生素损失。在水中热烫时,水溶性维生素的损失随接触时
间的延长而增加,但脂溶性维生素受影响的程度较轻,蒸
汽热烫对水溶性维生素的损失率相对低于水热烫,微波热
烫对维生素的保存率至少可以达到蒸汽热烫的维生素保存
率。
2、脱水过程中维生素的损失
食品在脱水加工时,维生素的损失量也较大,如牛奶
在干燥过程中维生素的损失大约与灭菌处理的损失相当。
蔬菜经热空气干燥,维生素 C约损失 10~15%,在 B族维生素
中,B1对温度最为敏感。冷冻干燥可以很好地保存维生素。
3、粮谷精加工过程中维生素的损失
粮谷类通常要经去壳、研磨、磨粉等精加工工序,除
去了大量胚芽和谷物表皮,胚芽和谷物表皮富含维生素,
因此,会造成维生素损失。
4、食品加工过程中化学因素对维生素损失的影响
食品加工过程中的酸、碱处理均可导致维生素类不同
程度的损失。