第 31章 氨基酸及其重要衍生物
的生物合成
(Biosynthesis of amino acids
and its important derivates)
一、概论
二、脂肪族氨基酸的生物合成
三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成
四、氨基酸生物合成的调节
五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物
一、概论
必需氨基酸和非必需氨基酸
有些生物能够合成全部 20种常见蛋白质氨
基酸, 而有些生物只能合成其中一部分种类的
氨基酸, 其余种类的氨基酸要靠从外界摄取 。
对于必需从外界摄取某些氨基酸才能正常生长
发育的生物来说, 这些氨基酸为其必需氨基酸
（ essential amino acids）, 而自身能合成的氨
基酸称为非必需氨基酸 （ nonessential amino
acids ） 。
人的必需氨基酸
Thr,Lys,Val,Phe,Trp,Met、
Leu,Ile,Arg,His
氨基酸生物合成的分族 Ⅰ
蕈类, 细菌,
眼虫 绿色植物
异亮氨酸
氨基酸生物合成的分族 Ⅱ
氨基酸生物合成的分族 Ⅲ
20种氨基酸生物合成概貌 Ⅰ
20种氨基酸生物合成概貌 Ⅱ
无
机
氮
和
有
机
氮
的
相
互
代
谢
转
化
氨的同化 氨甲酰磷酸
合成酶
谷氨酸
脱氢酶
谷氨酰胺合成酶
①
②
③
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成
Glu,Gln,Pro,Arg,Lys
谷氨酸生物合成
谷氨酸合酶
① 氨的同化中已介绍的通过谷氨酸脱氢酶合成
谷氨酸 。
② 通过 α －酮戊二酸和其他氨基酸的转氨反应
合成谷氨酸 。
③
谷氨酸和谷氨酰胺合成示意图
由 α －酮戊二酸合成脯氨酸
α -酮戊二酸 谷氨酸 γ -谷氨酰磷酸
谷氨酸 -γ -半醛 Δ ’ -二氢吡咯 -5-羧酸 脯氨酸
激酶 还原酶
自发环化 还原酶
精氨酸生物合成
谷氨酸 N – 乙酰谷氨酸 N – 乙酰 –γ -谷氨酰磷酸
N – 乙酰谷氨
酸 -γ -半醛
N – 乙酰鸟氨酸 鸟氨酸
进入尿
素循环
产生 精
氨酸
N -乙酰化 激酶 还原酶
转氨酶
蕈类和眼虫中的赖氨酸
生物合成途径
见 P347图 31-8
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成
Asp,Asn,Met,Thr
天冬氨酸生物合成
谷草转氨酶
天冬酰胺生物合成
天冬酰胺合成酶
天冬酰胺合成酶
① 哺乳动物中
② 细菌中
细菌和植物中赖氨酸生物合成
见 P349图 31-9
甲硫氨酸和苏氨酸
的生物合成
见 P350～ 351，图 31-10,31-11,31-12
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
Ala,Val,Leu,Ile
异亮氨酸由苏氨酸提供 4个碳,
丙酮酸提供 2个碳
异亮氨酸和缬氨酸
的生物合成
见 P352图 31-13
丙氨酸生物合成
谷丙转氨酶
亮氨酸生物合成
α -异丙基
苹果酸合酶
α -异丙基
苹果酸异构酶
异丙基苹果酸
脱氢酶 亮氨酸转氨酶
α -酮异戊酸 α -异丙基苹果酸
β -异丙基苹果酸 α -酮异己酸 亮氨酸
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（四）丝氨酸族氨基酸的生物合成
Ser,Gly,Cys
丝氨酸和甘氨酸生物合成
磷酸甘油酸脱氢酶 磷酸丝氨酸转氨酶
丝氨酸
转羟甲基酶
磷酸丝氨酸
磷酸酶
甘油酸 -3-磷酸 3-磷酸羟基丙酮酸
3-磷酸丝氨酸 丝氨酸 甘氨酸
半胱氨酸生物合成
硫氢解酶
转乙酰基酶
丝氨酸
O – 乙酰丝氨酸
半胱氨酸
（植物或微生物）
半胱氨酸生物合成
（动物）
胱硫醚 -γ -
水解酶 胱硫醚 -β -合酶
高半胱氨酸 胱硫醚
α -酮丁酸
半胱氨酸
硫
的
同
化
（植物、微生物）
硫
的
同
化
三、芳香族氨基酸及组氨酸
的生物合成
（四）芳香族氨基酸的生物合成
Phe,Tyr,Trp
见 P356图 31-20,P357图 31-21、
P358图 31-22
莽草酸合成 Ⅰ
或
磷酸烯醇式丙酮酸
赤藓糖 -4-磷酸 3-脱氧阿拉伯庚酮糖酸 -7-磷酸
3-脱氧阿拉伯
庚酮糖酸
-7-磷酸合酶
莽草酸合成 Ⅱ
脱氢奎尼
酸合酶
莽草酸
脱氢酶
5’-脱氢奎尼酸
5’-脱氢莽草酸 莽草酸
3-脱氧阿拉伯
庚酮糖酸
-7-磷酸
脱氢奎尼
酸脱水酶
从莽草酸合成分支酸
莽草酸 莽草酸 -5-磷酸
3-烯醇式丙酮酸基
莽草酸 -5-磷酸 分支酸
激酶 合酶
合酶
分支酸 →
苯丙氨酸
和酪氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
苯丙酮酸 4-羟基苯丙酮酸
预苯酸
分支酸
分支酸 →
苯丙氨酸
和酪氨酸
分支酸
预苯酸
苯丙酮酸
苯丙氨酸
4-羟基苯丙酮酸
酪氨酸
变位酶 变位酶
脱水酶 脱氢酶
转
氨
酶
转
氨
酶
双功能酶 双功能酶
由苯丙氨酸合成酪氨酸
组氨酸生物合成 Ⅰ
5-磷酸核糖
-1-焦磷酸
ATP
N1-(5’-磷酸核糖 )-ATP N1-(5’-磷酸核糖 )-AMP
组氨酸生物合成 Ⅱ
N1-(5’-磷酸核
糖 )-AMP
N1-5’-磷酸核酮糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
N1-5’-磷酸核糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
组氨酸生物合成 Ⅲ
N1-5’-磷酸核酮糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
咪唑甘油磷酸
5’-磷酸核糖 -4-羧酰胺
-5-氨基咪唑核苷酸
嘌呤类的合成
组氨酸生物合成 Ⅳ
咪唑丙酮醇磷酸 组氨醇磷酸
咪唑甘油磷酸
组氨酸生物合成 Ⅴ
组氨醇磷酸 组氨醇 组氨酸
的生物合成
(Biosynthesis of amino acids
and its important derivates)
一、概论
二、脂肪族氨基酸的生物合成
三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成
四、氨基酸生物合成的调节
五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物
一、概论
必需氨基酸和非必需氨基酸
有些生物能够合成全部 20种常见蛋白质氨
基酸, 而有些生物只能合成其中一部分种类的
氨基酸, 其余种类的氨基酸要靠从外界摄取 。
对于必需从外界摄取某些氨基酸才能正常生长
发育的生物来说, 这些氨基酸为其必需氨基酸
（ essential amino acids）, 而自身能合成的氨
基酸称为非必需氨基酸 （ nonessential amino
acids ） 。
人的必需氨基酸
Thr,Lys,Val,Phe,Trp,Met、
Leu,Ile,Arg,His
氨基酸生物合成的分族 Ⅰ
蕈类, 细菌,
眼虫 绿色植物
异亮氨酸
氨基酸生物合成的分族 Ⅱ
氨基酸生物合成的分族 Ⅲ
20种氨基酸生物合成概貌 Ⅰ
20种氨基酸生物合成概貌 Ⅱ
无
机
氮
和
有
机
氮
的
相
互
代
谢
转
化
氨的同化 氨甲酰磷酸
合成酶
谷氨酸
脱氢酶
谷氨酰胺合成酶
①
②
③
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成
Glu,Gln,Pro,Arg,Lys
谷氨酸生物合成
谷氨酸合酶
① 氨的同化中已介绍的通过谷氨酸脱氢酶合成
谷氨酸 。
② 通过 α －酮戊二酸和其他氨基酸的转氨反应
合成谷氨酸 。
③
谷氨酸和谷氨酰胺合成示意图
由 α －酮戊二酸合成脯氨酸
α -酮戊二酸 谷氨酸 γ -谷氨酰磷酸
谷氨酸 -γ -半醛 Δ ’ -二氢吡咯 -5-羧酸 脯氨酸
激酶 还原酶
自发环化 还原酶
精氨酸生物合成
谷氨酸 N – 乙酰谷氨酸 N – 乙酰 –γ -谷氨酰磷酸
N – 乙酰谷氨
酸 -γ -半醛
N – 乙酰鸟氨酸 鸟氨酸
进入尿
素循环
产生 精
氨酸
N -乙酰化 激酶 还原酶
转氨酶
蕈类和眼虫中的赖氨酸
生物合成途径
见 P347图 31-8
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成
Asp,Asn,Met,Thr
天冬氨酸生物合成
谷草转氨酶
天冬酰胺生物合成
天冬酰胺合成酶
天冬酰胺合成酶
① 哺乳动物中
② 细菌中
细菌和植物中赖氨酸生物合成
见 P349图 31-9
甲硫氨酸和苏氨酸
的生物合成
见 P350～ 351，图 31-10,31-11,31-12
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
Ala,Val,Leu,Ile
异亮氨酸由苏氨酸提供 4个碳,
丙酮酸提供 2个碳
异亮氨酸和缬氨酸
的生物合成
见 P352图 31-13
丙氨酸生物合成
谷丙转氨酶
亮氨酸生物合成
α -异丙基
苹果酸合酶
α -异丙基
苹果酸异构酶
异丙基苹果酸
脱氢酶 亮氨酸转氨酶
α -酮异戊酸 α -异丙基苹果酸
β -异丙基苹果酸 α -酮异己酸 亮氨酸
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（四）丝氨酸族氨基酸的生物合成
Ser,Gly,Cys
丝氨酸和甘氨酸生物合成
磷酸甘油酸脱氢酶 磷酸丝氨酸转氨酶
丝氨酸
转羟甲基酶
磷酸丝氨酸
磷酸酶
甘油酸 -3-磷酸 3-磷酸羟基丙酮酸
3-磷酸丝氨酸 丝氨酸 甘氨酸
半胱氨酸生物合成
硫氢解酶
转乙酰基酶
丝氨酸
O – 乙酰丝氨酸
半胱氨酸
（植物或微生物）
半胱氨酸生物合成
（动物）
胱硫醚 -γ -
水解酶 胱硫醚 -β -合酶
高半胱氨酸 胱硫醚
α -酮丁酸
半胱氨酸
硫
的
同
化
（植物、微生物）
硫
的
同
化
三、芳香族氨基酸及组氨酸
的生物合成
（四）芳香族氨基酸的生物合成
Phe,Tyr,Trp
见 P356图 31-20,P357图 31-21、
P358图 31-22
莽草酸合成 Ⅰ
或
磷酸烯醇式丙酮酸
赤藓糖 -4-磷酸 3-脱氧阿拉伯庚酮糖酸 -7-磷酸
3-脱氧阿拉伯
庚酮糖酸
-7-磷酸合酶
莽草酸合成 Ⅱ
脱氢奎尼
酸合酶
莽草酸
脱氢酶
5’-脱氢奎尼酸
5’-脱氢莽草酸 莽草酸
3-脱氧阿拉伯
庚酮糖酸
-7-磷酸
脱氢奎尼
酸脱水酶
从莽草酸合成分支酸
莽草酸 莽草酸 -5-磷酸
3-烯醇式丙酮酸基
莽草酸 -5-磷酸 分支酸
激酶 合酶
合酶
分支酸 →
苯丙氨酸
和酪氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
苯丙酮酸 4-羟基苯丙酮酸
预苯酸
分支酸
分支酸 →
苯丙氨酸
和酪氨酸
分支酸
预苯酸
苯丙酮酸
苯丙氨酸
4-羟基苯丙酮酸
酪氨酸
变位酶 变位酶
脱水酶 脱氢酶
转
氨
酶
转
氨
酶
双功能酶 双功能酶
由苯丙氨酸合成酪氨酸
组氨酸生物合成 Ⅰ
5-磷酸核糖
-1-焦磷酸
ATP
N1-(5’-磷酸核糖 )-ATP N1-(5’-磷酸核糖 )-AMP
组氨酸生物合成 Ⅱ
N1-(5’-磷酸核
糖 )-AMP
N1-5’-磷酸核酮糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
N1-5’-磷酸核糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
组氨酸生物合成 Ⅲ
N1-5’-磷酸核酮糖亚氨甲基
-5-氨基咪唑 -4-羧酰胺核苷酸
咪唑甘油磷酸
5’-磷酸核糖 -4-羧酰胺
-5-氨基咪唑核苷酸
嘌呤类的合成
组氨酸生物合成 Ⅳ
咪唑丙酮醇磷酸 组氨醇磷酸
咪唑甘油磷酸
组氨酸生物合成 Ⅴ
组氨醇磷酸 组氨醇 组氨酸
