第二节,糖与多糖
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类
化合物或聚合物;
糖类物质可以根据其水解情况分为:单
糖、寡糖和多糖;
在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、
杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
一、单糖的结构
重要的己糖包括:葡萄糖、果糖、半乳
糖、甘露糖等。
O
O H
H
H
H
OH
O H
H O H
H
O H
O
O H
H
H
OH
H
O H
H O H
H
O H
?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃半乳糖
O
O H
O H
H
H
OH
O H
H H
H
O H
O
O H
H
OH
O H
H
H
OH
O H
?-D-吡喃甘露糖 ?-D-呋喃果糖
单糖的性质
形成糖酯
形成糖苷
氧化成糖酸
还原成糖醇
与苯肼形成糖
脎
O
C H 2
O H
O H
O H
O H
R C H 2 C O O
单糖的衍生物
糖醇 山梨醇
糖醛酸 葡萄糖醛酸
糖胺 氨基葡萄糖
糖苷
O
O C H 2 R
H
H
H
H
OH
OH
OHH
CH 2 OH
H
H
OH
OH
OH
OH
H
H
H
C O O H
O
O
C H 2 O H
O H
O H
N H 2
O H
糖苷
熊果苷
天然产物
O HO
N H 2
O H
O H
C H 2 O H
O
二、寡糖(二糖)
蔗糖
葡萄糖 -?,?( 1?2)果糖苷
O
C H
2
O H
O H
O H
O H
C H
2
O H
O H
O H
C H
2
O H
乳 糖
C H
2
O H
O H
O H
O
O H
O H
O H
C H
2
O H
O H
葡萄糖 -?( 1?4)半乳糖苷
三、多糖
1,淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉)
直链淀粉分子量约 1万 -200万,250-260
个葡萄糖分子,以 ?( 1?4)糖苷键 聚合
而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。
支链淀粉中除了 ?( 1?4)糖苷键构成糖
链以外,在支点处存在 ?( 1?6)糖苷键,
分子量较高。遇碘显紫红色。
糖原
纤 维 素
由葡萄糖以 ?( 1?4)糖苷键连接而成
的直链,不溶于水。
几丁质(壳多糖)
N-乙酰 -D-葡萄糖胺,以 ?( 1?4)糖苷
键缩合而成的线性均一多糖。
杂多糖
糖胺聚糖(粘多糖、氨基多糖等)
透明质酸
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
硫酸角质素
肝素
四、糖蛋白
多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的
生物大分子。
多糖中多为糖的衍生物,如 N-乙酰氨基
多糖等(常见的糖是半乳糖或甘露糖)
寡糖链多是分支的,一般仅含有 15个以
下的单糖,分子量在 540-3200。但糖链
数目变化很大
蛋白聚糖
由蛋白质与聚糖通过共价键相连的化合
物
糖生物学
1988年,牛津大学生化系的德韦克( R,
Dwek)在, 生化年评, (Annual
Review of Biochemistry)上,发表了题
为, glycobiology”的综述,提出了糖生
物学这一名称
糖链的多样性和复杂性
由 4个核苷酸组成的寡核苷酸,可能的序
列仅有 24种;
而由 4个己糖组成的寡糖链,可能的序列
则多达 3万多种。
正是由于糖链结构的复杂性,使其可能
包含的信息量比核酸和蛋白质大了几个
数量级。
血管内皮细胞-白细胞黏附分子),后改
称 E选择蛋白( E- selectin),能识别白
细胞表面的 SLex(一种血型抗原)四聚糖。
当组织受损或感染时,白细胞黏附于内皮
细胞,沿血管壁滚动并穿过管壁进入受损
组织,杀灭入侵病原物,但过多的白细胞
聚集,则会引起炎症及类风湿等自身免疫
疾病。
美籍华裔科学家王启辉首先用酶法合成
了 SLex,当时该四糖的推算价格为 20亿
美元 /千克,经他合成后,价格降低了
3~ 4个数量级,并已由 Cytel公司生产。
Glycomed公司则从中药甘草中,找到
了 SLex的类似物甘草素,可用于封闭血
管内皮细胞表面的 E选择蛋白,从而达到
抗炎的目的。
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类
化合物或聚合物;
糖类物质可以根据其水解情况分为:单
糖、寡糖和多糖;
在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、
杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
一、单糖的结构
重要的己糖包括:葡萄糖、果糖、半乳
糖、甘露糖等。
O
O H
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OH
O H
H O H
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O H
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O H
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?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃半乳糖
O
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O H
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O H
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OH
O H
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?-D-吡喃甘露糖 ?-D-呋喃果糖
单糖的性质
形成糖酯
形成糖苷
氧化成糖酸
还原成糖醇
与苯肼形成糖
脎
O
C H 2
O H
O H
O H
O H
R C H 2 C O O
单糖的衍生物
糖醇 山梨醇
糖醛酸 葡萄糖醛酸
糖胺 氨基葡萄糖
糖苷
O
O C H 2 R
H
H
H
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OH
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CH 2 OH
H
H
OH
OH
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H
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O H
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N H 2
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糖苷
熊果苷
天然产物
O HO
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O H
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C H 2 O H
O
二、寡糖(二糖)
蔗糖
葡萄糖 -?,?( 1?2)果糖苷
O
C H
2
O H
O H
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C H
2
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乳 糖
C H
2
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O
O H
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葡萄糖 -?( 1?4)半乳糖苷
三、多糖
1,淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉)
直链淀粉分子量约 1万 -200万,250-260
个葡萄糖分子,以 ?( 1?4)糖苷键 聚合
而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。
支链淀粉中除了 ?( 1?4)糖苷键构成糖
链以外,在支点处存在 ?( 1?6)糖苷键,
分子量较高。遇碘显紫红色。
糖原
纤 维 素
由葡萄糖以 ?( 1?4)糖苷键连接而成
的直链,不溶于水。
几丁质(壳多糖)
N-乙酰 -D-葡萄糖胺,以 ?( 1?4)糖苷
键缩合而成的线性均一多糖。
杂多糖
糖胺聚糖(粘多糖、氨基多糖等)
透明质酸
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
硫酸角质素
肝素
四、糖蛋白
多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的
生物大分子。
多糖中多为糖的衍生物,如 N-乙酰氨基
多糖等(常见的糖是半乳糖或甘露糖)
寡糖链多是分支的,一般仅含有 15个以
下的单糖,分子量在 540-3200。但糖链
数目变化很大
蛋白聚糖
由蛋白质与聚糖通过共价键相连的化合
物
糖生物学
1988年,牛津大学生化系的德韦克( R,
Dwek)在, 生化年评, (Annual
Review of Biochemistry)上,发表了题
为, glycobiology”的综述,提出了糖生
物学这一名称
糖链的多样性和复杂性
由 4个核苷酸组成的寡核苷酸,可能的序
列仅有 24种;
而由 4个己糖组成的寡糖链,可能的序列
则多达 3万多种。
正是由于糖链结构的复杂性,使其可能
包含的信息量比核酸和蛋白质大了几个
数量级。
血管内皮细胞-白细胞黏附分子),后改
称 E选择蛋白( E- selectin),能识别白
细胞表面的 SLex(一种血型抗原)四聚糖。
当组织受损或感染时,白细胞黏附于内皮
细胞,沿血管壁滚动并穿过管壁进入受损
组织,杀灭入侵病原物,但过多的白细胞
聚集,则会引起炎症及类风湿等自身免疫
疾病。
美籍华裔科学家王启辉首先用酶法合成
了 SLex,当时该四糖的推算价格为 20亿
美元 /千克,经他合成后,价格降低了
3~ 4个数量级,并已由 Cytel公司生产。
Glycomed公司则从中药甘草中,找到
了 SLex的类似物甘草素,可用于封闭血
管内皮细胞表面的 E选择蛋白,从而达到
抗炎的目的。