第四节 核苷酸
一 核苷酸的结构
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 腺嘌呤 Adenine
N
N
N
H
N
N H
2
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 鸟嘌呤 guanine
N H
N
N
H
N
O
N H
2
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 尿嘧啶 uracil
N H
N
H
O
O
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 胞嘧啶 cytosine
N
N
H
N H
2
O
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 胸腺嘧啶 thymine
N H
N
H
O
O
1．核苷酸
碱基的结构特征
? 碱基都具有芳香环的结构特征 。 嘌呤环
和嘧啶环均呈平面或接近于平面的结构 。
? 碱基的芳香环与环外基团可以发生酮
式 — 烯醇式或胺式 — 亚胺式互变异构 。
1．核苷酸
碱基的结构特征
? 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键
体系, 在紫外区有吸收 （ 260 nm左右 ） 。
N
N
O H
H O
H N
N
O
O
H
N
N
N H 2
O
H H
H N
NO
N H
尿嘧啶
烯醇式 酮式 氨基态 亚氨基态
胞嘧啶
1．核苷酸
（ 2）戊糖
? 组成核酸的戊糖有两种。 DNA所含的糖为
β -D-2-脱氧核糖； RNA所含的糖则为 β -
D-核糖。
O
H
H
O H
H
O H
O H
H
H O C H 2 H O C H
2
O
H
H
O H
H
H
O H
H
D- 核糖 D - 2 - 脱氧核糖
1．核苷酸
（ 3）核苷 nucleoside
? 糖与碱基之间的 C-N键，称为 C-N糖苷键 。
胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷鸟嘌呤核苷腺嘌呤核苷
N
N
O H
H O
N
N
N H 2
H O
N
N
O H
H 2 N
N
N
N
N
N
N
N H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2 H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2
1．核苷酸
（ 4）核苷酸 nucleotide
? 核苷酸是核苷的磷酸酯。作为 DNA或 RNA结构单元的核
苷酸分别是 5′ -磷酸 -脱氧核糖核苷和 5′ -磷酸 -核糖
核苷。
O
B
O H O H
O H 2 CP
O H
H O
O
B= 腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺密啶
核糖核苷酸
O H 2 CP
O H
H O
O
O
B
O H
脱氧核糖核苷酸
1．核苷酸
(5)修饰成分
? 核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。
稀有碱基的种类很多，大部分是上述碱
基的甲基化产物。
2．核苷酸的衍生物
? ATP是生物体内分布最广和最重要的一种核苷酸衍生
物。它的结构如下：
（ 1） ATP (腺嘌呤核糖核苷三磷酸 )
O
-
P
O
O
-
N
N
N
N
N H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
O C H 2O
-
P
O
O
-
O
-
P
O
O
-
三磷酸腺苷 ( A T P )
ATP的性质
? ATP 分子的最显著特点是含有两个高能磷酸键。
ATP水解时,可以释放出大量自由能。
? ATP 是生物体内最重要的能量转换中间体。
ATP 水解释放出来的能量用于推动生物体内各
种需能的生化反应。
? ATP 也是一种很好的磷酰化剂 。 磷酰化反应的
底物可以是普通的有机分子, 也可以是酶 。 磷
酰化的底物分子具有较高的能量 （ 活化分子 ）,
是许多生物化学反应的激活步骤 。
固相酶催化法合成 ATP：
三磷酸腺苷 ( A T P )
O
-
P
O
O
O
-
C C H 3
O
H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
N
N
N H 2
N
N
3 +
固定化腺苷激酶
化学法合成 ATP
? 此法与生物合成法相似,在偶联剂 DCC 存在下,通过
AMP 与磷酸作用合成 。
( 5 ' - A MP )
5 ' - 磷酸腺苷
O
-
P
O
O
-
N
N
N
N
N H
2
O
H
H
O H
H
O H
H
O C H
2
+ O
-
P
O
O H
O
-
D C C
( N,N - 二环己基碳二亚胺 )
吡啶
A D P A T P
二磷酸腺苷
三磷酸腺苷
D C C
(2)GTP (鸟嘌呤核糖核苷三磷酸 )
? GTP是生物体内游离存在的另一种重要的核苷
酸衍生物 。 它具有 ATP 类似的结构,也是一种
高能化合物 。
? GTP主要是作为蛋白质合成中磷酰基供体 。 在
许多情况下,ATP 和 GTP 可以相互转换 。
?
（ 3） cAMP 和 cGMP
? cAMP(3’,5’- 环 腺 嘌 呤 核 苷 一 磷 酸 ) 和
cGMP( 3’,5’-环鸟嘌呤核苷一磷酸 )的主要功能
是作为细胞之间传递信息的信使 。
? cAMP 和 cGMP 的环状磷酯键是一个高能键 。
在 pH 7.4 条件下,cAMP 和 cGMP 的水解能
约为 43.9 kj /mol,比 ATP 水解能高得多 。
3．多聚核苷酸
? 多聚核苷酸是通过核苷酸的 5’-磷酸基与
另一分子核苷酸的 C3’-OH形成磷酸二酯键
相连而成的链状聚合物 。
? 由脱氧核糖核苷酸聚合而成的称为 DNA链；
? 由核糖核苷酸聚合而成的则称为 RNA链 。
多聚核苷酸的特点
? 在多聚核苷酸中, 两个核苷酸之间形成的磷酸
二酯键通常称为 5′ — 3′ 磷酸二酯键 。
? 多聚核苷酸链一端的 C5′ 带有一个自由磷酸基,
称为 5′ -磷酸端 （ 常用 5’-P表示 ） ；另一端 C3’
带有自由的羟基, 称为 3′ -羟基端 （ 常用 3’-
OH表示 ） 。
? 多聚核苷酸链具有方向性, 当表示一个多聚核
苷酸链时, 必须注明它的方向是 5′ → 3′ 或是
3′ → 5′ 。
在多聚核苷酸（ DNA或 RNA）链中，由于构成核苷酸单元
的戊糖和磷酸基是相同的，体现核苷酸差别的实际上只
是它所带的碱基，所以多聚核苷酸链结构也可表示为：
? 在讨论有关核酸问题时, 一般只关心其中碱基的种类
和顺序, 所以上式可以进一步简化为：
? 5′ PAPCPGPCPTPGPTPA 3′
?
? 或 5′ ACGCTGTA 3′
P P
5'
3' 3'
5'
P P
5'
3'
P
5'
3'
A C G T
一 核苷酸的结构
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 腺嘌呤 Adenine
N
N
N
H
N
N H
2
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 鸟嘌呤 guanine
N H
N
N
H
N
O
N H
2
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 尿嘧啶 uracil
N H
N
H
O
O
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 胞嘧啶 cytosine
N
N
H
N H
2
O
1．核苷酸
（ 1）组成核酸的碱基
? 胸腺嘧啶 thymine
N H
N
H
O
O
1．核苷酸
碱基的结构特征
? 碱基都具有芳香环的结构特征 。 嘌呤环
和嘧啶环均呈平面或接近于平面的结构 。
? 碱基的芳香环与环外基团可以发生酮
式 — 烯醇式或胺式 — 亚胺式互变异构 。
1．核苷酸
碱基的结构特征
? 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键
体系, 在紫外区有吸收 （ 260 nm左右 ） 。
N
N
O H
H O
H N
N
O
O
H
N
N
N H 2
O
H H
H N
NO
N H
尿嘧啶
烯醇式 酮式 氨基态 亚氨基态
胞嘧啶
1．核苷酸
（ 2）戊糖
? 组成核酸的戊糖有两种。 DNA所含的糖为
β -D-2-脱氧核糖； RNA所含的糖则为 β -
D-核糖。
O
H
H
O H
H
O H
O H
H
H O C H 2 H O C H
2
O
H
H
O H
H
H
O H
H
D- 核糖 D - 2 - 脱氧核糖
1．核苷酸
（ 3）核苷 nucleoside
? 糖与碱基之间的 C-N键，称为 C-N糖苷键 。
胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷鸟嘌呤核苷腺嘌呤核苷
N
N
O H
H O
N
N
N H 2
H O
N
N
O H
H 2 N
N
N
N
N
N
N
N H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2 H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
H O C H 2
1．核苷酸
（ 4）核苷酸 nucleotide
? 核苷酸是核苷的磷酸酯。作为 DNA或 RNA结构单元的核
苷酸分别是 5′ -磷酸 -脱氧核糖核苷和 5′ -磷酸 -核糖
核苷。
O
B
O H O H
O H 2 CP
O H
H O
O
B= 腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺密啶
核糖核苷酸
O H 2 CP
O H
H O
O
O
B
O H
脱氧核糖核苷酸
1．核苷酸
(5)修饰成分
? 核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。
稀有碱基的种类很多，大部分是上述碱
基的甲基化产物。
2．核苷酸的衍生物
? ATP是生物体内分布最广和最重要的一种核苷酸衍生
物。它的结构如下：
（ 1） ATP (腺嘌呤核糖核苷三磷酸 )
O
-
P
O
O
-
N
N
N
N
N H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
O C H 2O
-
P
O
O
-
O
-
P
O
O
-
三磷酸腺苷 ( A T P )
ATP的性质
? ATP 分子的最显著特点是含有两个高能磷酸键。
ATP水解时,可以释放出大量自由能。
? ATP 是生物体内最重要的能量转换中间体。
ATP 水解释放出来的能量用于推动生物体内各
种需能的生化反应。
? ATP 也是一种很好的磷酰化剂 。 磷酰化反应的
底物可以是普通的有机分子, 也可以是酶 。 磷
酰化的底物分子具有较高的能量 （ 活化分子 ）,
是许多生物化学反应的激活步骤 。
固相酶催化法合成 ATP：
三磷酸腺苷 ( A T P )
O
-
P
O
O
O
-
C C H 3
O
H O C H 2
O
H
H
O H
H
O H
H
N
N
N H 2
N
N
3 +
固定化腺苷激酶
化学法合成 ATP
? 此法与生物合成法相似,在偶联剂 DCC 存在下,通过
AMP 与磷酸作用合成 。
( 5 ' - A MP )
5 ' - 磷酸腺苷
O
-
P
O
O
-
N
N
N
N
N H
2
O
H
H
O H
H
O H
H
O C H
2
+ O
-
P
O
O H
O
-
D C C
( N,N - 二环己基碳二亚胺 )
吡啶
A D P A T P
二磷酸腺苷
三磷酸腺苷
D C C
(2)GTP (鸟嘌呤核糖核苷三磷酸 )
? GTP是生物体内游离存在的另一种重要的核苷
酸衍生物 。 它具有 ATP 类似的结构,也是一种
高能化合物 。
? GTP主要是作为蛋白质合成中磷酰基供体 。 在
许多情况下,ATP 和 GTP 可以相互转换 。
?
（ 3） cAMP 和 cGMP
? cAMP(3’,5’- 环 腺 嘌 呤 核 苷 一 磷 酸 ) 和
cGMP( 3’,5’-环鸟嘌呤核苷一磷酸 )的主要功能
是作为细胞之间传递信息的信使 。
? cAMP 和 cGMP 的环状磷酯键是一个高能键 。
在 pH 7.4 条件下,cAMP 和 cGMP 的水解能
约为 43.9 kj /mol,比 ATP 水解能高得多 。
3．多聚核苷酸
? 多聚核苷酸是通过核苷酸的 5’-磷酸基与
另一分子核苷酸的 C3’-OH形成磷酸二酯键
相连而成的链状聚合物 。
? 由脱氧核糖核苷酸聚合而成的称为 DNA链；
? 由核糖核苷酸聚合而成的则称为 RNA链 。
多聚核苷酸的特点
? 在多聚核苷酸中, 两个核苷酸之间形成的磷酸
二酯键通常称为 5′ — 3′ 磷酸二酯键 。
? 多聚核苷酸链一端的 C5′ 带有一个自由磷酸基,
称为 5′ -磷酸端 （ 常用 5’-P表示 ） ；另一端 C3’
带有自由的羟基, 称为 3′ -羟基端 （ 常用 3’-
OH表示 ） 。
? 多聚核苷酸链具有方向性, 当表示一个多聚核
苷酸链时, 必须注明它的方向是 5′ → 3′ 或是
3′ → 5′ 。
在多聚核苷酸（ DNA或 RNA）链中，由于构成核苷酸单元
的戊糖和磷酸基是相同的，体现核苷酸差别的实际上只
是它所带的碱基，所以多聚核苷酸链结构也可表示为：
? 在讨论有关核酸问题时, 一般只关心其中碱基的种类
和顺序, 所以上式可以进一步简化为：
? 5′ PAPCPGPCPTPGPTPA 3′
?
? 或 5′ ACGCTGTA 3′
P P
5'
3' 3'
5'
P P
5'
3'
P
5'
3'
A C G T
