综合练习题（上册）
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2, 3.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯
4,8-甲基-双环[3,2,1]-6-辛烯 5, 6,
7,水杨酸 8, 9,4-羟基-2-丁酮
10,
二．完成反应，有立体化学问题的请注明
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
三．回答下列问题
1．将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列（ ）
辛烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.3-甲基庚烷
d.2,3,-二甲基戊烷 e.2-甲基己烷
2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．将下列化合物进行SN2反应的速率按由大到小的顺序排列（ ）
a,1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,2-甲基-1-溴丁烷
d,3-甲基-1-溴丁烷
7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d, e,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．（1）写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象
（2）写出1,2-二氯乙烷的Newmann投影式的优势构象四．鉴别下列各组化合物
1,正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,甲醛 丁醛 苯甲醛
4,2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷五．试写出下面反应可能的历程
1,顺-2-丁烯与Br2加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷
2．
3,
六．合成题
1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇
2．以甲苯为原料合成
3．以乙烯为原料合成
4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇
5,以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
七．推测结构
1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2,
3,(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4,1,2-二甲基-7-溴双环[2,2,1]庚烷
5, 6, 7,
8,苯乙酮 9,水杨醛 10,苦味酸二．完成反应
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题
1．下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ），沸点最低的是（ ）
a.3-甲基庚烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.正辛烷 d.2,3,-二甲基己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．下列化合物进行硝化反应时速度最大的是（ ），最小的是（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,2-甲基-1-溴丁烷
d,3-甲基-1-溴丁烷
7．下列化合物与Lucas试剂作用最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,溴苯 c,苯 d,硝基苯 e,苯甲醛
11．下列羰基化合物对HCN加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（ ）
a.Br2/CCl4 b.AlCl3 c.SOCl2
四．鉴别下列各组化合物
1,正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,甲醛 丁醛 苯甲醛
4,2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷五．试写出下面反应可能的历程
1,顺-2-丁烯与Br2加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷
2．
3,
六．合成题
1．以乙炔为原料合成
2．以甲苯为原料合成
3．以乙烯为原料合成
4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇
5,以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
七．推测结构
1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
给出下列化合物的名称或结构式
2,
3,(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 4,
5, 6, 7,
8,巴豆醛 9,对甲基苯乙酮 10,TNT
二,完成反应，有立体化学问题的请注明
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题(15分)
1．下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）
a,正戊烷 b,异戊烷 c,新戊烷 d,丁烷 e,正己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a, b, c, d,
5．将下列化合物进行硝化反应的速率按照由大到小的顺序排列（ ）
a,乙苯 b,溴苯 c,苯 d,硝基苯 e,苯甲醛
6．下列醇与Lucas试剂作用速度由快到慢的顺序为（ ）
a,2-甲基-2-戊醇 b,3-甲基-2-丁醇 c,3-甲基-1-丁醇
7．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
8．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-丁酮 b,乙醇 c.苯甲醛 d,丙醛
9．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,对硝基苯酚 c,对氯苯酚 d,对甲苯酚
10．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-1-氯丁烷 b,2,2-二甲基-1-氯丁烷 c,3-甲基-1-氯丁烷
11．下列羰基化合物对NaHSO3加成速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中有旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂有（ ）
a,Br2/CCl4 b,FeBr3 c,PCl3 d,SOCl2
14．下列烯烃中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
2,3-二甲基-2-丁烯 b.2-甲基-2-戊烯 c.反-2-丁烯 d.顺-2-丁烯
15.请写出反-1-甲基-3-异丙基的最稳定的椅式构象( )
四．鉴别下列各组化合物
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
2．正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
3．甲醛 丁醛 2-丁酮
4．1-苯基乙醇 甲苯 苯甲醚五．完成下列有机合成
1．以乙炔和丙烯为原料合成
以甲苯为原料合成
由甲苯合成
4．以丙烯和丙酮为原料合成 CH2=CHCH2(O(C(CH3)2CH2CH2CH3
5,由BrCH2(CH2)2CHO合成(CH3)2COH(CH2)4OH
六．推测结构（12分）
化合物(A)，分子式为C8H10O2，几乎不溶于稀酸，(A)与浓HI共热生成化合物(B)和(C),(B)在乙醚中与Na作用得烃C4H10，(A)首先与HNO3作用，然后再与混酸作用得化合物(D)，(D)的分子式为C8H7O8N3。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。
某化合物(A)，分子式为C7H12O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。(A)经催化加氢得(B)，(B)的分子式为C7H14O；(B)与浓硫酸共热得化合物 (C)，(C)的分子式为C7H12；(C)无顺反异构，(C)经冷的中性KMnO4氧化得化合物(D)，(D)的分子式为C7H14O2。（(D)与I2/KOH反应得化合物(E)和CHI3，(E)的分子式为C6H10O3。试写出(A) ～(E)的结构式。
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2,
3,(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4,1,2-二甲基-7-溴双环[2,2,1]庚烷
5, 6, 7,
8,苯乙酮 9,水杨醛 10,苦味酸二．完成反应
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题
1．下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ），沸点最低的是（ ）
a.3-甲基庚烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.正辛烷 d.2,3,-二甲基己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．下列化合物进行硝化反应时速度最大的是（ ），最小的是（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,3-甲基-1-溴丁烷
7．下列化合物与Lucas试剂作用最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,对硝基苯酚 c,对氯苯酚 d,对甲苯酚
11．下列羰基化合物对HCN加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂有（ ）
a,Br2/CCl4 b,AlCl3 c,PBr3 d,SOCl2
14．下列烯烃中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
2,3-二甲基-2-丁烯 b.3-甲基-2-戊烯 c.反-3-己烯 d.顺-3-己烯
15.请写出反-1-甲基-4-叔丁基的最稳定的椅式构象( )
四．鉴别下列各组化合物
1,1-戊炔 1-戊烯 正戊烷
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,苯甲醇 苯乙醛 苯乙酮
4,对氯甲苯 苄基氯 烯丙基氯五．完成下列有机合成(25分)
1．以乙炔为原料合成
2,由甲苯合成
3．由甲苯合成
4．由乙烯合成
5．由 合成
六．推测结构
1．某化合物(A)与溴作用生成含有3个卤原子的化合物(B)，(A)能使KMnO4褪色，生成含有1个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易NaOH作用生成(C)和(D)，(C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F)，(F)比(E)更容易脱水。(E)脱水后产生两个异构化合物，(F)脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。试推测(A)~(F)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2, 3.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯
4,8-甲基-双环[3,2,1]-6-辛烯 5, 6,
7,水杨酸 8, 9,4-羟基-2-丁酮
10,
二．完成反应，有立体化学问题的请注明
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
三．回答下列问题
1．将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列（ ）
辛烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.3-甲基庚烷
d.2,3,-二甲基戊烷 e.2-甲基己烷
2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．将下列化合物进行SN2反应的速率按由大到小的顺序排列（ ）
a,1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,2-甲基-1-溴丁烷
d,3-甲基-1-溴丁烷
7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d, e,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．（1）写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象
（2）写出1,2-二氯乙烷的Newmann投影式的优势构象四．鉴别下列各组化合物
1,正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,甲醛 丁醛 苯甲醛
4,2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷五．试写出下面反应可能的历程
1,顺-2-丁烯与Br2加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷
2．
3,
六．合成题
1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇
2．以甲苯为原料合成
3．以乙烯为原料合成
4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇
5,以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
七．推测结构
1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2,
3,(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4,1,2-二甲基-7-溴双环[2,2,1]庚烷
5, 6, 7,
8,苯乙酮 9,水杨醛 10,苦味酸二．完成反应
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题
1．下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ），沸点最低的是（ ）
a.3-甲基庚烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.正辛烷 d.2,3,-二甲基己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．下列化合物进行硝化反应时速度最大的是（ ），最小的是（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,2-甲基-1-溴丁烷
d,3-甲基-1-溴丁烷
7．下列化合物与Lucas试剂作用最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,溴苯 c,苯 d,硝基苯 e,苯甲醛
11．下列羰基化合物对HCN加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（ ）
a.Br2/CCl4 b.AlCl3 c.SOCl2
四．鉴别下列各组化合物
1,正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,甲醛 丁醛 苯甲醛
4,2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷五．试写出下面反应可能的历程
1,顺-2-丁烯与Br2加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷
2．
3,
六．合成题
1．以乙炔为原料合成
2．以甲苯为原料合成
3．以乙烯为原料合成
4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇
5,以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
七．推测结构
1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
给出下列化合物的名称或结构式
2,
3,(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 4,
5, 6, 7,
8,巴豆醛 9,对甲基苯乙酮 10,TNT
二,完成反应，有立体化学问题的请注明
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题(15分)
1．下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）
a,正戊烷 b,异戊烷 c,新戊烷 d,丁烷 e,正己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a, b, c, d,
5．将下列化合物进行硝化反应的速率按照由大到小的顺序排列（ ）
a,乙苯 b,溴苯 c,苯 d,硝基苯 e,苯甲醛
6．下列醇与Lucas试剂作用速度由快到慢的顺序为（ ）
a,2-甲基-2-戊醇 b,3-甲基-2-丁醇 c,3-甲基-1-丁醇
7．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
8．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-丁酮 b,乙醇 c.苯甲醛 d,丙醛
9．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,对硝基苯酚 c,对氯苯酚 d,对甲苯酚
10．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-1-氯丁烷 b,2,2-二甲基-1-氯丁烷 c,3-甲基-1-氯丁烷
11．下列羰基化合物对NaHSO3加成速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中有旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂有（ ）
a,Br2/CCl4 b,FeBr3 c,PCl3 d,SOCl2
14．下列烯烃中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
2,3-二甲基-2-丁烯 b.2-甲基-2-戊烯 c.反-2-丁烯 d.顺-2-丁烯
15.请写出反-1-甲基-3-异丙基的最稳定的椅式构象( )
四．鉴别下列各组化合物
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
2．正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯
3．甲醛 丁醛 2-丁酮
4．1-苯基乙醇 甲苯 苯甲醚五．完成下列有机合成
1．以乙炔和丙烯为原料合成
以甲苯为原料合成
由甲苯合成
4．以丙烯和丙酮为原料合成 CH2=CHCH2(O(C(CH3)2CH2CH2CH3
5,由BrCH2(CH2)2CHO合成(CH3)2COH(CH2)4OH
六．推测结构（12分）
化合物(A)，分子式为C8H10O2，几乎不溶于稀酸，(A)与浓HI共热生成化合物(B)和(C),(B)在乙醚中与Na作用得烃C4H10，(A)首先与HNO3作用，然后再与混酸作用得化合物(D)，(D)的分子式为C8H7O8N3。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。
某化合物(A)，分子式为C7H12O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。(A)经催化加氢得(B)，(B)的分子式为C7H14O；(B)与浓硫酸共热得化合物 (C)，(C)的分子式为C7H12；(C)无顺反异构，(C)经冷的中性KMnO4氧化得化合物(D)，(D)的分子式为C7H14O2。（(D)与I2/KOH反应得化合物(E)和CHI3，(E)的分子式为C6H10O3。试写出(A) ～(E)的结构式。
一．给出下列化合物的名称或结构式
1． 2,
3,(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4,1,2-二甲基-7-溴双环[2,2,1]庚烷
5, 6, 7,
8,苯乙酮 9,水杨醛 10,苦味酸二．完成反应
1,
2,
3,
4,
5,
6,
7,
8,
9,
10,
11,
12,
13,
14,
15,
16,
17,
18,
19,
20,
21,
22,
23,
24,
25,
26,
三．回答下列问题
1．下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ），沸点最低的是（ ）
a.3-甲基庚烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.正辛烷 d.2,3,-二甲基己烷
2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
a, b, c, d,
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a, b, c, d,
4．下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-2-溴丙烷 b,2-溴丙烷 c,2-溴-2-苯基丙烷
5．下列化合物进行硝化反应时速度最大的是（ ），最小的是（ ）
a,甲苯 b,硝基苯 c,苯 d,氯苯 e,苯甲酸
6．下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a,2-甲基-1-溴丁烷 b,2,2-二甲基-1-溴丁烷 c,3-甲基-1-溴丁烷
7．下列化合物与Lucas试剂作用最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,2-丁醇 b,2-甲基-2-丁醇 c,2-甲基-1-丙醇
8．下列化合物中具有芳香性的是（ ）
a, b, c, d,
9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇
10．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）
a,苯酚 b,对硝基苯酚 c,对氯苯酚 d,对甲苯酚
11．下列羰基化合物对HCN加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛
12．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a, b, c, d,
13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂有（ ）
a,Br2/CCl4 b,AlCl3 c,PBr3 d,SOCl2
14．下列烯烃中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）
2,3-二甲基-2-丁烯 b.3-甲基-2-戊烯 c.反-3-己烯 d.顺-3-己烯
15.请写出反-1-甲基-4-叔丁基的最稳定的椅式构象( )
四．鉴别下列各组化合物
1,1-戊炔 1-戊烯 正戊烷
2,1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3,苯甲醇 苯乙醛 苯乙酮
4,对氯甲苯 苄基氯 烯丙基氯五．完成下列有机合成(25分)
1．以乙炔为原料合成
2,由甲苯合成
3．由甲苯合成
4．由乙烯合成
5．由 合成
六．推测结构
1．某化合物(A)与溴作用生成含有3个卤原子的化合物(B)，(A)能使KMnO4褪色，生成含有1个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易NaOH作用生成(C)和(D)，(C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F)，(F)比(E)更容易脱水。(E)脱水后产生两个异构化合物，(F)脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。试推测(A)~(F)的结构式。
2．有一化合物(A)，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH4或LiAlH4还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C9H12O2。(A),(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C9H12O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用KMnO4溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式。
