第六章 芳烃（习题）
一、命名下列化合物
1． ；2．；3．；4．； 5． 6．； 7．； 8．； 9．； 10,
11.； 12,； 13,； 14,
二、由名称写出结构式
1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯；
3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；
6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯；
9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯
11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；
13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。
三、完成下列反应式
1．
2．
3．
4．
5．
6,
7．
8．
9,
10,
11,
12,
13,
14．
15,
16,
17．
18．
19．
20．
21．
22．
23．
24．
25．
26．
四、回答问题
1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
8．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
9．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。
(A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺
10．下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。
(A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸
11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。
(A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 。
(A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈
13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 。
(A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸
14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 。
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。
(A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯
16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。
(A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯
17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 。
(A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯
18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 。
(A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚
19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。
(A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺
20．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。
(A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮 (C) 氯苯 (D) 苯磺酸
五、按要求写出各反应历程
1．设计出下列反应的可能历程：
2．试写出下列反应机理：
3．用反应机理解释下列反应过程：
4．对下列反应提出合理的反应机理：
5．提出下列反应的机理：
6．对下面反应提出合理的反应机理：
7．写出下列反应历程：
8．写出下列反应可能进行的反应过程：
9．写出下列反应历程：
六、鉴别下列各组化合物
1．甲苯 1－己烯 1,3－环己二烯
2．苯 乙苯 苯基乙炔
3．邻甲苯酚 甲苯
4．环戊基苯 叔丁基苯
5．苯 异丙苯 苯乙烯
七、合成题
1．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
2．由苯为原料合成：间氯苯甲酸。
3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
4．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
5．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。
6．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
7．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
8．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
9．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
10．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
11．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。
12．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
13．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。
八、推测结构
1．组成为C10H14的芳烃，可以从苯制得，它含有一个手性碳原子。氧化后生成苯甲酸，请确定其构造式。
2．化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。
3．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物。请写出甲，乙，丙三者的构造式。
4．某芳烃分子式为C9H12，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的某芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种。请写出该芳烃的构造式及各步反应。
5．某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（A）和（B），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。
6．一种水溶性的化合物（A）C9H12O3S，在酸性水溶液中加热回流生成（B）C9H12，（B）在铁催化下与等摩尔的Br2反应只生成一种化合物（C）C9H11Br。试写出（A），（B），（C）的构造式。
7．某化合物（A）实验式C3H4，测定其分子量为121，分子中含有苯环，（A）经硝化可生成两种异构体（B）和（C），（B）、（C）含氮均为8.4%，（B）和（C）分别在KMnO4溶液中加热后在酸化可得到结晶物（D）和（E），（D）、（E）有相同的熔点，二者的混合物熔点亦不变。试写出（A），（B），（C），（D），（E）的结构式。
一、命名下列化合物
1． ；2．；3．；4．； 5． 6．； 7．； 8．； 9．； 10,
11.； 12,； 13,； 14,
二、由名称写出结构式
1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯；
3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；
6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯；
9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯
11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；
13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。
三、完成下列反应式
1．
2．
3．
4．
5．
6,
7．
8．
9,
10,
11,
12,
13,
14．
15,
16,
17．
18．
19．
20．
21．
22．
23．
24．
25．
26．
四、回答问题
1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
8．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。
(A) (B) (C) (D)
9．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。
(A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺
10．下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。
(A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸
11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。
(A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 。
(A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈
13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 。
(A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸
14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 。
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。
(A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯
16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。
(A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯
17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 。
(A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯
18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 。
(A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚
19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。
(A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺
20．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。
(A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮 (C) 氯苯 (D) 苯磺酸
五、按要求写出各反应历程
1．设计出下列反应的可能历程：
2．试写出下列反应机理：
3．用反应机理解释下列反应过程：
4．对下列反应提出合理的反应机理：
5．提出下列反应的机理：
6．对下面反应提出合理的反应机理：
7．写出下列反应历程：
8．写出下列反应可能进行的反应过程：
9．写出下列反应历程：
六、鉴别下列各组化合物
1．甲苯 1－己烯 1,3－环己二烯
2．苯 乙苯 苯基乙炔
3．邻甲苯酚 甲苯
4．环戊基苯 叔丁基苯
5．苯 异丙苯 苯乙烯
七、合成题
1．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
2．由苯为原料合成：间氯苯甲酸。
3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
4．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
5．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。
6．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
7．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
8．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
9．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
10．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
11．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。
12．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
13．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。
八、推测结构
1．组成为C10H14的芳烃，可以从苯制得，它含有一个手性碳原子。氧化后生成苯甲酸，请确定其构造式。
2．化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。
3．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物。请写出甲，乙，丙三者的构造式。
4．某芳烃分子式为C9H12，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的某芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种。请写出该芳烃的构造式及各步反应。
5．某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（A）和（B），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。
6．一种水溶性的化合物（A）C9H12O3S，在酸性水溶液中加热回流生成（B）C9H12，（B）在铁催化下与等摩尔的Br2反应只生成一种化合物（C）C9H11Br。试写出（A），（B），（C）的构造式。
7．某化合物（A）实验式C3H4，测定其分子量为121，分子中含有苯环，（A）经硝化可生成两种异构体（B）和（C），（B）、（C）含氮均为8.4%，（B）和（C）分别在KMnO4溶液中加热后在酸化可得到结晶物（D）和（E），（D）、（E）有相同的熔点，二者的混合物熔点亦不变。试写出（A），（B），（C），（D），（E）的结构式。
