一、命名
1． 2． 3．
4． 5． 6．(CH3)2CH2CHO
7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9.
10.CH3COCH2COCH2CH3 11.
12. 13. 14.OHCCH2CH2CH2CHO 15. 16. 17.
18. 19. 20.
答案
1.苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛
4.2-溴-4-硝基苯甲醛 5.对甲基苯甲醛 6.3-甲基丙醛
7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮
10.2，4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3，3-二甲基环己基甲醛
13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮
16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛）
19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮） 20.4-戊烯-2-酮
二、完成反应
1．
答：
2．
答：
3．
答：
4．
答：
5．
答：
6．
答：
7．
答：
8．
答：
9．
答：
10．
答：
11．
答：
12．
答：
13．
答：
14．
答：
15．
答：
16．
答：
17．
答：
回答下列问题
1．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,CH3CH2COCH3 b,
c, d,(CH3)2CHOH
答：a、d
2．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇答：b、c
3．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,(CH3)2CHCHO b,CH3CH2OH
c,C6H5CHO d,CH3COCH2CH3
答：b、d
4．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,CH3CH2CH2OH b,CH3CH2CHO
c,CH3CH2CHOHCH3 d,C6H5COCH3
答：c、d
5．下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为（ ）。
a,ClCH2CHO b,CH3CHO
c,F2CHCHO d,
答：c>a>b>d
6．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛答：c>d>b>a
7．下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛答：c>d>b>a
8．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,(CH3)2CHCHO b,CH3COCH3
c,F3CCHO d,FCH2CHO
答：c>d>a>b
9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（ ）。
a, b,
c,CH3COCH2CH3 d,CH3CHO
答：b>d>c>a
10．下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为（ ）。
a,PhCOCH3 b,ClCH2CHO
c, d,CH3CHO
答：b>d>c>a
鉴别题：
1．A．2-戊酮 B,苯乙酮 C,3-戊酮答：与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀，而C没有沉淀；A与NaHSO3作用生成白色沉淀，而B则不能。
2．A．甲醛 B,丁醛 C,苯甲醛答：与Fechling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀，而C没有沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，然后再加入浓硫酸，A显紫红色，B无色。
3．A．苯酚 B,苯甲醛 C,苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，A无色，B显紫红色。
4．A．乙醛 B,丁醛 C,2-丁酮答：与Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜，而C则不能；A与I2/NaOH反应生成CHI3黄色沉淀，而B不反应。
5．A．苯甲醇 B,苯甲醛 C,苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。
6．A． B, C,
答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。
7．A． B, C,
答：A不与2，4-二硝基苯肼反应，而B、C反应均生成黄色沉淀；B与Tollen试剂作用有银镜生成，而C不能。
合成题：
1．以乙烯、丙烯为原料合成
答,
2．以乙醇为唯一碳源合成
答,
3．以甲醇和2-氯丁烷为原料合成 CH3CH2CH(CH3)CHO
答：
4．以丙酮为原料合成
答,
5．以Br(CH2)3CHO 为原料合成
答：
6．以乙烯和丙酮为原料合成
答：
7．由BrCH2CH2CHO合成
答：
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
答：
9．由环戊酮合成
答：
10．由苯及C3以下的有机物合成
答：
推结构：
1．不饱和酮A（C5H8O），与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮B（C6H12O）和不饱和醇C（C6H12O）的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3－甲基丁酸钠。C与KHSO4共热，则脱水生成D（C6H10），D与丁炔二酸反应得到E（C10H12O4）。E在钯上脱氢得到3，5－二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的构造。
答,CH3COCH=CHCH3 CH3COCH2CH(CH3)2 (CH3)2CH(OH)CH=CHCH3
A B C
2．饱和酮A（C7H12O），与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B（C8H16O），B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D（C8H14）的混合物。C还能通过A和CH2＝PPh3反应制得。通过臭氧分解D转化为酮醛E（C8H14O2），E用湿的氧化银氧化变为酮酸F（C8H14O3）。F用溴和氢氧化钠处理，酸化后得到3－甲基－1，6－己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的构造，并写出相关的反应式。
答：
3．有化合物A、B、C，分子式均为C4H8O；A、B可以和氨基脲反应生成沉淀而C不能；B可以与费林试剂反应而A、C不能；A、C能发生碘仿反应而B不能；写出A、B、C的结构式。
答：A为CH3CH2COCH3，B可能有两种结构CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO，C为CH3CH(OH)CH=CH2。
4．某萜类化合物，分子式为C10H16O，能发生银镜反应。该化合物经O3氧化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛和一分子4－戊酮醛，试推出其结构。
答：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
5．分子式为C8H8O的两种化合物A、B，均不与溴水发生反应。A无银镜反应也不与NaHSO3反应，但可发生碘仿反应；B既可以发生银镜反应也可以与NaHSO3反应，但无碘仿反应，试写出A、B构造式。
答：A为C6H5COCH3，B为C6H5CH2CHO。
6．化合物A分子式为C6H10O，有一对对映体，被NaBH4还原成B，B分子式为C6H12O，有两对对映体，B既不与Br2反应也不能催化加H2，但与浓H2SO4共热生成C，C分子式为C6H10，C无光学活性。C被KMnO4氧化生成D，D分子式为C6H10O3，D能发生碘仿反应。写出A、B各对对映体及C、D的结构式。
答,
D：CH3CO(CH2)3COOH
A有两个不饱和度、一个手性碳，有羰基是酮（醛还原不产生手性碳）。B有一个不饱和度是稳定的环。四元环不稳定，六元环无手性碳，故应为甲基五元环；消除反应后失光活性，甲基在羰基旁。D有3个O，2 个不饱和度，应是环烯断开。
7．化合物A，分子式为C10H12O，不溶于NaOH溶液，但能与氨基脲反应，无银镜反应但有碘仿反应。A部分加H2得B，B分子式为C10H14O，B仍可发生碘仿反应。B与浓HI溶液反应生成C，C分子式为C8H7IO，C无碘仿反应但可与NaOH反应。A与FeCl3、Cl2反应只得一种主要产物D，D分子式为C10H11ClO2。写出A～D的结构式。
答：
A有5个不饱和度，可能有芳环，不是酸和酚，含－COCH3；B是芳环＋CH3CH(OH)－。芳乙醚脱C2H5－变成酚；C分子中的碘原子是醇羟基被取代之故。依定位规则，A中的乙氧基与乙酰基为对位关系。
1． 2． 3．
4． 5． 6．(CH3)2CH2CHO
7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9.
10.CH3COCH2COCH2CH3 11.
12. 13. 14.OHCCH2CH2CH2CHO 15. 16. 17.
18. 19. 20.
答案
1.苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛
4.2-溴-4-硝基苯甲醛 5.对甲基苯甲醛 6.3-甲基丙醛
7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮
10.2，4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3，3-二甲基环己基甲醛
13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮
16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛）
19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮） 20.4-戊烯-2-酮
二、完成反应
1．
答：
2．
答：
3．
答：
4．
答：
5．
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6．
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7．
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8．
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9．
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10．
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11．
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12．
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13．
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14．
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15．
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16．
答：
17．
答：
回答下列问题
1．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,CH3CH2COCH3 b,
c, d,(CH3)2CHOH
答：a、d
2．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,2-甲基丁醛 b,异丙醇 c,2-戊酮 d,丙醇答：b、c
3．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,(CH3)2CHCHO b,CH3CH2OH
c,C6H5CHO d,CH3COCH2CH3
答：b、d
4．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a,CH3CH2CH2OH b,CH3CH2CHO
c,CH3CH2CHOHCH3 d,C6H5COCH3
答：c、d
5．下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为（ ）。
a,ClCH2CHO b,CH3CHO
c,F2CHCHO d,
答：c>a>b>d
6．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛答：c>d>b>a
7．下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,苯乙酮 b,苯甲醛 c,2-氯乙醛 d,乙醛答：c>d>b>a
8．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a,(CH3)2CHCHO b,CH3COCH3
c,F3CCHO d,FCH2CHO
答：c>d>a>b
9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（ ）。
a, b,
c,CH3COCH2CH3 d,CH3CHO
答：b>d>c>a
10．下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为（ ）。
a,PhCOCH3 b,ClCH2CHO
c, d,CH3CHO
答：b>d>c>a
鉴别题：
1．A．2-戊酮 B,苯乙酮 C,3-戊酮答：与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀，而C没有沉淀；A与NaHSO3作用生成白色沉淀，而B则不能。
2．A．甲醛 B,丁醛 C,苯甲醛答：与Fechling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀，而C没有沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，然后再加入浓硫酸，A显紫红色，B无色。
3．A．苯酚 B,苯甲醛 C,苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，A无色，B显紫红色。
4．A．乙醛 B,丁醛 C,2-丁酮答：与Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜，而C则不能；A与I2/NaOH反应生成CHI3黄色沉淀，而B不反应。
5．A．苯甲醇 B,苯甲醛 C,苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。
6．A． B, C,
答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。
7．A． B, C,
答：A不与2，4-二硝基苯肼反应，而B、C反应均生成黄色沉淀；B与Tollen试剂作用有银镜生成，而C不能。
合成题：
1．以乙烯、丙烯为原料合成
答,
2．以乙醇为唯一碳源合成
答,
3．以甲醇和2-氯丁烷为原料合成 CH3CH2CH(CH3)CHO
答：
4．以丙酮为原料合成
答,
5．以Br(CH2)3CHO 为原料合成
答：
6．以乙烯和丙酮为原料合成
答：
7．由BrCH2CH2CHO合成
答：
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
答：
9．由环戊酮合成
答：
10．由苯及C3以下的有机物合成
答：
推结构：
1．不饱和酮A（C5H8O），与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮B（C6H12O）和不饱和醇C（C6H12O）的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3－甲基丁酸钠。C与KHSO4共热，则脱水生成D（C6H10），D与丁炔二酸反应得到E（C10H12O4）。E在钯上脱氢得到3，5－二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的构造。
答,CH3COCH=CHCH3 CH3COCH2CH(CH3)2 (CH3)2CH(OH)CH=CHCH3
A B C
2．饱和酮A（C7H12O），与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B（C8H16O），B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D（C8H14）的混合物。C还能通过A和CH2＝PPh3反应制得。通过臭氧分解D转化为酮醛E（C8H14O2），E用湿的氧化银氧化变为酮酸F（C8H14O3）。F用溴和氢氧化钠处理，酸化后得到3－甲基－1，6－己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的构造，并写出相关的反应式。
答：
3．有化合物A、B、C，分子式均为C4H8O；A、B可以和氨基脲反应生成沉淀而C不能；B可以与费林试剂反应而A、C不能；A、C能发生碘仿反应而B不能；写出A、B、C的结构式。
答：A为CH3CH2COCH3，B可能有两种结构CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO，C为CH3CH(OH)CH=CH2。
4．某萜类化合物，分子式为C10H16O，能发生银镜反应。该化合物经O3氧化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛和一分子4－戊酮醛，试推出其结构。
答：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
5．分子式为C8H8O的两种化合物A、B，均不与溴水发生反应。A无银镜反应也不与NaHSO3反应，但可发生碘仿反应；B既可以发生银镜反应也可以与NaHSO3反应，但无碘仿反应，试写出A、B构造式。
答：A为C6H5COCH3，B为C6H5CH2CHO。
6．化合物A分子式为C6H10O，有一对对映体，被NaBH4还原成B，B分子式为C6H12O，有两对对映体，B既不与Br2反应也不能催化加H2，但与浓H2SO4共热生成C，C分子式为C6H10，C无光学活性。C被KMnO4氧化生成D，D分子式为C6H10O3，D能发生碘仿反应。写出A、B各对对映体及C、D的结构式。
答,
D：CH3CO(CH2)3COOH
A有两个不饱和度、一个手性碳，有羰基是酮（醛还原不产生手性碳）。B有一个不饱和度是稳定的环。四元环不稳定，六元环无手性碳，故应为甲基五元环；消除反应后失光活性，甲基在羰基旁。D有3个O，2 个不饱和度，应是环烯断开。
7．化合物A，分子式为C10H12O，不溶于NaOH溶液，但能与氨基脲反应，无银镜反应但有碘仿反应。A部分加H2得B，B分子式为C10H14O，B仍可发生碘仿反应。B与浓HI溶液反应生成C，C分子式为C8H7IO，C无碘仿反应但可与NaOH反应。A与FeCl3、Cl2反应只得一种主要产物D，D分子式为C10H11ClO2。写出A～D的结构式。
答：
A有5个不饱和度，可能有芳环，不是酸和酚，含－COCH3；B是芳环＋CH3CH(OH)－。芳乙醚脱C2H5－变成酚；C分子中的碘原子是醇羟基被取代之故。依定位规则，A中的乙氧基与乙酰基为对位关系。
