维生素与辅酶
主要介绍各种维生素的结构、性质
和功能，维生素与辅酶的关系。
（一）维生素的概念
（二）分类
维生素
脂溶性维生素,A,D,E,K
水溶性维生素,B族（ B1,B2,B3,B5、
B6,B7,B11,B12）
和维生素 C
一、维生素的概念和类别
二、脂溶性维生素
（一）维生素 A族
1、结构
维生素 A1
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A2
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A原（ β-胡罗卜素）
2、性质
3、功能
（ 1）维持上皮组织的正常结构和功能
（ 2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）
暗视觉的生化基础
① 暗视觉中的感光物质 —— 视紫红质
视紫红质 视蛋白 +视黄醛
杆状细胞中含有感光物质 —— 视紫红质
VitA
（末端 — OH）
醇脱氢酶 视黄醛
（末端 — CHO）
弱光
视紫红质中的视黄醛是 11-顺视黄醛。
H
3
C C H
3
C H 3
H
3
C
1
2
3
4
5
6
C H
3
7
8
9
1 0
1 1
1 2
C
O H
1 3
1 4
1 5
11-cis-Retinal
② 11-顺视黄醛与视蛋白以 schiff base结合
视蛋白
Schiff 碱
H 3 C C H 3 C H 3
H 3 CC H 3
C NH视紫红质
③ 视循环
视 紫 红 质
（ 1 1 - 顺 视 黄 醛 - 视 蛋 白 ）
异 构 酶
全 反 视 黄 醛 + 视 蛋 白
醇 脱 氢 酶
全 反 视 黄 醇1 1 - 顺 视 黄 醇
视 蛋 白 + 1 1 - 顺 视 黄 醛
暗
光
N A D H + H
+
N A D
+
（ 1 1 - 顺 维 生 素 A ）
异 构 酶
（ 全 反 维 生 素 A ）
醇 脱 氢 酶
N A D H + H
+
N A D
+
（二）维生素 D族
1．结构
维生素 D和 D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。
维生素 D的通式
H 2 C
H O
C H 3 R
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4 1 5
1 6
1 7
1 8
食物
25-羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇
胆钙化醇（维生素 D3） 肝羟化
肾
羟化
2．功能
（ 1） 维生素 D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠
吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使
血磷浓度升高。
C a
2 +C a 2 +
C a
2 +
细 胞 核
小 肠 粘 膜 细 胞
C a
2 +
血 液
钙结合蛋白
D N A m R N A
Vit D
Vit D 受体蛋白
小肠粘膜细胞
（ 2）有助于血液凝固
（ 3）降低神经兴奋的作用
（三）维生素 E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
O
C H 3
C H 3
H O
H 3 C
C H 2
C H 3
C H 2 C H 2 C H
C H 3
C H 2 H
3
α-Tocopherol
1 2
3
45
6
7 8
2．性质
维生素 E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其
他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧
化剂。
3．功能
（ 1）抗不育
（ 2）保护肌肉
（ 3）维持红细胞的正常形态和功能
（四）维生素 K族
维生素 K族有 K1,K2,K3,K4 。
K1,K2是天然存在的。
K3,K4是人工合成的。
1．结构
O
O
C H 3
R
2-甲基 -1,4萘醌的衍生物
1 2
34
2．功能
促进血液凝固，所以维生素 K也称凝血维生素。
凝 血 酶 原 激 酶 原 凝 血 酶 原 激 酶
凝 血 酶 原 凝 血 酶
血 纤 维 蛋 白 原 血 纤 维 蛋 白
血 小 板
血 小 板 因 子
C a
2 +
C a
2 +
( 凝 固 )
Vit K
促
使
肝
脏
合
成
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原
另外，其它凝血因子 7,9,10的合成也依赖于 vitK
尿激酶原
血纤维蛋白溶酶原
降解物
（血栓溶解）
尿激酶
血纤维蛋白溶酶
血纤维蛋白
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
（一） B族维生素
1．维生素 B1（硫胺素 thiamine）
（ 1）结构
硫胺素 +ATP → TPP+AMP
（ 2）功能
① B1的辅酶形式 TPP，是丙酮酸脱羧酶和 α-酮
戊二酸脱羧酶的辅酶，参与 α-酮酸的氧化脱
羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育
③ 保护神经系统
2．维生素 B2（核黄素 riboflavin）
（ 1）结构
N
N
N H
N
C H
2
O
O
H
3
C
H
3
C
C H C H
O H
C H
O H O H
C H
2
O H
（ 2）功能
维生素 B2是 FMN是 FAD的组成成分,FMN和
FAD是脱氢酶的辅酶。
（ 3）性质
① 氧化型的 FMN或 FAD是黄色的，还原后成无色。
② FMN或 FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。
③ 紫外吸收
氧化态吸收峰为 260nm,375nm,450nm，还原
后 260nm还存在，但 375nm,450nm的吸收峰消
失。
3．维生素 B3（泛酸，遍多酸 pantothenic acid）
（ 1）结构
H O C H 2 C C H
C H 3
C H 3 O H
C
O
N H C H 2 C H 2 C
O
O H
（ 2）功能
B3是 CoA的组成成
分,CoA是生物体内转
酰基酶的辅酶（主要作
为转乙酰基酶的辅酶），
参与转酰基作用。
4．维生素 B5（也称维生素 pp、抗癞皮病维生素或
烟酰胺 nicotinamide）
（ 1）结构
维生素 B5是吡啶的衍生物
N
C O O H
1 2
34
吡啶 -3-羧酸
nicotinic acid
N
C
N H 2
O
1 2
3
4
吡啶 -3-酰胺
nicotinamide
（ 2）功能
B5是 NAD和 NADP的组成成分,NAD和 NADP
是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
N
C O N H 2
1 2
3
4 ＋ 2 H
R
+
－ 2 H
N
C O N H 2
1 2
3
4
R
HH
＋ H
+
Ox型 Red型
Ox型 Red型
NAD+ NADH + H+
(NAD) (NADH2)
NADP+ NADPH + H+
(NADP) (NADPH2)
5．维生素 B6（吡哆素）
（ 1）结构
N
C H O
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醛
N
C H 2 O H
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醇
N
C H 2 N H 2
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆胺
( PLP )
( PMP )
（ 2）功能
PLP和 PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸
脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
6．维生素 B7（生物素 biotin）
（ 1）结构
C
H N
H C C H
N H
H 2 C C H ( C H
2 ) 4 C O O H
S
O
（尿素部分）
（ C5酸根部分）
（硫戊烷环部分）
（ 2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起 CO2载体
的作用。
7．维生素 B11（叶酸 folic acid）
（ 1）结构
（ 2）功能
叶酸在 5,6,7,8位加上四个氢，生成四氢叶酸
（ FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
8．维生素 B12（氰钴胺素 cyanocobalamin）
（ 1）结构
B12的咕啉核心
二甲基苯并咪唑
核苷酸
氨基异丙醇
氰钴胺素 cyanocobalamin
（ 2）功能
主要的辅酶形式
是 5′— 脱氧腺苷钴胺
素
另一种辅酶形式
是甲基钴胺素
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏 B12得恶性贫血。
B族维生素总结
（二）维生素 C（抗坏血酸 ascorbic acid）
1．结构
Ascorbic acid
( vitamin C )
O
O
H O O H
C C H 2 O H
H
O H
1
2 3
4
C
C
O
H O
CH O
C
C
C H
2
O H
H
H O H
O
或
2．性质
3．功能
（ 1）参与体内的氧化一还原反应
（ 2）维生素 C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。
如促进胶原蛋白和粘多糖的合成,维持细胞间质的完
整，促进伤口愈合。缺乏维生素 C引起毛细血管出血，
造成坏血病。
（ 3）在某些代谢中起作用
（ 4）解毒作用
（ 5）增强机体抗病力
三、其它的辅酶
（一） CoQ(泛醌 )
O
O
C H
3
C H
2
C H
H
3
C O
H
3
C O C C H
2
C H
3
n
H
n=6~10，微生物 n=6，动物组织 n=10。
结构,
功能, 传递氢或电子
（二）硫辛酸
S S
C HH 2 C
H 2
C
( C H 2 ) 4 C O O H
Ox型
S H S H
C HH 2 C
H 2
C
( C H 2 ) 4 C O O H
Red型
硫辛酸（ 6,8-二硫辛酸）
功能, 在机体代谢中，作为酰基载体。
功能基团是 -SH。
主要介绍各种维生素的结构、性质
和功能，维生素与辅酶的关系。
（一）维生素的概念
（二）分类
维生素
脂溶性维生素,A,D,E,K
水溶性维生素,B族（ B1,B2,B3,B5、
B6,B7,B11,B12）
和维生素 C
一、维生素的概念和类别
二、脂溶性维生素
（一）维生素 A族
1、结构
维生素 A1
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A2
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A原（ β-胡罗卜素）
2、性质
3、功能
（ 1）维持上皮组织的正常结构和功能
（ 2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）
暗视觉的生化基础
① 暗视觉中的感光物质 —— 视紫红质
视紫红质 视蛋白 +视黄醛
杆状细胞中含有感光物质 —— 视紫红质
VitA
（末端 — OH）
醇脱氢酶 视黄醛
（末端 — CHO）
弱光
视紫红质中的视黄醛是 11-顺视黄醛。
H
3
C C H
3
C H 3
H
3
C
1
2
3
4
5
6
C H
3
7
8
9
1 0
1 1
1 2
C
O H
1 3
1 4
1 5
11-cis-Retinal
② 11-顺视黄醛与视蛋白以 schiff base结合
视蛋白
Schiff 碱
H 3 C C H 3 C H 3
H 3 CC H 3
C NH视紫红质
③ 视循环
视 紫 红 质
（ 1 1 - 顺 视 黄 醛 - 视 蛋 白 ）
异 构 酶
全 反 视 黄 醛 + 视 蛋 白
醇 脱 氢 酶
全 反 视 黄 醇1 1 - 顺 视 黄 醇
视 蛋 白 + 1 1 - 顺 视 黄 醛
暗
光
N A D H + H
+
N A D
+
（ 1 1 - 顺 维 生 素 A ）
异 构 酶
（ 全 反 维 生 素 A ）
醇 脱 氢 酶
N A D H + H
+
N A D
+
（二）维生素 D族
1．结构
维生素 D和 D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。
维生素 D的通式
H 2 C
H O
C H 3 R
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4 1 5
1 6
1 7
1 8
食物
25-羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇
胆钙化醇（维生素 D3） 肝羟化
肾
羟化
2．功能
（ 1） 维生素 D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠
吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使
血磷浓度升高。
C a
2 +C a 2 +
C a
2 +
细 胞 核
小 肠 粘 膜 细 胞
C a
2 +
血 液
钙结合蛋白
D N A m R N A
Vit D
Vit D 受体蛋白
小肠粘膜细胞
（ 2）有助于血液凝固
（ 3）降低神经兴奋的作用
（三）维生素 E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
O
C H 3
C H 3
H O
H 3 C
C H 2
C H 3
C H 2 C H 2 C H
C H 3
C H 2 H
3
α-Tocopherol
1 2
3
45
6
7 8
2．性质
维生素 E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其
他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧
化剂。
3．功能
（ 1）抗不育
（ 2）保护肌肉
（ 3）维持红细胞的正常形态和功能
（四）维生素 K族
维生素 K族有 K1,K2,K3,K4 。
K1,K2是天然存在的。
K3,K4是人工合成的。
1．结构
O
O
C H 3
R
2-甲基 -1,4萘醌的衍生物
1 2
34
2．功能
促进血液凝固，所以维生素 K也称凝血维生素。
凝 血 酶 原 激 酶 原 凝 血 酶 原 激 酶
凝 血 酶 原 凝 血 酶
血 纤 维 蛋 白 原 血 纤 维 蛋 白
血 小 板
血 小 板 因 子
C a
2 +
C a
2 +
( 凝 固 )
Vit K
促
使
肝
脏
合
成
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原
另外，其它凝血因子 7,9,10的合成也依赖于 vitK
尿激酶原
血纤维蛋白溶酶原
降解物
（血栓溶解）
尿激酶
血纤维蛋白溶酶
血纤维蛋白
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
（一） B族维生素
1．维生素 B1（硫胺素 thiamine）
（ 1）结构
硫胺素 +ATP → TPP+AMP
（ 2）功能
① B1的辅酶形式 TPP，是丙酮酸脱羧酶和 α-酮
戊二酸脱羧酶的辅酶，参与 α-酮酸的氧化脱
羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育
③ 保护神经系统
2．维生素 B2（核黄素 riboflavin）
（ 1）结构
N
N
N H
N
C H
2
O
O
H
3
C
H
3
C
C H C H
O H
C H
O H O H
C H
2
O H
（ 2）功能
维生素 B2是 FMN是 FAD的组成成分,FMN和
FAD是脱氢酶的辅酶。
（ 3）性质
① 氧化型的 FMN或 FAD是黄色的，还原后成无色。
② FMN或 FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。
③ 紫外吸收
氧化态吸收峰为 260nm,375nm,450nm，还原
后 260nm还存在，但 375nm,450nm的吸收峰消
失。
3．维生素 B3（泛酸，遍多酸 pantothenic acid）
（ 1）结构
H O C H 2 C C H
C H 3
C H 3 O H
C
O
N H C H 2 C H 2 C
O
O H
（ 2）功能
B3是 CoA的组成成
分,CoA是生物体内转
酰基酶的辅酶（主要作
为转乙酰基酶的辅酶），
参与转酰基作用。
4．维生素 B5（也称维生素 pp、抗癞皮病维生素或
烟酰胺 nicotinamide）
（ 1）结构
维生素 B5是吡啶的衍生物
N
C O O H
1 2
34
吡啶 -3-羧酸
nicotinic acid
N
C
N H 2
O
1 2
3
4
吡啶 -3-酰胺
nicotinamide
（ 2）功能
B5是 NAD和 NADP的组成成分,NAD和 NADP
是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
N
C O N H 2
1 2
3
4 ＋ 2 H
R
+
－ 2 H
N
C O N H 2
1 2
3
4
R
HH
＋ H
+
Ox型 Red型
Ox型 Red型
NAD+ NADH + H+
(NAD) (NADH2)
NADP+ NADPH + H+
(NADP) (NADPH2)
5．维生素 B6（吡哆素）
（ 1）结构
N
C H O
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醛
N
C H 2 O H
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醇
N
C H 2 N H 2
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆胺
( PLP )
( PMP )
（ 2）功能
PLP和 PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸
脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
6．维生素 B7（生物素 biotin）
（ 1）结构
C
H N
H C C H
N H
H 2 C C H ( C H
2 ) 4 C O O H
S
O
（尿素部分）
（ C5酸根部分）
（硫戊烷环部分）
（ 2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起 CO2载体
的作用。
7．维生素 B11（叶酸 folic acid）
（ 1）结构
（ 2）功能
叶酸在 5,6,7,8位加上四个氢，生成四氢叶酸
（ FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
8．维生素 B12（氰钴胺素 cyanocobalamin）
（ 1）结构
B12的咕啉核心
二甲基苯并咪唑
核苷酸
氨基异丙醇
氰钴胺素 cyanocobalamin
（ 2）功能
主要的辅酶形式
是 5′— 脱氧腺苷钴胺
素
另一种辅酶形式
是甲基钴胺素
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏 B12得恶性贫血。
B族维生素总结
（二）维生素 C（抗坏血酸 ascorbic acid）
1．结构
Ascorbic acid
( vitamin C )
O
O
H O O H
C C H 2 O H
H
O H
1
2 3
4
C
C
O
H O
CH O
C
C
C H
2
O H
H
H O H
O
或
2．性质
3．功能
（ 1）参与体内的氧化一还原反应
（ 2）维生素 C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。
如促进胶原蛋白和粘多糖的合成,维持细胞间质的完
整，促进伤口愈合。缺乏维生素 C引起毛细血管出血，
造成坏血病。
（ 3）在某些代谢中起作用
（ 4）解毒作用
（ 5）增强机体抗病力
三、其它的辅酶
（一） CoQ(泛醌 )
O
O
C H
3
C H
2
C H
H
3
C O
H
3
C O C C H
2
C H
3
n
H
n=6~10，微生物 n=6，动物组织 n=10。
结构,
功能, 传递氢或电子
（二）硫辛酸
S S
C HH 2 C
H 2
C
( C H 2 ) 4 C O O H
Ox型
S H S H
C HH 2 C
H 2
C
( C H 2 ) 4 C O O H
Red型
硫辛酸（ 6,8-二硫辛酸）
功能, 在机体代谢中，作为酰基载体。
功能基团是 -SH。
