第十七章
萜类和甾体化合物
主要内容
第一节 萜类化合物
第二节 甾体化合物
第一节 萜类化合物
1,定义
萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分
子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不
等的衍生物。
2、分类
单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜 三个异戊二烯单位 C15
双萜 四个异戊二烯单位 C20
三萜 六个异戊二烯单位 C30
四萜 八个异戊二烯单位 C40
( 1)单萜
开链萜
C H 2 O H CH O
C H O
单环萜
O H O
橙花醇 柠檬醛 a 柠檬醛 b
薄荷醇 薄荷酮 柠烯
双环萜
1
2
345
6
7
8
910
1
2
345
6
7
8
91 0
蒎族
苧烯 莰族
楷族
?-蒎烯
?-蒎烯
O
OO 樟脑
( 2) 倍半萜
C H 2 O H
O
O
O
法尼醇 山道年
( 3)二萜
C H 2 O H1
2
3
4
5
6 7
8 9 1 0
1 1
1 2 1 3 1 4
1 5
维生素 A( A1)
( 4)三萜
?-胡萝卜素
第二节 甾体化合物
甾体化合物广泛存在于动植物体内,人体
含有的甾体激素有肾上腺皮质激素(例如氢化
可的松)、雌性激素(例如黄体酮),雄性激
素(例如睾丸素)等。临床用以治疗某些疾病
有明显疗效。
C C H 3
O
O
A B
C D
孕甾酮(黄体酮)
雌激素类药物
H O
H
H
H
O
H O
H
H
H
O
雌酮激素 雄酮激素
1,甾体化合物的基本骨架
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
A B
C D
具有右图结构特
征的化合物称为
甾体化合物
2、命名
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自
的习惯名称。若按系统命名法定名,需先确定所
选用的甾体母核,然后在其前后表明各取代基或
功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连
的侧链不同,甾体母核的 名称如下:
编号次序如下,
R
R 1
R 2
H
母核名称 R R1 R2
甾烷 H H H
雌甾烷 H CH3 H
雄甾烷 CH3 CH3 H
孕甾烷 CH3 CH3 CH3CH2
胆烷 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH
胆甾烷 CH3 CH3 (CH3)2CHCH2 CH2 CH2 (CH3) CH
3,17β -二羟基 -17 α -乙炔基 -
1,3,5( 10) -雌甾三烯
H O
C
O H
C H
H O
H
H
H
O
3 β -羟基 -1,3,5( 10) -雌甾三烯 -17-酮
3、构象
甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A,B环既
可以以反式相连,也可以以顺式相连。 B与 C,C与
D均以反式相连。
A B
C D
A
B
C D
萜类和甾体化合物
主要内容
第一节 萜类化合物
第二节 甾体化合物
第一节 萜类化合物
1,定义
萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分
子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不
等的衍生物。
2、分类
单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜 三个异戊二烯单位 C15
双萜 四个异戊二烯单位 C20
三萜 六个异戊二烯单位 C30
四萜 八个异戊二烯单位 C40
( 1)单萜
开链萜
C H 2 O H CH O
C H O
单环萜
O H O
橙花醇 柠檬醛 a 柠檬醛 b
薄荷醇 薄荷酮 柠烯
双环萜
1
2
345
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1
2
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91 0
蒎族
苧烯 莰族
楷族
?-蒎烯
?-蒎烯
O
OO 樟脑
( 2) 倍半萜
C H 2 O H
O
O
O
法尼醇 山道年
( 3)二萜
C H 2 O H1
2
3
4
5
6 7
8 9 1 0
1 1
1 2 1 3 1 4
1 5
维生素 A( A1)
( 4)三萜
?-胡萝卜素
第二节 甾体化合物
甾体化合物广泛存在于动植物体内,人体
含有的甾体激素有肾上腺皮质激素(例如氢化
可的松)、雌性激素(例如黄体酮),雄性激
素(例如睾丸素)等。临床用以治疗某些疾病
有明显疗效。
C C H 3
O
O
A B
C D
孕甾酮(黄体酮)
雌激素类药物
H O
H
H
H
O
H O
H
H
H
O
雌酮激素 雄酮激素
1,甾体化合物的基本骨架
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A B
C D
具有右图结构特
征的化合物称为
甾体化合物
2、命名
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自
的习惯名称。若按系统命名法定名,需先确定所
选用的甾体母核,然后在其前后表明各取代基或
功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连
的侧链不同,甾体母核的 名称如下:
编号次序如下,
R
R 1
R 2
H
母核名称 R R1 R2
甾烷 H H H
雌甾烷 H CH3 H
雄甾烷 CH3 CH3 H
孕甾烷 CH3 CH3 CH3CH2
胆烷 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH
胆甾烷 CH3 CH3 (CH3)2CHCH2 CH2 CH2 (CH3) CH
3,17β -二羟基 -17 α -乙炔基 -
1,3,5( 10) -雌甾三烯
H O
C
O H
C H
H O
H
H
H
O
3 β -羟基 -1,3,5( 10) -雌甾三烯 -17-酮
3、构象
甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A,B环既
可以以反式相连,也可以以顺式相连。 B与 C,C与
D均以反式相连。
A B
C D
A
B
C D