第四章 维生素与辅酶
第一节 概述
第二节 脂溶性 维生素
第三节 水溶性 维生素
第四节 其它辅酶 （非维生素）
本本本 课课课 件件件 由由由 西西西 华华华 大大大 学学学 生生生 物物物 工工工 程程程 学学学 院院院 车车车 振振振 明明明 制制制 作作作
第一节 概述
概念,维生素（ vitamin） 是参与生物
生长发育和代谢所必需的一类微量有
机物质。这类物质由于体内不能合成
或者合成量不足，所以必需由食物供
给。已知绝大多数维生素作为酶的辅
酶或辅基的组成成分，在物质代谢中
起重要作用。机体缺乏维生素时，引
起维生素缺乏症。
特点,
?不参与机体构成；
?不是能源物质；
?需要量少；
?主要以辅酶形式广泛参与体内代谢；
?缺乏时产生缺乏症 —— 危害很大；
?过量 —— 中毒症。
分类,
分类
脂溶性维生素, A,D,E,K
水溶性维生素 (维生素 C和 B
族 ):C,B1,B2,B6,泛酸、
烟酸、胆碱,B12,叶酸、生
物素
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第二节 脂溶性维生素
重要的指脂溶性维生素有维生素 A,D、
E,K等共同特点
?均为非极性疏水的异戊二烯衍生物；
?不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂；
?在食物中与脂类共存，并随脂类一
同吸收；
?吸收的脂溶性维生素在血液中与脂
蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而
运输。
（一）维生素 A（ 视黄醇 ）
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3维生素 A1 H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A2
1.结构
2.功能
?构成视觉细胞内感光物质；
?参与糖蛋白的合成，维持上皮组织
的分化与健全；
?其他作用，如影响细胞的分化。
视 紫 红 质
（ 1 1 - 顺 视 黄 醛 - 视 蛋 白 ）
异 构 酶
全 反 视 黄 醛 + 视 蛋 白
醇 脱 氢 酶
全 反 视 黄 醇
1 1 - 顺 视 黄 醇
视 蛋 白 + 1 1 - 顺 视 黄 醛
暗
光
N A D H + H
+
N A D
+
（ 1 1 - 顺 维 生 素 A ）
异 构 酶
（ 全 反 维 生 素 A ）
醇 脱 氢 酶
N A D H + H
+
N A D
+
暗视觉中的感光物质
全反视黄醛
11-顺视黄醛
光敏感蛋白 — 视紫红质
视蛋白骨架
视蛋白 （暗）
视蛋白
（光）
维生素 A (视黄醇 )
视蛋白
Schiff 碱
H 3 C C H 3 C H 3
H 3 CC H 3
C NH
视紫红质
11-顺视黄醛与视蛋白以 schiff base结合成视紫红质
3.维生素 A原,
维生素 A原即胡萝卜素，有多种类似
物，其中以 β -胡萝卜素活性最强,
4.缺乏症,
夜盲症，干眼病，皮肤干燥
（二）维生素 D
维生素 D有多种，都是类固醇的衍生
物含有环戊烷多氢菲的结构。重要的
有维生素 D3 （ 胆钙化醇）维生素 D2
（ 麦角钙化醇）两种。
1.结构通式
UV
自发转变
维生素 D3
肝
肾
1,25— 维生素 D3
前维生素 D3 7— 脱氢胆固醇
25— 羟维生素 D3
（ 胆钙化醇）
2.VD3的生成
3.功能
（ 1） 维生素 D的主要功能是调节钙、
磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血
钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，
使血磷浓度升高 ;
C a
2 +
C a
2 +
C a
2 +
细 胞 核
小 肠 粘 膜 细 胞
C a
2 +
血 液
钙结合蛋白
（ 2）有助于血液凝固 ;
（ 3）降低神经兴奋的作用, Vit D
Vit D 受体蛋白
DNA RNA
钙结合蛋白
4.维生素 D原,
生物体内含有可以转化为维生素 D的
类固醇物质，称为维生素 D原。
5.缺乏症,
儿童 —— 佝偻病
成人 —— 软骨病
（三）维生素 E（又称生育酚）
1.结构,维生素 E又叫做生育酚，目
前发现的有 6种，其中 ?,?,?,?四
种有生理活性。 ?-生育酚最为重要。
?-生育酚
2.特性,维生素 E对氧十分敏感，极
易被氧化而保护其他物质不被氧化，
是动物和人体中最有效的抗氧化剂。
生育酚 生育酚自由基
氧化
3.功能
（ 1） 抗氧化、防衰老作用；
（ 2） 抗不育,维持生殖机能,防止
流产；
（ 3） 促进血红素代谢,维持红细胞
的正常形态和功能 ；
（ 4） 保护肌肉。
4.来源,一般食品中含量丰富，人体
一般不会缺乏，麦胚油、棉籽油大豆
油、玉米油中富含维生素 E,豆类及绿
叶蔬菜中含量也比较多。
（四）维生素 K
1.结构,维生素 K是具有异戊二烯类侧链
的萘醌类化合物，有 K1,K2之分，维生
素 K1,K2都是二甲基 -1,4萘醌的衍生物。
区别仅在于 R基团侧链不同。
维生素 K1
维生素 K2
2.功能,维生素 K具有凝血活性，故又
称为凝血维生素，凝血活性几乎都集
中在 2-甲萘醌这一基本结构中,2-甲
萘醌已人工合成，用于临床，称为维
生素 K3,K4, 其活性较维生素 K1,K2
高。
维生素 K3 维生素 K4
凝血酶原激酶原 凝血酶原激酶
血小板因子
凝血酶原 凝血酶
血纤维蛋白原 血纤维蛋白
VitK
促
进
肝
脏
合
成
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第三节 水溶性维生素和辅酶
1 维生素 C 6 叶酸
2 维生素 B1 7 生物素
3 维生素 pp 8 硫辛酸
4 维生素 B2 ９ 维生素 B6
5 泛酸 10 维生素 B12
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1.维生素 C
（ 1） 名 称：维生素 C能防治坏血病，故
又称抗坏血酸。
（ 2） 化学结构：维生素 C是一个具有
六个碳原子的酸性多羟基化合物，它是
一种己糖酸内酯，其分子中的两个烯醇
式羟基极易解离，释放出 H+，而被氧
化成为脱氢抗坏血酸。氧化型抗坏血酸
和还原型抗坏血酸可以互相转变，在生
物组织中自成一氧化还原体系。
?羟化作用：促进胶原蛋白的合成；参与
体内类固醇激素、儿茶酚、五羟色胺等合
成过程中芳香环的羟化作用。
?氧化还原作用：维生素 C可脱 H成为脱
氢抗坏血酸，并参加多种生物氧化反应。
?抗体的合成：需要维生素 C的参与。
?解毒作用：重金属导致巯基酶失去活性
产生中毒，维生素 C使氧化型谷胱甘肽转
化为还原型而解毒。
?促进造血作用。
（ 3）功能
（ 4） 缺乏症：缺乏时造成坏血病 。
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2,维生素 B1和 TPP
1,名 称：维生素 B1又称硫胺素。
2,化学结构：硫胺素的化学结构包括
嘧啶环和噻唑环两部分。一般使用的
维生素 B1都是化学合成的硫胺素盐酸
盐。硫胺素分子用中性亚硫酸钠溶液
在室温下处理，即分解为嘧啶和噻唑
两部分。体内维生素 B1可转化为焦磷
酸硫胺素（ TPP）,又称为辅羧化酶。
C l
-
N
+
S
C H
3
C H
2
C H
2
O H
N
N
N H
2
H
3
C
C H
2
硫胺素
3.辅酶形式：硫胺素 (维生素 B1)在体
内以焦磷酸硫胺素 (TPP)形式存在。
N
N
N H
2
H
3
C
C H
2
N
+
S
C H
3
C H
2
C H
2
O P O
O
P
O H
O H
O
O H
C l
-
硫胺素 +ATP → TPP+AMP
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（ 3）功能
?VitB1的辅酶形式 TPP,是丙酮酸脱
羧酶和 α -酮戊二酸脱羧酶的辅酶，
参与 α -酮酸的氧化脱羧。另外还是
转酮酶的辅酶，参与糖代谢；
?促进年幼动物的生长发育；
?保护神经系统。
（ 4）缺乏症：由于维生素 B1与糖代
谢有密切关系，所以当维生素 B1缺乏
时，体内 TPP含量减少，从而使丙酮
酸氧化脱羧作用发生障碍。缺乏时
易患 脚气病 。
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3,维生素 pp
（ 1）名称：维生素 pp （ 也称维生素
B5, 抗癞皮病维生素或 烟酰胺、尼
克酰胺 ）。
（ 2） 化学结构：维生素 B5在体内主
要以烟酰胺形式存在，烟酸是烟酰胺
的前体，是吡啶的衍生物 。 N
C O O H
1
2
3
4
N
C
N H
2
O
1
2
3
4
烟酸（吡啶 -3-羧酸） 烟酰胺（吡啶 -3-酰胺）
（ 3）辅酶形式：已知的烟酰胺核苷酸
类辅酶有两种。一个是烟酰胺腺嘌呤
二核苷酸，简称 NAD+, 又称为辅酶 I；
另一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，
简称 NADP+, 又称为辅酶 Ⅱ 。
NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H
2e+ H+
2e+ H+
R
AMP
烟酰胺核
苷酸
nicotinamide
NAD+,R=H
NADP+,R=PO2H2
N
C O N H 2
1 2
3
4 ＋ 2 H
R
+
－ 2 H
N
C O N H 2
1 2
3
4
R
HH
＋ H
+
?NAD+和 NADP+都是脱氢酶的辅酶，
有的酶需要 NAD +为其辅酶，如醇脱
氢酶、乳酸脱氢酶、苹果酸脱氢酶、
3-磷酸甘油醛脱氢酶等；有的酶需要
NADP+为其辅酶，如 6-磷酸葡萄糖脱
氢酶、谷胱甘肽还原酶等；
? NADP+ 是 DNA连接酶的辅酶，对
DNA复制有重要作用。
（ 5） 缺乏症,
缺乏时出现癞皮病的症状
（ 4）功能
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4,维生素 B2
（ 1） 名 称：维生素 B2又称核黄素
（ 2） 化学结构：核黄素的化学结构
中含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部分。
N
N
N H
N
C H
2
O
O
H
3
C
H
3
C
C H C H
O H
C H
O H O H
C H
2
O H
核黄素
（ 3） 辅酶形式：在生物体内维生素
B2 以黄素单核苷酸（ FMN） 和黄素
腺嘌呤二核苷酸（ FAD） 的形式存在，
它们是多种氧化还原酶（黄素蛋白）
的辅基，一般与酶蛋白结合较紧，不
易分开。
FMN
FAD
核黄素
ribiflavin
FMN +2H FMNH2
FAD+2H FADH2
+2H
-2H N
H
H R
O
O
（ 4）生化功能,在生物氧化过程中，
FMN和 FAD通过分子中咯嗪环上的氮
原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递
给受体。 FAD是琥珀酸脱氢酶、脂酰
CoA脱氢酶等的辅基,FMN是 L-氨基酸
氧化酶,NADH-CoQ还原酶等的辅基。
（ 5）缺乏症,缺乏维生素 B2时，有
口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼
球多呈血管等症状。
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5.泛酸
（ 1）名 称：泛酸又称遍多酸或维生
素 B3。
（ 2） 化学结构：泛酸是含有肽键的
酸性物质。
H O C H 2 C C H
C H 3
C H 3 O H
C
O
N H C H 2 C H 2 C
O
O H
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（ 3） 辅酶形式,辅酶 A（ 简写为 CoASH
或 CoA） 分子中含有泛酰巯基乙胺，是
含泛酸的复合核苷酸。
泛 酸 巯基乙胺
ADP
辅酶 A
（ 4）生化功能,
?辅酶 A是酰基转移酶的辅酶，在代谢
过程中作为酰基载体起传递酰基的作用，
可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧
化脱羧等反应。
? 4‘ -磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载
体蛋白（ ACP） 的辅基，参与脂肪酸合
成代谢。
?辅酶 A参与体内一些重要物质如乙酰
胆碱、胆固醇、卟啉等的合成，并能调
节血浆脂蛋白和胆固醇的含量。
（ 5）缺乏症,
?人类未发现缺乏症
?动物,
① 生长减慢或体重减轻；
② 皮肤、粘膜及羽毛损伤；
③ 神经系统紊乱；
④ 胃肠道功能失调；
⑤ 免疫功能受损等。
猪, 皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕
色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢,
典型症状 ---鹅步症。
鹅步症 返回
雏鸡,眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角
及趾部形成痂皮，生长受阻,羽毛粗糙。
羽毛粗糙
口角、眼睑炎
症
脚趾炎症
6,叶酸
（ 1） 名称：叶酸（维生素 B11） 是一个在
自然界广泛存在的维生素，因为在绿叶中
含量丰富，故名叶酸，亦称蝶酰谷氨酸。
（ 2）化学结构,
二
氢
叶
酸
对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶呤
（ 3）辅酶形式：在体内作为辅酶的是
叶酸加氢的还原产物 -5,6,7,8四氢
叶酸（ THFA或 FH4）。 叶酸还原反应
是由肠壁、肝、骨髓等组织中的叶酸还
原酶所促进。
（ 4）功能
四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅
酶，它是甲基、亚甲基、甲酰基等的
载体，其携带甲酰基等一碳单位的位
置在四氢叶酸 N5和 N10上，在嘌呤、
嘧啶等生物合成中起作用。
（ 5）缺乏症,
巨红细胞贫血,嘌呤和嘧啶合成受
阻，核酸形成不足，使红细胞的生长
停留在巨红细胞阶段。
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7,生物素
（ 1） 名 称：生物素（ biotin） 是酵母
的生长因素。生物素又称为维生素 B7或
维生素 H。
（ 2） 化学结构,
自然界中存在两种生物素（ α 生物素存
在于蛋黄,β 生物素存在于肝脏中）。
生物素的化学结构中，包括两个杂五员
环和一个五碳的羧酸侧链。
C
H N
H C C H
N H
H
2
C C H ( C H
2
)
4
C O O H
S
O
（尿素部分）
（硫戊烷环部分）
（ C5酸根部分）
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（ 3） 辅酶形式：它是多种羧化酶的辅酶
或辅基，参与细胞内固定 CO2反应，起到
CO2载体的作用。
ATP+CO2 ADP
C5酸根
酶蛋白
- R— CH— CO— SCoA
+
酶蛋白
C5酸根
（ 4）功能：以辅酶形式参与碳水化
合物、脂肪和蛋白质的代谢。例如丙
酮酸的羧化、氨基酸的脱氨基、嘌呤
和必需脂肪酸的合成等。
（ 5）缺乏症：人一般不会缺乏。
猪,后腿痉挛、足裂缝 ;皮炎 (皮肤干
燥、粗糙,并有棕色渗出物 )。
猪
蹄
裂
猪皮炎症 ---注意从肩部沿背及两侧
蔓延的干燥鳞片状剥落的皮肤和形成
的皮痂 返回
8,硫辛酸
（ 1）化学结构：硫辛酸是一种含硫的
脂肪酸。硫辛酸呈氧化型和还原型存
在，可以传递氢，其氧化型和还原型
之间可互相转化，反应式如下,
（ 2） 辅酶形式及生化功能：硫辛酸
是丙酮酸脱氢酶系和 α -酮戊二酸脱氢
酶系的多酶复合物中的一种辅助因素，
在此复合物中，硫辛酸起着转酰基作
用，同时在这个反应中硫辛酸被还原
以后又重新被氧化。在糖代谢中有重
要作用。
氧化型硫辛酸
S
S
C
C
C (CH2)4COO
-
二氢硫辛酸
HS
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
+2H -2H
(CH2)4COO-
S
HS
C
C
C
乙酰二氢硫辛酸
O
CH3-C- SCoA
O
CH3-C-
CoASH
CH3-C--
O 硫辛酸的转酰基作用
返回
９,维生素 B6
（ 1）名 称与结构：维生素 B6包括三
种物质：即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
在体内这三种物质可以互相转化。
N
C H O
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醛
N
C H 2 O H
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醇
N
C H 2 N H 2
C 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆胺
（ 2）辅酶形式：维生素 B6在体内经磷
酸化作用转变为相应的磷酸酯，即维
生素 B6的辅酶形式：磷酸吡哆醛、磷
酸吡哆胺，它们之间也可以相互转变。
（ PLP） （ PMP）
（ 3） 生化功能,
?作为转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和
磷酸吡哆胺在氨基酸代谢中非常重要，
通过两者互变起着传递氨基的作用；
?磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精
氨酸及其他氨基酸脱羧酶的辅酶；
?作为丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参
与转一碳单位的转移；
?维生素 B6能增加氨基酸及钾离子逆
浓度进入细胞的运转速度。
（ 4）缺乏症,
人类未发现典型的缺乏症，酵母、
蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富，肠
道细菌可以合成。
鸡、猪等由于血红蛋白合成减弱
而发生小红细胞性贫血。
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10,维生素 B12
（ 1）名 称：维生素 B12分子中含有金
属元素钴，又称钴胺素。
（ 2） 化学结构及辅酶形式：主要存
在形式有 5'-脱氧腺苷钴胺素、氰钴胺
素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中
的 5'-脱氧腺苷钴胺素 是维生素 B12在体
内的主要存在形式，又称为 B12辅酶。
维生素 B12及 B12辅酶结构式如下,
5‘ -脱氧腺苷钴胺素（ B12辅酶）
5‘ -脱氧腺苷钴胺素（ B12辅酶）
（ 3） 生化功能,
?辅酶 B12参与体内一碳基团的代谢，
是传递甲基供体的辅酶；
?辅酶 B12作为变位酶的辅酶参加一些
异构化反应；
?维 生素 B12对红细胞的成熟起重要作
用，可能和维生素 B12参与 DNA和蛋
白质的合成有关。
（ 4） 缺乏症：缺乏时造成恶性贫血。
返回
（ 1） CoQ(泛醌 )
O
O
C H
3
C H
2
C H
H
3
C O
H
3
C O C C H
2
C H
3
n
H
n=6~10,微生物 n=6,动物组织 n=10。
功能, 传递氢或电子
2.微量元素
甲状腺素结构中
需要
碘 血红素酶的辅基 铁
精氨酸酶和其它酶
的辅因子
锰 细胞色素氧化酶的
辅基
铜
维生素 B12的组分
钴 脱氨酶类,DNA聚
合酶的辅因子
锌
谷胱甘肽过氧化物
酶的辅因子
硒 黄嘌呤氧化酶的辅
因子
钼
脲酶的辅因子 镍 硝酸还原酶的辅因
子
钒
骨的形成 锡、氟 血糖的适当利用 铬
生物化学功能 元素 生物化学功能 元素
不清楚 砷 结缔组织和骨的形成 硅
第一节 概述
第二节 脂溶性 维生素
第三节 水溶性 维生素
第四节 其它辅酶 （非维生素）
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第一节 概述
概念,维生素（ vitamin） 是参与生物
生长发育和代谢所必需的一类微量有
机物质。这类物质由于体内不能合成
或者合成量不足，所以必需由食物供
给。已知绝大多数维生素作为酶的辅
酶或辅基的组成成分，在物质代谢中
起重要作用。机体缺乏维生素时，引
起维生素缺乏症。
特点,
?不参与机体构成；
?不是能源物质；
?需要量少；
?主要以辅酶形式广泛参与体内代谢；
?缺乏时产生缺乏症 —— 危害很大；
?过量 —— 中毒症。
分类,
分类
脂溶性维生素, A,D,E,K
水溶性维生素 (维生素 C和 B
族 ):C,B1,B2,B6,泛酸、
烟酸、胆碱,B12,叶酸、生
物素
返回
第二节 脂溶性维生素
重要的指脂溶性维生素有维生素 A,D、
E,K等共同特点
?均为非极性疏水的异戊二烯衍生物；
?不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂；
?在食物中与脂类共存，并随脂类一
同吸收；
?吸收的脂溶性维生素在血液中与脂
蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而
运输。
（一）维生素 A（ 视黄醇 ）
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3维生素 A1 H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3 C H 3
C H 3
维生素 A2
1.结构
2.功能
?构成视觉细胞内感光物质；
?参与糖蛋白的合成，维持上皮组织
的分化与健全；
?其他作用，如影响细胞的分化。
视 紫 红 质
（ 1 1 - 顺 视 黄 醛 - 视 蛋 白 ）
异 构 酶
全 反 视 黄 醛 + 视 蛋 白
醇 脱 氢 酶
全 反 视 黄 醇
1 1 - 顺 视 黄 醇
视 蛋 白 + 1 1 - 顺 视 黄 醛
暗
光
N A D H + H
+
N A D
+
（ 1 1 - 顺 维 生 素 A ）
异 构 酶
（ 全 反 维 生 素 A ）
醇 脱 氢 酶
N A D H + H
+
N A D
+
暗视觉中的感光物质
全反视黄醛
11-顺视黄醛
光敏感蛋白 — 视紫红质
视蛋白骨架
视蛋白 （暗）
视蛋白
（光）
维生素 A (视黄醇 )
视蛋白
Schiff 碱
H 3 C C H 3 C H 3
H 3 CC H 3
C NH
视紫红质
11-顺视黄醛与视蛋白以 schiff base结合成视紫红质
3.维生素 A原,
维生素 A原即胡萝卜素，有多种类似
物，其中以 β -胡萝卜素活性最强,
4.缺乏症,
夜盲症，干眼病，皮肤干燥
（二）维生素 D
维生素 D有多种，都是类固醇的衍生
物含有环戊烷多氢菲的结构。重要的
有维生素 D3 （ 胆钙化醇）维生素 D2
（ 麦角钙化醇）两种。
1.结构通式
UV
自发转变
维生素 D3
肝
肾
1,25— 维生素 D3
前维生素 D3 7— 脱氢胆固醇
25— 羟维生素 D3
（ 胆钙化醇）
2.VD3的生成
3.功能
（ 1） 维生素 D的主要功能是调节钙、
磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血
钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，
使血磷浓度升高 ;
C a
2 +
C a
2 +
C a
2 +
细 胞 核
小 肠 粘 膜 细 胞
C a
2 +
血 液
钙结合蛋白
（ 2）有助于血液凝固 ;
（ 3）降低神经兴奋的作用, Vit D
Vit D 受体蛋白
DNA RNA
钙结合蛋白
4.维生素 D原,
生物体内含有可以转化为维生素 D的
类固醇物质，称为维生素 D原。
5.缺乏症,
儿童 —— 佝偻病
成人 —— 软骨病
（三）维生素 E（又称生育酚）
1.结构,维生素 E又叫做生育酚，目
前发现的有 6种，其中 ?,?,?,?四
种有生理活性。 ?-生育酚最为重要。
?-生育酚
2.特性,维生素 E对氧十分敏感，极
易被氧化而保护其他物质不被氧化，
是动物和人体中最有效的抗氧化剂。
生育酚 生育酚自由基
氧化
3.功能
（ 1） 抗氧化、防衰老作用；
（ 2） 抗不育,维持生殖机能,防止
流产；
（ 3） 促进血红素代谢,维持红细胞
的正常形态和功能 ；
（ 4） 保护肌肉。
4.来源,一般食品中含量丰富，人体
一般不会缺乏，麦胚油、棉籽油大豆
油、玉米油中富含维生素 E,豆类及绿
叶蔬菜中含量也比较多。
（四）维生素 K
1.结构,维生素 K是具有异戊二烯类侧链
的萘醌类化合物，有 K1,K2之分，维生
素 K1,K2都是二甲基 -1,4萘醌的衍生物。
区别仅在于 R基团侧链不同。
维生素 K1
维生素 K2
2.功能,维生素 K具有凝血活性，故又
称为凝血维生素，凝血活性几乎都集
中在 2-甲萘醌这一基本结构中,2-甲
萘醌已人工合成，用于临床，称为维
生素 K3,K4, 其活性较维生素 K1,K2
高。
维生素 K3 维生素 K4
凝血酶原激酶原 凝血酶原激酶
血小板因子
凝血酶原 凝血酶
血纤维蛋白原 血纤维蛋白
VitK
促
进
肝
脏
合
成
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第三节 水溶性维生素和辅酶
1 维生素 C 6 叶酸
2 维生素 B1 7 生物素
3 维生素 pp 8 硫辛酸
4 维生素 B2 ９ 维生素 B6
5 泛酸 10 维生素 B12
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1.维生素 C
（ 1） 名 称：维生素 C能防治坏血病，故
又称抗坏血酸。
（ 2） 化学结构：维生素 C是一个具有
六个碳原子的酸性多羟基化合物，它是
一种己糖酸内酯，其分子中的两个烯醇
式羟基极易解离，释放出 H+，而被氧
化成为脱氢抗坏血酸。氧化型抗坏血酸
和还原型抗坏血酸可以互相转变，在生
物组织中自成一氧化还原体系。
?羟化作用：促进胶原蛋白的合成；参与
体内类固醇激素、儿茶酚、五羟色胺等合
成过程中芳香环的羟化作用。
?氧化还原作用：维生素 C可脱 H成为脱
氢抗坏血酸，并参加多种生物氧化反应。
?抗体的合成：需要维生素 C的参与。
?解毒作用：重金属导致巯基酶失去活性
产生中毒，维生素 C使氧化型谷胱甘肽转
化为还原型而解毒。
?促进造血作用。
（ 3）功能
（ 4） 缺乏症：缺乏时造成坏血病 。
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2,维生素 B1和 TPP
1,名 称：维生素 B1又称硫胺素。
2,化学结构：硫胺素的化学结构包括
嘧啶环和噻唑环两部分。一般使用的
维生素 B1都是化学合成的硫胺素盐酸
盐。硫胺素分子用中性亚硫酸钠溶液
在室温下处理，即分解为嘧啶和噻唑
两部分。体内维生素 B1可转化为焦磷
酸硫胺素（ TPP）,又称为辅羧化酶。
C l
-
N
+
S
C H
3
C H
2
C H
2
O H
N
N
N H
2
H
3
C
C H
2
硫胺素
3.辅酶形式：硫胺素 (维生素 B1)在体
内以焦磷酸硫胺素 (TPP)形式存在。
N
N
N H
2
H
3
C
C H
2
N
+
S
C H
3
C H
2
C H
2
O P O
O
P
O H
O H
O
O H
C l
-
硫胺素 +ATP → TPP+AMP
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（ 3）功能
?VitB1的辅酶形式 TPP,是丙酮酸脱
羧酶和 α -酮戊二酸脱羧酶的辅酶，
参与 α -酮酸的氧化脱羧。另外还是
转酮酶的辅酶，参与糖代谢；
?促进年幼动物的生长发育；
?保护神经系统。
（ 4）缺乏症：由于维生素 B1与糖代
谢有密切关系，所以当维生素 B1缺乏
时，体内 TPP含量减少，从而使丙酮
酸氧化脱羧作用发生障碍。缺乏时
易患 脚气病 。
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3,维生素 pp
（ 1）名称：维生素 pp （ 也称维生素
B5, 抗癞皮病维生素或 烟酰胺、尼
克酰胺 ）。
（ 2） 化学结构：维生素 B5在体内主
要以烟酰胺形式存在，烟酸是烟酰胺
的前体，是吡啶的衍生物 。 N
C O O H
1
2
3
4
N
C
N H
2
O
1
2
3
4
烟酸（吡啶 -3-羧酸） 烟酰胺（吡啶 -3-酰胺）
（ 3）辅酶形式：已知的烟酰胺核苷酸
类辅酶有两种。一个是烟酰胺腺嘌呤
二核苷酸，简称 NAD+, 又称为辅酶 I；
另一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，
简称 NADP+, 又称为辅酶 Ⅱ 。
NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H
2e+ H+
2e+ H+
R
AMP
烟酰胺核
苷酸
nicotinamide
NAD+,R=H
NADP+,R=PO2H2
N
C O N H 2
1 2
3
4 ＋ 2 H
R
+
－ 2 H
N
C O N H 2
1 2
3
4
R
HH
＋ H
+
?NAD+和 NADP+都是脱氢酶的辅酶，
有的酶需要 NAD +为其辅酶，如醇脱
氢酶、乳酸脱氢酶、苹果酸脱氢酶、
3-磷酸甘油醛脱氢酶等；有的酶需要
NADP+为其辅酶，如 6-磷酸葡萄糖脱
氢酶、谷胱甘肽还原酶等；
? NADP+ 是 DNA连接酶的辅酶，对
DNA复制有重要作用。
（ 5） 缺乏症,
缺乏时出现癞皮病的症状
（ 4）功能
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4,维生素 B2
（ 1） 名 称：维生素 B2又称核黄素
（ 2） 化学结构：核黄素的化学结构
中含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部分。
N
N
N H
N
C H
2
O
O
H
3
C
H
3
C
C H C H
O H
C H
O H O H
C H
2
O H
核黄素
（ 3） 辅酶形式：在生物体内维生素
B2 以黄素单核苷酸（ FMN） 和黄素
腺嘌呤二核苷酸（ FAD） 的形式存在，
它们是多种氧化还原酶（黄素蛋白）
的辅基，一般与酶蛋白结合较紧，不
易分开。
FMN
FAD
核黄素
ribiflavin
FMN +2H FMNH2
FAD+2H FADH2
+2H
-2H N
H
H R
O
O
（ 4）生化功能,在生物氧化过程中，
FMN和 FAD通过分子中咯嗪环上的氮
原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递
给受体。 FAD是琥珀酸脱氢酶、脂酰
CoA脱氢酶等的辅基,FMN是 L-氨基酸
氧化酶,NADH-CoQ还原酶等的辅基。
（ 5）缺乏症,缺乏维生素 B2时，有
口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼
球多呈血管等症状。
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5.泛酸
（ 1）名 称：泛酸又称遍多酸或维生
素 B3。
（ 2） 化学结构：泛酸是含有肽键的
酸性物质。
H O C H 2 C C H
C H 3
C H 3 O H
C
O
N H C H 2 C H 2 C
O
O H
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（ 3） 辅酶形式,辅酶 A（ 简写为 CoASH
或 CoA） 分子中含有泛酰巯基乙胺，是
含泛酸的复合核苷酸。
泛 酸 巯基乙胺
ADP
辅酶 A
（ 4）生化功能,
?辅酶 A是酰基转移酶的辅酶，在代谢
过程中作为酰基载体起传递酰基的作用，
可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧
化脱羧等反应。
? 4‘ -磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载
体蛋白（ ACP） 的辅基，参与脂肪酸合
成代谢。
?辅酶 A参与体内一些重要物质如乙酰
胆碱、胆固醇、卟啉等的合成，并能调
节血浆脂蛋白和胆固醇的含量。
（ 5）缺乏症,
?人类未发现缺乏症
?动物,
① 生长减慢或体重减轻；
② 皮肤、粘膜及羽毛损伤；
③ 神经系统紊乱；
④ 胃肠道功能失调；
⑤ 免疫功能受损等。
猪, 皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕
色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢,
典型症状 ---鹅步症。
鹅步症 返回
雏鸡,眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角
及趾部形成痂皮，生长受阻,羽毛粗糙。
羽毛粗糙
口角、眼睑炎
症
脚趾炎症
6,叶酸
（ 1） 名称：叶酸（维生素 B11） 是一个在
自然界广泛存在的维生素，因为在绿叶中
含量丰富，故名叶酸，亦称蝶酰谷氨酸。
（ 2）化学结构,
二
氢
叶
酸
对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶呤
（ 3）辅酶形式：在体内作为辅酶的是
叶酸加氢的还原产物 -5,6,7,8四氢
叶酸（ THFA或 FH4）。 叶酸还原反应
是由肠壁、肝、骨髓等组织中的叶酸还
原酶所促进。
（ 4）功能
四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅
酶，它是甲基、亚甲基、甲酰基等的
载体，其携带甲酰基等一碳单位的位
置在四氢叶酸 N5和 N10上，在嘌呤、
嘧啶等生物合成中起作用。
（ 5）缺乏症,
巨红细胞贫血,嘌呤和嘧啶合成受
阻，核酸形成不足，使红细胞的生长
停留在巨红细胞阶段。
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7,生物素
（ 1） 名 称：生物素（ biotin） 是酵母
的生长因素。生物素又称为维生素 B7或
维生素 H。
（ 2） 化学结构,
自然界中存在两种生物素（ α 生物素存
在于蛋黄,β 生物素存在于肝脏中）。
生物素的化学结构中，包括两个杂五员
环和一个五碳的羧酸侧链。
C
H N
H C C H
N H
H
2
C C H ( C H
2
)
4
C O O H
S
O
（尿素部分）
（硫戊烷环部分）
（ C5酸根部分）
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（ 3） 辅酶形式：它是多种羧化酶的辅酶
或辅基，参与细胞内固定 CO2反应，起到
CO2载体的作用。
ATP+CO2 ADP
C5酸根
酶蛋白
- R— CH— CO— SCoA
+
酶蛋白
C5酸根
（ 4）功能：以辅酶形式参与碳水化
合物、脂肪和蛋白质的代谢。例如丙
酮酸的羧化、氨基酸的脱氨基、嘌呤
和必需脂肪酸的合成等。
（ 5）缺乏症：人一般不会缺乏。
猪,后腿痉挛、足裂缝 ;皮炎 (皮肤干
燥、粗糙,并有棕色渗出物 )。
猪
蹄
裂
猪皮炎症 ---注意从肩部沿背及两侧
蔓延的干燥鳞片状剥落的皮肤和形成
的皮痂 返回
8,硫辛酸
（ 1）化学结构：硫辛酸是一种含硫的
脂肪酸。硫辛酸呈氧化型和还原型存
在，可以传递氢，其氧化型和还原型
之间可互相转化，反应式如下,
（ 2） 辅酶形式及生化功能：硫辛酸
是丙酮酸脱氢酶系和 α -酮戊二酸脱氢
酶系的多酶复合物中的一种辅助因素，
在此复合物中，硫辛酸起着转酰基作
用，同时在这个反应中硫辛酸被还原
以后又重新被氧化。在糖代谢中有重
要作用。
氧化型硫辛酸
S
S
C
C
C (CH2)4COO
-
二氢硫辛酸
HS
HS
C
C
C
(CH2)4COO-
+2H -2H
(CH2)4COO-
S
HS
C
C
C
乙酰二氢硫辛酸
O
CH3-C- SCoA
O
CH3-C-
CoASH
CH3-C--
O 硫辛酸的转酰基作用
返回
９,维生素 B6
（ 1）名 称与结构：维生素 B6包括三
种物质：即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
在体内这三种物质可以互相转化。
N
C H O
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醛
N
C H 2 O H
C H 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆醇
N
C H 2 N H 2
C 2
H
H
C H 3
O HH O
+
1 2
34
5
6
吡哆胺
（ 2）辅酶形式：维生素 B6在体内经磷
酸化作用转变为相应的磷酸酯，即维
生素 B6的辅酶形式：磷酸吡哆醛、磷
酸吡哆胺，它们之间也可以相互转变。
（ PLP） （ PMP）
（ 3） 生化功能,
?作为转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和
磷酸吡哆胺在氨基酸代谢中非常重要，
通过两者互变起着传递氨基的作用；
?磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精
氨酸及其他氨基酸脱羧酶的辅酶；
?作为丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参
与转一碳单位的转移；
?维生素 B6能增加氨基酸及钾离子逆
浓度进入细胞的运转速度。
（ 4）缺乏症,
人类未发现典型的缺乏症，酵母、
蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富，肠
道细菌可以合成。
鸡、猪等由于血红蛋白合成减弱
而发生小红细胞性贫血。
返回
10,维生素 B12
（ 1）名 称：维生素 B12分子中含有金
属元素钴，又称钴胺素。
（ 2） 化学结构及辅酶形式：主要存
在形式有 5'-脱氧腺苷钴胺素、氰钴胺
素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中
的 5'-脱氧腺苷钴胺素 是维生素 B12在体
内的主要存在形式，又称为 B12辅酶。
维生素 B12及 B12辅酶结构式如下,
5‘ -脱氧腺苷钴胺素（ B12辅酶）
5‘ -脱氧腺苷钴胺素（ B12辅酶）
（ 3） 生化功能,
?辅酶 B12参与体内一碳基团的代谢，
是传递甲基供体的辅酶；
?辅酶 B12作为变位酶的辅酶参加一些
异构化反应；
?维 生素 B12对红细胞的成熟起重要作
用，可能和维生素 B12参与 DNA和蛋
白质的合成有关。
（ 4） 缺乏症：缺乏时造成恶性贫血。
返回
（ 1） CoQ(泛醌 )
O
O
C H
3
C H
2
C H
H
3
C O
H
3
C O C C H
2
C H
3
n
H
n=6~10,微生物 n=6,动物组织 n=10。
功能, 传递氢或电子
2.微量元素
甲状腺素结构中
需要
碘 血红素酶的辅基 铁
精氨酸酶和其它酶
的辅因子
锰 细胞色素氧化酶的
辅基
铜
维生素 B12的组分
钴 脱氨酶类,DNA聚
合酶的辅因子
锌
谷胱甘肽过氧化物
酶的辅因子
硒 黄嘌呤氧化酶的辅
因子
钼
脲酶的辅因子 镍 硝酸还原酶的辅因
子
钒
骨的形成 锡、氟 血糖的适当利用 铬
生物化学功能 元素 生物化学功能 元素
不清楚 砷 结缔组织和骨的形成 硅
