六、电子效应
1共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用-C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应,用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。
2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的静电作用称为场效应,
3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着距离的增长迅速下降,一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,如果取代基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。
4超共轭效应:当C-H σ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超共轭效应愈大。
1共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用-C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应,用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。
2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的静电作用称为场效应,
3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着距离的增长迅速下降,一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,如果取代基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。
4超共轭效应:当C-H σ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超共轭效应愈大。