（八）三份考卷目 录考卷一 考卷二 考卷三一,结构和命名 一,命名题 一,选择题二,立体化学 二,测结构 二,填空和完成反应式三,完成反应式 三,完成反应式 三,反应机理四,反应机理 四,反应机理 四,测结构五,测结构 五,合成 五,合成六,合成考 卷 一一,结构和命名题 （ 每小题 2分,共 10分 ）
写出下列化合物的中文名称
( 1 ) ( 2 )
写出下列化合物的英文名称
C = C
C H 2 C H 3
C H 2 C H 2 C C H 3
H 3 C H 2 C
C l
H B r
( 3 )
写出下列化合物的结构简式
（ 4） 5-乙基 -3,4-环氧 -1-庚烯 -6-炔
（ 5） （ 1S,4R） -4-甲氧基 -3-氧代环己甲醛
C H 3
C H 3 C H
3
二、立体化学 (共 20分 )
（ 1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（ 2分）
（ 2）用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。（ 2分）
（ 3）用伞式画出（ 2R,3S） -3-甲基 -1,4-二氯 -2-丁醇的优势构象式。（ 2分）
（ 4）画出下面结构的优势构象式。（ 2分）
（ 5） 将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,
阐明原因 。 （ 4分 ）
H
B r
C O O H
H
C O O H
B r H
3 C H
B r
H
B r
C H 3
B rH 3 C
C H 3H
C 2 H 5B r
( a ) ( b ) ( c )
（ 6） 下列化合物各有几个手性碳？ 用 *标记 。 它们各有几个旋光异构体？ 写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系 。
（ 每小题 4分,共 8分 ）
O H
( a ) ( b )
三,完成反应式 （ 写出主要产物,注意立体化学 ） （ 每小题 2分,共 20分 ）
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH(CH3)2 + Br2 h
g
Br
H
HS-
CH(CH3)2
KMnO4 Br2
Fe
OCH3 + (CH3)2C=CH2 AlCl3110oC
O
H
C2H5 + CH
3OH
H+
( 6 )
( 7 )
( 8 )
( 9 )
( 1 0 )
C H
2
C H
2
B r
C H
2
B r
+ C H
3
N H
2
C H
2
O H
O
H O
-
,H
2
O
H
3
C C H
3
O H
H
2
S O
4
N
C H
3
O H
H
+
C
6
H
5
O
C H
2
C H
3
H C H
3
+ C H
3
M g I
H
2
O
四,反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理 。 （ 须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 1题 8分,2题 7分,共 15分 ）
H +C
6 H 5 C
H
C
C H 3
O H
C H 3
O H
C 6 H 5 C C H O
C H 3
C H 3
（ 2） 化合物 （ S） -1,1-二甲基 -3-溴环己烷在乙醇 -丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（ 外消旋体 ）,请写出 A和 B的结构式 。 并写出由 （ S） -1,1-二甲基 -3-溴环己烷生成 A的反应机理 。
（ 1）
A B C D
(C4H9Cl) (C4H8) (C4H7Br) (C4H8O)
NaOH Br2,h NaOHg
A 的核磁共振谱中只有一个单峰 。
B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为 3,1。
C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为 1?1?2?3。
D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
五、测结构,（ 1题 8分,2题 7分，共 15分）
（ 1） 根据下面的信息推测 A,B,C,D的结构。
（ 2） 某化合物 A（ C12H20）,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体 B和 C（ C12H22）,A臭氧化只得到一个化合物 D
（ C6H10O）,也具有光活性,D与羟氨反应得 E（ C6H11NO）,D与
DCl在 D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到 F(C6H7D3O),表明有三个?活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰 。 请推测化合物 A,B,C,D,E,F的结构式 。
六,合成,用苯,环戊烷,三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 。 （ 每小题 5分,共 20分 ）
( 1 ) ( 2 )
( 3 ) ( 4 )
O
H 3 C C H ( O C 2 H 5 ) 2
C H 3
H
H
C H 3
B r
C H 2 C H = C H C H 3
考 卷 二一,命名题 （ 每小题 2分,共 10分 ）
写出下列化合物的中文名称
O
OH 2 C
H C H 3
C O O C H 3
H
B r
H 3 C O O C
1,2,
写出下列化合物的英文名称
C H 2 C N
C H 2 C H 2 C N
H 3 C H 2 C
H
3,
写出下列化合物的结构简式
4,N-甲基 -?-戊内酰胺
5.（ S） -acetic?-chloropropionic anhydride
二,测结构 （ 共 15分 ）
1,根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析 。 （ 4分 ）
( A ) ( B ) ( C )C O O C H 3 C H OC H 2 C O O H H 3 C O
2,用光谱的方法区别下列两个化合物 。 （ 4分 ）
C H 3 C H 2 C C l
O
C H 3 C O C C H 3
O O
( A ) ( B )
可能的结构：
分子式,C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715,1600,1500,1280,730,690
3,某化合物 (A) C6H10O4的核磁共振有 a,b两组峰,a在? 1.35处有一个三重峰,b在? 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在 1150cm-1,1190
cm -1,1730 cm -1均有强的特征吸收峰 。 化合物 (B)由下面的合成路线制备：
C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H N a 2 C O 3H
2 O
N a C N
C 2 H 5 O H ( B )
浓 硫 酸 （ 催 化 量 ）
低 温
(A)与 (B)在乙醇钠的催化作用下反应得 (C)C11H14O6； (C)先用 NaOH
水溶液处理,然后酸化加热得化合物 (D)C5H6O2。 请根据上述事实推测 (A),(B),(C),(D)的结构式 。 （ 7分 ）
三,完成反应式 （ 写出主要产物,注意立体化学 ） （ 每小题 2分,共 20
分 ）
1,
2,
3,
4,
5,
C O O H
C O O H 3 0 0
o
C
C H
3
N H
2
H
2
/ N i
H
3
C C C N H
2
O O
B r
2
( 2 m o l ) + N a O H
[ C H
3
C C H
2
C H
2
N ( C H
2
C H
3
)
2
] O H
-
O
C H
3
+
H O O C C H
2
C H
2
C H
2
C H
2
C O O H + C H
2
N
2
( 2 m o l )
N a,C H
3
- C
6
H
4
- C H
3
H
+
C u S O
4 C H
3
C H
2
O N a
H
C O O C
2
H
5
H
C O O C
2
H
5
6,
7,
8,
9,
1 0,
C l
H O
-
C H
3
O O C C C C O O C H
3
O C H = C H
2
O H
H
+
C O O C
2
H
5
C O O C
2
H
5
C
2
H
5
O N a
H O
-
H
+
C
2
H
5
O H
C H
3
C O O C H
2
C H
2
C O O C
2
H
5
C
2
H
5
O N a
C
2
H
5
O H
C H
2
C l
2
四,反应机理 （ 共 15分 ）,
1,请为下列转换提出合理的,分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 8分 ）
O
O
C H 3 C H 2 O H C H
3 C C H 2 C O O C 2 H 5
O
2,用反应机理阐明下面的实验事实 。 （ 7分 ）
O
H
H 3 C
C H O
H C H 3
H 3 C H
C H O
H 3 C H
H C H 3
H
C H 3
H
H
HH 3 C
+
主要产物 次要产物五,合成：在下列合成题中任选 5题 （ 1至 5题中选 4题,6题的两小题中选 1题 ） （ 每题 8分,共 40分 ）
1,用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
O O
2,用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
P h C O O C
2 H 5
O H
P h
3,用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
C O O H
4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：
5,用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
H
H
C H 3H 3 C
O
O
O
O
6,用丙酮为起始原料合成：
（ 1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
考 卷 三一,选择题 （ 每小题 2分,10题共 20分 ）
2.吡啶 （ a）,吡咯 （ b）,噻吩 （ c）,苯 （ d） 发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（ A） a>b>c>d（ B） b>a>d>c （ C） d>c>b>a （ D） b>c>d>a
3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是
（ A） 吡啶 （ B） 苯 （ C） 吡咯 （ D） 吡啶 N-氧化物
4,从焦油苯中除去噻吩的好方法是
（ A） 层析法 （ B） 蒸馏法 （ C） 硫酸洗涤法 （ D） 溶剂提取法
1.杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（ A）呋喃 （ B） 噻吩 （ C）吲哚 （ D）吡啶
5,下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是
（ A） 蛋白质 （ B） 氨基酸 （ C） 核酸 （ D） 糖
6,赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
( A ) ( B )
( C ) ( D )H
2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O
-
N H 2
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2
H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2
H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O -
N H 2
7,山道年具有下面的结构式,它是
O
O
O
（ A） 单萜 （ B） 倍半萜 （ C） 双萜 （ D） 三萜
8,甲基 -?-D-吡喃葡萄糖苷与 2mol高碘酸反应后的产物是
（ A） 4HCOOH （ B） 4HCOOH + HCHO
（ C） 5HCOOH （ D） HCOOH + 二醛
9,食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,
海藻糖是由两分子?-D-葡萄糖的 C-1通过?-苷键连接成的双糖 。 下列叙述正确的是
(A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖
(B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖
(C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖
(D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖
10.化合物甲基 -?-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
O
H O
H O
O C H 3
O H
O H
O
H O
H O O C H 3
O H
O H
O
O H
H O
O C H 3
O H
O H
O
H O
H O
O C H 3
O H
O H
( A )
( C )
( B )
( D )
二,填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题
2分，共 20分）
C H C H 2 C O O C 2 H 5H 3 C
O H
1,下面化合物的英文名称是 。
2,蔗糖的构象式是,其学名是,
结构式中的两个苷键的名称是 。
3,L-色氨酸的费歇尔投影式是 。
O H
O H
C H
3
+ C H
2
C l
2
N a O H / D M S O
N
2
保 护
S
B r H
2
N
N a N H
2
N
C H
3
C H
3
C H O
+
Z n C l
2
C H O
H O H
C H
2
O H
H O H
H
2
N O H
A c
2
O ( 过 量 )
N a O A c
N a O C H
3
加 热,加 压
C H
3
O H
4
5
6
7
N a N O
2
C l
N O
2
N O
2
+ H
2
N O C H
2
= C H
2
C H
2
N
2
O
O
N
C H
3
N H
2
O C H
2
C
6
H
5
H
3
C O
C u H C l
C H
3
N O
2
H O
C H
3
C H
3Z n / H O
-
C
2
H
5
O H
H
+
N a N O
2
/ H
+
0
o
C
P H = 8 - 1 0
H
2
O
8
9
1 0
三,反应机理 （ 第 1题 7分,第 2题 8分,共 15分 ）
1,请为下列转换提出合理的,分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ）
O H
N O
+ N H 2 O H
H +
O
O
2,（ i） 写出对硝基氯苯水解的反应产物,反应机理及画出相应的反应势能图 。
（ ii） 结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,
硝基是一个活化的邻对位定位基 。
四,测结构 （ 第 1题 4分,第 2题 11分,共 15分 ）
1,化合物 A(C5H10O4),用 Br2/H2O氧化得酸 (C5H10O5),这个酸易形成内酯 。 A与 Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎 。 用高碘酸氧化 A,只消耗 1mol高碘酸,请推出 A的结构式 。
2,某 D型单糖 （ I） 的化学式为 C5H10O4,能还原菲林试剂,能生成脎与发生变旋现象 。 用溴水氧化 （ I） 得到一元酸 （ II） 有光活性；如用稀硝酸使 （ I） 氧化,得二元酸 （ III）,无光活性 。 （ I） 与含有 HCl气的甲醇溶液作用,得到?-及?-糖苷 （ IV）,（ V）,再用 (CH3O)2SO2-
NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物 （ VI） （ VII）,其化学式为 C8H16O4。 将 （ VI） （ VII） 进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为 C5H8O5,均有旋光性 。 请推出单糖的结构式并写出各步的反应式 。
五,合成题 （ 每题 6分,共 30分 ）
用苯,甲苯,萘,丙二酸二乙酯,四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
1,2,
3,
4,
5,
C H 3 S C H 2 C H 2 C H C O O
-
N
+
H 3
N = NH O 3 S N ( C H 3 ) 2
O O
C O O H
C H 3
C ( C H 3 ) 2H O
写出下列化合物的中文名称
( 1 ) ( 2 )
写出下列化合物的英文名称
C = C
C H 2 C H 3
C H 2 C H 2 C C H 3
H 3 C H 2 C
C l
H B r
( 3 )
写出下列化合物的结构简式
（ 4） 5-乙基 -3,4-环氧 -1-庚烯 -6-炔
（ 5） （ 1S,4R） -4-甲氧基 -3-氧代环己甲醛
C H 3
C H 3 C H
3
二、立体化学 (共 20分 )
（ 1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（ 2分）
（ 2）用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。（ 2分）
（ 3）用伞式画出（ 2R,3S） -3-甲基 -1,4-二氯 -2-丁醇的优势构象式。（ 2分）
（ 4）画出下面结构的优势构象式。（ 2分）
（ 5） 将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,
阐明原因 。 （ 4分 ）
H
B r
C O O H
H
C O O H
B r H
3 C H
B r
H
B r
C H 3
B rH 3 C
C H 3H
C 2 H 5B r
( a ) ( b ) ( c )
（ 6） 下列化合物各有几个手性碳？ 用 *标记 。 它们各有几个旋光异构体？ 写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系 。
（ 每小题 4分,共 8分 ）
O H
( a ) ( b )
三,完成反应式 （ 写出主要产物,注意立体化学 ） （ 每小题 2分,共 20分 ）
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH(CH3)2 + Br2 h
g
Br
H
HS-
CH(CH3)2
KMnO4 Br2
Fe
OCH3 + (CH3)2C=CH2 AlCl3110oC
O
H
C2H5 + CH
3OH
H+
( 6 )
( 7 )
( 8 )
( 9 )
( 1 0 )
C H
2
C H
2
B r
C H
2
B r
+ C H
3
N H
2
C H
2
O H
O
H O
-
,H
2
O
H
3
C C H
3
O H
H
2
S O
4
N
C H
3
O H
H
+
C
6
H
5
O
C H
2
C H
3
H C H
3
+ C H
3
M g I
H
2
O
四,反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理 。 （ 须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 1题 8分,2题 7分,共 15分 ）
H +C
6 H 5 C
H
C
C H 3
O H
C H 3
O H
C 6 H 5 C C H O
C H 3
C H 3
（ 2） 化合物 （ S） -1,1-二甲基 -3-溴环己烷在乙醇 -丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（ 外消旋体 ）,请写出 A和 B的结构式 。 并写出由 （ S） -1,1-二甲基 -3-溴环己烷生成 A的反应机理 。
（ 1）
A B C D
(C4H9Cl) (C4H8) (C4H7Br) (C4H8O)
NaOH Br2,h NaOHg
A 的核磁共振谱中只有一个单峰 。
B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为 3,1。
C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为 1?1?2?3。
D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
五、测结构,（ 1题 8分,2题 7分，共 15分）
（ 1） 根据下面的信息推测 A,B,C,D的结构。
（ 2） 某化合物 A（ C12H20）,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体 B和 C（ C12H22）,A臭氧化只得到一个化合物 D
（ C6H10O）,也具有光活性,D与羟氨反应得 E（ C6H11NO）,D与
DCl在 D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到 F(C6H7D3O),表明有三个?活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰 。 请推测化合物 A,B,C,D,E,F的结构式 。
六,合成,用苯,环戊烷,三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 。 （ 每小题 5分,共 20分 ）
( 1 ) ( 2 )
( 3 ) ( 4 )
O
H 3 C C H ( O C 2 H 5 ) 2
C H 3
H
H
C H 3
B r
C H 2 C H = C H C H 3
考 卷 二一,命名题 （ 每小题 2分,共 10分 ）
写出下列化合物的中文名称
O
OH 2 C
H C H 3
C O O C H 3
H
B r
H 3 C O O C
1,2,
写出下列化合物的英文名称
C H 2 C N
C H 2 C H 2 C N
H 3 C H 2 C
H
3,
写出下列化合物的结构简式
4,N-甲基 -?-戊内酰胺
5.（ S） -acetic?-chloropropionic anhydride
二,测结构 （ 共 15分 ）
1,根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析 。 （ 4分 ）
( A ) ( B ) ( C )C O O C H 3 C H OC H 2 C O O H H 3 C O
2,用光谱的方法区别下列两个化合物 。 （ 4分 ）
C H 3 C H 2 C C l
O
C H 3 C O C C H 3
O O
( A ) ( B )
可能的结构：
分子式,C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715,1600,1500,1280,730,690
3,某化合物 (A) C6H10O4的核磁共振有 a,b两组峰,a在? 1.35处有一个三重峰,b在? 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在 1150cm-1,1190
cm -1,1730 cm -1均有强的特征吸收峰 。 化合物 (B)由下面的合成路线制备：
C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H N a 2 C O 3H
2 O
N a C N
C 2 H 5 O H ( B )
浓 硫 酸 （ 催 化 量 ）
低 温
(A)与 (B)在乙醇钠的催化作用下反应得 (C)C11H14O6； (C)先用 NaOH
水溶液处理,然后酸化加热得化合物 (D)C5H6O2。 请根据上述事实推测 (A),(B),(C),(D)的结构式 。 （ 7分 ）
三,完成反应式 （ 写出主要产物,注意立体化学 ） （ 每小题 2分,共 20
分 ）
1,
2,
3,
4,
5,
C O O H
C O O H 3 0 0
o
C
C H
3
N H
2
H
2
/ N i
H
3
C C C N H
2
O O
B r
2
( 2 m o l ) + N a O H
[ C H
3
C C H
2
C H
2
N ( C H
2
C H
3
)
2
] O H
-
O
C H
3
+
H O O C C H
2
C H
2
C H
2
C H
2
C O O H + C H
2
N
2
( 2 m o l )
N a,C H
3
- C
6
H
4
- C H
3
H
+
C u S O
4 C H
3
C H
2
O N a
H
C O O C
2
H
5
H
C O O C
2
H
5
6,
7,
8,
9,
1 0,
C l
H O
-
C H
3
O O C C C C O O C H
3
O C H = C H
2
O H
H
+
C O O C
2
H
5
C O O C
2
H
5
C
2
H
5
O N a
H O
-
H
+
C
2
H
5
O H
C H
3
C O O C H
2
C H
2
C O O C
2
H
5
C
2
H
5
O N a
C
2
H
5
O H
C H
2
C l
2
四,反应机理 （ 共 15分 ）,
1,请为下列转换提出合理的,分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ） （ 8分 ）
O
O
C H 3 C H 2 O H C H
3 C C H 2 C O O C 2 H 5
O
2,用反应机理阐明下面的实验事实 。 （ 7分 ）
O
H
H 3 C
C H O
H C H 3
H 3 C H
C H O
H 3 C H
H C H 3
H
C H 3
H
H
HH 3 C
+
主要产物 次要产物五,合成：在下列合成题中任选 5题 （ 1至 5题中选 4题,6题的两小题中选 1题 ） （ 每题 8分,共 40分 ）
1,用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
O O
2,用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
P h C O O C
2 H 5
O H
P h
3,用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
C O O H
4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：
5,用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
H
H
C H 3H 3 C
O
O
O
O
6,用丙酮为起始原料合成：
（ 1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
考 卷 三一,选择题 （ 每小题 2分,10题共 20分 ）
2.吡啶 （ a）,吡咯 （ b）,噻吩 （ c）,苯 （ d） 发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（ A） a>b>c>d（ B） b>a>d>c （ C） d>c>b>a （ D） b>c>d>a
3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是
（ A） 吡啶 （ B） 苯 （ C） 吡咯 （ D） 吡啶 N-氧化物
4,从焦油苯中除去噻吩的好方法是
（ A） 层析法 （ B） 蒸馏法 （ C） 硫酸洗涤法 （ D） 溶剂提取法
1.杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（ A）呋喃 （ B） 噻吩 （ C）吲哚 （ D）吡啶
5,下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是
（ A） 蛋白质 （ B） 氨基酸 （ C） 核酸 （ D） 糖
6,赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
( A ) ( B )
( C ) ( D )H
2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O
-
N H 2
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2
H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2
H 3 N + ( C H 2 ) 4 C H C O O -
N H 2
7,山道年具有下面的结构式,它是
O
O
O
（ A） 单萜 （ B） 倍半萜 （ C） 双萜 （ D） 三萜
8,甲基 -?-D-吡喃葡萄糖苷与 2mol高碘酸反应后的产物是
（ A） 4HCOOH （ B） 4HCOOH + HCHO
（ C） 5HCOOH （ D） HCOOH + 二醛
9,食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,
海藻糖是由两分子?-D-葡萄糖的 C-1通过?-苷键连接成的双糖 。 下列叙述正确的是
(A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖
(B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖
(C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖
(D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖
10.化合物甲基 -?-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
O
H O
H O
O C H 3
O H
O H
O
H O
H O O C H 3
O H
O H
O
O H
H O
O C H 3
O H
O H
O
H O
H O
O C H 3
O H
O H
( A )
( C )
( B )
( D )
二,填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题
2分，共 20分）
C H C H 2 C O O C 2 H 5H 3 C
O H
1,下面化合物的英文名称是 。
2,蔗糖的构象式是,其学名是,
结构式中的两个苷键的名称是 。
3,L-色氨酸的费歇尔投影式是 。
O H
O H
C H
3
+ C H
2
C l
2
N a O H / D M S O
N
2
保 护
S
B r H
2
N
N a N H
2
N
C H
3
C H
3
C H O
+
Z n C l
2
C H O
H O H
C H
2
O H
H O H
H
2
N O H
A c
2
O ( 过 量 )
N a O A c
N a O C H
3
加 热,加 压
C H
3
O H
4
5
6
7
N a N O
2
C l
N O
2
N O
2
+ H
2
N O C H
2
= C H
2
C H
2
N
2
O
O
N
C H
3
N H
2
O C H
2
C
6
H
5
H
3
C O
C u H C l
C H
3
N O
2
H O
C H
3
C H
3Z n / H O
-
C
2
H
5
O H
H
+
N a N O
2
/ H
+
0
o
C
P H = 8 - 1 0
H
2
O
8
9
1 0
三,反应机理 （ 第 1题 7分,第 2题 8分,共 15分 ）
1,请为下列转换提出合理的,分步的反应机理 。 （ 用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移 ）
O H
N O
+ N H 2 O H
H +
O
O
2,（ i） 写出对硝基氯苯水解的反应产物,反应机理及画出相应的反应势能图 。
（ ii） 结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,
硝基是一个活化的邻对位定位基 。
四,测结构 （ 第 1题 4分,第 2题 11分,共 15分 ）
1,化合物 A(C5H10O4),用 Br2/H2O氧化得酸 (C5H10O5),这个酸易形成内酯 。 A与 Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎 。 用高碘酸氧化 A,只消耗 1mol高碘酸,请推出 A的结构式 。
2,某 D型单糖 （ I） 的化学式为 C5H10O4,能还原菲林试剂,能生成脎与发生变旋现象 。 用溴水氧化 （ I） 得到一元酸 （ II） 有光活性；如用稀硝酸使 （ I） 氧化,得二元酸 （ III）,无光活性 。 （ I） 与含有 HCl气的甲醇溶液作用,得到?-及?-糖苷 （ IV）,（ V）,再用 (CH3O)2SO2-
NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物 （ VI） （ VII）,其化学式为 C8H16O4。 将 （ VI） （ VII） 进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为 C5H8O5,均有旋光性 。 请推出单糖的结构式并写出各步的反应式 。
五,合成题 （ 每题 6分,共 30分 ）
用苯,甲苯,萘,丙二酸二乙酯,四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
1,2,
3,
4,
5,
C H 3 S C H 2 C H 2 C H C O O
-
N
+
H 3
N = NH O 3 S N ( C H 3 ) 2
O O
C O O H
C H 3
C ( C H 3 ) 2H O
