第六章 维生素一、填充题
1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类_有机物质。主要作用是作为的组分参与体内代谢。
2.根据维生素的( )性质,可将维生素分为两类,即( )和( )。
3.维生素A的活性形式是( ),可与视蛋白组成( ),后者是维持( )视觉所必需的。
4.维生素D在体内的最高活性形式是( ),它是由维生素D3分别在( )和( )二次( )而来的。
5.维生素D在体内的主要作用是调节( )代谢,与( )生长有关。
6.维生素B由( )环与( )环通过( )相连,主要功能是以( )形式,作为( )和( )的辅酶,转移二碳单位。
7.维生素B2的化学结构可以分为二部分,即( )和( ),其中( )原子上可以加氢,因此有氧化型和还原型之分。
8.维生素B2是( )衍生物,有( ),( )两种形式,其辅酶形式是( )与( ),作为脱氢酶的辅酶,起递( )作用。
9.维生素B6是( )衍生物,也称吡哆素,有( ),( ),( )三种形式,可以以( )、( )的形式作为氨基酸( )、( )、( )的辅酶。
10.生物素可看成由( ),( ),( )三部分组成,是( )的辅酶,在( )的固定中起重要是作用。
11.维生素 B11由喋啶衍生物、( )、( )、三部分组成,可以以( )的形式,作为( )的载体。
12.维生素B12是唯一含( )的维生素,由( ),( )和氨基丙酸三部分组成,有多种辅酶形式。其中( )是变位酶的辅酶,是转甲基酶的辅酶。
13.维生素C是( )酶的辅酶,另外还具有( )作用等。
14.维生素B2分子中异咯嗪环的第( )和第( )两氮位可被氧化还原,在生物氧化过程中有( )作用。
15.维生素B3又称泛酸,是组成( )的成分之一,其功能是以( )形式参加代谢,后者在代谢中起( )作用。
16.维生素B5包括烟酰胺及烟酸,其环上第( )碳位的双键可被( ),因此有( )型和( )型。在生物体中,烟酰胺是组成( )的成分。
17.叶酸即维生素B11,它在还原剂( )的存在下,可被还原成( )。四氢叶酸( )或( )位可与多种( )结合,并作为它们的载体。
18.硫辛酸是一种含( )的C8脂肪酸,以( )型和( )型存在,硫辛酸是( )酶和( )酶的辅酶。
19.TPP是( )的简称,其功能是作为一些( )酶的( )。
20.FAD是( )的简称,是( )酶的辅基,其功能是( )。
21.维生素B6包括( )、( )和( )三种物质,在体内可形成各自的磷酸酯,但参加代谢的主要是( )和( )的形式,在氨基酸的( )、( )和( )等反应中起着辅酶作用。
二、选择题
1.下列化合物中哪个不含环状结构?( )
a 叶酸 b 泛酸 c 烟酸 d 生物素 e 核黄素
2.下列化合物中哪个不含腺苷酸组分?( )
a CoA b FMN c FAD d NAD+ e NADP+
3.需要维生素已作为辅酶的氨基酸反应有( )
a 成盐、成酯和转氨
b 成酰氯反应
c 烷基化反应
d 成酯、转氨和脱羧
e 转氨、脱羧和消旋
4.下列情况中,除哪个外均可造成维生素K的缺乏症。( )
a 新生儿
b 长期口服抗生素
c 饮食中完全缺少绿色蔬菜
d 素食者
5.硫辛酸的生化作用是( )
a 为递氢体
b 转移酰基
c 递氢和转移酰基
d 递电子体
e 递氢及递电子体
6.下列辅酶或辅基中哪一种含有硫胺素( )
a FAD b FMN c TPP d NAD+ e CoA-SH
7.丙酮酸氧化脱羧不涉及的维生素有( )
a 硫胺素 b 核黄素 c 生物素 d 烟酰胺 e 泛酸
8.核黄素异咯嗪环上用于传递氢原子的两个氮原子是( )
a N5 N10 b N1N5 c N1 N10 d N7N10 e N4N8
9.转氨酶的作用,需要下列哪一种维生素( )
a 烟酰胺 b 硫胺素 c 核黄素 d 吡哆醛 e泛酸
10.泛酸是下列哪种辅酶或辅基的组成成分( )
a FMN b NAD+ c NADP+ d TPP e CoASH
11.羧化酶(如乙酸CoA羧化酶)的辅酶为( )
a 核黄素 b 硫胺素 c生物素 d 烟酰胺 e 叶酸
12.在叶酸分子中,参与一碳单位转移的氮原子是( )
a N5N6 b N5N10 c N7N8 d N6、N7 e N5、N8
13.有关维生素作为辅酶与其生化作用中,哪一个是错误的( )
a 硫胺素——脱羧
b 泛酸——转酰基
c 叶酸——氧化还原
d 吡哆醛——转氨基
e 核黄素——传递氢和电子
14.下列哪种维生素不属于B族维生素( )
a维生素C b 泛酸 c 生物素 d 叶酸 e 维生素PP
15.下列哪一种酶的辅酶不含维生素( )
a 谷草转氨酶
b 琥珀酸脱氢酶
c 乳酸脱氢酶
d 糖原合成酶
e 丙酮酸脱氢酶
16.有关维生素B2的叙述中哪一条不成立( )
a 又名核黄素
b 组成的辅基在酰基转移反应中作用
c 组成的辅基形式为FMN和FAD
d 人和动物体内不能合成
e 组成的辅基起作用的功能基团是异咯嗪环
17.下列反应中哪一个需要生物素( )
a 羟基化作用
b 羧化作用
c 脱羧作用
d 脱水作用
e 脱氨基作用
18.丙酮酸脱氢酶所催化的反应不涉及下列哪个辅助因子( )
a 磷酸吡哆醛
b 硫胺素焦磷酸
c 硫辛酸
d FAD
e 辅酶A
19.叶酸所衍生的辅酶不是下列哪个核苷酸在体内合成时所必需的( )
a CoA b ATP c 胰岛素 d 生物素三、是非题
1.四种脂溶性维生素都是异戊二烯衍生物,属于类脂。
2.所有B族维生素都是杂环化合物。
3.B族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。
4.人类缺乏维生素B1,会产生脚气病。
5.FMN中含有维生素B2的结构。
6.只有D型抗坏血酸才有生理作用。
7.生物素又称为维生素B7,它本身就是羧化酶的辅酶。
8.四氢叶酸的主要作用是作为一碳单位的载体,在嘌呤、嘧啶等的生物合成中起作用。
9.所有的辅酶都含有维生素或本身就是维生素。
10.维生素是机体的能源物质,而且可以作为组织的构成原料。
11.泛酸的结构成分包括喋啶、对氨基苯甲酸和L一谷氨酸。
12.四氢叶酸是多种羧化酶的辅酶。
13..所有的维生素都能作为辅酶或辅基的前体。
四、问答题
1.请指出与下列生理功能相对应的脂溶性维生素。
(1)调节钙磷代谢,维持正常血钙、血磷浓度。
(2)促进肝脏合成凝血酶原,促进凝血。
(3)维持上皮组织正常功能与暗视觉有关。
(4)抗氧化剂,与动物体生殖功能有关。
2.指出下列症状分别是由于哪种(些)维生素缺乏引起的?
(1)脚气病(2)坏血病(3)佝偻病(4)干眼病(5)蟾皮病
(6)软骨病(7)新生儿出血(8)巨红细胞贫血
3.指出下列物质分别是哪种维生素的前体?
(1)β萝卜素 (2)麦角固醇 (3)7-脱氢胆钙化醇 (4)色氨酸
4.将下列化学名称与B族维生素及其辅酶形式相匹配:
a)泛酸 b)烟酸 c)叶酸 d)硫胺素 e)核黄素 f)吡哆素
g)生物素
(1)B1(2)B2(3)B3(4)B5(5)B6(7)B11(8)B12
(Ⅰ)FMN(Ⅱ)FAD(Ⅲ)NAD+(Ⅳ)NADP+(Ⅴ)CoA(Ⅵ)PLP(Ⅶ)PMP(Ⅷ)FH2,FH4(Ⅸ)TPP
5.指出下列各种情况下,应补充哪种维生素。
(1)多食糖类化合物
(2)多食肉类化合物
(3)以玉米为主食
(4)长期口服抗生素
(5)长期服用雷米封的肺结核病人
(6)嗜食生鸡蛋清的人
6.维生素有什么特点?维生素如何分类?
7.TPP是何种维生素的衍生物?是什么酶的辅酶?其功能基团是什么?
8.核黄素是什么酶的辅基?其功能基团是什么?
9.泛酸是何种辅酶的成分?这种辅酶有什么功能?其功能基团是什么?
10.烟酸胺是什么辅酶的成分?这类辅酶有何功能?其功能基因是什么?
11.磷酸比吡哆醛是何种维生素的衍生物?它在代谢中有什么作用?
12.生物素是什么酶的辅酶?在代谢中有什么作用?
13.什么是四 氢叶酸?在代谢中有什么作用?
14.什么是维生素B12辅酶?在代谢中有什么作用?
15.硫辛酸有什么特点?在代谢中有什么作用?
16.抗坏血酸在代谢中有什么作用?
答 案一、填充题
1.微量 辅酶
2.溶解 水溶性维生素 脂溶性维生素
3.11- 顺视黄醛 视紫红质 暗
4.1,25-二羟胆钙化醇 肝脏 肾脏 羟化
5.钙磷 骨骼
6.嘧啶 噻唑 亚甲基 TPP 脱羧酶 转酮酶
7.二甲基异咯嗪基 核糖醇基 1,10位氮
8.吡啶 烟酸 烟酰胺 NAD+ NADP+ 脱氢 氢
9.吡哆 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 PLP PMP 脱羧酶 转氨酶 消旋酶
10.尿素 噻吩 戊酸侧链 羧化酶 CO2
11.对氨基苯甲酸 谷氨酸 四氢叶酸 一碳单位
12.金属元素 咕琳环 核苷酸 5’-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
13.羟化 解毒
14.1、10、递氢
15.CoA、CoA、酰基载体
16.4、还原、氧化、还原、NAD或NADP
17.NADPH、四氢叶酸、N+5、N+10、一碳单位
18.硫、氧化、还原、丙酮酸脱氢、a一酮戊二酸脱氢
19.硫胺素焦磷酸、脱羧、辅酶
20.黄素腺嘌呤二核苷酸、氧化还原、异咯嗪环
21.吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺、磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺、转氨、脱羧,外消旋二、选择题
1.b 2.b 3.e 4.d 5.c
6.c 7.c 8.c 9.d 10.e
11.c 12.b 13.c 14.a 15.d
16.b 17.b 18.a 19.e
三、是非题
1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√
6.× 7.√ 8.√ 9.× 10.×
11.× 12..× 13.×
四、问答题
1.(1)维生素D(2)维生素K(3)维生素A(4)维生素E
2.(1)维生素B2(2)维生素C(3)维生素D(4)维生素A
(5)维生素B5(6)维生素D(7)维生素K(8)维生素B11
3.(1)维生素A(2)维生素Q(3)维生素D3(4)维生素B5
4.(A)-(3)-(V)
(B)-(4)-(Ⅲ),(Ⅳ)
(C)-(7)-(Ⅷ)
(D)-(1)-(IX)
(E)-(2)-(Ⅰ),(Ⅱ)
(F)-(5)-(Ⅵ),(Ⅶ)
(G)-(6)
5.(1)维生素B1(2)维生素B6(3)维生素B5
(4)维生素K,B7,B11,B12(5)维生素B5
(6)维生素B7
6.答:维生素是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。机体对其需要量很少,但由于机体内不能合成或合成量不足,因而必须从食物中得到。维生素在生物体内既不是构成各种组织的主要原料,也不是体内能量的来源,其功能主要是对物质代谢过程起重要的调节作用。机体缺少某种维生素,可使物质代谢过程发生障碍,因而生物不能正常生长产生不同的维生素缺乏病。
维生素种类很多,其化学结构差异很大。按其溶解性质可分脂溶 性维生素和水溶性维生素两大类。脂溶性维生素有维生素A、D、E、K等。水溶性维生素有维生素C和B族。维生素对物质代谢过程如此重要,是因为多数维生素可以作为辅酶或辅基的组成成分参与体内的代谢过程,特别是维生素B族、各种维生素及其辅酶类型概括在表中。
7.答:一酮酸脱羧酶、转酮酶、磷酸酮糖酶的辅酶。TPP的功能基团是位于嘧啶环上的2位碳原子,由于3位“N”的正电荷有助于C-2失去
质子而具电负性,此负碳离子是一个有效的亲核剂,故C-2很容易和a一酮酸形成加成物,此加成物经电子重排发生脱接,断裂出乙醛。反应如下:
8.核黄素即维生素B2,其化学本质为核糖醇与6,7一二甲基异咯嗪的缩合物。在生物体内,核黄素以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)形式存在,结构如下:
从结构上看,FMN和FAD都是核黄素的衍生物。但其名称和其化学结构并不完全相符,实际上它们并非真正的核苷酸,因为与核黄素分子连接的是一个核糖醇而不是核糖,异咯嗪也不是嘌呤或嘧啶的衍生物。
FMN和FAD是许多氧化还原酶的辅基,它们与酶蛋白结合较紧密,两者不易分开。它们在氧化还原反应中,是作为递氢体起作用的,参与碳水化合物、脂肪、蛋白质代谢。起作用的功能基团是异咯嗪环,通过异咯嗪环上的N;和N;。加氢和脱氢参与氧化还原反应:
9.答:泛酸又称维生素B3,生物体内,泛酸是辅酶A(CoASH)的组成成分,辅酶A的结构如下:
辅酶A是酚基转移酶的辅酶,它所含巯基可与核酸形成硫酯,在代谢过程中起着传递酰基的作用。例如在丙酮酸氧化脱核反应中携带乙酰基,在脂肪酸β氧化和生物合成中携带酯酰基,丙二酸单酰基和丁酰基等。辅酶A的功能集团是β-巯基乙氨。另外,泛酸也是酰基载体蛋白(ACP)的组成成分,ACP是一种携带脂酰基参与脂肪酸生物合成的蛋白质。
10.答:烟酸胺和烟酸又称为维生素B5或维生素PP,这种维生素包括烟酷胺和烟酸两种化合物。在体内主要以烟酰胺的形式存在,烟酸是烟酰胺的前体。二者结构如下,
烟酸胺是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(缩写为NAD,又称辅酶I)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)的组成成分。NAD与NADP的结构如下。NAD和NADP分子中,功能基团是烟酰胺吡啶环,通过此环上的C4可逆地进行氧化还原反应,在代谢中传递氢。
11.答:磷酸吡哆醛是维生素B6的衍生物。维生素B6包括三种物质:吡哆醛、吡哆醇和吡哆胺,在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯,即磷酸吡哆醛、磷酸吡哆醇和磷酸吡哆胺。
三者之间也可以相互转变,但参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。也可用简式
P-CH=O和P——CHNH2表示。二者在氨基酸代谢中非常重要,在氨基酸的转氨、脱羧和消旋作用中起辅酶作用。它们主要是转氨酶的辅酶,其功用是作为NH2基的载体,将氨基酸的NH2基转移给另一个酮酸。作用机制为磷酸吡哆醛的醛基先与氨基酸的氨基结合成磷酸吡哆胺,后者将其所携带的NH2基转给另一酮酸。反应如下:
此反应是在专一性的转氨酶作用下进行的;若在专一性a-脱羧酶或消旋酶催化下,磷酸吡哆醛还可使氨基酸起脱羧或消旋作用,这些反应的作用方式是:①在无底物(如氨基酸)存在时,磷酸吡哆醛先同其专一性酶连接,醛基与酶蛋白分子中赖氨酸残基的氨基活性位相连。②在有底物氨基酸存在时,活性位赖氨酸的NH2基即被氨基酸的 a一氨基所置换而生成一种复合物,称醛亚胺,又称Schiff碱。醛亚胺再根据不同专一性酶蛋白特性而使氨基酸在转氨、脱羧和消旋等作用中发生反应。其反应简式如下:
12.答:生物素又称维生素B7。是由含戊酸侧链的噻吩与脲结合而成的化合物。生物素与酶蛋白结合,催化体内CO2的固定以及羧化反应,是多种羧化酶的辅酶。作用机制是生物素与其专一性酶蛋白通过生物素的核基与酶蛋白中赖氨酸的一氨基以酰胺键相连结合成中间体(酶一生物素),在ATP供能情况下,CO2与其生物素环的N1;结合成酶蛋白一生物素一CO2 复合物,进而将CO2转给适当受体,因此生物素在羧化反应中作为CO2的载体而起作用。
如果受体是丙酮酸分子,上述羧化反应便使之形成草酰乙酸,如果受体是脂酰CoA,便使之羧化成脂酰CoA。前一反应可表示如下:
13.答:叶酸是维生素B11;,叶酸分子是由蝶啶(2一氨基一4羟—6一甲基蝶啶)、对氨基苯甲酸与L一谷氨酸连接而成,结构如下,
叶酸分子在L一叶酸还原酶作用下,先还原成二氢叶酸(DHF),后者再被二氢还原酶还原成四氢叶酸(THF或THFA或FH4)
二氢叶酸和四氢叶酸的结构如下:
四氢叶酸(THF)四氢叶酸是转移一碳单位酶系的辅酶,主要作用是作为一碳单位(甲基、亚甲基、甲酰基)的载体,嘌呤、嘧啶,丝氨酸和甲硫氨酸的生物合成中起作用。在甘氨酸转变为丝氨酸及尿胺酸转变为胸苷酸的反应中,均由N5、N10-亚甲基四氢叶酸提供亚甲基;在高半胱氨酸转变为甲硫氨酸的反应中,由N5-甲基四氢叶酸提供甲基;而在嘌呤环的合成中,由 N5-甲酸四氢叶酸提供甲酸基。
14.答:维生素B12是辅酶是由维生素B12(氰钻氨素)形成的,分子结构比较复杂,如图所示。在分子中央有一个咕琳环,钴离子位于其中。在咕啉环平面上方,有5、6一二甲基苯基咪唑与钴离子直接相连,另外还有3'-磷酸核糖、氨基丙醇、丙酸等残基依次连接。在咕琳环平面下方,则有5一脱氧腺苷相连,它取代了维生素B12中的CN-的位置,因此维生素B12辅酶又叫5'-脱氧腺苷钻钴胺素。5一脱氧腺苷钴胺素在代谢中是变位酶的辅酶,如谷氨酸变位酶、甲基丙二醇辅酶A变位酶等。反应如下:
另外,维生素民辅酶还有活化甲基的作用。其作用方式是它先与专一性酶结合成复合物(钴素一酶),再与甲基供体(N5—CH3—FH4)甲基钴胺素一酶中间体。这一中间体将所携带的甲基供合成其他化合物之用。B12辅酶在此反应中,实际上起了甲基载体的作用,在胆碱、甲硫氨酸的生物合成中,参与甲基的转移。
15.答:硫辛酸是酵母和微生物等的生长因素,而不是动物必须从食物中取得的维生素,但硫辛酸是一个辅酶。
硫辛酸是一个含硫的八碳酸,在6,8位上有巯基,所以又称6,8一二氢硫辛酸,可以进行氧化还原反应:
在代谢中,硫辛酸是丙酮酸脱氢酶复合体和a一酮戊二酸脱氢酶复合体中的辅酶,有转运酰基和氢的作用,是糖代谢中不可缺少的辅助因子。
16.抗坏血酸又称维生素C,能防治坏血病。是一种己糖酸内酯,有L及D两种异构体,只有L型有生理作用。L型抗坏血酸分子中的2位和3位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离,释放出H+,故具酸性。这个脱氢反应是可逆的,反应如下:
抗坏血酸是一种强还原剂,其氧化形式可被多种还原剂如谷胱甘肽(GSH)还原。所以氧化型和还原型两种类型的抗坏血酸可组成一个可逆的氧化还原系统。在植物中,抗坏血酸、谷胱甘肽和NADP+的氧化还原反应相偶联,是植物生物氧化途径之一,如图:
动物中,在胶原蛋白形成时抗坏血酸起着外源还原剂的作用,是脯氨酸羟化酶的辅酶,使脯氨酸转化成羟脯氨酸,有助于细胞的羟基化作用,促进胶原蛋白的合成。对于许多含巯基的酶,在体内需要自由-SH才能发挥其催化活性,而抗坏血酸能使这些酶分子中的巯基处于还原状态,从而维持其催化活性。