第六章 维生素和辅酶
维生素的 分类与功能
水溶性 维生素
脂溶性 维生素发现记 (1906年英国 ) 纯化饲料矿物质、
蛋白质、
脂肪、核酸、糖纯化饲料 +极微量牛奶
牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子 —
— 维生素动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏 —— 病或死 。
提问,说明什么？
第一节 维生素的分类与功能
1.1 分类
依据 —— 溶解性
水溶性 V VB族,VC
脂溶性 V VA,VD,VE,VK
2.2 功能
水溶性 V—— 辅酶,参与酶催化反应中底物基团的转移
脂溶性 V—— 调控某些生物机能第二节 水溶性维生素
2.1 VB族 （ 1.2.3.5.6.9.12,生物素）
A.VB1(硫胺素 ）
化学结构
嘧啶环 + 噻唑环? 存在形式 —— TPP（ 硫胺素焦磷酸 ）
ATP
AMP
功能 ——
脱羧酶辅酶将底物移入（出）
脱羧酶的活性中心。
+
丙酮酸脱羧酶在酶催化反应中的作用举例丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶缺乏病 —— 脚气、消化不良多存在于 种皮、瘦肉、白菜中乙酰乳酸
VB2
H
化学结构
二甲基异咯嗪
+
核糖醇二甲基异咯嗪
B,VB2（ 核黄素 ）
核糖醇
？ 键相连核苷键
存在形式
核黄素 单 核苷酸
FMN
核黄素 腺嘌呤 二核苷酸
FAD
AMP
FMN VB2
FAD
功能 —— 脱氢酶辅酶传递 H
氧化态 还原态机理
FMN + 2e + 2H+ FMNH2
FAD + 2e + 2H+ FADH2
二甲基异咯嗪上的 N1,N5载运 H
缺乏病 —— 舌炎、
眼球充血等症状补充物 — 牛奶、蔬菜
C,VB3（ 烟酰胺或尼克酰胺 ）
化学结构
存在方式烟酰胺 腺嘌呤 二核苷酸
（ 辅酶 I） NAD+
烟酰胺 腺嘌呤 二核苷酸 磷酸
（ 辅酶 Ⅱ ） NADP+
N
C N H 2
O
烟酰胺
NAD+
磷酸
NADP+ 提问：为什么称
………
？
NMP
AMP
O
氧化态 还原态
功能 —— 脱氢酶辅酶 传递 H
机理 可自身合成，不缺乏酶活性中心
+
底物在脱氢酶的活性中心辅助 H传递
NAD(P)H
脱氢酶活性中心底物
NAD(P)+
NAD(P)H来到其他酶活性中心将 H传递出去。
D.VB5 （ 泛酸，或 遍多酸 ）
泛 —— 存在广泛
化学结构
O H
C H
2
C H
3
CCH
3
C H O H
C O
N H
C H
2
C H
2
O H
OC
泛解酸
β
丙氨酸
V
B5
存在方式
辅酶 A（ CoA~SH）
3`.5`-ADP3`
5`
巯基乙胺酰胺键磷酸二酯键泛酸
3,3-二甲基 - 2、
4-二羟基丁酸
OH
？ (名 )
1
提问
,看图说说化学组成？
功能 —— 酰基转移酶辅酶 传递 酰基
在脂类代谢与糖类代谢中起着极为重要的作用
C
O
R
机理
H2O
脂酰 CoA H+
水合反应
H2O
来源何处？
＋ -
H+
E.VB9（ 叶酸－造血维生素 ）
叶 — 广泛存在于绿叶中
化学结构
N
N
N
NNH
2
O H
C
H
2
N
H
C
O
N
H
C H
C O O H
C H
2
C H
2
C O O H
12
3
4 5
6
78
9 1 0
2-氨基 -4-羟基 -6-亚甲基蝶呤 对氨基苯甲酸谷氨酸叶酸 — 蝶酰谷氨酸蝶酸
存在形式 —— 四氢叶酸
N
N
N
NNH
2
O H
C
H 2
N
H
C
O
12
3
4 5
6
78 9 1 0
谷氨酸叶酸
功能 —— 一碳单位脱除酶的辅酶
传递一碳基团
如（ — CH3,—CH2—,—C(O)—H,=C—）
甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基
N
N
N
NNH
2
O H
C
H
2
N
H
H
H
H
H
C
O
四氢叶酸
5 6
78
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H
2
N
C
H
2
H
H
H
C
O
传递亚甲基谷氨酸
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H 2
N
H
C H 3
H
H
H
C
O
谷氨酸传递甲基谷氨酸
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H
2
N
C
H
H
H
H
C
O
传递甲川基
由于 叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。（ 如严重的贫血病 ）
磺胺类药物（ 抗菌药 ）可以 竞争性 地抑制细菌叶酸的合成（很多细菌只自身合成），
导致繁殖中断，而人体利用食物中的叶酸，
因而不会受这类药物影响。
坏血（坏血病） —— 毛细管脆弱、易碎
表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、牙齿松动，严重者死亡
VC防治坏血病 ——抗坏血酸
化学结构 ——酸性多羟基化合物
2.2 VC（ 抗坏血酸 ）
D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸
L-古洛内酯
L-古洛内酯氧化酶
3-氧 -L-古洛内酯
L-抗坏血酸
1,4内脂
14
还原人、猴、豚鼠体内缺乏故只能通过食物获取。
？ 反应
功能 —— 1,抗坏血病 （保护细胞膜）
2,氢传递体
还原态 氧化态
3.脯氨酸羟基化（ -OH） 酶的辅酶
4.酶的激活剂
？ 如何传递第三节 脂溶性维生素
3.1VA（ 视黄醇 ）
动物催化植物中的 β -胡萝卜素转化而来。
化学结构
不饱和的一元醇 (脂类中萜类衍生物）
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H 2 O H
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H 2 O H
VA1 VA2
？ （化学组成）
3甲基 环己 (二 )烯 +2甲基 -壬 -四 烯醇弱光
存在形式
视紫红质（含视黄 醛 的糖蛋白）
棒状细胞细胞膜上视紫红质的电脑模拟图
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H O
视黄醛
功能
暗视野下感光视紫红质 全反式视黄醛全反型维生素 A
11-顺型视黄醛视蛋白暗处
NADH+E1
11-顺型维生素 A
NADH+E1
E2
E2 视黄醛异构酶缺乏：
夜盲症、影响发育等
E1 醇脱氢酶
3.2VD
化学结构
固醇衍生物
OH
C H
3
C H
3 C
H
C H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H C H 3
C H
3
人体皮肤中的
7-脱氢胆固醇
VD3
功能
1.促进 Ca2+在骨骼中的沉积
OH
C H
2
C H
3 C
H
C H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H C H 3
C H
3
VD
紫外线
230~300nm
缺乏,佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症多喝奶制品！
2.帮助吸收 VA
烟雾 会遮断制造维生素 D
的太阳光线；
强烈的日晒 灼伤后，皮肤将停止制造维生素 D。
3.3VE（ 生育酚 ）
生育 ——功能
影响 生殖
抗细胞被氧化－ 养颜
1
3
4
5
6
1 2
4
8
9
1 0
8 1 2
CH
3
OH
C H
3
C H
3
O
C H
3
C H
3
C H
3 C H
3
C H
3
7
1 3
一种典型的生育酚
缺乏 ——死胎、细胞异型
化学结构死胎少量生菜、麦胚三甲基苯酚 +一甲基环氧己烷 +三甲基十三烷？
？
？
植物性食物中含量丰富，
很少缺乏
VK3
3.4VK（ 凝血维生素 ）
化学结构
VK1
VK2
2-甲基 -1,4萘醌
O
O
C H
3
C
H
2
C
H
C
C H
3
( C H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C H )
2
C H
3
C H
3
C
C H
3
C
H
2
C H
2
)
5
C
H
C
H
2
( H CC H 2
O
O
C H
3
C
C H
3
C H
3
1 2
4
3—？
功能
促进凝血血纤维蛋白质促凝血蛋白原血浆凝血酶磷脂,Ca2+
凝血酶原维生素 K
凝血酶 不溶性血纤维蛋白凝块来源,食物（各种）、肠道中微生物（大肠杆菌、
乳酸菌）的合成,不易缺乏电子传递体
维生素的 分类与功能
水溶性 维生素
脂溶性 维生素发现记 (1906年英国 ) 纯化饲料矿物质、
蛋白质、
脂肪、核酸、糖纯化饲料 +极微量牛奶
牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子 —
— 维生素动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏 —— 病或死 。
提问,说明什么？
第一节 维生素的分类与功能
1.1 分类
依据 —— 溶解性
水溶性 V VB族,VC
脂溶性 V VA,VD,VE,VK
2.2 功能
水溶性 V—— 辅酶,参与酶催化反应中底物基团的转移
脂溶性 V—— 调控某些生物机能第二节 水溶性维生素
2.1 VB族 （ 1.2.3.5.6.9.12,生物素）
A.VB1(硫胺素 ）
化学结构
嘧啶环 + 噻唑环? 存在形式 —— TPP（ 硫胺素焦磷酸 ）
ATP
AMP
功能 ——
脱羧酶辅酶将底物移入（出）
脱羧酶的活性中心。
+
丙酮酸脱羧酶在酶催化反应中的作用举例丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶缺乏病 —— 脚气、消化不良多存在于 种皮、瘦肉、白菜中乙酰乳酸
VB2
H
化学结构
二甲基异咯嗪
+
核糖醇二甲基异咯嗪
B,VB2（ 核黄素 ）
核糖醇
？ 键相连核苷键
存在形式
核黄素 单 核苷酸
FMN
核黄素 腺嘌呤 二核苷酸
FAD
AMP
FMN VB2
FAD
功能 —— 脱氢酶辅酶传递 H
氧化态 还原态机理
FMN + 2e + 2H+ FMNH2
FAD + 2e + 2H+ FADH2
二甲基异咯嗪上的 N1,N5载运 H
缺乏病 —— 舌炎、
眼球充血等症状补充物 — 牛奶、蔬菜
C,VB3（ 烟酰胺或尼克酰胺 ）
化学结构
存在方式烟酰胺 腺嘌呤 二核苷酸
（ 辅酶 I） NAD+
烟酰胺 腺嘌呤 二核苷酸 磷酸
（ 辅酶 Ⅱ ） NADP+
N
C N H 2
O
烟酰胺
NAD+
磷酸
NADP+ 提问：为什么称
………
？
NMP
AMP
O
氧化态 还原态
功能 —— 脱氢酶辅酶 传递 H
机理 可自身合成，不缺乏酶活性中心
+
底物在脱氢酶的活性中心辅助 H传递
NAD(P)H
脱氢酶活性中心底物
NAD(P)+
NAD(P)H来到其他酶活性中心将 H传递出去。
D.VB5 （ 泛酸，或 遍多酸 ）
泛 —— 存在广泛
化学结构
O H
C H
2
C H
3
CCH
3
C H O H
C O
N H
C H
2
C H
2
O H
OC
泛解酸
β
丙氨酸
V
B5
存在方式
辅酶 A（ CoA~SH）
3`.5`-ADP3`
5`
巯基乙胺酰胺键磷酸二酯键泛酸
3,3-二甲基 - 2、
4-二羟基丁酸
OH
？ (名 )
1
提问
,看图说说化学组成？
功能 —— 酰基转移酶辅酶 传递 酰基
在脂类代谢与糖类代谢中起着极为重要的作用
C
O
R
机理
H2O
脂酰 CoA H+
水合反应
H2O
来源何处？
＋ -
H+
E.VB9（ 叶酸－造血维生素 ）
叶 — 广泛存在于绿叶中
化学结构
N
N
N
NNH
2
O H
C
H
2
N
H
C
O
N
H
C H
C O O H
C H
2
C H
2
C O O H
12
3
4 5
6
78
9 1 0
2-氨基 -4-羟基 -6-亚甲基蝶呤 对氨基苯甲酸谷氨酸叶酸 — 蝶酰谷氨酸蝶酸
存在形式 —— 四氢叶酸
N
N
N
NNH
2
O H
C
H 2
N
H
C
O
12
3
4 5
6
78 9 1 0
谷氨酸叶酸
功能 —— 一碳单位脱除酶的辅酶
传递一碳基团
如（ — CH3,—CH2—,—C(O)—H,=C—）
甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基
N
N
N
NNH
2
O H
C
H
2
N
H
H
H
H
H
C
O
四氢叶酸
5 6
78
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H
2
N
C
H
2
H
H
H
C
O
传递亚甲基谷氨酸
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H 2
N
H
C H 3
H
H
H
C
O
谷氨酸传递甲基谷氨酸
N
N
N
+
NNH
2
O H
C
H
2
N
C
H
H
H
H
C
O
传递甲川基
由于 叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。（ 如严重的贫血病 ）
磺胺类药物（ 抗菌药 ）可以 竞争性 地抑制细菌叶酸的合成（很多细菌只自身合成），
导致繁殖中断，而人体利用食物中的叶酸，
因而不会受这类药物影响。
坏血（坏血病） —— 毛细管脆弱、易碎
表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、牙齿松动，严重者死亡
VC防治坏血病 ——抗坏血酸
化学结构 ——酸性多羟基化合物
2.2 VC（ 抗坏血酸 ）
D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸
L-古洛内酯
L-古洛内酯氧化酶
3-氧 -L-古洛内酯
L-抗坏血酸
1,4内脂
14
还原人、猴、豚鼠体内缺乏故只能通过食物获取。
？ 反应
功能 —— 1,抗坏血病 （保护细胞膜）
2,氢传递体
还原态 氧化态
3.脯氨酸羟基化（ -OH） 酶的辅酶
4.酶的激活剂
？ 如何传递第三节 脂溶性维生素
3.1VA（ 视黄醇 ）
动物催化植物中的 β -胡萝卜素转化而来。
化学结构
不饱和的一元醇 (脂类中萜类衍生物）
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H 2 O H
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H 2 O H
VA1 VA2
？ （化学组成）
3甲基 环己 (二 )烯 +2甲基 -壬 -四 烯醇弱光
存在形式
视紫红质（含视黄 醛 的糖蛋白）
棒状细胞细胞膜上视紫红质的电脑模拟图
CH 3 C H 3
C H 3
C
H
C
H
C H 3
C
H
C H C
H
C H 3
C H O
视黄醛
功能
暗视野下感光视紫红质 全反式视黄醛全反型维生素 A
11-顺型视黄醛视蛋白暗处
NADH+E1
11-顺型维生素 A
NADH+E1
E2
E2 视黄醛异构酶缺乏：
夜盲症、影响发育等
E1 醇脱氢酶
3.2VD
化学结构
固醇衍生物
OH
C H
3
C H
3 C
H
C H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H C H 3
C H
3
人体皮肤中的
7-脱氢胆固醇
VD3
功能
1.促进 Ca2+在骨骼中的沉积
OH
C H
2
C H
3 C
H
C H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H C H 3
C H
3
VD
紫外线
230~300nm
缺乏,佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症多喝奶制品！
2.帮助吸收 VA
烟雾 会遮断制造维生素 D
的太阳光线；
强烈的日晒 灼伤后，皮肤将停止制造维生素 D。
3.3VE（ 生育酚 ）
生育 ——功能
影响 生殖
抗细胞被氧化－ 养颜
1
3
4
5
6
1 2
4
8
9
1 0
8 1 2
CH
3
OH
C H
3
C H
3
O
C H
3
C H
3
C H
3 C H
3
C H
3
7
1 3
一种典型的生育酚
缺乏 ——死胎、细胞异型
化学结构死胎少量生菜、麦胚三甲基苯酚 +一甲基环氧己烷 +三甲基十三烷？
？
？
植物性食物中含量丰富，
很少缺乏
VK3
3.4VK（ 凝血维生素 ）
化学结构
VK1
VK2
2-甲基 -1,4萘醌
O
O
C H
3
C
H
2
C
H
C
C H
3
( C H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C H )
2
C H
3
C H
3
C
C H
3
C
H
2
C H
2
)
5
C
H
C
H
2
( H CC H 2
O
O
C H
3
C
C H
3
C H
3
1 2
4
3—？
功能
促进凝血血纤维蛋白质促凝血蛋白原血浆凝血酶磷脂,Ca2+
凝血酶原维生素 K
凝血酶 不溶性血纤维蛋白凝块来源,食物（各种）、肠道中微生物（大肠杆菌、
乳酸菌）的合成,不易缺乏电子传递体
