1
食 品 生 物 化 学东北农业大学食品学院于 国 萍
2
第一章 绪 论第一节 生物化学及食品生物化学一、生物化学的概念二、生物化学的分类三、食品生物化学第二节生物化学发展史一、生物化学的形成二、生物化学发展的三个阶段
3
一、糖的概念二、糖的分类三、糖的功能第一节 单 糖一、单糖的命名与分类二、单糖的分子结构三、单糖的物理性质第二章 糖类的化学
4
四、单糖的化学性质五、重要的单糖六、单糖的重要衍生物第二节 寡 糖一、双糖二、三糖三、四糖四、其它寡糖第三节 多 糖一、淀粉
5
二、糖原三、纤维素四、半纤维素五、菊糖六、果胶物质七、甲壳质八、肽聚糖九,脂多糖十,粘多糖
6
第一章 绪 论一、生物化学 (biochemistry)的概念
1、概念
2、任务二、生物化学的分类
1、按研究对象分类
2、按研究目的分类三,生物化学发展的三个阶段第一阶段 静态生物化学第二阶段 动态生物化学第三阶段 机能生物化学
7
第二节生物化学发展趋势一、大分子结构与功能的关系二、生物膜的结构与功能三、机体自身调节的分子机制四、生化技术的创新与发明
8
第二章 糖类的化学一、糖的概念糖 (carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。
二、糖的分类 按聚合度分:
单糖 (monosaccharides)( n=1)
寡糖 (oligosaccharides) ( 2≤n< 10)
多糖 (polysaccharides) ( n> 10)
9
第二章 糖类的化学三、糖的功能
1、氧化供能
2、合成其他物质的碳源
3、充当结构物质
10
第一节 单 糖一、单糖的命名与分类
1、俗名葡萄糖( glucose,G)、
果 糖( fructose,F)、
半乳糖( galactose,Gla)
2、按碳原子数分类丙糖( C3 )、丁糖( C4)、
戊糖( C5)、己糖( C6)、
11
第一节 单 糖
3、按官能团分类醛糖 (aldose)( — CHO)、
酮糖 (ketose)( =C=O)、
4、在典型糖基础上命名脱氧核糖、核酮糖二、单糖的分子结构
1、链式结构按不对称碳原子分为,D-型,L-型,
天然存在的单糖多为 D-型。
12
第一节 单 糖
C
C
C H
2
O H
HH O
H
O
C
C
C H
2
O H
O HH
H
O
D - 甘 油 醛 L - 甘 油 醛
13
第一节 单 糖
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
葡 萄 糖
C H
2
O H
C O
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
果 糖
14
第一节 单 糖
2、环式结构
Fisher 投影式
C
C O HH
C HH O
C O HH
CH
C H
2
O H
C
C O HH
C HH O
CH
C O HH
C H
2
O H
O HH O H
H
O
O
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 α - D - 呋 喃 葡 萄 糖
15
haworth透视式
透视式,五元环 — 呋喃环 (furanoses)
六元环 — 吡喃环 (pyranoses)
第一节 单 糖
H C
H C
O
C H
C H
H 2
C
吡 喃
H C
H C
O
C H
C H
呋 喃
16
第一节 单 糖
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O H
H
H
C
H O H
O H H
O
HH O
C H
2
O H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 α - D - 呋 喃 葡 萄 糖
17
第一节 单 糖
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖
C H
2
O H
O H
H
C H
2
O H
O H H
H O H
O
β - D - 呋 喃 果 糖半缩醛羟基,决定环式结构的 α-,β-构型
18
第一节 单 糖三、单糖的物理性质
1、旋光性旋光度:由手性碳原子决定,用 〔 α〕 20表示。
变旋:糖类物质的水溶液经放置,比旋光度发生变化称为变旋。
D-果糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 L-阿拉伯糖
-92.4 +52.7 +80.2 +104.5
乳糖 转化糖 麦芽糖 蔗糖
+55.4 -19.8 +130.4 +66.5
D
19
第一节 单 糖
2、溶解度溶于水( g/100g水),不溶于有机溶剂。
糖 20℃ 30℃ 40℃ 50℃
浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度果糖蔗糖葡萄糖
78.94
66.6
46.71
374.78
199.4
87.67
81.54
68.18
54.64
441.7
214.3
120.46
84.34
70.01
61.89
538.63
233.4
162.38
86.63
72.04
70.91
665.58
257.6
243.76
20
第一节 单 糖
3、甜度标准,5%或 15% 的蔗糖溶液在 20℃
时为 1或为 100。
最甜的糖:果糖蔗糖 果糖
D-葡萄糖 D-半乳糖 D-乳糖转化糖 麦芽糖
α- β- α- β- α- β-
100 173 74 82 32 21 16 32 130 32
21
第一节 单 糖四、单糖的化学性质
1、氧化作用:生成糖酸,与费林试剂反应
22
第一节 单 糖
2、还原作用生成糖醇,为特殊甜味剂。
D-葡萄糖 → 山梨醇 ← D-果糖 → 甘露醇
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
C H
2
O H
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
C H
2
O H
C H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
+
H O
D - 葡 萄 糖山 梨 醇甘 露 醇电 解
23
第一节 单 糖
3、异构化作用
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
葡 萄 糖
C H
2
O H
C O
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
果 糖
24
第一节 单 糖
4、酯化作用为糖代谢中间产物
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H 2 O
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 - 6 - 磷 酸
C H 2 O
O H
H
C H 2 O
O H H
H O H
O
β - D - 呋 喃 果 糖 - 1,6 - 二 磷 酸
P P
P
25
第一节 单 糖五、重要的单糖
1、丙糖 D-甘油醛,二羟基丙酮
2、丁糖 D-赤藓糖,D-赤藓酮糖
3、戊糖 D-核糖,D-木糖,D-2-脱氧核糖,
L-阿拉伯糖
4、己糖 D-葡萄糖,D-果糖,D-半乳糖,
D-甘露糖
5、庚糖 D-景天庚酮糖,D-甘露庚酮糖
26
第一节 单 糖六、单糖的重要衍生物
1、糖醇:溶于水,有甜味,主要有甘露醇和山梨醇。
C H
2
O H
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
山 梨 醇
C H
2
O H
C H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
H O
甘 露 醇
27
2、糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得,
最常见的是葡萄糖醛酸。
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C O O H
H
H
H
H O
葡 糖 醛 酸第一节 单 糖
28
第一节 单 糖
3、氨基糖:糖中的 -OH为 -NH2所取代,常见的是
D-氨基葡萄糖,且氨基是乙酰化的。
4、糖苷:它大多极毒,微量可作药物。如:引起溶血的皂角苷,有强心作用的毛地黄苷等。
OH
O H
H
O H
H
N H C O C H 3H
O H
C H 2 O H
H
OO H
H
H
O H
H
N H C O C H 3H
O H
C H 2 O H
H
N - 乙 酰 葡 萄 糖 胺 N - 乙 酰 半 乳 糖 胺
29
第二节 寡 糖一、双糖 (disaccharide)
1、麦芽糖 (Maltose)( α-D-G-1,4- α-D-G )
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
OH H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
麦 芽 糖 [ 葡 萄 糖 α ( 1 4 ) 葡 萄 糖 苷
30
第二节 寡 糖一、双糖
2、乳糖 (lactose)( β-D-Gla-1,4- α-D-G )
OO H
H H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
OH H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
乳 糖 [ 葡 萄 糖 β ( 1 4 ) 半 乳 糖 苷 ]
31
第二节 寡 糖一、双糖
3、蔗糖 (sucrose)( α-D-G -1,2 - β-D-F )
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
C H
2
O H
HC H 2 O H
O H H
H O H
O
O
蔗 糖 [ 葡 萄 糖 β ( 2 1 ) 果 糖 苷 ]
32
第二节 寡 糖一、双糖
4、纤维二糖( β-D- G -1,4- β -D-G )
5、龙胆二糖( β-D- G -1,6- α- D-G )
6、海藻二糖( α- D-G -1,1- α- D-G )
7,蜜 二 糖( α- D- Gla-1,6- α- D-G )
33
第二节 寡 糖二、三糖棉子糖( α- D- Gla-1,6- α- D-G -1,2- β- D-F )
O
O H
H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
H
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
C H
2
O H
HC H
2
O H
O H
H
H O H
O
O
O
蜜 二 糖
( α - 半 乳 糖 ) ( α - 葡 萄 糖 ) ( β - 果 糖 )
棉 籽 糖
34
三、四糖水苏糖( α- D- Gla-1,6- α- D- Gla-1,
6- α- D-G -1,2- β- D-F )
四、其它寡糖
1、环状糊精( n=6,7,8分别称为 α-,β-,
γ-糊精)用作食品添加剂
2、寡聚糖 具有独特的生理功能
35
第三节 多 糖通性:不溶于水,无甜味,无还原性,有旋光性但无变旋现象。
分类:贮存多糖、结构多糖、同多糖、杂多糖。
36
第三节 多 糖一、淀粉 (starch)
1、淀粉的结构
直链结构,溶于热水,n=250~300,
M=104~105,只含 α-1,4,糖苷键,含有一个还原 端及非还原端,呈螺旋形,遇碘显兰色。
支链淀粉,n> 6000,M> 106,含有 α-1,4
及 α-1,6 糖苷键,含有一个还原端 及多 个非还原端,遇碘显紫红色,每个分支 含有 24~30个葡萄糖单位。
37
第三节 多 糖直链淀粉 (amylose)的螺旋形结构
38
第三节 多 糖支链淀粉 (amlyopectin)的葡萄糖结合方式
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
O
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
O O
O
C H
2
O
39
第三节 多 糖
2、淀粉的性质
水溶性 直链淀粉溶于热水,支链淀粉分散于冷水
水解 酸或酶
遇碘显色淀粉 → 紫色糊精 → 红色糊精 → 无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖蓝色 紫色 红色 不显色 不显色
40
第三节 多 糖
3、淀粉的糊化( α-化)
定义,淀粉粒在适当的温度下,在水中溶胀、分裂,
形成均匀糊状溶液的过程。
本质,分子间氢键断裂,水分子进入其中。
淀粉 开始糊化温度( ℃ ) 完全糊化温度( ℃ ) 淀粉 开始糊化温度( ℃ ) 完全糊化温度( ℃ )
粳米糯米大麦小麦
59
58
58
65
61
63
63
68
玉 米荞 麦马铃薯甘 薯
64
69
59
70
72
71
67
76
41
第三节 多 糖
4、淀粉的老化
定义,经过糊化后的 α-淀粉在室温下放置后,
会变得不透明甚至产生沉淀的现象。
本质,老化的部分逆转
影响因素,温度,水分,来源,糊化程度
42
第三节 多 糖二、糖原 (glycogen)
动物中的储存多糖,分子量约为 5 000 000,
大约每 3~5个残基有一个 α-1,6-键。
43
第三节 多 糖三、纤维素 (cellulose)
含有 300~2500个葡萄糖残基,以 β-1,4键相连无分支的分子,M为 50 000~400 000。
四、半纤维素为多缩己糖及多缩戊糖,主要有多缩甘露糖、
多缩半乳糖、多缩木糖、多缩阿拉伯糖。能用
17.5%的氢氧化钠提取的多糖统称为半纤维素。
五、菊糖由约 30个 D-呋喃果糖分子以 β-1,2糖苷键相连,含有少量葡萄糖分子溶于热水,0℃ 即沉淀。
44
第三节 多 糖六、果胶物质 (pectic substance)
1、分类
原果胶:几乎完全酯化的果胶酯酸
果胶酯酸:高甲氧基果胶 ( -OCH3 > 7%)
酯化度> 45%
低甲氧基果胶 ( -OCH3< 7%)
酯化度< 45 %
果胶酸:酯化度( n) < 5%
45
第三节 多 糖
2、果胶 (pectin)凝胶的形成条件
高甲氧基果胶,糖> 50%,pH=2~3.5,果胶> 1%.
低甲氧基果胶糖 35%,pH=2.5~6.5,Ca2+0.1~0.01%
3、影响凝胶强度的因素
酯化度
平均分子量
pH值
温度
46
第三节 多 糖七,甲壳质又称几丁质,是由N-乙酰葡萄糖胺以 β-1,
4糖苷键相连结.
八、肽聚糖存在于细菌的细胞壁中,由多糖与氨基酸连接而成的复杂聚合物.肽聚糖的糖链是由N-乙酰葡萄糖胺(NAG)及N-乙酰胞壁酸(NAM)以
β-1,4糖苷键相连结.后者由N-乙酰葡萄糖胺以其C-3位的羟基与乳酸的 α-羟基以醚键连接而成,每个乳酸的羧基转而与四肽相连.溶菌酶可破坏其间的糖苷键,抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成.
47
第三节 多 糖九、脂多糖,革兰氏阴性菌的组成成分,
分子结构一般由三部分组成:外层专一性低聚糖链,中心多糖链,脂质。外层的组分随菌株而异,中心糖链都极相似或相同。
十、粘多糖,是含氨基的多糖,存在于软骨、腱等结缔组织及腺体分泌液中
48
第三节 多 糖
1、透明质酸:保护和粘和细胞使其不致分散,透明质酸使之分解
2、硫酸软骨素:有软骨素-4-硫酸及软骨素-6-硫酸
3、肝素:阻止血液凝固,也用于防止血栓形成。
4、硫酸角质素:与硫酸软骨素含糖成分不同,不受透明质酸酶等的影响。
食 品 生 物 化 学东北农业大学食品学院于 国 萍
2
第一章 绪 论第一节 生物化学及食品生物化学一、生物化学的概念二、生物化学的分类三、食品生物化学第二节生物化学发展史一、生物化学的形成二、生物化学发展的三个阶段
3
一、糖的概念二、糖的分类三、糖的功能第一节 单 糖一、单糖的命名与分类二、单糖的分子结构三、单糖的物理性质第二章 糖类的化学
4
四、单糖的化学性质五、重要的单糖六、单糖的重要衍生物第二节 寡 糖一、双糖二、三糖三、四糖四、其它寡糖第三节 多 糖一、淀粉
5
二、糖原三、纤维素四、半纤维素五、菊糖六、果胶物质七、甲壳质八、肽聚糖九,脂多糖十,粘多糖
6
第一章 绪 论一、生物化学 (biochemistry)的概念
1、概念
2、任务二、生物化学的分类
1、按研究对象分类
2、按研究目的分类三,生物化学发展的三个阶段第一阶段 静态生物化学第二阶段 动态生物化学第三阶段 机能生物化学
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第二节生物化学发展趋势一、大分子结构与功能的关系二、生物膜的结构与功能三、机体自身调节的分子机制四、生化技术的创新与发明
8
第二章 糖类的化学一、糖的概念糖 (carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。
二、糖的分类 按聚合度分:
单糖 (monosaccharides)( n=1)
寡糖 (oligosaccharides) ( 2≤n< 10)
多糖 (polysaccharides) ( n> 10)
9
第二章 糖类的化学三、糖的功能
1、氧化供能
2、合成其他物质的碳源
3、充当结构物质
10
第一节 单 糖一、单糖的命名与分类
1、俗名葡萄糖( glucose,G)、
果 糖( fructose,F)、
半乳糖( galactose,Gla)
2、按碳原子数分类丙糖( C3 )、丁糖( C4)、
戊糖( C5)、己糖( C6)、
11
第一节 单 糖
3、按官能团分类醛糖 (aldose)( — CHO)、
酮糖 (ketose)( =C=O)、
4、在典型糖基础上命名脱氧核糖、核酮糖二、单糖的分子结构
1、链式结构按不对称碳原子分为,D-型,L-型,
天然存在的单糖多为 D-型。
12
第一节 单 糖
C
C
C H
2
O H
HH O
H
O
C
C
C H
2
O H
O HH
H
O
D - 甘 油 醛 L - 甘 油 醛
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第一节 单 糖
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
葡 萄 糖
C H
2
O H
C O
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
果 糖
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第一节 单 糖
2、环式结构
Fisher 投影式
C
C O HH
C HH O
C O HH
CH
C H
2
O H
C
C O HH
C HH O
CH
C O HH
C H
2
O H
O HH O H
H
O
O
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 α - D - 呋 喃 葡 萄 糖
15
haworth透视式
透视式,五元环 — 呋喃环 (furanoses)
六元环 — 吡喃环 (pyranoses)
第一节 单 糖
H C
H C
O
C H
C H
H 2
C
吡 喃
H C
H C
O
C H
C H
呋 喃
16
第一节 单 糖
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O H
H
H
C
H O H
O H H
O
HH O
C H
2
O H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 α - D - 呋 喃 葡 萄 糖
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第一节 单 糖
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖
C H
2
O H
O H
H
C H
2
O H
O H H
H O H
O
β - D - 呋 喃 果 糖半缩醛羟基,决定环式结构的 α-,β-构型
18
第一节 单 糖三、单糖的物理性质
1、旋光性旋光度:由手性碳原子决定,用 〔 α〕 20表示。
变旋:糖类物质的水溶液经放置,比旋光度发生变化称为变旋。
D-果糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 L-阿拉伯糖
-92.4 +52.7 +80.2 +104.5
乳糖 转化糖 麦芽糖 蔗糖
+55.4 -19.8 +130.4 +66.5
D
19
第一节 单 糖
2、溶解度溶于水( g/100g水),不溶于有机溶剂。
糖 20℃ 30℃ 40℃ 50℃
浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度果糖蔗糖葡萄糖
78.94
66.6
46.71
374.78
199.4
87.67
81.54
68.18
54.64
441.7
214.3
120.46
84.34
70.01
61.89
538.63
233.4
162.38
86.63
72.04
70.91
665.58
257.6
243.76
20
第一节 单 糖
3、甜度标准,5%或 15% 的蔗糖溶液在 20℃
时为 1或为 100。
最甜的糖:果糖蔗糖 果糖
D-葡萄糖 D-半乳糖 D-乳糖转化糖 麦芽糖
α- β- α- β- α- β-
100 173 74 82 32 21 16 32 130 32
21
第一节 单 糖四、单糖的化学性质
1、氧化作用:生成糖酸,与费林试剂反应
22
第一节 单 糖
2、还原作用生成糖醇,为特殊甜味剂。
D-葡萄糖 → 山梨醇 ← D-果糖 → 甘露醇
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
C H
2
O H
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
C H
2
O H
C H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
+
H O
D - 葡 萄 糖山 梨 醇甘 露 醇电 解
23
第一节 单 糖
3、异构化作用
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
葡 萄 糖
C H
2
O H
C O
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
果 糖
24
第一节 单 糖
4、酯化作用为糖代谢中间产物
OH
O H
H
O H
H
O HH
O H
C H 2 O
H
α - D - 吡 喃 葡 萄 糖 - 6 - 磷 酸
C H 2 O
O H
H
C H 2 O
O H H
H O H
O
β - D - 呋 喃 果 糖 - 1,6 - 二 磷 酸
P P
P
25
第一节 单 糖五、重要的单糖
1、丙糖 D-甘油醛,二羟基丙酮
2、丁糖 D-赤藓糖,D-赤藓酮糖
3、戊糖 D-核糖,D-木糖,D-2-脱氧核糖,
L-阿拉伯糖
4、己糖 D-葡萄糖,D-果糖,D-半乳糖,
D-甘露糖
5、庚糖 D-景天庚酮糖,D-甘露庚酮糖
26
第一节 单 糖六、单糖的重要衍生物
1、糖醇:溶于水,有甜味,主要有甘露醇和山梨醇。
C H
2
O H
C O H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H
H O
山 梨 醇
C H
2
O H
C H
C H
C O H
C O H
C H
2
O H
H
H
H O
H O
甘 露 醇
27
2、糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得,
最常见的是葡萄糖醛酸。
C H O
C O H
C H
C O H
C O H
C O O H
H
H
H
H O
葡 糖 醛 酸第一节 单 糖
28
第一节 单 糖
3、氨基糖:糖中的 -OH为 -NH2所取代,常见的是
D-氨基葡萄糖,且氨基是乙酰化的。
4、糖苷:它大多极毒,微量可作药物。如:引起溶血的皂角苷,有强心作用的毛地黄苷等。
OH
O H
H
O H
H
N H C O C H 3H
O H
C H 2 O H
H
OO H
H
H
O H
H
N H C O C H 3H
O H
C H 2 O H
H
N - 乙 酰 葡 萄 糖 胺 N - 乙 酰 半 乳 糖 胺
29
第二节 寡 糖一、双糖 (disaccharide)
1、麦芽糖 (Maltose)( α-D-G-1,4- α-D-G )
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
OH H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
麦 芽 糖 [ 葡 萄 糖 α ( 1 4 ) 葡 萄 糖 苷
30
第二节 寡 糖一、双糖
2、乳糖 (lactose)( β-D-Gla-1,4- α-D-G )
OO H
H H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
OH H
O H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
乳 糖 [ 葡 萄 糖 β ( 1 4 ) 半 乳 糖 苷 ]
31
第二节 寡 糖一、双糖
3、蔗糖 (sucrose)( α-D-G -1,2 - β-D-F )
OH
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
C H
2
O H
HC H 2 O H
O H H
H O H
O
O
蔗 糖 [ 葡 萄 糖 β ( 2 1 ) 果 糖 苷 ]
32
第二节 寡 糖一、双糖
4、纤维二糖( β-D- G -1,4- β -D-G )
5、龙胆二糖( β-D- G -1,6- α- D-G )
6、海藻二糖( α- D-G -1,1- α- D-G )
7,蜜 二 糖( α- D- Gla-1,6- α- D-G )
33
第二节 寡 糖二、三糖棉子糖( α- D- Gla-1,6- α- D-G -1,2- β- D-F )
O
O H
H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
O
H
O H
H
H
O HH
O H
C H
2
O H
H
C H
2
O H
HC H
2
O H
O H
H
H O H
O
O
O
蜜 二 糖
( α - 半 乳 糖 ) ( α - 葡 萄 糖 ) ( β - 果 糖 )
棉 籽 糖
34
三、四糖水苏糖( α- D- Gla-1,6- α- D- Gla-1,
6- α- D-G -1,2- β- D-F )
四、其它寡糖
1、环状糊精( n=6,7,8分别称为 α-,β-,
γ-糊精)用作食品添加剂
2、寡聚糖 具有独特的生理功能
35
第三节 多 糖通性:不溶于水,无甜味,无还原性,有旋光性但无变旋现象。
分类:贮存多糖、结构多糖、同多糖、杂多糖。
36
第三节 多 糖一、淀粉 (starch)
1、淀粉的结构
直链结构,溶于热水,n=250~300,
M=104~105,只含 α-1,4,糖苷键,含有一个还原 端及非还原端,呈螺旋形,遇碘显兰色。
支链淀粉,n> 6000,M> 106,含有 α-1,4
及 α-1,6 糖苷键,含有一个还原端 及多 个非还原端,遇碘显紫红色,每个分支 含有 24~30个葡萄糖单位。
37
第三节 多 糖直链淀粉 (amylose)的螺旋形结构
38
第三节 多 糖支链淀粉 (amlyopectin)的葡萄糖结合方式
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
H
O HH
O H
OH H
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
OH H
O
H
O HH
O H
C H
2
O H
O
O O
O
C H
2
O
39
第三节 多 糖
2、淀粉的性质
水溶性 直链淀粉溶于热水,支链淀粉分散于冷水
水解 酸或酶
遇碘显色淀粉 → 紫色糊精 → 红色糊精 → 无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖蓝色 紫色 红色 不显色 不显色
40
第三节 多 糖
3、淀粉的糊化( α-化)
定义,淀粉粒在适当的温度下,在水中溶胀、分裂,
形成均匀糊状溶液的过程。
本质,分子间氢键断裂,水分子进入其中。
淀粉 开始糊化温度( ℃ ) 完全糊化温度( ℃ ) 淀粉 开始糊化温度( ℃ ) 完全糊化温度( ℃ )
粳米糯米大麦小麦
59
58
58
65
61
63
63
68
玉 米荞 麦马铃薯甘 薯
64
69
59
70
72
71
67
76
41
第三节 多 糖
4、淀粉的老化
定义,经过糊化后的 α-淀粉在室温下放置后,
会变得不透明甚至产生沉淀的现象。
本质,老化的部分逆转
影响因素,温度,水分,来源,糊化程度
42
第三节 多 糖二、糖原 (glycogen)
动物中的储存多糖,分子量约为 5 000 000,
大约每 3~5个残基有一个 α-1,6-键。
43
第三节 多 糖三、纤维素 (cellulose)
含有 300~2500个葡萄糖残基,以 β-1,4键相连无分支的分子,M为 50 000~400 000。
四、半纤维素为多缩己糖及多缩戊糖,主要有多缩甘露糖、
多缩半乳糖、多缩木糖、多缩阿拉伯糖。能用
17.5%的氢氧化钠提取的多糖统称为半纤维素。
五、菊糖由约 30个 D-呋喃果糖分子以 β-1,2糖苷键相连,含有少量葡萄糖分子溶于热水,0℃ 即沉淀。
44
第三节 多 糖六、果胶物质 (pectic substance)
1、分类
原果胶:几乎完全酯化的果胶酯酸
果胶酯酸:高甲氧基果胶 ( -OCH3 > 7%)
酯化度> 45%
低甲氧基果胶 ( -OCH3< 7%)
酯化度< 45 %
果胶酸:酯化度( n) < 5%
45
第三节 多 糖
2、果胶 (pectin)凝胶的形成条件
高甲氧基果胶,糖> 50%,pH=2~3.5,果胶> 1%.
低甲氧基果胶糖 35%,pH=2.5~6.5,Ca2+0.1~0.01%
3、影响凝胶强度的因素
酯化度
平均分子量
pH值
温度
46
第三节 多 糖七,甲壳质又称几丁质,是由N-乙酰葡萄糖胺以 β-1,
4糖苷键相连结.
八、肽聚糖存在于细菌的细胞壁中,由多糖与氨基酸连接而成的复杂聚合物.肽聚糖的糖链是由N-乙酰葡萄糖胺(NAG)及N-乙酰胞壁酸(NAM)以
β-1,4糖苷键相连结.后者由N-乙酰葡萄糖胺以其C-3位的羟基与乳酸的 α-羟基以醚键连接而成,每个乳酸的羧基转而与四肽相连.溶菌酶可破坏其间的糖苷键,抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成.
47
第三节 多 糖九、脂多糖,革兰氏阴性菌的组成成分,
分子结构一般由三部分组成:外层专一性低聚糖链,中心多糖链,脂质。外层的组分随菌株而异,中心糖链都极相似或相同。
十、粘多糖,是含氨基的多糖,存在于软骨、腱等结缔组织及腺体分泌液中
48
第三节 多 糖
1、透明质酸:保护和粘和细胞使其不致分散,透明质酸使之分解
2、硫酸软骨素:有软骨素-4-硫酸及软骨素-6-硫酸
3、肝素:阻止血液凝固,也用于防止血栓形成。
4、硫酸角质素:与硫酸软骨素含糖成分不同,不受透明质酸酶等的影响。