第七章 维生素 (vitamin)
与辅酶 (coenzyme)
第一节 概述一、维生素的概念二、维生素的命名及分类第二节 水溶性维生素一、硫胺素与羧化辅酶二、核黄素和黄素辅酶三、泛酸及辅酶 A
四,VB5与辅酶五、吡哆素与脱羧辅酶六、生物素与羧基生物素七、叶酸和叶酸辅酶八、钴胺素九,Vc—— 抗坏血酸十、硫辛酸第三节 脂溶性维生素一,VA—— 全反视黄醇二,VD —— 钙化醇三,VE —— 生育酚四,VK
第七章 维生素与辅酶第一节 概述一,维生素 (vitamin)的概念是维持生物正常的生命过程所必需的一类微量低分子有机物 。 人体一般无法合成,必须从食物中供给 。
维生素的主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢 。
第一节 概述二、维生素的命名及分类
1、命名按字母顺序排列，并加下标加以区别，
又结合其化学结构、性质、功能加以命名。
2、分类
水溶性维生素
脂溶性维生素
维生素原：在体内能转化为维生素的物质
同效维生素：结构与之相似，具有其活性的物质第一节 概述第二节 水溶性维生素一,硫胺素与羧化辅酶
1,结构与性质
维生素 B1 是羧化辅酶,辅酶为焦磷酸硫胺素
（ TPP）,VB1+ATP→TPP+AMP,
分子由嘧啶及噻唑两部分组成,在碱中易破坏,参与 α-酮酸的代谢 。
成人每天 1.1~2.1mg,缺乏时产生丙酮酸及乳酸
（ 人体中 ） 在血中含量增多 。
第二节 水溶性维生素
N
N
C H
3N
SH
3
C
N H
2
,H C l
C H
2
C H
2 C H 2 O H
+
C l
N
N
C H 3N
SH 3 C
N H 2
C H 2
C H 2 C H
2
+
C l
O P O P O H
O H O H
O O
第二节 水溶性维生素二,核黄素和黄素辅酶
B2的结构为：含二甲基异咯嗪和核醇两部分 。
N
N
N H
N
H
3
C
H
3
C
O
O
C C CC C H
2
O H
O H
H
O H
H
O H
H
H
H
9
第二节 水溶性维生素
VB2 是黄素蛋白的辅基,在黄素蛋白中可存在两种辅基形式 。 即：黄素单核苷酸
（ flavin mononucleotide,FMN）,黄素腺嘌 呤 二 核 苷 酸 （ flavin adenine
dinucleotide,FAD）,是通过可逆加氢与脱氢实现递氢作用 。
B2在酸性条件下对热稳定,在碱性条件下不稳定,
成人每天需要 1.1~2.1mg,人体缺乏时产生口舌炎,结膜炎等 。
10
N
N
N H
N
H
3
C
H
3
C
O
O
C C CC C H
2
O H
H
O H
H
O H
H
H
H O P
O H
O H
O
N
N
N H
N
H
3
C
H
3
C
O
O
C C CC C H
2
O H
H
O H
H
O H
H
H
H O P
O H
O
O
H O P
O
O
C H
2
O
O H O H
HH
H H
N
N
N
N
N H
2
FMN
FAD
第二节 水溶性维生素第二节 水溶性维生素三,泛酸及辅酶 A(coenzymeA)
又称维生素 B3,是组成辅酶 A的成分 。
H O H 2 C C
C H 3
C H 3
C H C
O H
N H C H 2 C H 2 C O O H
O
泛酸
13
辅酶 A分子结构中有一活性 -SH,故辅酶 A写作,CoA-SH。
H
2
C C
C H
3
C H
3
C H C
O H
N H C H
2
C H
2
O
C
O
N H C H
2
C H
2
S H
O
P
O
P
O H
O
O
O H
O C H
2
O
O O H
HH
H H
N
N
N
N
N H
2
PH O
O H
O
辅酶 A
辅酶 A是酰基转移酶的辅酶，它所含的巯基可与酰基形成巯酯，在代谢中起传递酰基的作用。
第二节 水溶性维生素四,VB5与辅酶 （ conezyme）
又名烟酸 （ 酰胺 ）,可形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（ nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+） 及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （ nicotinamide adenine
dinucleotide phosphate,NADP+） 。
NAD+又称辅酶 I（ CoⅠ ）,NADP+又称 CoⅡ 。 都是脱氢酶的辅酶,起传递氢的作用,缺乏时产生,癞皮病,。
N N
C O O H C O N H
2
尼 克 酸尼 克 酰 胺
16
N
C O N H
2
O
HH
C H
2
O HO H
H H
O P O P O
O H O H
O O
C H
2
O
O H O H
HH
H H
N
N
N
N
N H
2
NAD+
第二节 水溶性维生素
N
C O N H
2
O
HH
C H
2
O HO H
H H
O P O P O
O H O H
O O
C H
2
O
O H O
HH
H H
N
N
N
N
N H
2
PH O
O H
O
NADP+
第二节 水溶性维生素五,吡哆素与脱羧辅酶
VB6包括吡哆醇,醛,胺三种 。
N
C H 2 O H
C H 2 O H
H 3 C
H O
N
C H O
C H 2 O H
H 3 C
H O
N
C H 2 N H 2
C H 2 O H
H 3 C
H O
19
第二节 水溶性维生素它们的辅酶形式为：磷酸吡哆醛,
磷酸吡哆胺 。 也称脱羧辅酶 。 它们是转氨酶,氨基酸脱羧酶的辅酶 。
N
C H O
C H 2
H 3 C
H O
O P O H
O H
O
N
C H 2 N H 2
C H 2
H 3 C
H O
O P O H
O H
O
第二节 水溶性维生素六,生 物 素
(biotin) 与羧基生物素
结构见图：二个五元杂环 。
羧基生物素是羧化酶的辅酶,
固定 CO2,使产物增加一个碳原子 。
H C C H
H N N H
C HH
2
C
C
O
S
( C H
2
)
4
C O O H
第二节 水溶性维生素
羧基生物素是生物素经过 ATP磷酸化后形成生物素的腺二磷烯醇酯,做辅酶起作用 。 与 CO2反应,产生羧基生物素和
ADP。
第二节 水溶性维生素七,叶酸 (folic acid)和叶酸辅酶
叶酸亦称蝶酰谷氨酸,或维生素 B11
N
N
N
N
H 2 N
O H
C H 2 N H C
O
N H C H C O O H
C H 2
C H 2
C O O H
23
第二节 水溶性维生素
叶酸还原成四氢叶酸 (THFA),后者是一碳单位基团转移酶的辅酶 。 N5,N12为一碳基团的两个结合位点,参与核苷酸的合成 。 缺乏时产生贫血 。
N
N
N
H
H
N
H 2 N
O H
C H 2 N H C
O
N H C H C O O H
C H 2
C H 2
C O O H
H
H
H
第二节 水溶性维生素八,钴胺素维生素 B12
是唯一含金属的维生素,
参与一碳单位的代谢,
缺乏时产生恶性贫血 。
其辅酶为 5’-
脱氧腺苷 B12 ；
B12 本身多指氰钴素 。
第二节 水溶性维生素九,Vc(vitaminC)—— 抗坏血酸
1,结构与性质
酸性,抗坏血病 。
酸性稳定,碱性破坏 。
还原性,抗坏血酸 脱氢抗坏血酸
2,生理功能及缺乏病
细胞间质的合成
解毒
促进造血
3,来源第二节 水溶性维生素
C
CH O
C
C
H O
C
H
H O H
C H
2
O H
O
O
C
CO
C
C
O
C
H
H O H
C H
2
O H
O
O
2 H
2 H+
_
第二节 水溶性维生素十、硫辛酸 (lipoic acid)
是酵母和微生物的生长因子，可以传递氢，是丙酮酸脱氢酶系的辅因子。
其反应如下：
第三节 脂溶性维生素一,VA—— 全反视黄醇类胡萝卜素 —— 维生素 A元
H 2 C
H 2 C
C
H 2
C
C
C
C H 3H 3 C
C H
C H 3
C
C H 3
C H C H C H C H C
C H 3
C H C H 2 O H
H 2 C
H C
C
H
C
C
C
C H 3H 3 C
C H
C H 3
C
C H 3
C H C H C H C H C
C H 3
C H C H 2 O H
维生素 A2
维生素 A1
29
第三节 脂溶性维生素缺乏症：夜盲症,全反 VA→ 全反视黄醛
→ 视紫红质
C H O
O H C
顺 式反 式第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素二,VD—— 钙化醇,促进骨骼钙化,由维生素 D原经紫外光激活后形成的 。
H O
C H
2
R
D
2
C H
C H
3
C H C H C H
C H
3
C H
C H
3
C H
3
D
3
C H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
C H
C H
3
C H
3
D
4
D
5
C H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
C H
3
C H
C H
3
C H
3
C H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
C H
2
C H
3
C H
C H
3
C H
3
32
第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素三,VE —— 生育酚维生素 E有 8种,其中以 α -生育酚生物效价最高 。 在食品中主要起抗氧化剂的作用,对细胞膜,细胞器及巯基酶有保护作用第三节 脂溶性维生素四,VK
维生素 k是一类 2-甲基 -1,4-萘醌的衍生物,它具有促进凝血酶原合成的作用 。
与辅酶 (coenzyme)
第一节 概述一、维生素的概念二、维生素的命名及分类第二节 水溶性维生素一、硫胺素与羧化辅酶二、核黄素和黄素辅酶三、泛酸及辅酶 A
四,VB5与辅酶五、吡哆素与脱羧辅酶六、生物素与羧基生物素七、叶酸和叶酸辅酶八、钴胺素九,Vc—— 抗坏血酸十、硫辛酸第三节 脂溶性维生素一,VA—— 全反视黄醇二,VD —— 钙化醇三,VE —— 生育酚四,VK
第七章 维生素与辅酶第一节 概述一,维生素 (vitamin)的概念是维持生物正常的生命过程所必需的一类微量低分子有机物 。 人体一般无法合成,必须从食物中供给 。
维生素的主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢 。
第一节 概述二、维生素的命名及分类
1、命名按字母顺序排列，并加下标加以区别，
又结合其化学结构、性质、功能加以命名。
2、分类
水溶性维生素
脂溶性维生素
维生素原：在体内能转化为维生素的物质
同效维生素：结构与之相似，具有其活性的物质第一节 概述第二节 水溶性维生素一,硫胺素与羧化辅酶
1,结构与性质
维生素 B1 是羧化辅酶,辅酶为焦磷酸硫胺素
（ TPP）,VB1+ATP→TPP+AMP,
分子由嘧啶及噻唑两部分组成,在碱中易破坏,参与 α-酮酸的代谢 。
成人每天 1.1~2.1mg,缺乏时产生丙酮酸及乳酸
（ 人体中 ） 在血中含量增多 。
第二节 水溶性维生素
N
N
C H
3N
SH
3
C
N H
2
,H C l
C H
2
C H
2 C H 2 O H
+
C l
N
N
C H 3N
SH 3 C
N H 2
C H 2
C H 2 C H
2
+
C l
O P O P O H
O H O H
O O
第二节 水溶性维生素二,核黄素和黄素辅酶
B2的结构为：含二甲基异咯嗪和核醇两部分 。
N
N
N H
N
H
3
C
H
3
C
O
O
C C CC C H
2
O H
O H
H
O H
H
O H
H
H
H
9
第二节 水溶性维生素
VB2 是黄素蛋白的辅基,在黄素蛋白中可存在两种辅基形式 。 即：黄素单核苷酸
（ flavin mononucleotide,FMN）,黄素腺嘌 呤 二 核 苷 酸 （ flavin adenine
dinucleotide,FAD）,是通过可逆加氢与脱氢实现递氢作用 。
B2在酸性条件下对热稳定,在碱性条件下不稳定,
成人每天需要 1.1~2.1mg,人体缺乏时产生口舌炎,结膜炎等 。
10
N
N
N H
N
H
3
C
H
3
C
O
O
C C CC C H
2
O H
H
O H
H
O H
H
H
H O P
O H
O H
O
N
N
N H
N
H
3
C
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3
C
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2
O H
H
O H
H
O H
H
H
H O P
O H
O
O
H O P
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2
O
O H O H
HH
H H
N
N
N
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2
FMN
FAD
第二节 水溶性维生素第二节 水溶性维生素三,泛酸及辅酶 A(coenzymeA)
又称维生素 B3,是组成辅酶 A的成分 。
H O H 2 C C
C H 3
C H 3
C H C
O H
N H C H 2 C H 2 C O O H
O
泛酸
13
辅酶 A分子结构中有一活性 -SH,故辅酶 A写作,CoA-SH。
H
2
C C
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3
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3
C H C
O H
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2
C H
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2
S H
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P
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N
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N
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2
PH O
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O
辅酶 A
辅酶 A是酰基转移酶的辅酶，它所含的巯基可与酰基形成巯酯，在代谢中起传递酰基的作用。
第二节 水溶性维生素四,VB5与辅酶 （ conezyme）
又名烟酸 （ 酰胺 ）,可形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（ nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+） 及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （ nicotinamide adenine
dinucleotide phosphate,NADP+） 。
NAD+又称辅酶 I（ CoⅠ ）,NADP+又称 CoⅡ 。 都是脱氢酶的辅酶,起传递氢的作用,缺乏时产生,癞皮病,。
N N
C O O H C O N H
2
尼 克 酸尼 克 酰 胺
16
N
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第二节 水溶性维生素
N
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N
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2
PH O
O H
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NADP+
第二节 水溶性维生素五,吡哆素与脱羧辅酶
VB6包括吡哆醇,醛,胺三种 。
N
C H 2 O H
C H 2 O H
H 3 C
H O
N
C H O
C H 2 O H
H 3 C
H O
N
C H 2 N H 2
C H 2 O H
H 3 C
H O
19
第二节 水溶性维生素它们的辅酶形式为：磷酸吡哆醛,
磷酸吡哆胺 。 也称脱羧辅酶 。 它们是转氨酶,氨基酸脱羧酶的辅酶 。
N
C H O
C H 2
H 3 C
H O
O P O H
O H
O
N
C H 2 N H 2
C H 2
H 3 C
H O
O P O H
O H
O
第二节 水溶性维生素六,生 物 素
(biotin) 与羧基生物素
结构见图：二个五元杂环 。
羧基生物素是羧化酶的辅酶,
固定 CO2,使产物增加一个碳原子 。
H C C H
H N N H
C HH
2
C
C
O
S
( C H
2
)
4
C O O H
第二节 水溶性维生素
羧基生物素是生物素经过 ATP磷酸化后形成生物素的腺二磷烯醇酯,做辅酶起作用 。 与 CO2反应,产生羧基生物素和
ADP。
第二节 水溶性维生素七,叶酸 (folic acid)和叶酸辅酶
叶酸亦称蝶酰谷氨酸,或维生素 B11
N
N
N
N
H 2 N
O H
C H 2 N H C
O
N H C H C O O H
C H 2
C H 2
C O O H
23
第二节 水溶性维生素
叶酸还原成四氢叶酸 (THFA),后者是一碳单位基团转移酶的辅酶 。 N5,N12为一碳基团的两个结合位点,参与核苷酸的合成 。 缺乏时产生贫血 。
N
N
N
H
H
N
H 2 N
O H
C H 2 N H C
O
N H C H C O O H
C H 2
C H 2
C O O H
H
H
H
第二节 水溶性维生素八,钴胺素维生素 B12
是唯一含金属的维生素,
参与一碳单位的代谢,
缺乏时产生恶性贫血 。
其辅酶为 5’-
脱氧腺苷 B12 ；
B12 本身多指氰钴素 。
第二节 水溶性维生素九,Vc(vitaminC)—— 抗坏血酸
1,结构与性质
酸性,抗坏血病 。
酸性稳定,碱性破坏 。
还原性,抗坏血酸 脱氢抗坏血酸
2,生理功能及缺乏病
细胞间质的合成
解毒
促进造血
3,来源第二节 水溶性维生素
C
CH O
C
C
H O
C
H
H O H
C H
2
O H
O
O
C
CO
C
C
O
C
H
H O H
C H
2
O H
O
O
2 H
2 H+
_
第二节 水溶性维生素十、硫辛酸 (lipoic acid)
是酵母和微生物的生长因子，可以传递氢，是丙酮酸脱氢酶系的辅因子。
其反应如下：
第三节 脂溶性维生素一,VA—— 全反视黄醇类胡萝卜素 —— 维生素 A元
H 2 C
H 2 C
C
H 2
C
C
C
C H 3H 3 C
C H
C H 3
C
C H 3
C H C H C H C H C
C H 3
C H C H 2 O H
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C
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C
C
C H 3H 3 C
C H
C H 3
C
C H 3
C H C H C H C H C
C H 3
C H C H 2 O H
维生素 A2
维生素 A1
29
第三节 脂溶性维生素缺乏症：夜盲症,全反 VA→ 全反视黄醛
→ 视紫红质
C H O
O H C
顺 式反 式第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素二,VD—— 钙化醇,促进骨骼钙化,由维生素 D原经紫外光激活后形成的 。
H O
C H
2
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2
C H
C H
3
C H C H C H
C H
3
C H
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3
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3
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3
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3
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2
C H
2
C H
C H
3
C H
3
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4
D
5
C H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
C H
3
C H
C H
3
C H
3
C H
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3
C H
2
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2
C H
C H
2
C H
3
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C H
3
C H
3
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第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素第三节 脂溶性维生素三,VE —— 生育酚维生素 E有 8种,其中以 α -生育酚生物效价最高 。 在食品中主要起抗氧化剂的作用,对细胞膜,细胞器及巯基酶有保护作用第三节 脂溶性维生素四,VK
维生素 k是一类 2-甲基 -1,4-萘醌的衍生物,它具有促进凝血酶原合成的作用 。
