食品的气味化学
Odor chemistry of food
第八章 风味化学 (一 )
Flavor Chemistry
制
作
人:
戚
向
阳
? 第一节 概述
? 第二节 化合物气味与分子结构
? 第三节 食品中气味形成的途径
? 第四节 植物性食品的风味
? 第五节 动物性食品的风味
? 第六节 香味增强
? 第七节 风味分析
风味 (flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食
品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。
风味物质一般具有下列特点,
(1)成分多，含量甚微 ;
(2) 大多是非营养物质 ;
(3) 味感性能与分子结构有特异性关系 ;
(4) 多为对热不稳定的物质。
第一节 概 述
一,嗅觉理论 (Theory of olfaction)
1.立体化学理论
化合物立体分子的大小、形
状及电荷有差异，人的嗅觉的
空间位置也有差别。
2.微粒理论
3.振动理论
第二节 化合物的气味与分子结构
Odor and structure of compound
基本气味与代表性化合物
基本气味 代表化合物
薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇
花 香 香叶醇,?-紫罗酮、苯乙醇、松油醇
焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮
麝 香 环十六烷酮、雄甾烷 -3-?-醇
樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇
鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺,N-甲基吡咯烷
汗 臭 异戊酸、异丁酸
腐烂臭 戊硫醇,1,5-戊二胺、吲哚,3-甲基吲哚
二, 化合物的气味与分子结构的关系
发香团（原子）,是指分子结构中对形成气味有
贡献的基团 （原子 ) 。
发香团, -OH,-COOH,C=O,R-O-R′,
-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,
-RCOO。
发香原子,位于元素周期表中 Ⅳ 族 ~ Ⅶ 族。
如,P,As,Sb,S,F。
2,大环酮碳数不同，气味不同。
O=C (CH2)n n=4~7薄荷或杏仁香,n=8~11樟脑
气味,n=13~17麝香,n>17无气味。
3,同类化合物取代基不同，气味不同。
4,有些化合物的旋光异构体的气味不同。
1,分子的几何异构和不饱和度对气味有较强
的影响。
三,化合物的类别与分子结构
1.脂肪族化合物
（ 1）醇类
C1~C3的醇有愉快的香气，
C4~C6的醇有近似麻醉的气味,
C7以上的醇呈芳香味。
（ 2）酮类
?丙酮 有类似薄荷的香气；
?庚酮 -[2]有类似梨的香气；
?低浓度的 丁二酮 有奶油香气，但浓度稍大就有
酸臭味；
? C10~C15的 甲基酮 有油脂酸败的哈味。
(3) 醛类
低级 脂肪醛 有强烈的刺鼻的气味。 随
分子量增大，刺激性减小,并逐渐出现
愉快的香气。
C8~C12的饱和醛 有良好的香气，但
?,?-不饱和醛 有强烈的臭气。
（ 5）酸
低级脂肪酸有刺鼻的气味。
（ 4）酯类
由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有
各种水果香气。内酯、尤其是 ?-内酯有特殊香气。
2,芳香族化合物
? 此类化合物多有芳香气味。
如, 苯甲醛（杏仁香气）,桂皮醛（肉桂香
气）,香草醛（香草香气）
? 醚类及酚醚多有香辛料香气。
如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）
3,萜类
如,紫罗酮（紫罗兰香气） ; 水芹烯（香辛料香气）
4,含硫化合物
硫化丙烯化合物多具有香辛气味。
如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化
物。
(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基
5,含氮化合物
食品中 低碳原子数的胺类, 几乎都有恶臭,
多为食物腐败后的产物。
如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二
胺（尸胺）等，且有毒。
6,杂环化合物
噻唑类化合物 具有米糠香气或糯米香气,维
生素 B1也有这种香气。
有些杂环化合物有臭味 。如：吲哚 及 ?-甲
基吲哚。
有气味物质的一般特征：
① 具有挥发性；
② 既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器
的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受
细胞的脂膜）；
③ 分子量在 26~300之间。
任何一种食品的香气都并非由一种
呈香物质单独产生，而是多种呈香物质
的综合反映。对香气贡献大的物质，被
称为,头香物” 。
呈香与否还与呈香物的含量有关。
食品中香气形成的主要途径：
1、生物合成
2、酶直接作用
3、酶间接作用
4、加热分解
5、微生物作用
第三节 食品中气味形成的途径
Formative approachs of food odor
一、生物合成 (biosynthesis)
直接由生物体合成形成的香气成分。主要是 由 脂
肪酸 经 脂肪氧合酶酶促生物合成 的挥发物。
前体物 多为亚油酸和亚麻酸，
产物 为 C6和 C9的醇、醛类以及由 C6,C9脂肪酸所
生成的酯。
例如,己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和
桃子中的嗅味物； 2t-壬烯醛 (醇 )和 3c-壬烯醇则是
香瓜、西瓜等的特征香味物质。
C O O H
O
2
L O X
C O O H
O - O H
C O O H
H O - O
C H O H C
O
C O O H
C H
2
O H
C H O
C H
2
O H
28
1 11 4
28
1 11 4 28
1 11 4
裂 解 酶 裂 解 酶
+
已 醛
羰 基 酸
C H O + 羰 基 酸
还
原
酶
异
构
酶
3 c - 壬 烯 醇
2 t - 壬 烯 醛
还 原 酶
2 t - 壬 烯 醇
以脂肪酸为前体物的生物合成
二,酶直接作用 (direct action of Enzyme)
酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。
芦笋的香气形成途径如下：
CH3 酶 CH3
CH3S+CH2CH2COOH CH3S + CH2=CHCOOH + H+
二甲基 -?-硫代丙酸 二甲基硫 丙烯酸
风味前体物 香气物 香气物
四, 加热分解 (decomposability of heating )
麦拉德反应、焦糖化反应,Strecker降解反应可产
生风味物质。
油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有
的香气。
三, 酶间接作用 (indirect action of Enzyme)
酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气
成分。
O O O O O
CH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH--CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸
O COOH NH2
火烤或晒干 ?-谷氨酰胺水解酶
谷氨酸
+
O O O O NH2
CH3SCH2SCH2SCH2S--CH2CHCOOH
O C-S裂解酶
丙酮酸 + NH3
+ S S
O O O O CH2 CH2 CH2
CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精
O S
五,微生物作用 (action of microorganism)
发酵食品风味形成的途径是：
微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异
构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料
成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学
反应生成许多风味物质。
发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的
贡献。
一,水果的香气成分
主要是以 亚油酸和亚麻酸 为前体物经 生物合
成 途径产生的（有酶催化）。
水果中的香气成分主要为 C6~C9的醛类 和 醇
类,此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。
第四节 植物性食品的风味
The flavor of plant food
① 桃 的香气成分主要有 苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，
内酯及 ?-宁烯 等；
② 红苹果 则以 正丙 ~己醇和酯 为其主要的香气成分；
③ 柑橘 以 萜类 为主要风味物；
④ 菠萝 中 酯类 是特征风味物；
⑤ 哈密瓜 的香气成分中含量最高的是 3t,6c 壬二烯醛
（阈值为 3?10-6）；
⑤ 西瓜和甜瓜 的香气成分中含量最高的是 3c,6c 壬
二烯醛 （阈值为 10-5）。
二, 蔬菜的香气成分
蔬菜 中风味物质的 形成途径 主要是 生物合成 。
1,葫芦科和茄科
具有显著的 青鲜气味 。
特征气味物有 C6或 C9的不饱和醇、醛 及 吡嗪类
化合物。
如,黄瓜、青椒、番茄等
2.伞形花科蔬菜
具有 微刺鼻的芳香,
头香物 有 萜烯类化合物 。
如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
3,百合科蔬菜
具有 刺鼻的芳香,
风味成分 主要是 含硫化合物 （硫醚、硫醇）。
如,大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
4.十字花科蔬菜
具有 辛辣气味,
最重要的气味物也是 含硫化合物 （硫醇、硫醚、
异硫氰酸酯）。
如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。
5,其 它
蘑菇 主香成分有：肉桂酸甲酯,1-辛烯 -3-醇，香
菇精。
海藻 香气的主体成分是甲硫醚,还有一定量的萜
类化合物，其腥气来自于三甲胺。
烤紫菜 的香气的产生有麦拉德反应参与。
三, 发酵食品的香气成分
主要是 微生物 作用于 蛋白质、脂类、糖 等产生的。
1.酒类
主要是 酵母菌发酵 。
白酒中的香气成分有 300多种,呈香物质 以各种
酯类 为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类
也是重要的芳香成分。
2,酱油
酱类利用 曲霉、乳酸菌和酵母菌 发酵。
酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱
油特征香气的主要成分。
3,食醋
是 酵母菌和醋酸菌 发酵，乙酸含量高达
4%，
香气成分以 乙酸乙酯 为主。
一,水产品的气味
?新鲜鱼 的淡淡的 清鲜气味 是 内源酶 作用于多 不
饱和脂肪酸 生成 中等碳链不饱和羰化物 所致。
?熟鱼肉 中的香味成分是由 高度不饱和脂肪酸转
化 产生的。
?淡水鱼 的 腥味 的主体成分是 哌啶,存在于鱼腮
部和血液中的血腥味的主体成分是 ?-氨基戊酸 。
第五章 动物性食品的风味
The flavor of animality food
鱼中令人不愉快的气味形成途径,
主要是微生物和酶的作用 。
? 鱼、贝类死后其体内的 赖氨酸逐步酶促分解 。
? 鲜鱼肉内中约 2%的 尿素,在一定条件下可 分解生
成 NH3。
? 鱼体表面粘液中的 蛋白质，氨基酸 等被细菌分解。
? 鱼油氧化分解 生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸
戊酸等。
二, 肉类的气味
熟肉香气 的 生成途径 主要是 加热分解 。因加
热温度不同，香气成分有所不同。
肉香形成的 前体物 有 氨基酸、多肽、核酸、
糖类、脂质、维生素 等。
肉香 中的主要化合物有 内酯类，呋喃衍生物，
吡嗪衍生物及含硫化合物 等。
前体物生成肉香成分的主要三种途径：
（ 1） 脂质的热氧化降解、硫胺素热解。
（ 2） 麦拉德反应,Strecker降解、糖的热解。
（ 3） （ 1）和（ 2）生成的各物质之间的二次反应。
根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。
?鸡肉香 主要是由 羰基化合物 和 含硫化合物 构
成。
若除去 2t,4c-癸二烯醛,2t,5c-十一碳二烯醛，
鸡肉的独特香气就失去了。
?牛、羊肉的膻气 源于脂质中特有的 脂肪酸 。
如：羊肉中含有 4-甲基辛酸和 4-甲基壬酸。
?猪肉 中的 5 ?–雄甾 -16-烯 -3-酮（醇）具有尿
臭味。
三, 乳及乳制品的气味
新鲜乳香气 的主体成分是 二甲基硫醚 （阈值 12
ppb），含量稍高就会产生异味。此外,还有低级
脂肪酸、醛、酮等。
乳中分离出的 ?-癸酸内酯具有乳香气，现已用
作人工合成的调香剂和增香剂。
酸奶 中 丁二酮 是其特征风味成分。
奶酪 的风味在乳制品中是最丰富的，有 酯类、
羰基化合物,游离脂肪酸 等。
形成乳制品不良风味的途径,
?乳脂氧化形成的氧化臭,其主体是 C5~C11的醛
类，尤其是 2,4-辛二烯醛和 2,4-壬二烯醛。
? 牛乳 在脂水解酶的作用下,水解 成 低级脂肪酸,
产生酸败味。
?牛乳 在日光下 日照,会产生 日光臭味 。
?牛乳 长期 贮存 产生 旧胶皮味,其主要成分是 邻
氨基苯乙酮 。
增强香味的方法,添加食用香精和香味增强剂。
香味增强剂,能显著增加食品香味的物质，其本
身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可
以大大提高和改善食品的香味。
目前广泛使用的 香味增强剂 主要有 麦芽酚、乙基
麦芽酚 。
第六节 香味增强
Aroma potentiation
一,麦芽酚 (matol)
1,具有 焦糖香气,在 酸性条件 下,增香和调香 效果好。
2,麦芽酚 在自然界中广泛存在，可 从天然植物中提取,
如,烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。
3,工业生产 的麦芽酚一般是由 大豆蛋白发酵 制备的。
4,麦芽酚 一般 用于甜味食品 中，如：巧克力、糖果、果
酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。
5,由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般 用
量为 0.02%。
6,麦芽酚 和 氨基酸 合用还能产生 肉类香味 。
二, 乙基麦芽酚 (ethylmatol)
? 增香能力为麦芽酚的六倍。
? 1份乙基麦芽酚可代替 24份香豆素。
? 在食品中用量一般为 0.4~100ppm。有明显
的水果香味。
风味分析的作用,
?评价加工过程的适宜性 。
?原料, 中间产品和成品质量的重要指标 。
?丰富合成香味的种类 。
第七节 风味分析
Analysis of flavor
一 风味成分的分离提取
1,蒸馏，抽提 (distillation,extraction)
真空蒸馏 常用于 挥发性风味物质分离 。
蒸馏过程, 蒸馏 出的 挥发性化合物 通过 高效冷
阱浓缩,得到含水的馏出液 经有机溶剂提取,最后
回收溶剂。
Likens-Nickersons 装置 可完成这种连续蒸馏
提取过程。
1：装有水溶性样品, 需
水浴加热的圆底烧
瓶
2：装溶剂的水浴加热的
玻璃瓶
3：冷凝管
4：浓缩分离器
Likens-Nickersons 装置
这种方法的缺点,
（ 1） 对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。
（ 2） 当化合物分子量大于 150道尔顿时，挥发
性减小，从而使回收率大大降低。
2．气体提取 (extraction with gas)
气体抽提 是从食品中 分离提取挥发性成分 常用
的一种方法。
操作方法,利用 惰性气体（ N2,CO2或 He）将
吸附到多孔，粒状聚合材料上（ Tenax GC,
Porapak Q,Charomosorb 105）的风味化合物 通
过程序升温 使挥发物 逐步解析 。低温时，洗脱剂
带走痕量的水分，随着温度的逐步升高,释放出
挥发物 并随载气进入 与气相色谱连接 的冷阱进行
分析。
1：样品
2：有保护套 （ 40-60） 的螺旋
旋转式玻璃柱 （ 以便大面
积分散样品 ）
3：使用液氮, 干冰或丙酮制
冷的浓缩冷阱
4：接真空泵
5：挥发性化合物接收瓶
从脂肪, 油脂及其它高沸点溶
剂中分离挥发性化合物的装置
Vacuum Headspace Technology (Strawberry)
VHT
GC-Analysis
3．顶空分析 (Headspace Analysis)
操作方法：
将 食品样品密封 在容器内，在适宜的温度下
放置一段时间,待食品基质连接的挥发性物质和
存在蒸汽中的挥发物达到平衡后,从顶空取样进
行分析。
局限性：
（ 1） 仅能检测出一些较主要的挥发物质。
（ 2） 很难获得同原顶空气体组成一致的代
表性样品 。
质谱仪 (MS)已成为风味物质结构分析中不可缺
少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，
还常常需结合 1H-NMR等方法 鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法,需通过比较两者的
质谱,至少两种不同 极性的毛细管柱的保留时间,
以及经过 气相色谱 /风味 检测得出 的风味阈值,如
果检测值与标准不符，则需结合 1H-NMR等方法重
新鉴定。
二、化学结构的分析 (analysis of structure)
三, 感官分析 (sensory analysis)
1.气味的阈值
人的嗅觉器官能感受到某种气味的最
低浓度。
2.三点检验法
Sensory Analysis
Parfumer Parfumers
Figure 1,Prototype chemical vapor
sensing system (electronic nose).
Odor chemistry of food
第八章 风味化学 (一 )
Flavor Chemistry
制
作
人:
戚
向
阳
? 第一节 概述
? 第二节 化合物气味与分子结构
? 第三节 食品中气味形成的途径
? 第四节 植物性食品的风味
? 第五节 动物性食品的风味
? 第六节 香味增强
? 第七节 风味分析
风味 (flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食
品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。
风味物质一般具有下列特点,
(1)成分多，含量甚微 ;
(2) 大多是非营养物质 ;
(3) 味感性能与分子结构有特异性关系 ;
(4) 多为对热不稳定的物质。
第一节 概 述
一,嗅觉理论 (Theory of olfaction)
1.立体化学理论
化合物立体分子的大小、形
状及电荷有差异，人的嗅觉的
空间位置也有差别。
2.微粒理论
3.振动理论
第二节 化合物的气味与分子结构
Odor and structure of compound
基本气味与代表性化合物
基本气味 代表化合物
薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇
花 香 香叶醇,?-紫罗酮、苯乙醇、松油醇
焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮
麝 香 环十六烷酮、雄甾烷 -3-?-醇
樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇
鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺,N-甲基吡咯烷
汗 臭 异戊酸、异丁酸
腐烂臭 戊硫醇,1,5-戊二胺、吲哚,3-甲基吲哚
二, 化合物的气味与分子结构的关系
发香团（原子）,是指分子结构中对形成气味有
贡献的基团 （原子 ) 。
发香团, -OH,-COOH,C=O,R-O-R′,
-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,
-RCOO。
发香原子,位于元素周期表中 Ⅳ 族 ~ Ⅶ 族。
如,P,As,Sb,S,F。
2,大环酮碳数不同，气味不同。
O=C (CH2)n n=4~7薄荷或杏仁香,n=8~11樟脑
气味,n=13~17麝香,n>17无气味。
3,同类化合物取代基不同，气味不同。
4,有些化合物的旋光异构体的气味不同。
1,分子的几何异构和不饱和度对气味有较强
的影响。
三,化合物的类别与分子结构
1.脂肪族化合物
（ 1）醇类
C1~C3的醇有愉快的香气，
C4~C6的醇有近似麻醉的气味,
C7以上的醇呈芳香味。
（ 2）酮类
?丙酮 有类似薄荷的香气；
?庚酮 -[2]有类似梨的香气；
?低浓度的 丁二酮 有奶油香气，但浓度稍大就有
酸臭味；
? C10~C15的 甲基酮 有油脂酸败的哈味。
(3) 醛类
低级 脂肪醛 有强烈的刺鼻的气味。 随
分子量增大，刺激性减小,并逐渐出现
愉快的香气。
C8~C12的饱和醛 有良好的香气，但
?,?-不饱和醛 有强烈的臭气。
（ 5）酸
低级脂肪酸有刺鼻的气味。
（ 4）酯类
由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有
各种水果香气。内酯、尤其是 ?-内酯有特殊香气。
2,芳香族化合物
? 此类化合物多有芳香气味。
如, 苯甲醛（杏仁香气）,桂皮醛（肉桂香
气）,香草醛（香草香气）
? 醚类及酚醚多有香辛料香气。
如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）
3,萜类
如,紫罗酮（紫罗兰香气） ; 水芹烯（香辛料香气）
4,含硫化合物
硫化丙烯化合物多具有香辛气味。
如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化
物。
(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基
5,含氮化合物
食品中 低碳原子数的胺类, 几乎都有恶臭,
多为食物腐败后的产物。
如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二
胺（尸胺）等，且有毒。
6,杂环化合物
噻唑类化合物 具有米糠香气或糯米香气,维
生素 B1也有这种香气。
有些杂环化合物有臭味 。如：吲哚 及 ?-甲
基吲哚。
有气味物质的一般特征：
① 具有挥发性；
② 既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器
的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受
细胞的脂膜）；
③ 分子量在 26~300之间。
任何一种食品的香气都并非由一种
呈香物质单独产生，而是多种呈香物质
的综合反映。对香气贡献大的物质，被
称为,头香物” 。
呈香与否还与呈香物的含量有关。
食品中香气形成的主要途径：
1、生物合成
2、酶直接作用
3、酶间接作用
4、加热分解
5、微生物作用
第三节 食品中气味形成的途径
Formative approachs of food odor
一、生物合成 (biosynthesis)
直接由生物体合成形成的香气成分。主要是 由 脂
肪酸 经 脂肪氧合酶酶促生物合成 的挥发物。
前体物 多为亚油酸和亚麻酸，
产物 为 C6和 C9的醇、醛类以及由 C6,C9脂肪酸所
生成的酯。
例如,己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和
桃子中的嗅味物； 2t-壬烯醛 (醇 )和 3c-壬烯醇则是
香瓜、西瓜等的特征香味物质。
C O O H
O
2
L O X
C O O H
O - O H
C O O H
H O - O
C H O H C
O
C O O H
C H
2
O H
C H O
C H
2
O H
28
1 11 4
28
1 11 4 28
1 11 4
裂 解 酶 裂 解 酶
+
已 醛
羰 基 酸
C H O + 羰 基 酸
还
原
酶
异
构
酶
3 c - 壬 烯 醇
2 t - 壬 烯 醛
还 原 酶
2 t - 壬 烯 醇
以脂肪酸为前体物的生物合成
二,酶直接作用 (direct action of Enzyme)
酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。
芦笋的香气形成途径如下：
CH3 酶 CH3
CH3S+CH2CH2COOH CH3S + CH2=CHCOOH + H+
二甲基 -?-硫代丙酸 二甲基硫 丙烯酸
风味前体物 香气物 香气物
四, 加热分解 (decomposability of heating )
麦拉德反应、焦糖化反应,Strecker降解反应可产
生风味物质。
油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有
的香气。
三, 酶间接作用 (indirect action of Enzyme)
酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气
成分。
O O O O O
CH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH--CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸
O COOH NH2
火烤或晒干 ?-谷氨酰胺水解酶
谷氨酸
+
O O O O NH2
CH3SCH2SCH2SCH2S--CH2CHCOOH
O C-S裂解酶
丙酮酸 + NH3
+ S S
O O O O CH2 CH2 CH2
CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精
O S
五,微生物作用 (action of microorganism)
发酵食品风味形成的途径是：
微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异
构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料
成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学
反应生成许多风味物质。
发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的
贡献。
一,水果的香气成分
主要是以 亚油酸和亚麻酸 为前体物经 生物合
成 途径产生的（有酶催化）。
水果中的香气成分主要为 C6~C9的醛类 和 醇
类,此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。
第四节 植物性食品的风味
The flavor of plant food
① 桃 的香气成分主要有 苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，
内酯及 ?-宁烯 等；
② 红苹果 则以 正丙 ~己醇和酯 为其主要的香气成分；
③ 柑橘 以 萜类 为主要风味物；
④ 菠萝 中 酯类 是特征风味物；
⑤ 哈密瓜 的香气成分中含量最高的是 3t,6c 壬二烯醛
（阈值为 3?10-6）；
⑤ 西瓜和甜瓜 的香气成分中含量最高的是 3c,6c 壬
二烯醛 （阈值为 10-5）。
二, 蔬菜的香气成分
蔬菜 中风味物质的 形成途径 主要是 生物合成 。
1,葫芦科和茄科
具有显著的 青鲜气味 。
特征气味物有 C6或 C9的不饱和醇、醛 及 吡嗪类
化合物。
如,黄瓜、青椒、番茄等
2.伞形花科蔬菜
具有 微刺鼻的芳香,
头香物 有 萜烯类化合物 。
如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
3,百合科蔬菜
具有 刺鼻的芳香,
风味成分 主要是 含硫化合物 （硫醚、硫醇）。
如,大蒜、洋葱、葱、韭菜等。
4.十字花科蔬菜
具有 辛辣气味,
最重要的气味物也是 含硫化合物 （硫醇、硫醚、
异硫氰酸酯）。
如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。
5,其 它
蘑菇 主香成分有：肉桂酸甲酯,1-辛烯 -3-醇，香
菇精。
海藻 香气的主体成分是甲硫醚,还有一定量的萜
类化合物，其腥气来自于三甲胺。
烤紫菜 的香气的产生有麦拉德反应参与。
三, 发酵食品的香气成分
主要是 微生物 作用于 蛋白质、脂类、糖 等产生的。
1.酒类
主要是 酵母菌发酵 。
白酒中的香气成分有 300多种,呈香物质 以各种
酯类 为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类
也是重要的芳香成分。
2,酱油
酱类利用 曲霉、乳酸菌和酵母菌 发酵。
酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱
油特征香气的主要成分。
3,食醋
是 酵母菌和醋酸菌 发酵，乙酸含量高达
4%，
香气成分以 乙酸乙酯 为主。
一,水产品的气味
?新鲜鱼 的淡淡的 清鲜气味 是 内源酶 作用于多 不
饱和脂肪酸 生成 中等碳链不饱和羰化物 所致。
?熟鱼肉 中的香味成分是由 高度不饱和脂肪酸转
化 产生的。
?淡水鱼 的 腥味 的主体成分是 哌啶,存在于鱼腮
部和血液中的血腥味的主体成分是 ?-氨基戊酸 。
第五章 动物性食品的风味
The flavor of animality food
鱼中令人不愉快的气味形成途径,
主要是微生物和酶的作用 。
? 鱼、贝类死后其体内的 赖氨酸逐步酶促分解 。
? 鲜鱼肉内中约 2%的 尿素,在一定条件下可 分解生
成 NH3。
? 鱼体表面粘液中的 蛋白质，氨基酸 等被细菌分解。
? 鱼油氧化分解 生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸
戊酸等。
二, 肉类的气味
熟肉香气 的 生成途径 主要是 加热分解 。因加
热温度不同，香气成分有所不同。
肉香形成的 前体物 有 氨基酸、多肽、核酸、
糖类、脂质、维生素 等。
肉香 中的主要化合物有 内酯类，呋喃衍生物，
吡嗪衍生物及含硫化合物 等。
前体物生成肉香成分的主要三种途径：
（ 1） 脂质的热氧化降解、硫胺素热解。
（ 2） 麦拉德反应,Strecker降解、糖的热解。
（ 3） （ 1）和（ 2）生成的各物质之间的二次反应。
根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。
?鸡肉香 主要是由 羰基化合物 和 含硫化合物 构
成。
若除去 2t,4c-癸二烯醛,2t,5c-十一碳二烯醛，
鸡肉的独特香气就失去了。
?牛、羊肉的膻气 源于脂质中特有的 脂肪酸 。
如：羊肉中含有 4-甲基辛酸和 4-甲基壬酸。
?猪肉 中的 5 ?–雄甾 -16-烯 -3-酮（醇）具有尿
臭味。
三, 乳及乳制品的气味
新鲜乳香气 的主体成分是 二甲基硫醚 （阈值 12
ppb），含量稍高就会产生异味。此外,还有低级
脂肪酸、醛、酮等。
乳中分离出的 ?-癸酸内酯具有乳香气，现已用
作人工合成的调香剂和增香剂。
酸奶 中 丁二酮 是其特征风味成分。
奶酪 的风味在乳制品中是最丰富的，有 酯类、
羰基化合物,游离脂肪酸 等。
形成乳制品不良风味的途径,
?乳脂氧化形成的氧化臭,其主体是 C5~C11的醛
类，尤其是 2,4-辛二烯醛和 2,4-壬二烯醛。
? 牛乳 在脂水解酶的作用下,水解 成 低级脂肪酸,
产生酸败味。
?牛乳 在日光下 日照,会产生 日光臭味 。
?牛乳 长期 贮存 产生 旧胶皮味,其主要成分是 邻
氨基苯乙酮 。
增强香味的方法,添加食用香精和香味增强剂。
香味增强剂,能显著增加食品香味的物质，其本
身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可
以大大提高和改善食品的香味。
目前广泛使用的 香味增强剂 主要有 麦芽酚、乙基
麦芽酚 。
第六节 香味增强
Aroma potentiation
一,麦芽酚 (matol)
1,具有 焦糖香气,在 酸性条件 下,增香和调香 效果好。
2,麦芽酚 在自然界中广泛存在，可 从天然植物中提取,
如,烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。
3,工业生产 的麦芽酚一般是由 大豆蛋白发酵 制备的。
4,麦芽酚 一般 用于甜味食品 中，如：巧克力、糖果、果
酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。
5,由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般 用
量为 0.02%。
6,麦芽酚 和 氨基酸 合用还能产生 肉类香味 。
二, 乙基麦芽酚 (ethylmatol)
? 增香能力为麦芽酚的六倍。
? 1份乙基麦芽酚可代替 24份香豆素。
? 在食品中用量一般为 0.4~100ppm。有明显
的水果香味。
风味分析的作用,
?评价加工过程的适宜性 。
?原料, 中间产品和成品质量的重要指标 。
?丰富合成香味的种类 。
第七节 风味分析
Analysis of flavor
一 风味成分的分离提取
1,蒸馏，抽提 (distillation,extraction)
真空蒸馏 常用于 挥发性风味物质分离 。
蒸馏过程, 蒸馏 出的 挥发性化合物 通过 高效冷
阱浓缩,得到含水的馏出液 经有机溶剂提取,最后
回收溶剂。
Likens-Nickersons 装置 可完成这种连续蒸馏
提取过程。
1：装有水溶性样品, 需
水浴加热的圆底烧
瓶
2：装溶剂的水浴加热的
玻璃瓶
3：冷凝管
4：浓缩分离器
Likens-Nickersons 装置
这种方法的缺点,
（ 1） 对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。
（ 2） 当化合物分子量大于 150道尔顿时，挥发
性减小，从而使回收率大大降低。
2．气体提取 (extraction with gas)
气体抽提 是从食品中 分离提取挥发性成分 常用
的一种方法。
操作方法,利用 惰性气体（ N2,CO2或 He）将
吸附到多孔，粒状聚合材料上（ Tenax GC,
Porapak Q,Charomosorb 105）的风味化合物 通
过程序升温 使挥发物 逐步解析 。低温时，洗脱剂
带走痕量的水分，随着温度的逐步升高,释放出
挥发物 并随载气进入 与气相色谱连接 的冷阱进行
分析。
1：样品
2：有保护套 （ 40-60） 的螺旋
旋转式玻璃柱 （ 以便大面
积分散样品 ）
3：使用液氮, 干冰或丙酮制
冷的浓缩冷阱
4：接真空泵
5：挥发性化合物接收瓶
从脂肪, 油脂及其它高沸点溶
剂中分离挥发性化合物的装置
Vacuum Headspace Technology (Strawberry)
VHT
GC-Analysis
3．顶空分析 (Headspace Analysis)
操作方法：
将 食品样品密封 在容器内，在适宜的温度下
放置一段时间,待食品基质连接的挥发性物质和
存在蒸汽中的挥发物达到平衡后,从顶空取样进
行分析。
局限性：
（ 1） 仅能检测出一些较主要的挥发物质。
（ 2） 很难获得同原顶空气体组成一致的代
表性样品 。
质谱仪 (MS)已成为风味物质结构分析中不可缺
少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，
还常常需结合 1H-NMR等方法 鉴定风味物质的结构。
鉴定风味的组成物质方法,需通过比较两者的
质谱,至少两种不同 极性的毛细管柱的保留时间,
以及经过 气相色谱 /风味 检测得出 的风味阈值,如
果检测值与标准不符，则需结合 1H-NMR等方法重
新鉴定。
二、化学结构的分析 (analysis of structure)
三, 感官分析 (sensory analysis)
1.气味的阈值
人的嗅觉器官能感受到某种气味的最
低浓度。
2.三点检验法
Sensory Analysis
Parfumer Parfumers
Figure 1,Prototype chemical vapor
sensing system (electronic nose).
