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1、构造式的表达
3、有机化学的学习构架
2、有机化学反应方式分类
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开
始
讲
课
本课要点 总结 作业
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第一章 绪论
一、有机化学的发展
人工合成有机物
分离提纯有机物
―有机”和“生命力”
酒石 酒石酸
尿液 尿素
鸦片 吗啡
来自
动植物
来自
矿物
有机物 无机物
1770年 ——
1806年 ——
1828年 ——
1848年 ——
1874年 ——
明确是 C化合物
碳氢化合物及其
衍生物
1828年 尿素
1845年 醋酸
1854年 油脂
NH4OCN(氰酸铵 ) NH2–C–NH2(尿素 )
O△
维勒 (德国 )：
×
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有机化学 ——碳 化合物的化学
凭什么一个 C
就能成为一门
独立学科？1、与人类关系密切
2、数量众多
3、性质特点不同于无机物
为什么有机物
的数量比无机
物多这么多？
有机物上千万种
无机物几百万种
每年新增有机物几千种
有机物结构繁杂！ 结构
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①
易
燃
②
熔
、
沸
点
低
③
难
溶
于
水
④
反
应
速
度
慢
⑤
副
反
应
多
二、有机物的特点
单键
双键
三键
CH3－ CH3
CH2＝ CH2
CH≡CH
性质特点 结构特点
以 C为核心
以 共价键 相结合
密切关联
1、结构
决定了性
质
2、由性
质可以推
测结构
组成有机物的 元素不多 (C,H,O,N,X,S,P)，
但 结构繁杂 。
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(P51—3.1)三、有机物结构基础
1,C在周期表中的位置决定 —— 2
① 生成共价键；②四价。
4C
既不易得 4
个电子，
也不易失 4
个电子。
2、有机物最常用的表示式 ——构造式
表示无机物 ——分子式 ——组成 (H2O)
构造式 ——分子中原子的连接方式和次序。
因为在有机物中普遍存在着 ——同分异构现象
同分异构 ——分子组成相同，但结构、性质不同。
如,C2H6O CH3CH2–OH
CH3–O–CH3
乙醇 (bp,78.3℃ )
甲醚 (bp,-24.5℃ )
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（ 1）路易斯式 ——一对电子表示一个共价键
H
..H C H
H..
....,.H C C H...,.,.,,,H C O
H..
..,,
（ 2）凯库勒式 ——一条短线表示一个共价键
H－ C≡C－ H H－ C＝ O
H
H－ C－ H
H
H
甲烷 乙炔 甲醛
路易
斯式
凯库
勒式
标出外层电子
....
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（ 3）构造简式 ——省略 C－ H键和 (主链 )中的单键
相同的部分可以用括号表示：
左端相同基团，
写在连接 C之前；
其他写在连接 C
之后。
(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH＝ CH2
C–C–C–C–C＝ C
CC
（ 4）骨架式 ——省略凯库勒式中的 H
CH3CH3
CH3CHCH2CHCH＝ CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
(CH3)2CHCH3CH3CHCH3
CH3 C–C–C
CC–C–C–C
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（ 5）键线式 ——省略 C,H原子，写出 C之间的价键
线，线的端点和交点代表一个 C。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Cl
CH2
CH2
CH2
CH2
O O
先主后支
C
C
C
C
C
C
Cl
CH3CH＝ CHCH2CHC≡CH
1 2 3 4 5 6
1
2
3
4
5
6
1 2 3 4 5 6 7 1
2
3
4
5
6
7CH3CHCH2CH2CCH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
？
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3、共价键的形成和类型
两原子的原子轨道，相互交
叠即形成 ——共价键
?键 ——沿轨道轴平行方
向成键。重叠大、稳定、
可沿键轴自由旋转。
?键 ——沿轨道轴垂直方
向成键。重叠小、不稳定、
不能沿键轴旋转。
头碰头
肩并肩
共
价
键
的
类
型
交叠越大，成键越牢固 ——
最大重叠原理
轨
道
轴
键
轴
例如：
H2分子√
×
0 1 - 1 沿键轴旋转,s w f
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键长 键角
离解能和键能 极性和极化性
4、共价键的基本属性
断裂或
生成一
个键所
消耗或
放出的
能量
H C H
H
H
④ 338.9kJ/mol-1
① 435.1kJ/mol-1
平均值 ① 键的极性 ——取决于成键原
子的电负性。如 C－ C,H－ Cl+? -?
② 分子的极性 ——取决于键
的极性、分子形状。如,CH4
③ 键的极化性 ——受外电场作
用，极性的变化。
C－ C ＋ C－ C –+? -? -? +?
内因
外因
——两核距离 ——两键夹角
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四、有机反应
有机反应的本质 ——旧键的断裂和新键的生成
1、根据反应形式,取代、加成、聚合、消除 ……
2、根据反应机理,协同反应和分步反应。
⑴ 协同反应 ——旧键的断裂和新键的生成 同时 完成
⑵ 分步反应 ——旧键的断裂和新键的生成 分步 完成
A · ·B
A · ·B A·+ B·
A+ + B-
① 均裂
② 异裂
自由基
正离子、负离子
由 自由基 引发的反应 ——自由基 反应
由 正、负离子 引发的反应 ——亲电, 亲核 反应
自由基取代反应 亲电加成反应 亲核消除反应
活泼
中间体
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五、有机物的分类
1、根据 C的骨架分类
（ 1）开链化合物 (脂肪族化合物 )
（ 2）环状化合物
① 脂环烃 ② 芳香烃 ③ 杂环
2、根据官能团分类
官能团 ——决定一类有机物特性的基团
官能团是学习有机化学的切入点
CH3CH2CH2OH
O S
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官能团的排列顺序是 ——系统命名中，官能团作母体
的资格顺序。
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有
机
物
烃
烃
的
衍
生
物
链烃
环烃
饱和烃
不饱和烃
脂环烃
芳香烃
卤代烃
含氧
化合
物
含氮
化合
物
醇、酚、醚
醛、酮
羧酸和羧酸衍生物
杂环化合物
硝基化合物
胺
重氮和偶氮化合物
CH3－ CH3
CH3–Br –Cl
CH3–OH –OHCH3-O-CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
CH3–NO2
CH3–NH2 –N
2HSO4-
+
O
CH3-C-CH3
O
CH3-C-Cl
O
CH2＝ CH2 CH ≡CH
S
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六、有机物的研究程序
分离提纯 测物理常数 确定实验式
确定分子量 确定结构 化学性质和反应历程
七、有机化学中的酸碱概念
2、质子理论：
3、电子理论：
1、解离理论,在水中，解离 离子全部是 的是H+OH-阳阴 酸碱
凡能 质子 (H+)的物质是给出接受 酸碱
凡能 电子对 的物质是接受给出 酸碱
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八、有机化学学什么？怎么学？
化学性质命名 结构
写出
写出
系统
命名
平面结
构和立
体结构
说明
推测
反应
历程
合
成
鉴
别
官能团
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第一讲 ——总结
1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法
2、熟悉有机反应的分类
3、了解有机化学的学习构架
以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入
点。
协同反应 ——旧键的断裂和新键的生成一步完成
分步反应 ——包括均裂和异裂两种方式
以凯库勒式为基础。结构简式 ——省略单键符号；骨
架式 ——省略 H；键线式 ——省略 C,H原子。
断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体 (自由基、正
离子、负离子 )。
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第一讲 ——作业
写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式
1,(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2
COOH2、
3、
OH
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3、有机化学的学习构架
2、有机化学反应方式分类
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始
讲
课
本课要点 总结 作业
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第一章 绪论
一、有机化学的发展
人工合成有机物
分离提纯有机物
―有机”和“生命力”
酒石 酒石酸
尿液 尿素
鸦片 吗啡
来自
动植物
来自
矿物
有机物 无机物
1770年 ——
1806年 ——
1828年 ——
1848年 ——
1874年 ——
明确是 C化合物
碳氢化合物及其
衍生物
1828年 尿素
1845年 醋酸
1854年 油脂
NH4OCN(氰酸铵 ) NH2–C–NH2(尿素 )
O△
维勒 (德国 )：
×
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有机化学 ——碳 化合物的化学
凭什么一个 C
就能成为一门
独立学科？1、与人类关系密切
2、数量众多
3、性质特点不同于无机物
为什么有机物
的数量比无机
物多这么多？
有机物上千万种
无机物几百万种
每年新增有机物几千种
有机物结构繁杂！ 结构
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①
易
燃
②
熔
、
沸
点
低
③
难
溶
于
水
④
反
应
速
度
慢
⑤
副
反
应
多
二、有机物的特点
单键
双键
三键
CH3－ CH3
CH2＝ CH2
CH≡CH
性质特点 结构特点
以 C为核心
以 共价键 相结合
密切关联
1、结构
决定了性
质
2、由性
质可以推
测结构
组成有机物的 元素不多 (C,H,O,N,X,S,P)，
但 结构繁杂 。
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(P51—3.1)三、有机物结构基础
1,C在周期表中的位置决定 —— 2
① 生成共价键；②四价。
4C
既不易得 4
个电子，
也不易失 4
个电子。
2、有机物最常用的表示式 ——构造式
表示无机物 ——分子式 ——组成 (H2O)
构造式 ——分子中原子的连接方式和次序。
因为在有机物中普遍存在着 ——同分异构现象
同分异构 ——分子组成相同，但结构、性质不同。
如,C2H6O CH3CH2–OH
CH3–O–CH3
乙醇 (bp,78.3℃ )
甲醚 (bp,-24.5℃ )
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（ 1）路易斯式 ——一对电子表示一个共价键
H
..H C H
H..
....,.H C C H...,.,.,,,H C O
H..
..,,
（ 2）凯库勒式 ——一条短线表示一个共价键
H－ C≡C－ H H－ C＝ O
H
H－ C－ H
H
H
甲烷 乙炔 甲醛
路易
斯式
凯库
勒式
标出外层电子
....
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（ 3）构造简式 ——省略 C－ H键和 (主链 )中的单键
相同的部分可以用括号表示：
左端相同基团，
写在连接 C之前；
其他写在连接 C
之后。
(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH＝ CH2
C–C–C–C–C＝ C
CC
（ 4）骨架式 ——省略凯库勒式中的 H
CH3CH3
CH3CHCH2CHCH＝ CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
(CH3)2CHCH3CH3CHCH3
CH3 C–C–C
CC–C–C–C
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（ 5）键线式 ——省略 C,H原子，写出 C之间的价键
线，线的端点和交点代表一个 C。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Cl
CH2
CH2
CH2
CH2
O O
先主后支
C
C
C
C
C
C
Cl
CH3CH＝ CHCH2CHC≡CH
1 2 3 4 5 6
1
2
3
4
5
6
1 2 3 4 5 6 7 1
2
3
4
5
6
7CH3CHCH2CH2CCH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
？
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3、共价键的形成和类型
两原子的原子轨道，相互交
叠即形成 ——共价键
?键 ——沿轨道轴平行方
向成键。重叠大、稳定、
可沿键轴自由旋转。
?键 ——沿轨道轴垂直方
向成键。重叠小、不稳定、
不能沿键轴旋转。
头碰头
肩并肩
共
价
键
的
类
型
交叠越大，成键越牢固 ——
最大重叠原理
轨
道
轴
键
轴
例如：
H2分子√
×
0 1 - 1 沿键轴旋转,s w f
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键长 键角
离解能和键能 极性和极化性
4、共价键的基本属性
断裂或
生成一
个键所
消耗或
放出的
能量
H C H
H
H
④ 338.9kJ/mol-1
① 435.1kJ/mol-1
平均值 ① 键的极性 ——取决于成键原
子的电负性。如 C－ C,H－ Cl+? -?
② 分子的极性 ——取决于键
的极性、分子形状。如,CH4
③ 键的极化性 ——受外电场作
用，极性的变化。
C－ C ＋ C－ C –+? -? -? +?
内因
外因
——两核距离 ——两键夹角
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四、有机反应
有机反应的本质 ——旧键的断裂和新键的生成
1、根据反应形式,取代、加成、聚合、消除 ……
2、根据反应机理,协同反应和分步反应。
⑴ 协同反应 ——旧键的断裂和新键的生成 同时 完成
⑵ 分步反应 ——旧键的断裂和新键的生成 分步 完成
A · ·B
A · ·B A·+ B·
A+ + B-
① 均裂
② 异裂
自由基
正离子、负离子
由 自由基 引发的反应 ——自由基 反应
由 正、负离子 引发的反应 ——亲电, 亲核 反应
自由基取代反应 亲电加成反应 亲核消除反应
活泼
中间体
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五、有机物的分类
1、根据 C的骨架分类
（ 1）开链化合物 (脂肪族化合物 )
（ 2）环状化合物
① 脂环烃 ② 芳香烃 ③ 杂环
2、根据官能团分类
官能团 ——决定一类有机物特性的基团
官能团是学习有机化学的切入点
CH3CH2CH2OH
O S
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官能团的排列顺序是 ——系统命名中，官能团作母体
的资格顺序。
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有
机
物
烃
烃
的
衍
生
物
链烃
环烃
饱和烃
不饱和烃
脂环烃
芳香烃
卤代烃
含氧
化合
物
含氮
化合
物
醇、酚、醚
醛、酮
羧酸和羧酸衍生物
杂环化合物
硝基化合物
胺
重氮和偶氮化合物
CH3－ CH3
CH3–Br –Cl
CH3–OH –OHCH3-O-CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
CH3–NO2
CH3–NH2 –N
2HSO4-
+
O
CH3-C-CH3
O
CH3-C-Cl
O
CH2＝ CH2 CH ≡CH
S
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六、有机物的研究程序
分离提纯 测物理常数 确定实验式
确定分子量 确定结构 化学性质和反应历程
七、有机化学中的酸碱概念
2、质子理论：
3、电子理论：
1、解离理论,在水中，解离 离子全部是 的是H+OH-阳阴 酸碱
凡能 质子 (H+)的物质是给出接受 酸碱
凡能 电子对 的物质是接受给出 酸碱
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八、有机化学学什么？怎么学？
化学性质命名 结构
写出
写出
系统
命名
平面结
构和立
体结构
说明
推测
反应
历程
合
成
鉴
别
官能团
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第一讲 ——总结
1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法
2、熟悉有机反应的分类
3、了解有机化学的学习构架
以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入
点。
协同反应 ——旧键的断裂和新键的生成一步完成
分步反应 ——包括均裂和异裂两种方式
以凯库勒式为基础。结构简式 ——省略单键符号；骨
架式 ——省略 H；键线式 ——省略 C,H原子。
断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体 (自由基、正
离子、负离子 )。
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写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式
1,(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2
COOH2、
3、
OH
