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2、桥环、螺环的命名
1、单环脂环烃的命名
3、单环芳烃的命名
4、多环芳烃的命名
开
始
讲
课
复习 本课要点 总结 作业
5、烃的衍生物命名
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第二讲 ——要点复习
1、链状环合物系统命名的两个要点 ——选主链、编号
选主链:①靠近主官能团;②最先碰面;③先小后大。
编号:①含主官能团最长 C链;②含尽量多的母体官
能团;③含尽量多的取代基。
CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3
CH3 CH(CH3)2
C2H51 2 3 4
5 6
2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷
举例练习,?
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2、分清常见的几种“基”
CH3–CH= CH-
CH2= CH–CH2-
CH3–CH2–CH-
CH3
CH3–CH–CH2-
CH3
CH3–C-
CH3
CH3
CH3–C–CH2-
CH3
CH3
丙烯基
烯丙基
仲丁基
异丁基
叔丁基
新戊基 CH3–C–CH2–OH
CH3
CH3
CH3–C–Br
CH3
CH3
新戊醇
叔丁基溴
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–CH3
1,3-环己二烯
四、环烃的命名(脂环烃和芳香烃)
1、环烷烃、环烯烃、环炔烃
( 1)以环为母体
( 3)官能团应处于
最小位置,一个官能
团可以不标位置。
( 4)取代基较复杂
时,以链烃作母体。
( 2)按“最先碰面”、
“先小后大”原则编号,
一个取代基可以不标位置。 CH
3
–C2H5
CH3 CH
3
环丙烷甲基
环己烷1-甲基 -3-乙基
环己烯3-甲基
环己烯1,6-二甲基
1,6-二甲基 -
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
2-环丙基戊烷
1
2
6 1
2
34
4
3
21
1
3
3 2
1
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2、桥环和螺环
桥环 ——共用两个 C 螺环 ——共用一个 C
共性 ——双环,脂环烃
共用 C称为 ——桥头碳 共用 C称为 ——螺原子
CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2CH2 C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
特定编号原则 ——
从一个桥头 C开始,先编
最长桥,经另一桥头 C,
再编次长桥,最后编短桥。
特定编号原则 ——
从螺原子旁小环开始,
先编小环,经螺原子 C,
再编大环。
1 2
3
45
7
6
8
5 6
4
8 7
2
1
3
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CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2CH2
1 2
3
45
7
6
8 C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
5 6
4
8 7
2
1
3
母体名称 ——根据总 C数,
前缀,双环,,中间 [a.b.c]
由大到小,表示三桥 C数。
母体名称 ——根据总 C数,
前缀,螺,,中间 [a.b]由
小到大,表示两环 C数。
辛烷双环 [3.2.1] 辛烷螺 [3.4]
CH3–
CH3
CH3
在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。
13
4 5
2
6
7
庚烷双环 [4.1.0]7,7-二甲基
1
3 4
52
6 7
8
910
-6-癸烯[4.5]2-甲基 螺
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1 2
7
6
5 34
CH3 1 6
7
2
3 54
1
2
7
6
5 34
8
1
2 7 6
53
8
CH3
CH3
庚烷 2-甲基 2-庚烯
2,5,7-辛三烯
5,6-二甲基 2-辛烯
双环 [2.2.1] 双环 [2.2.1]-
双环 [2.2.2]-
双环 [2.2.2]-
4
举例练习一:
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3、单环芳烃
( 1)以苯为母体,
支链作取代基,遵
循编号原则。
CH(CH3)2
异丙 (基 )苯
–CH3
CH2–CH2–CH3
–CH3
1,2-二甲基 -3-丙基苯
( 2)两个
基团 也 可用
邻、间、对
( 3)三个 相
同 基团 也 可用
连、偏、均
CH3
C2H5
CH3
–CH3邻二甲苯 对甲乙苯
1,2-二甲苯 1-甲基 -4-乙基苯
CH3
–CH3
CH3
CH3
–CH3
–CH3
CH3
CH3– –CH3
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
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CH=CH2
( 4)苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基
苯乙烯
C?CH
苯乙炔
–CH2–CH2–CH–CH–CH3
CH3CH3
CH2–CH2–C=C–CH3
CH3
CH3
3,4-二甲基 -1-苯基戊烷
2,3-二甲基 -5-苯基 -2-戊烯
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
?
? 靠近主官能团
最先碰面原则
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4 3
2
18
7
6 5
CH34、多环芳烃
( 1)联苯芳烃 ——
苯环以单键相连
( 2)多苯带脂烃 —
—苯环由脂肪族 C相
连
( 3)稠环芳烃 ——
苯环通过共用 C相连
–CH=CH–
联苯2,4?-二甲基
萘
从联位开始,分别编号
1 2 3 4
56
CH3–4?
3? 2?
1?
6?5?
1,2-二苯 (基 )乙烯苯作取代基
① 从共用 C旁开始,向
外 依序 编号
② 1,4,5,8—?位; 2,3,6,7—?位
CH3
?-甲基萘
CH3– ?-甲基萘
1,6-二甲基萘
1 2
3
45
6
7 8
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1 2
45
6
7 8
CH3
CH3
C2H5
CH3CH3
?-乙 基萘
1-乙基萘?
8-乙基萘
1,7-二甲基萘
1,8-二甲基 -4-乙基萘在不违反萘环编号原则的前提下,最先碰面,
先小后大。
1
2
1-甲基 -5-乙基萘
1
2
1
2
C2H5
环烃的命名关键是编号 ——应当遵循的原则依次为:
① 桥、螺、芳多环的特定原则; ② 官能团位置最小原
则; ③取代基 最先碰面原则; ④ 先小后大原则。
1 2
3
4105
6
7
8 9
蒽
1,4,5,8—?位
2,3,6,7—?位
9,10—?位
3 乙基萘
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五、烃的衍生物命名
1、卤代烃和硝基化合物
共性 ——没有母体名称,总是作取代基。
–X –NO2官能团:
CH3-CH-CH-CH3
Cl CH3
CH2-CH=CH2
Br
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2Br
2-甲基 -3-氯丁烷
3-溴 -1-丙烯
1-硝基 -5-氯 -
NO2Cl3-(溴甲基 )戊烷
唯此二例
选主链 ——① 最长碳链;②连取代基多
编号 ——① 最先碰面;②先小后大
2-乙基 - 1-溴丁烷
4
3
21
1
2
34
4 3 2 1
1,3-环已二烯
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2、醇、酚、醚
H–O–H
R–O–H
R–O–Ar
–OH
Ar–O–HR
官能团
–OH
醇羟基
酚羟基
–O– 醚键
醇
酚
醚
共性 ——含氧衍生物,O以单键相连
醇
的
分
类
根据
官能团
根据
烃基
一元醇 多元醇
伯 醇
仲 醇
叔 醇
CH3CH2CH2CH2–OH
CH3–C–OH
CH3
CH3
CH3CH2CH–OH
CH3
CH3CH2
OH
CH2–CH2
OH OH
正丁醇
仲丁醇
叔丁醇
Ar Ar
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3-(溴甲基 )戊烷
3-溴 -1-丙烯2-甲基 -3-氯丁烷
CH3-CH-CH-CH3
Cl CH3
CH2-CH=CH2
Br
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2Br
CH2-CH2–CH2
OH OH
–CH–CH3
OH
( 1)醇
3-甲基 -2-丁醇 2-丙烯 -1-醇
2-乙基 -1-丁醇
1,3-丙二醇
1-苯基 -1-乙醇
芳香醇
OH OH
OH
( 2)酚 –OH –OH OHOH
苯酚 ?-萘酚
邻苯二酚
邻二苯酚 ×√
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( 3)醚
① 简单醚 ——两烃基 +―醚”
② 复杂醚 ——以烃为母体
③ 环醚 ——称作“环氧烃”
C2H5–O–C2H5 CH3–O–C2H5 CH3–O–
CH2–CH–CH3
O
CH3CH2CH2–CH–O–CH3
CH3
乙醚 甲乙醚 苯甲醚
2-甲氧基戊烷
1,2-环氧丙烷
先小后大 先芳后脂混醚单醚
CH2–CH2–CH2
O 1,3-环氧丙烷
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3、醛和酮
共性 ——含氧衍生物,都有
O
–C–
C=O (羰基 )
在链端
在链中
O
–C–H
R
O
–C–R
醛 H
O
–C–H
O
–C–CH3 CH3
–H
甲醛
丙酮
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
① 官能团标位和编号
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
O
–C–CH2–CH3
4-甲基 -戊醛
4-甲基 -2-戊酮
2-甲基 -3-戊酮
醛基 在 1位
无需标出
RR–
酮
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
O
–C–CH3
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② 最长碳链怎样选择?
③ 醛酮作取代基怎么称呼?
CH2=C–C–CH2–C–CH3
CH2–CH2–CH3
OO
CH2–CH=CH2
CH3–C–C–C–CH3
OO
选择连母体官能团最多的最长 C链作主链
H–C–CH2–CH2–COOH
O
CH3–C–CH2–CH2–C–H
OO
5-丙基 -5-己烯 -2,4-二酮 3-烯丙基 -2,4-戊二酮
4-羰基戊醛
3-甲酰基丙酸
×
×
6 5 4 3 2 1
羰基
甲酰基
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
3 2 1
氧代 4-氧代戊醛
4-氧代丁酸4
主官能团
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1、环烃的分类和特点
第三讲 ——总结
环烃
脂环
芳环
单环
多环
单环
多环
联苯芳烃
多苯带脂烃
稠环芳烃
螺环
桥环
–CH2–
共用两个碳
—称为桥头碳原子
共用一个碳
——称为螺碳原子
单键连接
共用碳连接
脂肪族碳原子连接
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⑴ 编号原则:①特定原则 (桥、螺、多芳 );
②官能团处于最小位;
③最先碰面;
④先小后大。
⑵ 基团的书写顺序都遵循先小后大原则。
2、环烃系统命名的原则
⑶ 连接基团太复杂时,把复杂的链状结构作母体,环
作取代基。
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一、写出最简单的桥环和螺环的结构式,并命名。
二、命名这个桥环化合物。
按层次说明这个命名运用
了哪几条原则?
第三讲 ——作业
三、写出符合 C4H9OH的所有醇,并用习惯法、衍生
物法、系统法分别命名。
C2H5CH3
2、桥环、螺环的命名
1、单环脂环烃的命名
3、单环芳烃的命名
4、多环芳烃的命名
开
始
讲
课
复习 本课要点 总结 作业
5、烃的衍生物命名
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第二讲 ——要点复习
1、链状环合物系统命名的两个要点 ——选主链、编号
选主链:①靠近主官能团;②最先碰面;③先小后大。
编号:①含主官能团最长 C链;②含尽量多的母体官
能团;③含尽量多的取代基。
CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3
CH3 CH(CH3)2
C2H51 2 3 4
5 6
2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷
举例练习,?
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2、分清常见的几种“基”
CH3–CH= CH-
CH2= CH–CH2-
CH3–CH2–CH-
CH3
CH3–CH–CH2-
CH3
CH3–C-
CH3
CH3
CH3–C–CH2-
CH3
CH3
丙烯基
烯丙基
仲丁基
异丁基
叔丁基
新戊基 CH3–C–CH2–OH
CH3
CH3
CH3–C–Br
CH3
CH3
新戊醇
叔丁基溴
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–CH3
1,3-环己二烯
四、环烃的命名(脂环烃和芳香烃)
1、环烷烃、环烯烃、环炔烃
( 1)以环为母体
( 3)官能团应处于
最小位置,一个官能
团可以不标位置。
( 4)取代基较复杂
时,以链烃作母体。
( 2)按“最先碰面”、
“先小后大”原则编号,
一个取代基可以不标位置。 CH
3
–C2H5
CH3 CH
3
环丙烷甲基
环己烷1-甲基 -3-乙基
环己烯3-甲基
环己烯1,6-二甲基
1,6-二甲基 -
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
2-环丙基戊烷
1
2
6 1
2
34
4
3
21
1
3
3 2
1
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2、桥环和螺环
桥环 ——共用两个 C 螺环 ——共用一个 C
共性 ——双环,脂环烃
共用 C称为 ——桥头碳 共用 C称为 ——螺原子
CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2CH2 C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
特定编号原则 ——
从一个桥头 C开始,先编
最长桥,经另一桥头 C,
再编次长桥,最后编短桥。
特定编号原则 ——
从螺原子旁小环开始,
先编小环,经螺原子 C,
再编大环。
1 2
3
45
7
6
8
5 6
4
8 7
2
1
3
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CH2–CH–CH2
CH2–CH–CH2
CH2CH2
1 2
3
45
7
6
8 C
CH2–CH2
CH2–CH2
CH2
CH2
CH2
5 6
4
8 7
2
1
3
母体名称 ——根据总 C数,
前缀,双环,,中间 [a.b.c]
由大到小,表示三桥 C数。
母体名称 ——根据总 C数,
前缀,螺,,中间 [a.b]由
小到大,表示两环 C数。
辛烷双环 [3.2.1] 辛烷螺 [3.4]
CH3–
CH3
CH3
在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。
13
4 5
2
6
7
庚烷双环 [4.1.0]7,7-二甲基
1
3 4
52
6 7
8
910
-6-癸烯[4.5]2-甲基 螺
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1 2
7
6
5 34
CH3 1 6
7
2
3 54
1
2
7
6
5 34
8
1
2 7 6
53
8
CH3
CH3
庚烷 2-甲基 2-庚烯
2,5,7-辛三烯
5,6-二甲基 2-辛烯
双环 [2.2.1] 双环 [2.2.1]-
双环 [2.2.2]-
双环 [2.2.2]-
4
举例练习一:
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3、单环芳烃
( 1)以苯为母体,
支链作取代基,遵
循编号原则。
CH(CH3)2
异丙 (基 )苯
–CH3
CH2–CH2–CH3
–CH3
1,2-二甲基 -3-丙基苯
( 2)两个
基团 也 可用
邻、间、对
( 3)三个 相
同 基团 也 可用
连、偏、均
CH3
C2H5
CH3
–CH3邻二甲苯 对甲乙苯
1,2-二甲苯 1-甲基 -4-乙基苯
CH3
–CH3
CH3
CH3
–CH3
–CH3
CH3
CH3– –CH3
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
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CH=CH2
( 4)苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基
苯乙烯
C?CH
苯乙炔
–CH2–CH2–CH–CH–CH3
CH3CH3
CH2–CH2–C=C–CH3
CH3
CH3
3,4-二甲基 -1-苯基戊烷
2,3-二甲基 -5-苯基 -2-戊烯
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
?
? 靠近主官能团
最先碰面原则
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4 3
2
18
7
6 5
CH34、多环芳烃
( 1)联苯芳烃 ——
苯环以单键相连
( 2)多苯带脂烃 —
—苯环由脂肪族 C相
连
( 3)稠环芳烃 ——
苯环通过共用 C相连
–CH=CH–
联苯2,4?-二甲基
萘
从联位开始,分别编号
1 2 3 4
56
CH3–4?
3? 2?
1?
6?5?
1,2-二苯 (基 )乙烯苯作取代基
① 从共用 C旁开始,向
外 依序 编号
② 1,4,5,8—?位; 2,3,6,7—?位
CH3
?-甲基萘
CH3– ?-甲基萘
1,6-二甲基萘
1 2
3
45
6
7 8
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1 2
45
6
7 8
CH3
CH3
C2H5
CH3CH3
?-乙 基萘
1-乙基萘?
8-乙基萘
1,7-二甲基萘
1,8-二甲基 -4-乙基萘在不违反萘环编号原则的前提下,最先碰面,
先小后大。
1
2
1-甲基 -5-乙基萘
1
2
1
2
C2H5
环烃的命名关键是编号 ——应当遵循的原则依次为:
① 桥、螺、芳多环的特定原则; ② 官能团位置最小原
则; ③取代基 最先碰面原则; ④ 先小后大原则。
1 2
3
4105
6
7
8 9
蒽
1,4,5,8—?位
2,3,6,7—?位
9,10—?位
3 乙基萘
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五、烃的衍生物命名
1、卤代烃和硝基化合物
共性 ——没有母体名称,总是作取代基。
–X –NO2官能团:
CH3-CH-CH-CH3
Cl CH3
CH2-CH=CH2
Br
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2Br
2-甲基 -3-氯丁烷
3-溴 -1-丙烯
1-硝基 -5-氯 -
NO2Cl3-(溴甲基 )戊烷
唯此二例
选主链 ——① 最长碳链;②连取代基多
编号 ——① 最先碰面;②先小后大
2-乙基 - 1-溴丁烷
4
3
21
1
2
34
4 3 2 1
1,3-环已二烯
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2、醇、酚、醚
H–O–H
R–O–H
R–O–Ar
–OH
Ar–O–HR
官能团
–OH
醇羟基
酚羟基
–O– 醚键
醇
酚
醚
共性 ——含氧衍生物,O以单键相连
醇
的
分
类
根据
官能团
根据
烃基
一元醇 多元醇
伯 醇
仲 醇
叔 醇
CH3CH2CH2CH2–OH
CH3–C–OH
CH3
CH3
CH3CH2CH–OH
CH3
CH3CH2
OH
CH2–CH2
OH OH
正丁醇
仲丁醇
叔丁醇
Ar Ar
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3-(溴甲基 )戊烷
3-溴 -1-丙烯2-甲基 -3-氯丁烷
CH3-CH-CH-CH3
Cl CH3
CH2-CH=CH2
Br
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2Br
CH2-CH2–CH2
OH OH
–CH–CH3
OH
( 1)醇
3-甲基 -2-丁醇 2-丙烯 -1-醇
2-乙基 -1-丁醇
1,3-丙二醇
1-苯基 -1-乙醇
芳香醇
OH OH
OH
( 2)酚 –OH –OH OHOH
苯酚 ?-萘酚
邻苯二酚
邻二苯酚 ×√
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( 3)醚
① 简单醚 ——两烃基 +―醚”
② 复杂醚 ——以烃为母体
③ 环醚 ——称作“环氧烃”
C2H5–O–C2H5 CH3–O–C2H5 CH3–O–
CH2–CH–CH3
O
CH3CH2CH2–CH–O–CH3
CH3
乙醚 甲乙醚 苯甲醚
2-甲氧基戊烷
1,2-环氧丙烷
先小后大 先芳后脂混醚单醚
CH2–CH2–CH2
O 1,3-环氧丙烷
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3、醛和酮
共性 ——含氧衍生物,都有
O
–C–
C=O (羰基 )
在链端
在链中
O
–C–H
R
O
–C–R
醛 H
O
–C–H
O
–C–CH3 CH3
–H
甲醛
丙酮
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
① 官能团标位和编号
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
O
–C–CH2–CH3
4-甲基 -戊醛
4-甲基 -2-戊酮
2-甲基 -3-戊酮
醛基 在 1位
无需标出
RR–
酮
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
O
–C–H
O
–C–CH3
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② 最长碳链怎样选择?
③ 醛酮作取代基怎么称呼?
CH2=C–C–CH2–C–CH3
CH2–CH2–CH3
OO
CH2–CH=CH2
CH3–C–C–C–CH3
OO
选择连母体官能团最多的最长 C链作主链
H–C–CH2–CH2–COOH
O
CH3–C–CH2–CH2–C–H
OO
5-丙基 -5-己烯 -2,4-二酮 3-烯丙基 -2,4-戊二酮
4-羰基戊醛
3-甲酰基丙酸
×
×
6 5 4 3 2 1
羰基
甲酰基
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
3 2 1
氧代 4-氧代戊醛
4-氧代丁酸4
主官能团
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1、环烃的分类和特点
第三讲 ——总结
环烃
脂环
芳环
单环
多环
单环
多环
联苯芳烃
多苯带脂烃
稠环芳烃
螺环
桥环
–CH2–
共用两个碳
—称为桥头碳原子
共用一个碳
——称为螺碳原子
单键连接
共用碳连接
脂肪族碳原子连接
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⑴ 编号原则:①特定原则 (桥、螺、多芳 );
②官能团处于最小位;
③最先碰面;
④先小后大。
⑵ 基团的书写顺序都遵循先小后大原则。
2、环烃系统命名的原则
⑶ 连接基团太复杂时,把复杂的链状结构作母体,环
作取代基。
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一、写出最简单的桥环和螺环的结构式,并命名。
二、命名这个桥环化合物。
按层次说明这个命名运用
了哪几条原则?
第三讲 ——作业
三、写出符合 C4H9OH的所有醇,并用习惯法、衍生
物法、系统法分别命名。
C2H5CH3