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2、相同基团芳烃衍生物的命名
1、一元芳烃衍生物的命名
3、不同基团芳烃衍生物的命名
4、酯环烃衍生物的命名
开
始
讲
课
复习 本课要点 总结 作业
返回总目录
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第三讲 ——要点复习
⑴ 编号原则：①特定原则 (桥、螺、多芳 )；
②官能团处于最小位；
③最先碰面；
④先小后大。
⑵ 基团的书写顺序遵循先小后大原则。
环烃系统命名的基本原则
C2H5CH3举例
练习
7-甲基 -2-乙基双环 [3.3.2]-9-癸烯
⑴ 运用了桥环编号特定原则
⑵ 运用了最先碰面原则
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4、羧酸及其衍生物
官能团 ——
O
–C–OH
CH2–CH2–CH3
CH2=CH–CH–COOH 2-丙基 -3-丁烯酸
羧基
① 一元酸 ——和醛相似
② 二元酸 ——选含有两个羧基的最长碳链
CH2–CH＝ CH2
HOOC–CH–CH–CH2–COOH
CH3–CH2 2-乙基 -3-烯丙基戊二酸
（ 1）羧酸
2,3-二甲基丁酸CH3–CH–CH–COOH
CH3 CH3
羧基不必标位
含尽量多的母体官能团
③ 三、四元酸
COOH
HOOC–CH–CH2–CH2–COOH
1,1,3-丙三羧酸
2-羧基戊二酸——多羧酸命名法 ×
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（ 2）羧酸的衍生物
O
CH3–C–OH
–X
–OCH3
–NH2
酰卤
酸酐
酯
酰胺
O
CH3–C–
乙酰基
O
CH3–C–O
CH3–C–
O
CH3–C–
O
CH3–C–
X
OCH3
O–C–CH3
O
NH2
–O–C–CH3
O 乙酰卤
乙酐
乙酸甲酯
乙酰胺
① 酰卤、酰胺 ——根据酰基命名 (酰基根据羧酸命名 )
–C–OH
O OCH
3–C–NH–CH3
苯甲酸
苯甲酰基– N-甲基乙酰胺
苯甲酰氯
Cl O
CH3–CH–C–NH–CH3
CH3 N,2-二甲基丙酰胺
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② 酸酐 ——两个羧基脱水
O
CH3–C–OH HO–C–CH3
O
HO–C–CH2–CH3
OO
CH3–C–OH
③ 酯 ——羧酸和醇脱水
O
CH3–C–OH HOC2H5
酐
O
O–C–CH2–CH3 乙丙酐
注意二元酸酐、二元醇酯
CH2–OH
CH2–OH
O
HO–C–CH3
HO–C–CH3
O
乙二醇
O
O–C–CH3 (二 )乙 (酸 )酐
OC2H5
O
O–C–CH3
O–C–CH3
O
二乙酸酯
乙酸乙酯 － C－ OH
O
－ C－ OH
O
邻苯二甲酸
－ C－ OH
O
－ C－ OH
O
CH2
CH2
丁二酸 酐
O
O
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5、胺
H–N–H
H
R–NH2
R-NH
R
R–N–R
R
CH3CH2CH2CH2–OH
CH3–C–OH
CH3
CH3
CH3CH2CH–OH
CH3
氨
RR
R
② 芳香胺 ——以苯胺为母体
–NH2 –NH–CH3苯胺 N-甲基苯胺
③ 复杂胺 ——以烃为母体
NH–CH3
CH3–CH–CH2–CH–CH3
CH3 2-甲基 -4-(甲氨基 )戊烷
CH3–C–NH2
CH3
CH3
① 简单胺 ——根据烃基
CH3–NH2
CH3–NH–C2H5
(CH3)2–N–C2H5
甲胺
甲乙胺
二甲乙胺
伯胺
仲胺
叔胺
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–COOH –SO3H
O
–C–OCH3 –C–Cl
O
–C–NH2
O
–C–H
O
–C–CH3
O
–CN –OH –NH2
–OCH3 –Cl –NO2–CH=CH2
六、芳烃衍生物的命名
1、一元衍生物
苯甲酸 苯磺酸 苯甲酸甲酯 苯甲酰氯 苯甲酰胺
苯甲腈 苯甲醛 苯乙酮 苯酚 苯胺
苯甲醚 苯乙烯 甲苯 氯苯 硝基苯
–CH3
苯环是取代基 苯环是母体
–A
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2、两个相同的基团
① –NH2及以前 ② –NH2以后
NH2
NH2
OH
–OH
–COOH
–COOH
NO2
NO2
Br
–Br
–CH3
–CH3
邻苯二甲酸
间苯二酚
对苯二胺
邻二甲苯
间二溴苯
对二硝基苯 CH=CH2
CH=CH2
–OCH3
–OCH3
邻二甲氧基苯
对二乙烯基苯
注意特例
苯甲醚
苯乙烯
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3、多个不同的基团 ——确定母体官能团，并使其处于
最小位置，再按照最先碰面、先小
后大原则编号。
Cl
CHO
NO2Br
COOH
CH3O
2-氯苯甲醛
3-硝基 -1-溴苯
2-甲氧基苯甲酸
CH3
2-甲酰基 -3-氯苯磺酸
1-甲基 -3-硝基 -5-溴苯
4-甲氧基 -1,3-苯二甲酸COOH
SO3H
注意：
基团的
书写以
“次序
规则”
为序，
先小后
大。
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C2H5
CH(CH3)2
C2H5
NO2
CH3
Cl
NO2 CH(CH3)2
Br
Cl
CH3
Br I
间乙基异丙苯 3-溴 -5-碘甲苯
2-氯 -4-溴 -异丙基苯
对硝基乙苯
4-硝基 -3-氯甲苯
1-乙基 -3-异丙基苯 1-甲基 -3-溴 -5-碘苯
1-甲基 -4-硝基 -3-氯苯 1-异丙基 -2-氯 -4-溴苯
1-乙基 -4-硝基苯
×
×
2-氯 -4-溴异丙苯
√
√
√
练习一：分析下列系统命名的正误
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4、苯环侧链连有取代基时
脂肪族化合物作母体，苯环作取代基。
–CH2Cl
OH
–CH–CH3
–CH=CH–CHO
–C–CH2–C–
OO
OH
–CH2–CH2
2-苯 -1-乙醇
3-苯 -2-丙烯醛
H
乙醇
H
氯甲烷
H H
1,3-丙二醛
1,3-二苯基 -1,3-丙二酮
苯氯甲烷 OH
CH2CH2OH
2-(3-羟基苯基 )乙醇
1-苯 -1-乙醇
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七、脂环烃衍生物的命名
1、官能团直接连在脂环上
——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。
OH OH
O
NH2
环戊醇 2-环己烯 -1-醇
环己酮
环丙胺
O
O 6-甲基 -2-环己烯 -1-酮
1,4-环己二酮
OH
OH
3-环己烯 -1,2-二醇
O
CH3
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–C–NH2
O
–COOH
环己烯
–CH3
COOH
甲基环戊烷2- 甲酸 3- 羧酸
环己烷甲酰胺
羧基连在脂环上，在烃的名后加“甲酸、羧酸”
–COOH
–COOH
1,2- 二环己烷 羧酸
2、官能团连在侧链上
——脂环是取代基，相应的脂肪族化合物为母体。
CH2CH2COOHCH2OH –C–CH3
O
环己基甲醇 环戊基乙酮 3-环己基丙酸
H
甲醇
H
乙醛
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八、希腊字母编号的应用
1、以官能团为基准
2、两官能团的相对位置
3、稠环上的位置
C–… –C–C–C–C–X? ? ? ? ?
CH3–CH–CH2–CH2–COOH
CH3
CH3–CH–CH=CH–CHO
CH3
? -甲基戊酸
?-甲基 -?,?-戊烯醛
OH
OH
?-萘酚 ?-萘酚
CH3–C–CH2–COOH
OCH
2–CH2
OH OH ?-二醇 ?-酮酸
4 -甲基戊酸
4-甲基 -2-戊烯醛
? ? ? ?
? ? ? ?
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
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练习二：指出下述系统命名中的错误
1,CH3-CH-CH2-CH2Br
C2H5
3-乙基 -1-溴丁烷
1-溴 -3-甲基戊烷
3-甲基 1溴 -戊烷
3-甲基 -1-溴戊烷
2-异丙基 -1-溴丁烷
3-甲基 -2-乙基 -1-溴丁烷
2-甲基 -3-(溴甲基 )戊烷
CH3-CH2-CH-CH2Br
CH(CH3)2
2、
CH–CH3
CH3
主链选择 ×
基团书写次序 ×
书写细节 ×
主链选择 ×
主链选择 ×
√
√
OH
CH3
3,邻甲基环己醇
2-甲基环己醇
×
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Cl5,COOH
COOH
邻苯二甲酸
3-氯 -1,2-苯二甲酸
3-氯 ×
CH3 CH2–
–H 苯甲基
苄基
6、
CH2Cl
苯氯甲烷
苄基氯
氯苯甲烷
(习惯 )
(系统 )
对氯苄氯 对硝基苄氯
4-氯苯基氯甲烷
4-硝基苯基氯甲烷
CH2Cl
Cl
CH2Cl
NO2
7、
标明官能团的位置
×
× ×
4、
CH2=C–C–CH2–C–CH3
C2H5
OO
2-乙基 -1-己烯 -3,6-二酮
5-乙基 -5-烯 -2,4-己二酮
5-乙基 -5-己烯 -2,4-二酮
编号 ×
母体名称 ×
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2、脂环烃衍生物的命名1、芳香烃衍生物的命名
① 确定母体官能团，并
使其处于最小位置。
②按照最先碰面、先小
后大原则编号。
③按照先小后大原则书
写。
④苯环侧链连有基团时，
以相应的脂肪族化合物
为母体。
① 官能团直接连在脂环
上 ——脂环是取代基，直
接和官能团母体名称相连。
②官能团连在侧链上 ——
脂环是取代基，以相应的
脂肪族化合物为母体。
第四讲 ——总结
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第四讲 ——作业
一、在命名芳烃衍生物时，苯环上的基团分作两类 ——
作母体的 (A类 )和作取代基的 (B类 )。
苯环上连接基团的类型和位置，见以下各题要求。
请写出相应的构造式，并用系统命名法命名。
1,1A+1B(o) 4,3A不同 (1.3.4)
2,2A相同 (m) 5,3B不同 (1.2.4)
3,2B相同 (p) 6,2A相同 +1B(1.3.5)
二、在以下两例命名中，一例是溴编号为 1，另一例是硝
基编号为 1，是否矛盾？各自依据的编号原则是什么？
NO2Br
3-硝基 -1-溴苯
NO2Br
1-硝基 -3-溴环己烯
2、相同基团芳烃衍生物的命名
1、一元芳烃衍生物的命名
3、不同基团芳烃衍生物的命名
4、酯环烃衍生物的命名
开
始
讲
课
复习 本课要点 总结 作业
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第三讲 ——要点复习
⑴ 编号原则：①特定原则 (桥、螺、多芳 )；
②官能团处于最小位；
③最先碰面；
④先小后大。
⑵ 基团的书写顺序遵循先小后大原则。
环烃系统命名的基本原则
C2H5CH3举例
练习
7-甲基 -2-乙基双环 [3.3.2]-9-癸烯
⑴ 运用了桥环编号特定原则
⑵ 运用了最先碰面原则
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4、羧酸及其衍生物
官能团 ——
O
–C–OH
CH2–CH2–CH3
CH2=CH–CH–COOH 2-丙基 -3-丁烯酸
羧基
① 一元酸 ——和醛相似
② 二元酸 ——选含有两个羧基的最长碳链
CH2–CH＝ CH2
HOOC–CH–CH–CH2–COOH
CH3–CH2 2-乙基 -3-烯丙基戊二酸
（ 1）羧酸
2,3-二甲基丁酸CH3–CH–CH–COOH
CH3 CH3
羧基不必标位
含尽量多的母体官能团
③ 三、四元酸
COOH
HOOC–CH–CH2–CH2–COOH
1,1,3-丙三羧酸
2-羧基戊二酸——多羧酸命名法 ×
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（ 2）羧酸的衍生物
O
CH3–C–OH
–X
–OCH3
–NH2
酰卤
酸酐
酯
酰胺
O
CH3–C–
乙酰基
O
CH3–C–O
CH3–C–
O
CH3–C–
O
CH3–C–
X
OCH3
O–C–CH3
O
NH2
–O–C–CH3
O 乙酰卤
乙酐
乙酸甲酯
乙酰胺
① 酰卤、酰胺 ——根据酰基命名 (酰基根据羧酸命名 )
–C–OH
O OCH
3–C–NH–CH3
苯甲酸
苯甲酰基– N-甲基乙酰胺
苯甲酰氯
Cl O
CH3–CH–C–NH–CH3
CH3 N,2-二甲基丙酰胺
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② 酸酐 ——两个羧基脱水
O
CH3–C–OH HO–C–CH3
O
HO–C–CH2–CH3
OO
CH3–C–OH
③ 酯 ——羧酸和醇脱水
O
CH3–C–OH HOC2H5
酐
O
O–C–CH2–CH3 乙丙酐
注意二元酸酐、二元醇酯
CH2–OH
CH2–OH
O
HO–C–CH3
HO–C–CH3
O
乙二醇
O
O–C–CH3 (二 )乙 (酸 )酐
OC2H5
O
O–C–CH3
O–C–CH3
O
二乙酸酯
乙酸乙酯 － C－ OH
O
－ C－ OH
O
邻苯二甲酸
－ C－ OH
O
－ C－ OH
O
CH2
CH2
丁二酸 酐
O
O
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5、胺
H–N–H
H
R–NH2
R-NH
R
R–N–R
R
CH3CH2CH2CH2–OH
CH3–C–OH
CH3
CH3
CH3CH2CH–OH
CH3
氨
RR
R
② 芳香胺 ——以苯胺为母体
–NH2 –NH–CH3苯胺 N-甲基苯胺
③ 复杂胺 ——以烃为母体
NH–CH3
CH3–CH–CH2–CH–CH3
CH3 2-甲基 -4-(甲氨基 )戊烷
CH3–C–NH2
CH3
CH3
① 简单胺 ——根据烃基
CH3–NH2
CH3–NH–C2H5
(CH3)2–N–C2H5
甲胺
甲乙胺
二甲乙胺
伯胺
仲胺
叔胺
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–COOH –SO3H
O
–C–OCH3 –C–Cl
O
–C–NH2
O
–C–H
O
–C–CH3
O
–CN –OH –NH2
–OCH3 –Cl –NO2–CH=CH2
六、芳烃衍生物的命名
1、一元衍生物
苯甲酸 苯磺酸 苯甲酸甲酯 苯甲酰氯 苯甲酰胺
苯甲腈 苯甲醛 苯乙酮 苯酚 苯胺
苯甲醚 苯乙烯 甲苯 氯苯 硝基苯
–CH3
苯环是取代基 苯环是母体
–A
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2、两个相同的基团
① –NH2及以前 ② –NH2以后
NH2
NH2
OH
–OH
–COOH
–COOH
NO2
NO2
Br
–Br
–CH3
–CH3
邻苯二甲酸
间苯二酚
对苯二胺
邻二甲苯
间二溴苯
对二硝基苯 CH=CH2
CH=CH2
–OCH3
–OCH3
邻二甲氧基苯
对二乙烯基苯
注意特例
苯甲醚
苯乙烯
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3、多个不同的基团 ——确定母体官能团，并使其处于
最小位置，再按照最先碰面、先小
后大原则编号。
Cl
CHO
NO2Br
COOH
CH3O
2-氯苯甲醛
3-硝基 -1-溴苯
2-甲氧基苯甲酸
CH3
2-甲酰基 -3-氯苯磺酸
1-甲基 -3-硝基 -5-溴苯
4-甲氧基 -1,3-苯二甲酸COOH
SO3H
注意：
基团的
书写以
“次序
规则”
为序，
先小后
大。
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C2H5
CH(CH3)2
C2H5
NO2
CH3
Cl
NO2 CH(CH3)2
Br
Cl
CH3
Br I
间乙基异丙苯 3-溴 -5-碘甲苯
2-氯 -4-溴 -异丙基苯
对硝基乙苯
4-硝基 -3-氯甲苯
1-乙基 -3-异丙基苯 1-甲基 -3-溴 -5-碘苯
1-甲基 -4-硝基 -3-氯苯 1-异丙基 -2-氯 -4-溴苯
1-乙基 -4-硝基苯
×
×
2-氯 -4-溴异丙苯
√
√
√
练习一：分析下列系统命名的正误
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4、苯环侧链连有取代基时
脂肪族化合物作母体，苯环作取代基。
–CH2Cl
OH
–CH–CH3
–CH=CH–CHO
–C–CH2–C–
OO
OH
–CH2–CH2
2-苯 -1-乙醇
3-苯 -2-丙烯醛
H
乙醇
H
氯甲烷
H H
1,3-丙二醛
1,3-二苯基 -1,3-丙二酮
苯氯甲烷 OH
CH2CH2OH
2-(3-羟基苯基 )乙醇
1-苯 -1-乙醇
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七、脂环烃衍生物的命名
1、官能团直接连在脂环上
——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。
OH OH
O
NH2
环戊醇 2-环己烯 -1-醇
环己酮
环丙胺
O
O 6-甲基 -2-环己烯 -1-酮
1,4-环己二酮
OH
OH
3-环己烯 -1,2-二醇
O
CH3
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–C–NH2
O
–COOH
环己烯
–CH3
COOH
甲基环戊烷2- 甲酸 3- 羧酸
环己烷甲酰胺
羧基连在脂环上，在烃的名后加“甲酸、羧酸”
–COOH
–COOH
1,2- 二环己烷 羧酸
2、官能团连在侧链上
——脂环是取代基，相应的脂肪族化合物为母体。
CH2CH2COOHCH2OH –C–CH3
O
环己基甲醇 环戊基乙酮 3-环己基丙酸
H
甲醇
H
乙醛
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八、希腊字母编号的应用
1、以官能团为基准
2、两官能团的相对位置
3、稠环上的位置
C–… –C–C–C–C–X? ? ? ? ?
CH3–CH–CH2–CH2–COOH
CH3
CH3–CH–CH=CH–CHO
CH3
? -甲基戊酸
?-甲基 -?,?-戊烯醛
OH
OH
?-萘酚 ?-萘酚
CH3–C–CH2–COOH
OCH
2–CH2
OH OH ?-二醇 ?-酮酸
4 -甲基戊酸
4-甲基 -2-戊烯醛
? ? ? ?
? ? ? ?
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
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练习二：指出下述系统命名中的错误
1,CH3-CH-CH2-CH2Br
C2H5
3-乙基 -1-溴丁烷
1-溴 -3-甲基戊烷
3-甲基 1溴 -戊烷
3-甲基 -1-溴戊烷
2-异丙基 -1-溴丁烷
3-甲基 -2-乙基 -1-溴丁烷
2-甲基 -3-(溴甲基 )戊烷
CH3-CH2-CH-CH2Br
CH(CH3)2
2、
CH–CH3
CH3
主链选择 ×
基团书写次序 ×
书写细节 ×
主链选择 ×
主链选择 ×
√
√
OH
CH3
3,邻甲基环己醇
2-甲基环己醇
×
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Cl5,COOH
COOH
邻苯二甲酸
3-氯 -1,2-苯二甲酸
3-氯 ×
CH3 CH2–
–H 苯甲基
苄基
6、
CH2Cl
苯氯甲烷
苄基氯
氯苯甲烷
(习惯 )
(系统 )
对氯苄氯 对硝基苄氯
4-氯苯基氯甲烷
4-硝基苯基氯甲烷
CH2Cl
Cl
CH2Cl
NO2
7、
标明官能团的位置
×
× ×
4、
CH2=C–C–CH2–C–CH3
C2H5
OO
2-乙基 -1-己烯 -3,6-二酮
5-乙基 -5-烯 -2,4-己二酮
5-乙基 -5-己烯 -2,4-二酮
编号 ×
母体名称 ×
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2、脂环烃衍生物的命名1、芳香烃衍生物的命名
① 确定母体官能团，并
使其处于最小位置。
②按照最先碰面、先小
后大原则编号。
③按照先小后大原则书
写。
④苯环侧链连有基团时，
以相应的脂肪族化合物
为母体。
① 官能团直接连在脂环
上 ——脂环是取代基，直
接和官能团母体名称相连。
②官能团连在侧链上 ——
脂环是取代基，以相应的
脂肪族化合物为母体。
第四讲 ——总结
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第四讲 ——作业
一、在命名芳烃衍生物时，苯环上的基团分作两类 ——
作母体的 (A类 )和作取代基的 (B类 )。
苯环上连接基团的类型和位置，见以下各题要求。
请写出相应的构造式，并用系统命名法命名。
1,1A+1B(o) 4,3A不同 (1.3.4)
2,2A相同 (m) 5,3B不同 (1.2.4)
3,2B相同 (p) 6,2A相同 +1B(1.3.5)
二、在以下两例命名中，一例是溴编号为 1，另一例是硝
基编号为 1，是否矛盾？各自依据的编号原则是什么？
NO2Br
3-硝基 -1-溴苯
NO2Br
1-硝基 -3-溴环己烯
