第十六章 维生素
? 按溶解性质分
A.脂溶性：维生素 A,D,E、
K
B.水溶性：维生素 B1,B2、
B6,B12,C
一,脂溶性维生素
维生素 A醋酸酯 *
化学名为（全反式）－ 3,7－二甲基－ 9
－（ 2,6,6－三甲基－ 1－环己烯－ 1
－基）－ 2,4,6,8－壬四烯－ 1－醇
醋酸酯
O
O
9 7 5 3
1
2
1
6
性质,
?受热或光照，全反式会部分转化
为顺式；
?对紫外线不稳定，易被 O2自动氧
化成环氧化合物；
?遇酸易发生脱水反应，生成脱水
维生素（ 0.4%）；
?长期贮存可发生部分异构化（ 6-Z
式和 4-Z式）
? 代谢,
维生素 A醋酸酯易水解成维生素
A，进一步氧化成维生素 A醛
（视黄醛），并转变为 2-Z式，
成为视觉细胞的感光物质。
维生素 D3 √
作用特点：经肝脏和肾脏 2次羟基化
成 1,25-二羟基维生素 D3 （ P553）
阿法骨化醇
C H 2
H O
H
C H 3
H
H 3 C
H
H
C H 3
C H 3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1 1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 1
2 2 2 4
2 5
维生素 D2√
C H
2
H O
H
C H
3
H
H 3 C
H
H
C H 3
C H
3
C H 3
H1
2 2
2 4
2 5
维生素 E（ α-生育酚） √
苯并二氢吡喃,2位具 16个碳原子侧
链,3个手性碳（ R型），右旋体
O C H 3H 3 C
C H 3
C H 3
O
O
H 3 C
C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
1
2
3
4
5
6
7
8 1 ' 4
' 8 ' 1 2 '
维生素 K3
甲萘醌,2位具磺酸钠和甲基
O
O
S O 3 N a
C H 3
3 H 2 O
1
2
34
二,水溶性维生素
维生素 B1 *
结构特点：嘧啶、噻唑翁、氨基、醇羟基
性质,1.具极强的吸湿性
2.碱性溶液易分解
3.易氧化成具荧光的硫色素（无活性）
N
N
N
S
N H 2H 3 C
C H 2 C H 2 O H
C H 3
+
C l
-
H C l
1
2
3
4
5
1
3
42
维生素 B2 *
异咯嗪环，四羟基戊醇
N
N
N H
NH
3
C
H
3
C
C H
2
C H C H C H C H
2
O H
O
O
O H O H O H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
? 性质,
?光照不稳定，在酸性或中性溶
液中分解为光化色素，碱性溶
液中分解为感光色素
?碱性溶液中易分解
维生素 B6*
化学名为 6－甲基－ 5－羟基－ 3，
4－吡啶二甲醇盐酸盐
N
H O
H 3 C
C H 2 O H
C H 2 O H
H C l
1 2
3
4
5
6
性质,
?遇光渐变质
?吡多醇、吡多醛、吡多胺
?易被氧化
?遇 FeCl3显红色
维生素 C*
化学名,L-（ +） -苏阿糖型 -2,3，
4,5,6-五羟基 -2-己烯酸 -4-内酯
O
C H 2 O H
H O H
O
O HH O
1
23
4
5
6
*
*
?特点,2个手性碳,4个光学异
构体,L-（ +）活性最高
?性质,
?水溶液可发生互变异构（ 烯醇式,
2-酮式,3 -酮式） P559
?与 NaHCO3或稀 NaOH作用生成
3-烯醇钠
?遇强碱，内酯水解成酮酸盐
?具强还原性，易被空气、
AgNO3等氧化成脱氢抗坏血酸，
进一步水解为 2,3-二酮古洛糖
酸，再氧化为苏阿糖酸和草酸
?受空气、光和热的影响，内酯
环可水解、脱羧成糠醛，可进
一步氧化聚合变色
A型题
维生素 C不具有的性质
A.味酸 B.久置色变黄
C.无旋光性 D.易溶于水
E.水溶液主要以烯醇式存在
X型题
脂溶性维生素有
A.维生素 A B.维生素 B1
C.维生素 C D.维生素 D2
E.维生素 E
以下哪些描述与维生 C相符
A.结构中含内酯，为 L（ +） -苏阿糖型
B.水溶液 pH值大约 8.2
C.可发生酮式 -烯醇式互变
D.水溶液易被空气氧化
E.临床用于防治坏血病，预防冠心病
谢谢！再见！
? 按溶解性质分
A.脂溶性：维生素 A,D,E、
K
B.水溶性：维生素 B1,B2、
B6,B12,C
一,脂溶性维生素
维生素 A醋酸酯 *
化学名为（全反式）－ 3,7－二甲基－ 9
－（ 2,6,6－三甲基－ 1－环己烯－ 1
－基）－ 2,4,6,8－壬四烯－ 1－醇
醋酸酯
O
O
9 7 5 3
1
2
1
6
性质,
?受热或光照，全反式会部分转化
为顺式；
?对紫外线不稳定，易被 O2自动氧
化成环氧化合物；
?遇酸易发生脱水反应，生成脱水
维生素（ 0.4%）；
?长期贮存可发生部分异构化（ 6-Z
式和 4-Z式）
? 代谢,
维生素 A醋酸酯易水解成维生素
A，进一步氧化成维生素 A醛
（视黄醛），并转变为 2-Z式，
成为视觉细胞的感光物质。
维生素 D3 √
作用特点：经肝脏和肾脏 2次羟基化
成 1,25-二羟基维生素 D3 （ P553）
阿法骨化醇
C H 2
H O
H
C H 3
H
H 3 C
H
H
C H 3
C H 3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1 1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 1
2 2 2 4
2 5
维生素 D2√
C H
2
H O
H
C H
3
H
H 3 C
H
H
C H 3
C H
3
C H 3
H1
2 2
2 4
2 5
维生素 E（ α-生育酚） √
苯并二氢吡喃,2位具 16个碳原子侧
链,3个手性碳（ R型），右旋体
O C H 3H 3 C
C H 3
C H 3
O
O
H 3 C
C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
1
2
3
4
5
6
7
8 1 ' 4
' 8 ' 1 2 '
维生素 K3
甲萘醌,2位具磺酸钠和甲基
O
O
S O 3 N a
C H 3
3 H 2 O
1
2
34
二,水溶性维生素
维生素 B1 *
结构特点：嘧啶、噻唑翁、氨基、醇羟基
性质,1.具极强的吸湿性
2.碱性溶液易分解
3.易氧化成具荧光的硫色素（无活性）
N
N
N
S
N H 2H 3 C
C H 2 C H 2 O H
C H 3
+
C l
-
H C l
1
2
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5
1
3
42
维生素 B2 *
异咯嗪环，四羟基戊醇
N
N
N H
NH
3
C
H
3
C
C H
2
C H C H C H C H
2
O H
O
O
O H O H O H
1
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4
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8
9
1 0
? 性质,
?光照不稳定，在酸性或中性溶
液中分解为光化色素，碱性溶
液中分解为感光色素
?碱性溶液中易分解
维生素 B6*
化学名为 6－甲基－ 5－羟基－ 3，
4－吡啶二甲醇盐酸盐
N
H O
H 3 C
C H 2 O H
C H 2 O H
H C l
1 2
3
4
5
6
性质,
?遇光渐变质
?吡多醇、吡多醛、吡多胺
?易被氧化
?遇 FeCl3显红色
维生素 C*
化学名,L-（ +） -苏阿糖型 -2,3，
4,5,6-五羟基 -2-己烯酸 -4-内酯
O
C H 2 O H
H O H
O
O HH O
1
23
4
5
6
*
*
?特点,2个手性碳,4个光学异
构体,L-（ +）活性最高
?性质,
?水溶液可发生互变异构（ 烯醇式,
2-酮式,3 -酮式） P559
?与 NaHCO3或稀 NaOH作用生成
3-烯醇钠
?遇强碱，内酯水解成酮酸盐
?具强还原性，易被空气、
AgNO3等氧化成脱氢抗坏血酸，
进一步水解为 2,3-二酮古洛糖
酸，再氧化为苏阿糖酸和草酸
?受空气、光和热的影响，内酯
环可水解、脱羧成糠醛，可进
一步氧化聚合变色
A型题
维生素 C不具有的性质
A.味酸 B.久置色变黄
C.无旋光性 D.易溶于水
E.水溶液主要以烯醇式存在
X型题
脂溶性维生素有
A.维生素 A B.维生素 B1
C.维生素 C D.维生素 D2
E.维生素 E
以下哪些描述与维生 C相符
A.结构中含内酯，为 L（ +） -苏阿糖型
B.水溶液 pH值大约 8.2
C.可发生酮式 -烯醇式互变
D.水溶液易被空气氧化
E.临床用于防治坏血病，预防冠心病
谢谢！再见！
