第六章
镇痛药和镇咳祛痰药
第一节、镇痛药
{
类型（ 掌握 ）
吗啡生物碱类
半合成镇痛药
合成镇痛药
吗啡生物碱类
盐酸吗啡（掌握）
O
H O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
H C l
3 H 2
O
A
B
C
E
D
性质
? 酸碱两性 既含有酸性的酚羟基，又有碱性的叔氨基团
? 易被氧化成伪吗啡（双吗啡）和 N-氧化吗啡
? 酸性条件下稳定,PH 3-5
? 酸性条件下加热，生成阿扑吗啡
? Marquis反应 本品加甲醛硫酸试液，显紫堇色
? Fr?hde反应 本品与钼硫酸试液反应呈紫色，继而变成兰色，
最后变成绿色
? 机制 作用与阿片受体，产生镇痛，镇咳，镇静作用。
本品具有成瘾性，属麻醉性镇痛药。
半合成镇痛药
（结构修饰产物）
O
H O
H O
O
H N
C H
2
H C l
2 H
2
O
盐 酸 纳 络 酮
（熟悉）
是吗啡受体的 jiekangji,临床上主要用作吗啡过量
解毒剂
合成镇痛药
{
分类（ 掌握 ）
吗啡喃类
苯吗喃类
哌啶类
氨基酮类
其他类
吗啡喃类
H O
O H
N
3
H O
O H
O H
O
O
O H
酒 石 酸 布 托 啡 诺
（熟悉）
苯吗喃类
喷他佐辛（镇痛新）
哌啶类
盐酸哌替啶
化学名,1-甲基 -4-苯基 -4-哌啶
甲酸乙酯盐酸盐
N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
性质
? 盐酸哌替啶经碱化后成油状物，熔点低
? 酯由于空间位阻的影响不易水解
? 口服有首过效应，故采取注射
? 镇痛作用约为吗啡的 1/8---1/10，但成瘾
性小
N
N
C H 3
O
O H
H O
O
O H
O
O HO
枸 橼 酸 芬 太 尼
（掌握） N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
氨基酮类
（掌握）
C H
3
N
C H
3
C H
3
C H
3 O
H C l
盐 酸 美 沙 酮
1
2 3
4
5
6
7
6-二甲氨基 -4，
4-二苯基 -3-
庚酮盐酸盐
?本品的 C-6为手性碳，其左旋体镇痛活性大
于右旋体，临床使用外消旋体
?代谢产物仍具镇痛作用，且作用时间较长
?为阿片受体激动剂，镇痛效果强过吗啡和
哌替定。
右丙氧芬
（熟悉） See P403
其他类
N
N C H 3
O
H C l
盐酸布桂嗪（熟悉）
S
N
C H
3
1
2
3
45
6
7
8
9 1 0
苯噻啶（熟悉）
N
H
3
C
C H
3
H
H O
O C H
3
H C l
盐酸曲马多（熟悉）
镇痛药的构效关系（熟悉）
See page405
第二节,
镇咳祛痰药
镇咳药
O
H
3
C O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
可 待 因（熟悉）
祛痰药
N-甲基 -N-环己基 -2-氨基 -3，
5-二溴苯甲胺盐酸盐
N
C H 3
N H 2
B r
B r
H C l
盐 酸 溴 己 新
1
2
3
4
5
6
下述哪些与盐酸吗啡不符
A分子中有五个不对称碳原子，具旋光性
B光照下能被空气氧化变质
C其中性水溶液较稳定
D和甲醛硫酸溶液显紫堇色
E 为镇痛药
哌替定不具有的特点是
A 结构中含有酯基 B结构中含有甲胺基
C本品水溶液加三硝基苯酚乙醇液，生成黄色沉淀
D极易水解
E是碱性化合物
A盐酸丁丙诺啡 B 盐酸纳洛酮
C二者都是 D两者都不是
1、对阿片受体有拮抗作用
2、镇咳祛痰药物
3、结构中 17位 N上有稀丙基
4、结构中 17位 N上有环丙甲基
5、结构中有羰基
盐酸吗啡具有的性质
A具有特殊的颜色反应
B有旋光性，水溶液呈右旋性
C在光照下能被空气氧化变质
D酸性条件下加热，易脱水生成阿扑吗啡
E酸性条件下可和亚硝酸钠反应
镇痛药和镇咳祛痰药
第一节、镇痛药
{
类型（ 掌握 ）
吗啡生物碱类
半合成镇痛药
合成镇痛药
吗啡生物碱类
盐酸吗啡（掌握）
O
H O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
H C l
3 H 2
O
A
B
C
E
D
性质
? 酸碱两性 既含有酸性的酚羟基，又有碱性的叔氨基团
? 易被氧化成伪吗啡（双吗啡）和 N-氧化吗啡
? 酸性条件下稳定,PH 3-5
? 酸性条件下加热，生成阿扑吗啡
? Marquis反应 本品加甲醛硫酸试液，显紫堇色
? Fr?hde反应 本品与钼硫酸试液反应呈紫色，继而变成兰色，
最后变成绿色
? 机制 作用与阿片受体，产生镇痛，镇咳，镇静作用。
本品具有成瘾性，属麻醉性镇痛药。
半合成镇痛药
（结构修饰产物）
O
H O
H O
O
H N
C H
2
H C l
2 H
2
O
盐 酸 纳 络 酮
（熟悉）
是吗啡受体的 jiekangji,临床上主要用作吗啡过量
解毒剂
合成镇痛药
{
分类（ 掌握 ）
吗啡喃类
苯吗喃类
哌啶类
氨基酮类
其他类
吗啡喃类
H O
O H
N
3
H O
O H
O H
O
O
O H
酒 石 酸 布 托 啡 诺
（熟悉）
苯吗喃类
喷他佐辛（镇痛新）
哌啶类
盐酸哌替啶
化学名,1-甲基 -4-苯基 -4-哌啶
甲酸乙酯盐酸盐
N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
性质
? 盐酸哌替啶经碱化后成油状物，熔点低
? 酯由于空间位阻的影响不易水解
? 口服有首过效应，故采取注射
? 镇痛作用约为吗啡的 1/8---1/10，但成瘾
性小
N
N
C H 3
O
O H
H O
O
O H
O
O HO
枸 橼 酸 芬 太 尼
（掌握） N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
氨基酮类
（掌握）
C H
3
N
C H
3
C H
3
C H
3 O
H C l
盐 酸 美 沙 酮
1
2 3
4
5
6
7
6-二甲氨基 -4，
4-二苯基 -3-
庚酮盐酸盐
?本品的 C-6为手性碳，其左旋体镇痛活性大
于右旋体，临床使用外消旋体
?代谢产物仍具镇痛作用，且作用时间较长
?为阿片受体激动剂，镇痛效果强过吗啡和
哌替定。
右丙氧芬
（熟悉） See P403
其他类
N
N C H 3
O
H C l
盐酸布桂嗪（熟悉）
S
N
C H
3
1
2
3
45
6
7
8
9 1 0
苯噻啶（熟悉）
N
H
3
C
C H
3
H
H O
O C H
3
H C l
盐酸曲马多（熟悉）
镇痛药的构效关系（熟悉）
See page405
第二节,
镇咳祛痰药
镇咳药
O
H
3
C O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
可 待 因（熟悉）
祛痰药
N-甲基 -N-环己基 -2-氨基 -3，
5-二溴苯甲胺盐酸盐
N
C H 3
N H 2
B r
B r
H C l
盐 酸 溴 己 新
1
2
3
4
5
6
下述哪些与盐酸吗啡不符
A分子中有五个不对称碳原子，具旋光性
B光照下能被空气氧化变质
C其中性水溶液较稳定
D和甲醛硫酸溶液显紫堇色
E 为镇痛药
哌替定不具有的特点是
A 结构中含有酯基 B结构中含有甲胺基
C本品水溶液加三硝基苯酚乙醇液，生成黄色沉淀
D极易水解
E是碱性化合物
A盐酸丁丙诺啡 B 盐酸纳洛酮
C二者都是 D两者都不是
1、对阿片受体有拮抗作用
2、镇咳祛痰药物
3、结构中 17位 N上有稀丙基
4、结构中 17位 N上有环丙甲基
5、结构中有羰基
盐酸吗啡具有的性质
A具有特殊的颜色反应
B有旋光性，水溶液呈右旋性
C在光照下能被空气氧化变质
D酸性条件下加热，易脱水生成阿扑吗啡
E酸性条件下可和亚硝酸钠反应
