含氮化合物是指分子中含有碳氮键的有机化合物。
C H 3 C H 2 N H 2
CH3NO2 N N+ C l
第二节 胺
第三节 重氮和偶氮化合物
第一节 硝基化合物
本章同步测试参考答案
第十章 含氮化合物
【 例如 】
学习要求
能力目标：
能说出硝基化合物的官能团
知识目标：
第一节 硝基化合物
2．了解硝基化合物的性质
1．掌握硝基化合物的定义和命名方法
第十章 含氮化合物
硝基化合物可看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后的
化合物。它的官能团是 -NO2（硝基）,通式为
（ Ar） R-NO2
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
【 例如 】 CH
3NO2 O H
O 2 N
第十章 含氮化合物
硝基化合物的命名与卤代烃的命名相似，将硝
基作为取代基，以烃为母体来命名。
1,2-二硝基乙烷 硝基苯硝基丙烷
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
【 例如 】
N O 2N O 2
C H 2 C H 2 N O 2C H 3 C H 2 C H 2 N O 2
第十章 含氮化合物
当有多个官能团时，仍以硝基为取代基命名。
对硝基氯苯 邻硝基苯酚 间硝基苯甲醛
N O 2
C l O H
N O 2
N O 2
C H O
【 例如 】
一、定义和命名
第一节 硝基化合物
第十章 含氮化合物
芳香族硝基化合物一般都毒性，它的蒸气能透过
皮肤被机体吸收，从而引起肝、肾和血液中毒。
（一）物理性质
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
硝基化合物中的沸点比相应的卤代烃高。芳香族
硝基化合物一般为淡黄色，有苦杏仁气味的固体。
多硝基化合物有极强的爆炸性，使用时注意安全。
第十章 含氮化合物
（二）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
硝基（ － NO2 ）是硝基化合
物的官能团，硝基具有较强的强
吸电子效应。
第十章 含氮化合物
化性特征
化学反应
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
结构特征 硝基化合物的化学反应主要发生在
硝基上，硝基中的氮原子易被还原。以
及因硝基具有较强的强吸电子效应，对
苯环上的取代反应有影响。
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
结构特征
１．硝基化合物 。
２．硝基化合物苯环上的取代反应比苯难于进行。
被酸性介质中的铁粉还原
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
用系统命名法命名 下列化合物,
C H 3 N O 2
C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3
N O 2
C O O H
2-甲基 -4-硝基苯酚 间硝基苯甲酸
课堂练习
第十章 含氮化合物
第二节 胺
学习要求
能力目标：
１．能说出硝基化合物、胺的官能团
２．能比较不同种类胺的碱性强弱
３．能运用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺
知识目标：
３．掌握胺的化学性质
１．掌握胺、季铵盐和季铵碱的定义和命名方法
２．理解胺的分类和物理性质
第十章 含氮化合物
（一）胺的分类
1．根据 氮原子所连烃基的
种类不同，分为
脂肪胺
芳香胺
N H 2
N H 2
C H 3 C H C H 2 C H 3
一、胺的分类和命名
第二节 胺
胺 可看作是氨分子中 氢原子被烃基取代后的衍生物。
【 例如 】
脂肪胺 芳香胺
第十章 含氮化合物
２．根据分子中氨基的数目
不同，可分为
一元胺
多元胺
CH3NH2 N H 2
N H 2
第二节 胺
（一）胺的分类
一、胺的分类和命名
【 例如 】
一元胺 多元胺
第十章 含氮化合物
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 C H 3 C H 2 N H C H 3
第二节 胺
（一）胺的分类
一、胺的分类和命名
伯胺（ 1?胺）
仲胺（ 2?胺）
叔胺（ 3?胺）
C H 3
NC H 3 C H 2 C H 3
３,根据氮原子上连烃基
的数目 不同，可分为
【 例如 】
伯胺 仲胺 叔胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
【 例如 】
叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇）
C H 3
CC H 3
C H 3
O H
C H 3
C N H 2C H 3
C H 3
注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇之间的区别
一、胺的分类和命名
伯、仲、叔胺是指氮原子所连接的烃基的数目不同，
而伯、仲、叔醇是指羟基相连的碳原子的类型不同。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
C H 3
C N H 2C H 3
C H 3
N
C H 3
C H 3 C H 3
指出下列物质分别属于伯胺或仲胺或叔胺,
C H 3 C H 2 N H C H 3
伯胺 仲胺叔胺
课堂练习
第十章 含氮化合物
（二）胺的命名
１．简单胺的命名
N H 2
C H 2 C H 3H 3 C N H
苯胺
乙胺
N H
C H 3 C H 2 N H 2
甲乙胺
二苯胺
第二节 胺
一、胺的分类和命名
一般以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”。
【 例如 】
第十章 含氮化合物
在氮原子上同时连有烷基和芳基时，应以芳香胺为母
体,脂肪烃基为取代基，并在脂肪烃基名称前标上, N”，
表示此烃基是直接连在氮原子上的。
N H C H 2 C H 3C H 3 C H 2 N H C H 3
N-乙基苯胺 3-乙基 -N-甲基苯胺
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
１．简单胺的命名
【 例如 】
第十章 含氮化合物
２,复杂胺的命名
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
N H 2
H 2 N C H O
4-甲基 -2-氨基己烷 对氨基苯甲醛
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
以烃基为母体，氨基作为取代基，有多种时取代
基时，应按次序规则，依次叫出烃基的名称。
【 例如 】
第十章 含氮化合物
３．多元胺的命名与多元醇的命名相似。
C H 2 N H 2
N H 2
C H 3 C H 2 C H N H 2
N H 2
1,3-丁二胺 邻苯二胺
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
【 例如 】
第十章 含氮化合物
注意：, 氨,,, 胺,,, 铵,
的用法
“氨, 是指 NH3或氨基。
“胺, 是指氨的烃基衍生物。
“铵, 则是含有 NH4+或其中
的氢被烃基取代后的产物。
如,- NH2称为氨基
- NHCH3 称为甲氨基
如,CH3NH2 称为甲胺
如,NH4Cl 称为氯化铵，
还有季铵盐和季铵碱。
第二节 胺
一、胺的分类和命名
第十章 含氮化合物
第二节 胺
用系统命名法命名 下列化合物,
C O O H
H 2 N
C H 3N
C H 2 C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 N C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H N H 2
C H 3
异丙胺 甲乙丙胺
N-甲基 -N-乙基苯胺 对氨基苯甲酸
课堂练习
第十章 含氮化合物
（一）物理性质
第二节 胺
二、胺 的性质
沸点,由于形成氢键数目和能力不同，分子量相近
时的沸点顺序为：伯胺 >仲胺 >叔胺；醇 >胺 >烷烃。
溶解度,胺是极性分子，能与水产生氢键，因此低级
脂肪胺 (六个碳原子以下 )能溶于水，高级胺则难溶于水。
芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊的气味。
芳胺毒性较大，有些芳胺及其衍生物还具有致癌作用。
第十章 含氮化合物
结构特征
化性特征
化学反应
第二节 胺
二、胺 的性质
氨基 [－ NH2 （ R2） ] 是胺的官能团。
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
（二）化学性质
化性特征
结构特征
化学反应
第二节 胺
二、胺 的性质
胺的化学反应主要发生在氨基及与氨
基相连的碳上，主要包括 N-H键和 C-N键
的断裂，因为氨基中的氮原子能接受质子，
胺具有碱性，又因为氨基的影响，芳香胺
的芳环更易发生取代反应。
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
第二节 胺
二、胺 的性质
结构特征
1.胺与氨相似,能 生成盐。
2.伯胺、仲胺能
伯胺、仲胺能
3.能与 HNO2 反应
（ 1）
（ 2）
（ 3）
4,胺很容易 。
5.芳香胺的芳环易发生取代反应
（ 1）
（ 2）
（ 3）
伯胺与亚硝酸反应 。
仲胺与亚硝酸反应 。
叔胺与亚硝酸反应 。
发生酰化反应 。
与酸作用
与苯磺酰氯反应 。
芳香胺的芳环发生卤代反应 。
芳香胺的芳环发生硝化反应 。
芳香胺的芳环发生磺化反应 。
有碱性
被氧化
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
第二节 胺
完成下列反应式,
+ H C l
C H 3
N H 2
C H 3
N H 3 C l-
+
N H 2
B rB r
B r
+ B r 2
N H 2
课堂练习
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二甲胺
甲胺
三甲胺
产生沉淀
无明显变化
无明显变化
NaOH
苯磺酰氯 加酸后产生 沉淀
无明显变化
HCl
苯胺
苯甲醛
产生沉淀
无明显变化
溴水
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
课堂练习
第十章 含氮化合物
四、季铵盐和季铵碱
铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物称为
季铵盐。
+
R
R
R
R N[ ] OH
+
R
R
R
R N[ ] X
季铵盐 季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
季铵盐的命名类似于铵盐。将负离子和烃基名称放在
“铵”字之前。例如：
氯化四甲铵 溴化三甲基乙基铵
C H 3 +)( N4 C l 3+N)C H 3 C H 2( B r)C H 3(
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
季铵碱的命名与季铵盐相似。
氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基苄基铵
C H 3 +)( N4 O H O H3+N )C H 3()( C 6 H 5 C H 2
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（二）性质
季铵碱具有强碱性，其碱性与氢氧化钠相近。季
铵盐具有盐的性质，是一种电解质。
四、季铵盐和季铵碱
第二节 胺
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固
体，易溶于水，不溶于非极性溶剂。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
用系统命名法命名 下列化合物,
+( C H
3 C H 2 ) 2 N ( C H 3 ) 2 S O 4
2( C
6 H 5 ) N ( C H 2 C H 3 ) 3 O H
+
硫酸二甲基二乙基铵 氢氧化三甲基苯基铵
课堂练习
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
学习要求
能力目标：
能说出 重氮和偶氮化合物 的官能团
知识目标：
２, 了解重氮和偶氮化合物的的化学性质，以及偶氮染料和偶
氮 指示剂
１．理解重氮和偶氮化合物的定义
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
重氮化合物的官能团 -N = N-, 当该官能团的一端与烃基相
连，另一端与非碳原子相连或不与其它的原子或原子团相连时，
称为重氮化合物。
重氮甲烷氯化重氮苯
N N
+
C lC H 2 N N
一、重氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（一）重氮化反应
在低温、强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用，
生成重氮化合物的反应叫做重氮化反应。
注意,重氮盐对热不稳定，所以反应宜于低温进行。
H 2 O+N H 2 H N O 2+ 0 ℃ ～ 5 ℃
_
N 2 + C l
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
（二）重氮盐的性质
重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
在低温下较稳定。
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
结构特征
化性特征
化学反应
重氮盐的官能团是 － N≡N＋,且
该官能团的一端与烃基相连，另一
端以离子键与其他离子或原子团相
连。
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
化性特征
结构特征
化学反应
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
重氮盐的化学反应主要发生在与
重氮基相连的碳和重氮基上，主要包
括 C-N键和 N-N键的断裂。
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
结构特征
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
重氮盐的化学性质很活泼，主要有：
１,放氮的取代反应 。
２,不放氮的偶氮反应 。
第十章 含氮化合物
二、偶氮化合物
偶氮化合物的官能团 － N = N－ 。 当官能团两端都分别
与烃基相连时，称为偶氮化合物。
偶氮苯偶氮乙烷
N NC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 N N
第三节 重氮和偶氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（一）偶氮化合物的颜色
偶氮化合物中的 偶氮基把两个无色的苯环联成一个大
的共轭体系，使吸收光的波段移到了可见光区域，所以偶
氮化合物都有颜色 的固体物质 。
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
第十章 含氮化合物
一些含有不饱和键的基团，它们的存在使有机化合物
分子的共轭体系扩大，使吸收光的波段移向可见光区域，
于是物质就可显色，这种基团叫 发色团 （或 生色团 ）。
含有发色团的有机物称为色原体。
N = N ON = C
O
H=C C=C O
C
O
C
O
O HC
O
（一）偶氮化合物的颜色
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
它们都含有孤对电子的原子，这些孤对电子参与共轭体
系，使吸收光的波段向长波方向移动，导致颜色变深。
另一些酸性或碱性基团，连在色原体分子的共轭链或发色
团上，使化合物颜色变深的基团叫 助色团 （或 深色团 ）。
【 例如 】 酚羟基（－ OH）、氨基（－ NH2）,甲氧基
（－ OCH3）、烃代氨基（－ NHR或－ NR2）等
（一）偶氮化合物的颜色
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
第十章 含氮化合物
二、偶氮化合物
（二）偶氮染料和偶氮指示剂
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色。常用作染料称偶
氮染料，也作为酸碱指示剂。
第三节 重氮和偶氮化合物
【 例如 】 甲基橙是一种酸碱指示剂，其变色原理为：
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
HN N S O 3N( C H 3 ) 2N N aS O 3N( C H 3 ) 2
HCl
NaOH
钠盐（黄色,pH>4.4） 甲基橙
内盐（红色,pH<3.4）
+ N N S O
3N( C H 3 ) 2 HN S O 3N( C H 3 ) 2
HCl
NaOH
甲基橙
甲基橙的变色原理
二、偶氮化合物
（二）偶氮染料和偶氮指示剂
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
N N N N
+
H S O 4
下列化合物中，指出哪些属于重氮化合物？哪些属于
偶氮化合物？
C H 2 N N
重氮化合物偶氮化合物 重氮化合物
课堂练习
第十章 含氮化合物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
N,N-二 甲基苯胺
对甲基苯胺（ 2）
二甲胺（ 1）
甲胺
三 甲胺
苯磺酰氯
NaOH 无明显现象
无明显现象
有沉淀生成
无明显现象
有沉淀生成HCl
溶液呈桔黄色
HCl + NaNO2 无明显现象
第十章 含氮化合物
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8
Ａ Ｂ Ｄ Ｄ Ｄ Ａ Ｄ Ｂ
9 10 11 12 13 14 15
Ｂ Ｂ Ｄ Ｂ Ａ Ｃ Ｄ
第十章 含氮化合物
二,分析题
2.推断题
解,化合物 可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
CH3
NH2
H C l + N a N O 2
O H
C H 3
+ N 2
C H 3
N H 2
第十章 含氮化合物
芳香族硝基代合物在强还原剂作用下，最终产物为芳香
伯胺。常用的还原剂是化学还原剂（酸性介质中铁粉）和催
代加氢法。
第一节 硝基化合物
N O 2 H C lFe + N H 2
苯胺
第十章 含氮化合物
还原反应
N H 2RA r( ) + H O H N H 3 +RA r( ) + O H
与氨相似，胺分子中氮原子上能接受质子，因此胺在水溶液
中呈碱性。
第二节 胺
脂肪胺的碱性强弱顺序为：仲胺 > 伯胺 > 叔胺 > 氨
芳香胺的碱性顺序为：氨 > N,N-二甲基苯胺 > N-甲基苯胺 >
苯胺 > 二苯胺 > 三苯胺 (近于中性 )。
第十章 含氮化合物
碱性
一般 胺类 均为弱碱,只能与强酸形成稳定的盐。 但一
遇强碱又重新游离析出。
氯化乙铵
C H 3 C H 2 N H 2 H C l+ C H 3 C H 2 C lN H 3
+
乙胺盐酸盐
或 H C lC H
3 C H 2 N H 2,
N H 2 H C l+ C lN H 3
+
氯化苯铵
H C lN H 2,或
苯胺盐酸盐
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与酸反应
胺分子中氮上的氢原子，被酰基（ RCO-）取代生成酰胺的
反应称为 酰化反应 。
+ H C lC H 3 C C l
O
+ N H 2RA r( ) C H 3C
O
N HRA r( )
+ R 2A r( )2 N H + H C lC H 3 C C l
O
NR 2A r( )2 C H 3C
O
第二节 胺
叔胺不能发生此反应。
第十章 含氮化合物
酰化反应
伯胺和仲胺也可与苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺的反应，
此反应称为 兴斯堡 (Hinsberg)反应 。 因叔胺氮上无氢原子，而
无此反应。
第二节 胺
（ 可溶于水的盐 ）
N H 2RA r( ) + S O 2 C l
_
RA r( ) S O 2NN a +N a O H
R 2A r( )2 N H N S O 2R 2A r( )2+ S O 2 C l N a O H
利用兴斯堡反应可以鉴别和分离不同类型的胺。
第十章 含氮化合物
兴斯堡反应
脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并定量放出氮气。
芳香伯胺与亚硝酸在过量酸和低温下变为芳香重氮盐，
重氮盐不稳定，温度高，易分解成酚和氮气。
第二节 胺
（用于测定氨基的含量）
0℃ － 5℃
N H 2
N 2+
N 2+C H 3 C H 2 C H 2 O H
H 2 O+
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2
O HN 2
+
C l
N a N O 2+H Cl
N a N O 2+H Cl H +
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都生成黄色油状物
亚硝 胺 (N-亚硝基胺 )，不溶于水。亚硝胺类是强治癌物。
C H 3 C H 2 N H C H 3
C H 2 C H 3N H
+ N a N O 2H C l +
+ N a N O 2H C l +
NC H 3 C H 2 C H 3
N O
C H 2 C H 3N
N O
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
芳香叔胺与亚硝酸反应 生成 C-亚硝基化合物。在强酸条件
下进行，产物是一个桔黄色 的盐，加碱中和后显翠绿色。
第二节 胺
)C H
3 C H 2
(
3 N
)
2N C H 3
( )
2N C H 3
(
N O
+ N a N O 2H C l +
+ N a N O 2H C l +
H
+
)C H
3 C H 2
(
3 N N O 2
N OH
(CH3)2N
+
桔黄色翠绿色
脂肪叔胺和亚硝酸发生酸碱反应生成亚硝酸盐。
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
第二节 胺
第十章 含氮化合物
氧化反应
胺有还原性，胺尤其是芳香胺更易被氧化。
例如,纯净的苯胺是无色的透明液体，但在空气中放置后，
逐渐变为红色至红棕色，这是因为芳香胺被氧化生成醌类、
偶氮化合物等复杂化合物，从而显色。
苯胺与卤素（ Cl2, Br2）能迅速反应。
【 例如 】 苯胺与溴水作用，立即生成白色沉淀。
B r
N H 2
B r
B r
+ H B r+
N H 2
B r 2
H 2 O
此反应可用于苯胺的定性、定量分析。
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与卤素反应
制取间硝基苯胺，可先将苯胺溶于浓硫酸中，形成苯胺
硫酸盐，然后进行硝化，最后再用碱液处理，即可得产物。
第二节 胺
浓硝酸作为硝化试剂，氧化能力很强，会氧化氨基，所
以硝化反应，不能直接进行，而应先“保护氨基”
制取对硝基苯胺，可先将苯胺酰化，然后硝化，再水解
除去酰基，最后得到产物。
第十章 含氮化合物
硝化反应
苯胺与浓硫酸作用，首先生成苯胺硫酸盐，该盐在高
温（ 200℃ ）下加热脱水并重排，最后生成对氨基苯磺酸。
第二节 胺
200 ℃
N H 2 N H 2 H 2 S O 4
S O 3 H
N H 2
H 2 S O 4
脱水重排
第十章 含氮化合物
磺化反应
H O H
+
H
+ N 2
N N
+
H S O
4
H
3
P O
2
C u
2
( C N )
2
C u
2
X
2
K C N
H C l
C N
X
O H
B rC l( )I,,X =
+ N 2
+ N 2
+ N 2
重氮盐分子中的重氮基被其它原子或基团所取代，同
时放出氮气。
第三节 重氮和偶氮化合物
第十章 含氮化合物
放氮反应
在低温下，重氮盐与酚或芳胺作用，生成有色的偶氮化
合物的反应，称为偶联反应。
注意,偶联反应通常发生在羟基或氨基的邻位或对位。
第三节 重氮和偶氮化合物
O H
H
_
B r
+
N 2 + H B r+N N
O H
对羟基偶氮苯
弱酸性
_
B r
+
N 2 + H B r+H N N
N H
C H 3
N H
C H 3
对 N-甲氨基偶氮苯
弱碱性
第十章 含氮化合物
偶联反应
C H 3 C H 2 N H 2
CH3NO2 N N+ C l
第二节 胺
第三节 重氮和偶氮化合物
第一节 硝基化合物
本章同步测试参考答案
第十章 含氮化合物
【 例如 】
学习要求
能力目标：
能说出硝基化合物的官能团
知识目标：
第一节 硝基化合物
2．了解硝基化合物的性质
1．掌握硝基化合物的定义和命名方法
第十章 含氮化合物
硝基化合物可看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后的
化合物。它的官能团是 -NO2（硝基）,通式为
（ Ar） R-NO2
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
【 例如 】 CH
3NO2 O H
O 2 N
第十章 含氮化合物
硝基化合物的命名与卤代烃的命名相似，将硝
基作为取代基，以烃为母体来命名。
1,2-二硝基乙烷 硝基苯硝基丙烷
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
【 例如 】
N O 2N O 2
C H 2 C H 2 N O 2C H 3 C H 2 C H 2 N O 2
第十章 含氮化合物
当有多个官能团时，仍以硝基为取代基命名。
对硝基氯苯 邻硝基苯酚 间硝基苯甲醛
N O 2
C l O H
N O 2
N O 2
C H O
【 例如 】
一、定义和命名
第一节 硝基化合物
第十章 含氮化合物
芳香族硝基化合物一般都毒性，它的蒸气能透过
皮肤被机体吸收，从而引起肝、肾和血液中毒。
（一）物理性质
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
硝基化合物中的沸点比相应的卤代烃高。芳香族
硝基化合物一般为淡黄色，有苦杏仁气味的固体。
多硝基化合物有极强的爆炸性，使用时注意安全。
第十章 含氮化合物
（二）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
硝基（ － NO2 ）是硝基化合
物的官能团，硝基具有较强的强
吸电子效应。
第十章 含氮化合物
化性特征
化学反应
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
结构特征 硝基化合物的化学反应主要发生在
硝基上，硝基中的氮原子易被还原。以
及因硝基具有较强的强吸电子效应，对
苯环上的取代反应有影响。
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
结构特征
１．硝基化合物 。
２．硝基化合物苯环上的取代反应比苯难于进行。
被酸性介质中的铁粉还原
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
用系统命名法命名 下列化合物,
C H 3 N O 2
C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3
N O 2
C O O H
2-甲基 -4-硝基苯酚 间硝基苯甲酸
课堂练习
第十章 含氮化合物
第二节 胺
学习要求
能力目标：
１．能说出硝基化合物、胺的官能团
２．能比较不同种类胺的碱性强弱
３．能运用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺
知识目标：
３．掌握胺的化学性质
１．掌握胺、季铵盐和季铵碱的定义和命名方法
２．理解胺的分类和物理性质
第十章 含氮化合物
（一）胺的分类
1．根据 氮原子所连烃基的
种类不同，分为
脂肪胺
芳香胺
N H 2
N H 2
C H 3 C H C H 2 C H 3
一、胺的分类和命名
第二节 胺
胺 可看作是氨分子中 氢原子被烃基取代后的衍生物。
【 例如 】
脂肪胺 芳香胺
第十章 含氮化合物
２．根据分子中氨基的数目
不同，可分为
一元胺
多元胺
CH3NH2 N H 2
N H 2
第二节 胺
（一）胺的分类
一、胺的分类和命名
【 例如 】
一元胺 多元胺
第十章 含氮化合物
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 C H 3 C H 2 N H C H 3
第二节 胺
（一）胺的分类
一、胺的分类和命名
伯胺（ 1?胺）
仲胺（ 2?胺）
叔胺（ 3?胺）
C H 3
NC H 3 C H 2 C H 3
３,根据氮原子上连烃基
的数目 不同，可分为
【 例如 】
伯胺 仲胺 叔胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
【 例如 】
叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇）
C H 3
CC H 3
C H 3
O H
C H 3
C N H 2C H 3
C H 3
注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇之间的区别
一、胺的分类和命名
伯、仲、叔胺是指氮原子所连接的烃基的数目不同，
而伯、仲、叔醇是指羟基相连的碳原子的类型不同。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
C H 3
C N H 2C H 3
C H 3
N
C H 3
C H 3 C H 3
指出下列物质分别属于伯胺或仲胺或叔胺,
C H 3 C H 2 N H C H 3
伯胺 仲胺叔胺
课堂练习
第十章 含氮化合物
（二）胺的命名
１．简单胺的命名
N H 2
C H 2 C H 3H 3 C N H
苯胺
乙胺
N H
C H 3 C H 2 N H 2
甲乙胺
二苯胺
第二节 胺
一、胺的分类和命名
一般以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”。
【 例如 】
第十章 含氮化合物
在氮原子上同时连有烷基和芳基时，应以芳香胺为母
体,脂肪烃基为取代基，并在脂肪烃基名称前标上, N”，
表示此烃基是直接连在氮原子上的。
N H C H 2 C H 3C H 3 C H 2 N H C H 3
N-乙基苯胺 3-乙基 -N-甲基苯胺
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
１．简单胺的命名
【 例如 】
第十章 含氮化合物
２,复杂胺的命名
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
N H 2
H 2 N C H O
4-甲基 -2-氨基己烷 对氨基苯甲醛
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
以烃基为母体，氨基作为取代基，有多种时取代
基时，应按次序规则，依次叫出烃基的名称。
【 例如 】
第十章 含氮化合物
３．多元胺的命名与多元醇的命名相似。
C H 2 N H 2
N H 2
C H 3 C H 2 C H N H 2
N H 2
1,3-丁二胺 邻苯二胺
（二）胺的命名
第二节 胺
一、胺的分类和命名
【 例如 】
第十章 含氮化合物
注意：, 氨,,, 胺,,, 铵,
的用法
“氨, 是指 NH3或氨基。
“胺, 是指氨的烃基衍生物。
“铵, 则是含有 NH4+或其中
的氢被烃基取代后的产物。
如,- NH2称为氨基
- NHCH3 称为甲氨基
如,CH3NH2 称为甲胺
如,NH4Cl 称为氯化铵，
还有季铵盐和季铵碱。
第二节 胺
一、胺的分类和命名
第十章 含氮化合物
第二节 胺
用系统命名法命名 下列化合物,
C O O H
H 2 N
C H 3N
C H 2 C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 N C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H N H 2
C H 3
异丙胺 甲乙丙胺
N-甲基 -N-乙基苯胺 对氨基苯甲酸
课堂练习
第十章 含氮化合物
（一）物理性质
第二节 胺
二、胺 的性质
沸点,由于形成氢键数目和能力不同，分子量相近
时的沸点顺序为：伯胺 >仲胺 >叔胺；醇 >胺 >烷烃。
溶解度,胺是极性分子，能与水产生氢键，因此低级
脂肪胺 (六个碳原子以下 )能溶于水，高级胺则难溶于水。
芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊的气味。
芳胺毒性较大，有些芳胺及其衍生物还具有致癌作用。
第十章 含氮化合物
结构特征
化性特征
化学反应
第二节 胺
二、胺 的性质
氨基 [－ NH2 （ R2） ] 是胺的官能团。
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
（二）化学性质
化性特征
结构特征
化学反应
第二节 胺
二、胺 的性质
胺的化学反应主要发生在氨基及与氨
基相连的碳上，主要包括 N-H键和 C-N键
的断裂，因为氨基中的氮原子能接受质子，
胺具有碱性，又因为氨基的影响，芳香胺
的芳环更易发生取代反应。
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
第二节 胺
二、胺 的性质
结构特征
1.胺与氨相似,能 生成盐。
2.伯胺、仲胺能
伯胺、仲胺能
3.能与 HNO2 反应
（ 1）
（ 2）
（ 3）
4,胺很容易 。
5.芳香胺的芳环易发生取代反应
（ 1）
（ 2）
（ 3）
伯胺与亚硝酸反应 。
仲胺与亚硝酸反应 。
叔胺与亚硝酸反应 。
发生酰化反应 。
与酸作用
与苯磺酰氯反应 。
芳香胺的芳环发生卤代反应 。
芳香胺的芳环发生硝化反应 。
芳香胺的芳环发生磺化反应 。
有碱性
被氧化
（二）化学性质
第十章 含氮化合物
第二节 胺
完成下列反应式,
+ H C l
C H 3
N H 2
C H 3
N H 3 C l-
+
N H 2
B rB r
B r
+ B r 2
N H 2
课堂练习
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二甲胺
甲胺
三甲胺
产生沉淀
无明显变化
无明显变化
NaOH
苯磺酰氯 加酸后产生 沉淀
无明显变化
HCl
苯胺
苯甲醛
产生沉淀
无明显变化
溴水
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
课堂练习
第十章 含氮化合物
四、季铵盐和季铵碱
铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物称为
季铵盐。
+
R
R
R
R N[ ] OH
+
R
R
R
R N[ ] X
季铵盐 季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
季铵盐的命名类似于铵盐。将负离子和烃基名称放在
“铵”字之前。例如：
氯化四甲铵 溴化三甲基乙基铵
C H 3 +)( N4 C l 3+N)C H 3 C H 2( B r)C H 3(
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
季铵碱的命名与季铵盐相似。
氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基苄基铵
C H 3 +)( N4 O H O H3+N )C H 3()( C 6 H 5 C H 2
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
第二节 胺
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（二）性质
季铵碱具有强碱性，其碱性与氢氧化钠相近。季
铵盐具有盐的性质，是一种电解质。
四、季铵盐和季铵碱
第二节 胺
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固
体，易溶于水，不溶于非极性溶剂。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
用系统命名法命名 下列化合物,
+( C H
3 C H 2 ) 2 N ( C H 3 ) 2 S O 4
2( C
6 H 5 ) N ( C H 2 C H 3 ) 3 O H
+
硫酸二甲基二乙基铵 氢氧化三甲基苯基铵
课堂练习
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
学习要求
能力目标：
能说出 重氮和偶氮化合物 的官能团
知识目标：
２, 了解重氮和偶氮化合物的的化学性质，以及偶氮染料和偶
氮 指示剂
１．理解重氮和偶氮化合物的定义
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
重氮化合物的官能团 -N = N-, 当该官能团的一端与烃基相
连，另一端与非碳原子相连或不与其它的原子或原子团相连时，
称为重氮化合物。
重氮甲烷氯化重氮苯
N N
+
C lC H 2 N N
一、重氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（一）重氮化反应
在低温、强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用，
生成重氮化合物的反应叫做重氮化反应。
注意,重氮盐对热不稳定，所以反应宜于低温进行。
H 2 O+N H 2 H N O 2+ 0 ℃ ～ 5 ℃
_
N 2 + C l
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
（二）重氮盐的性质
重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
在低温下较稳定。
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
结构特征
化性特征
化学反应
重氮盐的官能团是 － N≡N＋,且
该官能团的一端与烃基相连，另一
端以离子键与其他离子或原子团相
连。
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
第十章 含氮化合物
化性特征
结构特征
化学反应
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
重氮盐的化学反应主要发生在与
重氮基相连的碳和重氮基上，主要包
括 C-N键和 N-N键的断裂。
第十章 含氮化合物
化学反应
化性特征
结构特征
（二）重氮盐的性质
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
重氮盐的化学性质很活泼，主要有：
１,放氮的取代反应 。
２,不放氮的偶氮反应 。
第十章 含氮化合物
二、偶氮化合物
偶氮化合物的官能团 － N = N－ 。 当官能团两端都分别
与烃基相连时，称为偶氮化合物。
偶氮苯偶氮乙烷
N NC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 N N
第三节 重氮和偶氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
（一）偶氮化合物的颜色
偶氮化合物中的 偶氮基把两个无色的苯环联成一个大
的共轭体系，使吸收光的波段移到了可见光区域，所以偶
氮化合物都有颜色 的固体物质 。
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
第十章 含氮化合物
一些含有不饱和键的基团，它们的存在使有机化合物
分子的共轭体系扩大，使吸收光的波段移向可见光区域，
于是物质就可显色，这种基团叫 发色团 （或 生色团 ）。
含有发色团的有机物称为色原体。
N = N ON = C
O
H=C C=C O
C
O
C
O
O HC
O
（一）偶氮化合物的颜色
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
【 例如 】
第十章 含氮化合物
它们都含有孤对电子的原子，这些孤对电子参与共轭体
系，使吸收光的波段向长波方向移动，导致颜色变深。
另一些酸性或碱性基团，连在色原体分子的共轭链或发色
团上，使化合物颜色变深的基团叫 助色团 （或 深色团 ）。
【 例如 】 酚羟基（－ OH）、氨基（－ NH2）,甲氧基
（－ OCH3）、烃代氨基（－ NHR或－ NR2）等
（一）偶氮化合物的颜色
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
第十章 含氮化合物
二、偶氮化合物
（二）偶氮染料和偶氮指示剂
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色。常用作染料称偶
氮染料，也作为酸碱指示剂。
第三节 重氮和偶氮化合物
【 例如 】 甲基橙是一种酸碱指示剂，其变色原理为：
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
HN N S O 3N( C H 3 ) 2N N aS O 3N( C H 3 ) 2
HCl
NaOH
钠盐（黄色,pH>4.4） 甲基橙
内盐（红色,pH<3.4）
+ N N S O
3N( C H 3 ) 2 HN S O 3N( C H 3 ) 2
HCl
NaOH
甲基橙
甲基橙的变色原理
二、偶氮化合物
（二）偶氮染料和偶氮指示剂
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
N N N N
+
H S O 4
下列化合物中，指出哪些属于重氮化合物？哪些属于
偶氮化合物？
C H 2 N N
重氮化合物偶氮化合物 重氮化合物
课堂练习
第十章 含氮化合物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
N,N-二 甲基苯胺
对甲基苯胺（ 2）
二甲胺（ 1）
甲胺
三 甲胺
苯磺酰氯
NaOH 无明显现象
无明显现象
有沉淀生成
无明显现象
有沉淀生成HCl
溶液呈桔黄色
HCl + NaNO2 无明显现象
第十章 含氮化合物
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8
Ａ Ｂ Ｄ Ｄ Ｄ Ａ Ｄ Ｂ
9 10 11 12 13 14 15
Ｂ Ｂ Ｄ Ｂ Ａ Ｃ Ｄ
第十章 含氮化合物
二,分析题
2.推断题
解,化合物 可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
CH3
NH2
H C l + N a N O 2
O H
C H 3
+ N 2
C H 3
N H 2
第十章 含氮化合物
芳香族硝基代合物在强还原剂作用下，最终产物为芳香
伯胺。常用的还原剂是化学还原剂（酸性介质中铁粉）和催
代加氢法。
第一节 硝基化合物
N O 2 H C lFe + N H 2
苯胺
第十章 含氮化合物
还原反应
N H 2RA r( ) + H O H N H 3 +RA r( ) + O H
与氨相似，胺分子中氮原子上能接受质子，因此胺在水溶液
中呈碱性。
第二节 胺
脂肪胺的碱性强弱顺序为：仲胺 > 伯胺 > 叔胺 > 氨
芳香胺的碱性顺序为：氨 > N,N-二甲基苯胺 > N-甲基苯胺 >
苯胺 > 二苯胺 > 三苯胺 (近于中性 )。
第十章 含氮化合物
碱性
一般 胺类 均为弱碱,只能与强酸形成稳定的盐。 但一
遇强碱又重新游离析出。
氯化乙铵
C H 3 C H 2 N H 2 H C l+ C H 3 C H 2 C lN H 3
+
乙胺盐酸盐
或 H C lC H
3 C H 2 N H 2,
N H 2 H C l+ C lN H 3
+
氯化苯铵
H C lN H 2,或
苯胺盐酸盐
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与酸反应
胺分子中氮上的氢原子，被酰基（ RCO-）取代生成酰胺的
反应称为 酰化反应 。
+ H C lC H 3 C C l
O
+ N H 2RA r( ) C H 3C
O
N HRA r( )
+ R 2A r( )2 N H + H C lC H 3 C C l
O
NR 2A r( )2 C H 3C
O
第二节 胺
叔胺不能发生此反应。
第十章 含氮化合物
酰化反应
伯胺和仲胺也可与苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺的反应，
此反应称为 兴斯堡 (Hinsberg)反应 。 因叔胺氮上无氢原子，而
无此反应。
第二节 胺
（ 可溶于水的盐 ）
N H 2RA r( ) + S O 2 C l
_
RA r( ) S O 2NN a +N a O H
R 2A r( )2 N H N S O 2R 2A r( )2+ S O 2 C l N a O H
利用兴斯堡反应可以鉴别和分离不同类型的胺。
第十章 含氮化合物
兴斯堡反应
脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并定量放出氮气。
芳香伯胺与亚硝酸在过量酸和低温下变为芳香重氮盐，
重氮盐不稳定，温度高，易分解成酚和氮气。
第二节 胺
（用于测定氨基的含量）
0℃ － 5℃
N H 2
N 2+
N 2+C H 3 C H 2 C H 2 O H
H 2 O+
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2
O HN 2
+
C l
N a N O 2+H Cl
N a N O 2+H Cl H +
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都生成黄色油状物
亚硝 胺 (N-亚硝基胺 )，不溶于水。亚硝胺类是强治癌物。
C H 3 C H 2 N H C H 3
C H 2 C H 3N H
+ N a N O 2H C l +
+ N a N O 2H C l +
NC H 3 C H 2 C H 3
N O
C H 2 C H 3N
N O
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
芳香叔胺与亚硝酸反应 生成 C-亚硝基化合物。在强酸条件
下进行，产物是一个桔黄色 的盐，加碱中和后显翠绿色。
第二节 胺
)C H
3 C H 2
(
3 N
)
2N C H 3
( )
2N C H 3
(
N O
+ N a N O 2H C l +
+ N a N O 2H C l +
H
+
)C H
3 C H 2
(
3 N N O 2
N OH
(CH3)2N
+
桔黄色翠绿色
脂肪叔胺和亚硝酸发生酸碱反应生成亚硝酸盐。
第十章 含氮化合物
与亚硝酸反应
第二节 胺
第十章 含氮化合物
氧化反应
胺有还原性，胺尤其是芳香胺更易被氧化。
例如,纯净的苯胺是无色的透明液体，但在空气中放置后，
逐渐变为红色至红棕色，这是因为芳香胺被氧化生成醌类、
偶氮化合物等复杂化合物，从而显色。
苯胺与卤素（ Cl2, Br2）能迅速反应。
【 例如 】 苯胺与溴水作用，立即生成白色沉淀。
B r
N H 2
B r
B r
+ H B r+
N H 2
B r 2
H 2 O
此反应可用于苯胺的定性、定量分析。
第二节 胺
第十章 含氮化合物
与卤素反应
制取间硝基苯胺，可先将苯胺溶于浓硫酸中，形成苯胺
硫酸盐，然后进行硝化，最后再用碱液处理，即可得产物。
第二节 胺
浓硝酸作为硝化试剂，氧化能力很强，会氧化氨基，所
以硝化反应，不能直接进行，而应先“保护氨基”
制取对硝基苯胺，可先将苯胺酰化，然后硝化，再水解
除去酰基，最后得到产物。
第十章 含氮化合物
硝化反应
苯胺与浓硫酸作用，首先生成苯胺硫酸盐，该盐在高
温（ 200℃ ）下加热脱水并重排，最后生成对氨基苯磺酸。
第二节 胺
200 ℃
N H 2 N H 2 H 2 S O 4
S O 3 H
N H 2
H 2 S O 4
脱水重排
第十章 含氮化合物
磺化反应
H O H
+
H
+ N 2
N N
+
H S O
4
H
3
P O
2
C u
2
( C N )
2
C u
2
X
2
K C N
H C l
C N
X
O H
B rC l( )I,,X =
+ N 2
+ N 2
+ N 2
重氮盐分子中的重氮基被其它原子或基团所取代，同
时放出氮气。
第三节 重氮和偶氮化合物
第十章 含氮化合物
放氮反应
在低温下，重氮盐与酚或芳胺作用，生成有色的偶氮化
合物的反应，称为偶联反应。
注意,偶联反应通常发生在羟基或氨基的邻位或对位。
第三节 重氮和偶氮化合物
O H
H
_
B r
+
N 2 + H B r+N N
O H
对羟基偶氮苯
弱酸性
_
B r
+
N 2 + H B r+H N N
N H
C H 3
N H
C H 3
对 N-甲氨基偶氮苯
弱碱性
第十章 含氮化合物
偶联反应
