卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤
代烃，简称卤烃。
卤烃的通式为 R-X, X表示卤素原子（ F,Cl,Br,I）。
第四章 卤代烃
本章同步测试参考答案
第四章 卤代烃
能力目标,
能运用化学方法鉴别不同类型的卤烃。
知识目标：
学习要求
1.理解卤代烃的定义、分类和命名。
2.了解卤代烃的物理性质和化学性质。
3.理解不同类型卤烃反应活性差异。
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
第四章 卤代烃
1.根据卤烃分子中所含
卤原子数目，可分为 二卤代烃
多卤代烃
一卤代烃
【 例如 】
（ 一卤代烃 ）
C lC H 2 C H 2C l C H B r 3C H 3 C l
（二卤代烃） （多卤代烃）
2.根据 卤烃分子中卤原子
所连的烃基不同可分为
第四章 卤代烃
卤代脂肪烃
卤代芳香烃
饱和卤烃
不饱和卤烃
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
【 例如 】
C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H C H C H 2 B r
B r
（卤代芳香烃）（饱和卤烃） （不饱和卤烃）
3.可根据卤原子所连接的
碳原子种类 不同可分为
第四章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
叔卤代烃
伯卤代烃
仲卤代烃
【 例如 】
（ 伯卤代烃 ） （ 仲卤代烃 ） （ 叔卤代烃 ）
B rC H 2C H 3
C H 3
C HC H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C
C H 3
B r
C H 3
（二）命名
1、普通命名法
C l
氯苯 叔丁基溴三氯甲烷
C H 3 C
C H 3
B r
C H 3
第四章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
CHCl3
【 例如 】
适合简单卤烃的命名，可直接根据相应的烃称为卤（代）
某烃，或某烃基卤。
第四章 卤代烃
C l C H 2 C lC H 2 C H B r
用普通命名法命名 下列卤代烃,
苄基氯溴乙烯氯代环戊烷
课堂练习
(１ )选择包含与卤原子相连的碳原子在内的最长碳链为主链 。
(２ )尽量以最小数表示支链和卤原子的位次。
(３ )当卤素与烷基有相同编号时，优先考虑烷基。
(４ )书写取代基时，按它们原子序数的大小，小的写在前面，
大的写在后面。
2．系统命名法
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】 C H
3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 2 C H 3B r
1 5 64 32 6 1 3 2 45
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
C l B r
3-乙基 -2-溴己烷 4-氯 -2-溴己烷
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
命名不饱和卤烃时，应选择含有不饱和键和卤原子在
内的最长碳链为主链，编号时，使不饱和键的位次最小。
2．系统命名法
C H 2 C H = C H C H 3
C l
1 2 3 4
C H 3 C H C H 2 C H C C H
B r C H 2 C H 3
5 12346
1-氯 -2-丁烯 3-乙基 -5-溴 -1-己炔
命名卤代芳香烃时，一般以芳烃为母体，卤原子为取代基。
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
2．系统命名法
B rC l
氯苯 ２ -氯萘（ β-氯萘）
若卤原子所在的侧链比较复杂，可把卤原子和苯基作为
取代基，按烷烃命名。
C H 2 C l C H 3
C lC H 2C H
2-苯 -1-氯丙烷苯氯甲烷
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
2．系统命名法
第四章 卤代烃
用系统命名法命名 下列卤代烃,
C H 3 C H 2 C H C H
C H 2 C l
= C H C H 3C H 3 C H C H C H 3
C H 3B r
B r
C H 3 C H 2 C lC H 2
1-苯 -2-氯丙烷
4-乙基 -5-氯 -2-戊烯2-甲基 -3-溴丁烷
邻溴甲苯 （ 2-溴甲苯）
课堂练习
二、卤代烃的性质
溶解度,卤代烃难溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、
乙醚和烃类等有机溶剂。许多卤烃本身也是常用的有机
溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
第四章 卤代烃
（一）物理性质
形态,纯净的卤代烷没有颜色，许多卤代烃具有强
烈的气味。室温下，卤代烃多为液体，少数低级卤代烷
是 气体,15个碳以上的卤代烷为固体 。
密度,除氟代烷和多数一卤代烷外，其它卤代烷的
密度都比水大。
（二）化学性质
第四章 卤代烃
结构特征
化性特征
化学反应
卤原子的电负性比碳原子 强,C-X键的
共用电子对向卤素偏移，所以 C-X极性
共价键容易断裂。
二、卤代烃的性质
第四章 卤代烃
（二）化学性质
二、卤代烃的性质
结构特征
化性特征
化学反应
与一些极性试剂作用时,C-X极性共
价键容易断裂，卤原子被其他原子或基
团取代，所以卤代烃的化学性质活泼。
第四章 卤代烃
二、卤代烃的性质
结构特征
化学反应
化学特征
（二） 化学性质
1．亲核取代反应
卤烷 生成醇。
卤烷 生成醚。
卤烷 生成卤化银沉淀 。
2．消除反应
卤烷 生成烯烃。
能与强碱反应
能与醇钠反应
能与硝酸银反应
能与强碱的醇溶液反应
第四章 卤代烃
二、卤代烃的性质
卤代烷与强碱共热时，消除反应和取代反应相互的
竞争取决于卤代烷的分子结构和反应条件。
反应条件对两种反应的影响，大量实验表明：强
碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应。因而，卤代
烷的水解宜在碱的水溶液进行，而消除反应在碱的醇
溶液中进行更为有利。
卤代烷的结构对两种反应的影响较大，一般认为：
消除反应的活性顺序为：伯卤烷 < 仲卤烷 < 叔卤烷。
取代反应的活性顺序为：叔卤烷 < 仲卤烷 <伯卤烷。
第四章 卤代烃
完成下列反应式,
C H 3C l
C H 3 C H C H C H 3
H 2 O+
N a O H
C H 3C l
C H 3 C H C H C H 3 + N a O H C H 3 C H 2 O H
C H 3
C H 3 C H C H C H 3
H O
C H 3 C H = C C H 3
C H 3
课堂练习
三、不同卤代烯烃中卤原子的活性比较
第四章 卤代烃
根据不同卤代烯烃与硝酸银溶液反应，生成卤化银
沉淀的快慢，可判断卤原子的活性。 如下所示：
卤代烷型
CH2 = CH （ CH2 ） n Cl
（ n=2,3,4…… ）
卤乙烯型
CH2= CHCl
烯丙基卤型
CH2 = CHCH2 Cl
室温立即反应，产生沉淀
室温不反应，加热后产生沉淀
加热也不反应
AgNO3 / 乙醇
卤代烯烃的 活性顺序 为：烯丙基卤型 > 卤代烷型 > 卤乙烯型。
第四章 卤代烃
课堂练习
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
C H 2 C l
C l
室温立即反应，产生沉淀
没有明显变化
AgNO3 / 乙醇
（ 1）
第四章 卤代烃
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
AgNO3 / 乙醇
加热产生沉淀
没有明显变化
AgNO3 / 乙醇
没有明显变化
室温立即产生沉淀
加热产生沉淀
课堂练习
CH3CH2Cl
CH3CH3（ 2）
CH2=CH－ CHBr－ CH3
CH2=CBr－ CH2－ CH3
CH2=CH－ CH2－ CH2Br
（ 3）
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C D C A A C B D C B
第四章 卤代烃
二,分析题
1.鉴别题
丙烯
1-溴丙烷
（ 1） AgNO
3 / 乙醇
加热后产生沉淀
加热没有明显变化
本章同步测试 参考 答案
第四章 卤代烃
2-苯 -1-氯丙烷
苯氯甲烷（ 2） AgNO
3 / 乙醇
室温立即产生沉淀
加热后产生沉淀
AgNO3 / 乙醇
室温立即产生沉淀
加热也无明显变化
3-氯 -1-丁烯
（ 3） 2-氯 -1-丁烯
二,分析题
2.推断题
解,A可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
第四章 卤代烃
Ｂ可能是, Ｃ 可能是,Br
+ K M n O 4 H O O C ( C H 2 ) 3 C O O H
B r C H 3 C H 2 O H+ K O H
+ B rB r 2
第四章 卤代烃
取代反应 （ C-X是极性共价键易断裂，卤原子易被其他
原子或基团取代。）
此反应又称为卤烷的水解反应。
卤烷与强碱的水溶液共热：卤原子被羟基取代生成醇。
C H 3 C H 2 O H N a C lC H 3 C H 2 C l N a O H H 2 O
乙醇
取代反应
第四章 卤代烃
卤烷与醇钠作用, 卤原子被烷氧基 （Ｒ－Ｏ－）取代
生成醚。
N a B rC H 2 C H 3OC H 3C H 3 B r C H 3 C H 2 O N a
乙醇钠 甲乙醚
取代反应
第四章 卤代烃
与硝酸银反应,卤烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生
成卤化银沉淀和硝酸酯。
C H 3 C H 2 B r A g N O 3 C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 O N O 2 A g B r
硝酸乙酯
此反应常用作 卤烃的鉴别 。
取代反应
第四章 卤代烃
这种由分子中脱去一个小分子（ 如 HX,H2O等），形成不饱
和键的反应称为 消除反应。 反应中，是从 β-碳原子上脱去了氢原
子,因此又称 β - 消除反应。 消除反应存在消除的方向问题。
α β
C H 3 C H 2 O H N a C l H
2 OC H 3 C H C H 2N a O HC H 3 C H 2C H
HC l
卤烷与强碱的醇溶液共热，脱去一分子卤化氢，生成烯烃。
大量实验表明：卤代烷脱去卤化氢时，氢原子总是从含氢较
少的 β- C原子上脱去，即易生成双键碳上连接烃基较多的烯烃。
这个经验规律称为 扎依采夫 (Saytzeff)规则 。
消除反应
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤
代烃，简称卤烃。
卤烃的通式为 R-X, X表示卤素原子（ F,Cl,Br,I）。
第四章 卤代烃
本章同步测试参考答案
第四章 卤代烃
能力目标,
能运用化学方法鉴别不同类型的卤烃。
知识目标：
学习要求
1.理解卤代烃的定义、分类和命名。
2.了解卤代烃的物理性质和化学性质。
3.理解不同类型卤烃反应活性差异。
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
第四章 卤代烃
1.根据卤烃分子中所含
卤原子数目，可分为 二卤代烃
多卤代烃
一卤代烃
【 例如 】
（ 一卤代烃 ）
C lC H 2 C H 2C l C H B r 3C H 3 C l
（二卤代烃） （多卤代烃）
2.根据 卤烃分子中卤原子
所连的烃基不同可分为
第四章 卤代烃
卤代脂肪烃
卤代芳香烃
饱和卤烃
不饱和卤烃
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
【 例如 】
C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H C H C H 2 B r
B r
（卤代芳香烃）（饱和卤烃） （不饱和卤烃）
3.可根据卤原子所连接的
碳原子种类 不同可分为
第四章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
（一）分类
叔卤代烃
伯卤代烃
仲卤代烃
【 例如 】
（ 伯卤代烃 ） （ 仲卤代烃 ） （ 叔卤代烃 ）
B rC H 2C H 3
C H 3
C HC H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C
C H 3
B r
C H 3
（二）命名
1、普通命名法
C l
氯苯 叔丁基溴三氯甲烷
C H 3 C
C H 3
B r
C H 3
第四章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名
CHCl3
【 例如 】
适合简单卤烃的命名，可直接根据相应的烃称为卤（代）
某烃，或某烃基卤。
第四章 卤代烃
C l C H 2 C lC H 2 C H B r
用普通命名法命名 下列卤代烃,
苄基氯溴乙烯氯代环戊烷
课堂练习
(１ )选择包含与卤原子相连的碳原子在内的最长碳链为主链 。
(２ )尽量以最小数表示支链和卤原子的位次。
(３ )当卤素与烷基有相同编号时，优先考虑烷基。
(４ )书写取代基时，按它们原子序数的大小，小的写在前面，
大的写在后面。
2．系统命名法
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】 C H
3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 2 C H 3B r
1 5 64 32 6 1 3 2 45
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
C l B r
3-乙基 -2-溴己烷 4-氯 -2-溴己烷
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
命名不饱和卤烃时，应选择含有不饱和键和卤原子在
内的最长碳链为主链，编号时，使不饱和键的位次最小。
2．系统命名法
C H 2 C H = C H C H 3
C l
1 2 3 4
C H 3 C H C H 2 C H C C H
B r C H 2 C H 3
5 12346
1-氯 -2-丁烯 3-乙基 -5-溴 -1-己炔
命名卤代芳香烃时，一般以芳烃为母体，卤原子为取代基。
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
2．系统命名法
B rC l
氯苯 ２ -氯萘（ β-氯萘）
若卤原子所在的侧链比较复杂，可把卤原子和苯基作为
取代基，按烷烃命名。
C H 2 C l C H 3
C lC H 2C H
2-苯 -1-氯丙烷苯氯甲烷
第四章 卤代烃
（二）命名
一、卤代烃的分类和命名
【 例如 】
2．系统命名法
第四章 卤代烃
用系统命名法命名 下列卤代烃,
C H 3 C H 2 C H C H
C H 2 C l
= C H C H 3C H 3 C H C H C H 3
C H 3B r
B r
C H 3 C H 2 C lC H 2
1-苯 -2-氯丙烷
4-乙基 -5-氯 -2-戊烯2-甲基 -3-溴丁烷
邻溴甲苯 （ 2-溴甲苯）
课堂练习
二、卤代烃的性质
溶解度,卤代烃难溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、
乙醚和烃类等有机溶剂。许多卤烃本身也是常用的有机
溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
第四章 卤代烃
（一）物理性质
形态,纯净的卤代烷没有颜色，许多卤代烃具有强
烈的气味。室温下，卤代烃多为液体，少数低级卤代烷
是 气体,15个碳以上的卤代烷为固体 。
密度,除氟代烷和多数一卤代烷外，其它卤代烷的
密度都比水大。
（二）化学性质
第四章 卤代烃
结构特征
化性特征
化学反应
卤原子的电负性比碳原子 强,C-X键的
共用电子对向卤素偏移，所以 C-X极性
共价键容易断裂。
二、卤代烃的性质
第四章 卤代烃
（二）化学性质
二、卤代烃的性质
结构特征
化性特征
化学反应
与一些极性试剂作用时,C-X极性共
价键容易断裂，卤原子被其他原子或基
团取代，所以卤代烃的化学性质活泼。
第四章 卤代烃
二、卤代烃的性质
结构特征
化学反应
化学特征
（二） 化学性质
1．亲核取代反应
卤烷 生成醇。
卤烷 生成醚。
卤烷 生成卤化银沉淀 。
2．消除反应
卤烷 生成烯烃。
能与强碱反应
能与醇钠反应
能与硝酸银反应
能与强碱的醇溶液反应
第四章 卤代烃
二、卤代烃的性质
卤代烷与强碱共热时，消除反应和取代反应相互的
竞争取决于卤代烷的分子结构和反应条件。
反应条件对两种反应的影响，大量实验表明：强
碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应。因而，卤代
烷的水解宜在碱的水溶液进行，而消除反应在碱的醇
溶液中进行更为有利。
卤代烷的结构对两种反应的影响较大，一般认为：
消除反应的活性顺序为：伯卤烷 < 仲卤烷 < 叔卤烷。
取代反应的活性顺序为：叔卤烷 < 仲卤烷 <伯卤烷。
第四章 卤代烃
完成下列反应式,
C H 3C l
C H 3 C H C H C H 3
H 2 O+
N a O H
C H 3C l
C H 3 C H C H C H 3 + N a O H C H 3 C H 2 O H
C H 3
C H 3 C H C H C H 3
H O
C H 3 C H = C C H 3
C H 3
课堂练习
三、不同卤代烯烃中卤原子的活性比较
第四章 卤代烃
根据不同卤代烯烃与硝酸银溶液反应，生成卤化银
沉淀的快慢，可判断卤原子的活性。 如下所示：
卤代烷型
CH2 = CH （ CH2 ） n Cl
（ n=2,3,4…… ）
卤乙烯型
CH2= CHCl
烯丙基卤型
CH2 = CHCH2 Cl
室温立即反应，产生沉淀
室温不反应，加热后产生沉淀
加热也不反应
AgNO3 / 乙醇
卤代烯烃的 活性顺序 为：烯丙基卤型 > 卤代烷型 > 卤乙烯型。
第四章 卤代烃
课堂练习
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
C H 2 C l
C l
室温立即反应，产生沉淀
没有明显变化
AgNO3 / 乙醇
（ 1）
第四章 卤代烃
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
AgNO3 / 乙醇
加热产生沉淀
没有明显变化
AgNO3 / 乙醇
没有明显变化
室温立即产生沉淀
加热产生沉淀
课堂练习
CH3CH2Cl
CH3CH3（ 2）
CH2=CH－ CHBr－ CH3
CH2=CBr－ CH2－ CH3
CH2=CH－ CH2－ CH2Br
（ 3）
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C D C A A C B D C B
第四章 卤代烃
二,分析题
1.鉴别题
丙烯
1-溴丙烷
（ 1） AgNO
3 / 乙醇
加热后产生沉淀
加热没有明显变化
本章同步测试 参考 答案
第四章 卤代烃
2-苯 -1-氯丙烷
苯氯甲烷（ 2） AgNO
3 / 乙醇
室温立即产生沉淀
加热后产生沉淀
AgNO3 / 乙醇
室温立即产生沉淀
加热也无明显变化
3-氯 -1-丁烯
（ 3） 2-氯 -1-丁烯
二,分析题
2.推断题
解,A可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
第四章 卤代烃
Ｂ可能是, Ｃ 可能是,Br
+ K M n O 4 H O O C ( C H 2 ) 3 C O O H
B r C H 3 C H 2 O H+ K O H
+ B rB r 2
第四章 卤代烃
取代反应 （ C-X是极性共价键易断裂，卤原子易被其他
原子或基团取代。）
此反应又称为卤烷的水解反应。
卤烷与强碱的水溶液共热：卤原子被羟基取代生成醇。
C H 3 C H 2 O H N a C lC H 3 C H 2 C l N a O H H 2 O
乙醇
取代反应
第四章 卤代烃
卤烷与醇钠作用, 卤原子被烷氧基 （Ｒ－Ｏ－）取代
生成醚。
N a B rC H 2 C H 3OC H 3C H 3 B r C H 3 C H 2 O N a
乙醇钠 甲乙醚
取代反应
第四章 卤代烃
与硝酸银反应,卤烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生
成卤化银沉淀和硝酸酯。
C H 3 C H 2 B r A g N O 3 C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 O N O 2 A g B r
硝酸乙酯
此反应常用作 卤烃的鉴别 。
取代反应
第四章 卤代烃
这种由分子中脱去一个小分子（ 如 HX,H2O等），形成不饱
和键的反应称为 消除反应。 反应中，是从 β-碳原子上脱去了氢原
子,因此又称 β - 消除反应。 消除反应存在消除的方向问题。
α β
C H 3 C H 2 O H N a C l H
2 OC H 3 C H C H 2N a O HC H 3 C H 2C H
HC l
卤烷与强碱的醇溶液共热，脱去一分子卤化氢，生成烯烃。
大量实验表明：卤代烷脱去卤化氢时，氢原子总是从含氢较
少的 β- C原子上脱去，即易生成双键碳上连接烃基较多的烯烃。
这个经验规律称为 扎依采夫 (Saytzeff)规则 。
消除反应
