第九章 对 映 异 构
本章学习要求
本章同步测试参考答案
1.了解对映异构现象及对映体的概念
2,掌握手性、手性碳、手性分子以及分子结构和手性的关系
3,理解旋光性、旋光度、左旋体、右旋体和比旋光度的概念
4,了解偏振光的概念和旋光仪的结构。
5,掌握费歇尔投影式的书写方法
6,理解 D/L构型的标示方法
7,掌握 R/S构型的标示方法
8,掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的含义
9,了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法
知识目标：
第九章 对 映 异 构
能力目标：
1,能正确判断分子中的手性碳
2,能用费歇尔投影式正确书写对映体的立体结构
同
分
异
构
构造异构
立体异构
碳链异构
官能团位置异构
互变异构
构象异构
构型异构
顺反异构对映异构
官能团种类异构
第九章 对 映 异 构
H
O H
C H 3 C C O O HC H 3 C C O O H
H
N H 2
* *
第九章 对 映 异 构
手性碳, 分子中与 4个不同原子或原子团相连接的 C，又叫
不对称 C，常用 *标记。
手性, 化合物与其镜像不能完全重合的特征称为手性或手征性；它
是物质具有光学特性 (旋光性 )和存在对映异构体的原因。
手性分子, 不对称分子。象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，
这样的分子和它的镜像互为对映体。
分子的对称性（对称因素）：
对称中心 对称轴 对称面
C O O H
C O O H
C H
3
H
H
H
C H
3
H
P
C
H
C l
C l
H
第九章 对 映 异 构
C H 3
H H
H 3 C
C C
H H
C lC l
* *
分子的对称性（对称因素）：
对称中心 对称轴 对称面
第九章 对 映 异 构
有对称因素的分子叫 对称分子 （无旋光性）
?大多数不对称分子都有手性 C.
?有手性 C的分子一定是不对称分子吗?
?(不一定 )(必须没有对称因素 )
第九章 对 映 异 构
手性分子,象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样
的分子和它的镜像互为对映体。又叫 不对称分子 。 分子结
构中没有任何对称因素。
旋光异构体, 分子式相同、构造式相同，呈物像关系的不同物
体，互为对映体，有旋光性。或称 镜像异构体, 旋光异构体
或 光学异构体 。 这种异构现象称为 对映异构现象 。
旋光异构体的特点：
与镜像不能完全重叠，互称为对映体
具有光学特性, 旋光性
药理、生理活性不同
第九章 对 映 异 构
旋光性,物质能使偏振光的偏振面发生旋转的性质。
旋光度, 偏振面被物质旋转的角度。
比旋光度, 一定温度、一定波长的入射光，通过一个盛满浓度为
1g/ml旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，符号,[?]?t
起偏镜
旋光管
检偏镜
旋光度
光源
旋光度的测定仪器, 旋光仪
偏振光
长 1dm
第九章 对 映 异 构
第九章 对 映 异 构
左旋体,又称 l-体 。能够使平面偏振光向左旋的光学异构
体。常用（ -）表示。
右旋体,又 d-体 。能够使平面偏振光向右旋的光学异构体。
常用（ +）表示。
构型,分子中原子或原子团在空间的排列方式叫做构型。
构型式, 不仅能表示分子中原子或原子团的连接次序，而且能
表示空间的排列方式的式子。
锲型式：
? 立体结构式
? 实前虚后
? 线纸面
第九章 对 映 异 构
锲型式
C O O H
H
C H
3
C
H O
C O O H
H
C H
3
C
O H
第九章 对 映 异 构
? 费歇尔 Fischer投影式
? 1 十 字型表示
? 2 C在竖线 1号 C在上端
? 3 横前竖后 C 纸面 C
第九章 对 映 异 构
? 平面投影式
? 在纸面旋转 180° 或其偶数倍，构型保持不变
费歇尔 Fischer投影式
O HH
C O O H
O H
O HH
C O O H
C O O H
H C l
N H
2H
C O O H
C O O H
H
第九章 对 映 异 构
? 构型的标示方法 D/L法
? D/L法（相对构型）,一般只表示含有 1个手性碳原子的构型
? 人为假定右旋的甘油醛的投影式 -OH在右边的为 D型,-OH在左边
的为 L型。
第九章 对 映 异 构
? 天然糖,编号最高的 手性 C的 -OH在右侧。
? 天然氨基酸,α -氨基酸 的 -NH2在手性 C的左侧。
CH
C H O
C H 2 O H
O H C
C H O
C H 2 O H
H O H
D-（ +） -甘油醛 L-（ -） -甘油醛
第九章 对 映 异 构
D-(-)-赤藓糖 L-(+)-苏阿糖
C H 2 O H
O HH
C H
C
C O HH
O
C H 2 O H
O HH
C H
C
CH O H
O
第九章 对 映 异 构
相对构型法,标示相邻 2个手性碳原子的相同原子或原子团，
在碳链同侧的称为赤藓糖型，简称赤型；在碳链异侧的称为
苏阿糖型，简称苏型。
绝对构型（ R / S法 ）,用物理和化学方法测得的分子的实际构型。
第九章 对 映 异 构
R/S 构型的判断 4个步骤,
(1) 判断手性碳
(2) 用 abcd顺序标记手性碳上 4个部分的大小
(3)判断最小基团的位置 (横线 竖线 )及 abc的方向 (顺时针 逆时针 )
(4)标记 R/S
当最小基团在 横线 上时，如果是 a b c划圆方向为 顺时针,为 S构型
逆时针 为 R构型；
当最小基团在 竖线 上时，如果是 a b c划圆方向为 逆时针,为 S构型，
顺时针 为 R构型。
C
C O O H
C H 3
H O H C
C O O H
C H 3
H O H
C
C O O H
C H 3
HH 2 N C
C O O H
C H 3
H N H 2
a
b
c
d a
b
c
d
a
b
c
d ad
c
b
R S
RS
* *
**
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
O HH
C O O H
C
C
C O O H
H O H
C O O H
C
C
C O O H
H O
H O H
H
C O O H
C
C
C O O H
H O H
H O H
a
b
c
2S,3R2R,3S 2R,3R 2S,3S
2
3
2
3
2
3
2
3
第九章 对 映 异 构
用 R/S标记下列化合物中的手性碳原子
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
H O H
C 6 H 5
HC l
2 C H C O N HC H
3
C 2 H 5
C H = C H 2
HB r H
C H 3
C 6 H 5
C H 2 O H
H O H
第九章 对 映 异 构
课堂练习
R R 2R,3R 2S,3R
含 1个手性碳的分子：
? 2个光学异构体
? 1对个对映体
? 等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称做 外消旋体 。
第九章 对 映 异 构
? 外消旋体
? 又称 dl体，常用（ ?）表示。指互相是对映体的左旋体和右旋体，
以等量混合而成的不具旋光性的混合物。例如，将左旋乳酸（比
旋光度 -3.3° )和右旋乳酸（比旋光度 +3.3° )等量混合，就可得
到不具有旋光性的外消旋乳酸。外消旋体可以拆分。
两种乳酸理化性质的比较
[α ]D20 (H2O) m.p./℃ pKa
肌肉乳酸 ＋ 3.820 53 3.79
发酵乳酸 － 3.820 53 3.79
第九章 对 映 异 构
? 含有 2个不相同手性碳原子的分子：
? 具有 4个光学异构体,为 2对个对映体
? 在光学异构体中，彼此之间不存在对映关系者，互称为非对映体。
非对映体与对映体不仅旋光度不同，而且熔点 溶解度等物理常
数也不相同。
O H
C H 3 N H
C H 3
C 6 H 5
H
HH O
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
HH O
C H 3 N H
C H 3
C 6 H 5
H
H
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
H O H
对映体,A / B ； C / D
非对映体,A/C,A/D,B/C,B/D
A DB C
第九章 对 映 异 构
【 例如 】
? 含有 2个相同手性碳原子的分子：
? 具有 3个光学异构体：左旋体 右旋体 内消旋体
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
(2R,3S)
O HH
C O O H
C
C
C O O H
H O H
C O O H
C
C
C O O H
H O H
H O H
(2R,3R) (2S,3S)
【 例如 】
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
C O O H
C
C
C O O H
H O
H O H
H
其中的 Ⅰ 式 分子内存在对称面，旋光性内部抵消称为 内消旋体
? 内消旋体, 分子内虽然含有手性碳，但同时具有对称因素，因而
得到无旋光性的化合物，用 meso-表示。
? 外消旋体的拆分 化学拆分法
外消旋体 非对映体
非对映体 1 非对映体 2
对映体 1 对映体 2
拆分剂 分离
复原 复原
第九章 对 映 异 构
? 诱导结晶拆分法
体较多的溶液右旋
析出纯左旋结晶
外消旋体
右旋体较多的溶液 析出纯左旋结晶
第九章 对 映 异 构
? 生物化学拆分法
? 利用酶对光学异构体有选择性酶解作用，而达到分离的目的。
? 可成功地拆分外消旋体氨基酸。
第九章 对 映 异 构
旋光异构在医药中的应用
? 生物体内含有大量的旋光性物质
? 生物体新陈代谢过程存在大量的不对称合成，作为催化剂的酶本
身就是有旋光性的物质，且手性因素很多，体现出它的选择性和
专一性
? 医药中，手性药物的构型不同，药效和生理作用相差悬殊。
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C D B B A B B C A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B D B B A B A B B
第九章 对 映 异 构
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H
2
O H
C H O
H
H O H
O H
O H
O HH
H
C H
2
O H
C H O
H
H
H
H
H O
H O
H O
H O
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
O HH
H
C H 2 O H
C H O
H
H
H
HH O
H O
H O
H O
1,可能的结构如下：
（ 1） （ 2） （ 3） （ 4）
（ 1）,2R,3R,4R,5R （ 2）,2S,3S,4S,5S
（ 3）,2S,3R,4R,5R （ 4）,2R,3S,4S,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
H
H
H O
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
H
H
H O
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H1,可能的结构如下：
（ 5） （ 6） （ 7） （ 8）
（ 5）,2R,3S,4R,5R （ 6）,2S,3R,4S,5S
（ 7）,2S,3S,4R,5R （ 8）,2R,3R,4S,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
H O H
O H
H
H
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O HHH O
C H 2 O H
C H O
H O H
O HH
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O HH
H H O
O
1,可能的结构如下：
（ 9） （ 10） （ 11） （ 12）
（ 9）,2R,3R,4S,5R （ 10）,2S,3S,4R,5S
（ 11）,2S,3R,4S,5R （ 12）,2R,3S,4R,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
O H
O H
H O
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H H
H
H
H
H O
H O
H O
C H 2 O H
C H O
O H
O H
H O
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H H
H
H
H
H O
H O
H O
（ 13）,2R,3S,4S,5R （ 14）,2S,3R,4R,5S
（ 15）,2S,3S,4S,5R （ 16）,2R,3R,4R,5S
1,可能的结构如下：
（ 13） （ 14） （ 15） （ 16）
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C = C H
H C H 3
C H 2 C H 2 C H 3
C = C H
HC H 3
C H 2 C H 2 C H 3
H C H 3 HC H 3
C H 2 C H 3 C H 2 C H 3
C = C HC H 2 C = C HC H 2
（ 1） （ 2） （ 3） （ 4）
2,推断题
A可能的结构如下：
（ 1） R-3-甲基 -1-己炔 （ 2） S-3-甲基 -1-己炔
（ 3） R-4-甲基 -1-己炔 （ 4） S-4-甲基 -1-己炔
二,分析题
第九章 对 映 异 构
H C H 3 HC H 3
C H 2 C H 3 C H 2 C H 3
C = C C H 3 C = C C H 3
2,推断题
B可能的结构如下：
（ 1） R-4-甲基 -2-己炔 （ 2） S-4-甲基 -2-己炔
（ 1） （ 2）
本章学习要求
本章同步测试参考答案
1.了解对映异构现象及对映体的概念
2,掌握手性、手性碳、手性分子以及分子结构和手性的关系
3,理解旋光性、旋光度、左旋体、右旋体和比旋光度的概念
4,了解偏振光的概念和旋光仪的结构。
5,掌握费歇尔投影式的书写方法
6,理解 D/L构型的标示方法
7,掌握 R/S构型的标示方法
8,掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的含义
9,了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法
知识目标：
第九章 对 映 异 构
能力目标：
1,能正确判断分子中的手性碳
2,能用费歇尔投影式正确书写对映体的立体结构
同
分
异
构
构造异构
立体异构
碳链异构
官能团位置异构
互变异构
构象异构
构型异构
顺反异构对映异构
官能团种类异构
第九章 对 映 异 构
H
O H
C H 3 C C O O HC H 3 C C O O H
H
N H 2
* *
第九章 对 映 异 构
手性碳, 分子中与 4个不同原子或原子团相连接的 C，又叫
不对称 C，常用 *标记。
手性, 化合物与其镜像不能完全重合的特征称为手性或手征性；它
是物质具有光学特性 (旋光性 )和存在对映异构体的原因。
手性分子, 不对称分子。象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，
这样的分子和它的镜像互为对映体。
分子的对称性（对称因素）：
对称中心 对称轴 对称面
C O O H
C O O H
C H
3
H
H
H
C H
3
H
P
C
H
C l
C l
H
第九章 对 映 异 构
C H 3
H H
H 3 C
C C
H H
C lC l
* *
分子的对称性（对称因素）：
对称中心 对称轴 对称面
第九章 对 映 异 构
有对称因素的分子叫 对称分子 （无旋光性）
?大多数不对称分子都有手性 C.
?有手性 C的分子一定是不对称分子吗?
?(不一定 )(必须没有对称因素 )
第九章 对 映 异 构
手性分子,象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样
的分子和它的镜像互为对映体。又叫 不对称分子 。 分子结
构中没有任何对称因素。
旋光异构体, 分子式相同、构造式相同，呈物像关系的不同物
体，互为对映体，有旋光性。或称 镜像异构体, 旋光异构体
或 光学异构体 。 这种异构现象称为 对映异构现象 。
旋光异构体的特点：
与镜像不能完全重叠，互称为对映体
具有光学特性, 旋光性
药理、生理活性不同
第九章 对 映 异 构
旋光性,物质能使偏振光的偏振面发生旋转的性质。
旋光度, 偏振面被物质旋转的角度。
比旋光度, 一定温度、一定波长的入射光，通过一个盛满浓度为
1g/ml旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，符号,[?]?t
起偏镜
旋光管
检偏镜
旋光度
光源
旋光度的测定仪器, 旋光仪
偏振光
长 1dm
第九章 对 映 异 构
第九章 对 映 异 构
左旋体,又称 l-体 。能够使平面偏振光向左旋的光学异构
体。常用（ -）表示。
右旋体,又 d-体 。能够使平面偏振光向右旋的光学异构体。
常用（ +）表示。
构型,分子中原子或原子团在空间的排列方式叫做构型。
构型式, 不仅能表示分子中原子或原子团的连接次序，而且能
表示空间的排列方式的式子。
锲型式：
? 立体结构式
? 实前虚后
? 线纸面
第九章 对 映 异 构
锲型式
C O O H
H
C H
3
C
H O
C O O H
H
C H
3
C
O H
第九章 对 映 异 构
? 费歇尔 Fischer投影式
? 1 十 字型表示
? 2 C在竖线 1号 C在上端
? 3 横前竖后 C 纸面 C
第九章 对 映 异 构
? 平面投影式
? 在纸面旋转 180° 或其偶数倍，构型保持不变
费歇尔 Fischer投影式
O HH
C O O H
O H
O HH
C O O H
C O O H
H C l
N H
2H
C O O H
C O O H
H
第九章 对 映 异 构
? 构型的标示方法 D/L法
? D/L法（相对构型）,一般只表示含有 1个手性碳原子的构型
? 人为假定右旋的甘油醛的投影式 -OH在右边的为 D型,-OH在左边
的为 L型。
第九章 对 映 异 构
? 天然糖,编号最高的 手性 C的 -OH在右侧。
? 天然氨基酸,α -氨基酸 的 -NH2在手性 C的左侧。
CH
C H O
C H 2 O H
O H C
C H O
C H 2 O H
H O H
D-（ +） -甘油醛 L-（ -） -甘油醛
第九章 对 映 异 构
D-(-)-赤藓糖 L-(+)-苏阿糖
C H 2 O H
O HH
C H
C
C O HH
O
C H 2 O H
O HH
C H
C
CH O H
O
第九章 对 映 异 构
相对构型法,标示相邻 2个手性碳原子的相同原子或原子团，
在碳链同侧的称为赤藓糖型，简称赤型；在碳链异侧的称为
苏阿糖型，简称苏型。
绝对构型（ R / S法 ）,用物理和化学方法测得的分子的实际构型。
第九章 对 映 异 构
R/S 构型的判断 4个步骤,
(1) 判断手性碳
(2) 用 abcd顺序标记手性碳上 4个部分的大小
(3)判断最小基团的位置 (横线 竖线 )及 abc的方向 (顺时针 逆时针 )
(4)标记 R/S
当最小基团在 横线 上时，如果是 a b c划圆方向为 顺时针,为 S构型
逆时针 为 R构型；
当最小基团在 竖线 上时，如果是 a b c划圆方向为 逆时针,为 S构型，
顺时针 为 R构型。
C
C O O H
C H 3
H O H C
C O O H
C H 3
H O H
C
C O O H
C H 3
HH 2 N C
C O O H
C H 3
H N H 2
a
b
c
d a
b
c
d
a
b
c
d ad
c
b
R S
RS
* *
**
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
O HH
C O O H
C
C
C O O H
H O H
C O O H
C
C
C O O H
H O
H O H
H
C O O H
C
C
C O O H
H O H
H O H
a
b
c
2S,3R2R,3S 2R,3R 2S,3S
2
3
2
3
2
3
2
3
第九章 对 映 异 构
用 R/S标记下列化合物中的手性碳原子
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
H O H
C 6 H 5
HC l
2 C H C O N HC H
3
C 2 H 5
C H = C H 2
HB r H
C H 3
C 6 H 5
C H 2 O H
H O H
第九章 对 映 异 构
课堂练习
R R 2R,3R 2S,3R
含 1个手性碳的分子：
? 2个光学异构体
? 1对个对映体
? 等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称做 外消旋体 。
第九章 对 映 异 构
? 外消旋体
? 又称 dl体，常用（ ?）表示。指互相是对映体的左旋体和右旋体，
以等量混合而成的不具旋光性的混合物。例如，将左旋乳酸（比
旋光度 -3.3° )和右旋乳酸（比旋光度 +3.3° )等量混合，就可得
到不具有旋光性的外消旋乳酸。外消旋体可以拆分。
两种乳酸理化性质的比较
[α ]D20 (H2O) m.p./℃ pKa
肌肉乳酸 ＋ 3.820 53 3.79
发酵乳酸 － 3.820 53 3.79
第九章 对 映 异 构
? 含有 2个不相同手性碳原子的分子：
? 具有 4个光学异构体,为 2对个对映体
? 在光学异构体中，彼此之间不存在对映关系者，互称为非对映体。
非对映体与对映体不仅旋光度不同，而且熔点 溶解度等物理常
数也不相同。
O H
C H 3 N H
C H 3
C 6 H 5
H
HH O
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
HH O
C H 3 N H
C H 3
C 6 H 5
H
H
N H C H 3
C H 3
C 6 H 5
H
H O H
对映体,A / B ； C / D
非对映体,A/C,A/D,B/C,B/D
A DB C
第九章 对 映 异 构
【 例如 】
? 含有 2个相同手性碳原子的分子：
? 具有 3个光学异构体：左旋体 右旋体 内消旋体
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
(2R,3S)
O HH
C O O H
C
C
C O O H
H O H
C O O H
C
C
C O O H
H O H
H O H
(2R,3R) (2S,3S)
【 例如 】
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
第九章 对 映 异 构
O HH
C O O H
C
C O HH
C O O H
C O O H
C
C
C O O H
H O
H O H
H
其中的 Ⅰ 式 分子内存在对称面，旋光性内部抵消称为 内消旋体
? 内消旋体, 分子内虽然含有手性碳，但同时具有对称因素，因而
得到无旋光性的化合物，用 meso-表示。
? 外消旋体的拆分 化学拆分法
外消旋体 非对映体
非对映体 1 非对映体 2
对映体 1 对映体 2
拆分剂 分离
复原 复原
第九章 对 映 异 构
? 诱导结晶拆分法
体较多的溶液右旋
析出纯左旋结晶
外消旋体
右旋体较多的溶液 析出纯左旋结晶
第九章 对 映 异 构
? 生物化学拆分法
? 利用酶对光学异构体有选择性酶解作用，而达到分离的目的。
? 可成功地拆分外消旋体氨基酸。
第九章 对 映 异 构
旋光异构在医药中的应用
? 生物体内含有大量的旋光性物质
? 生物体新陈代谢过程存在大量的不对称合成，作为催化剂的酶本
身就是有旋光性的物质，且手性因素很多，体现出它的选择性和
专一性
? 医药中，手性药物的构型不同，药效和生理作用相差悬殊。
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C D B B A B B C A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B D B B A B A B B
第九章 对 映 异 构
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H
2
O H
C H O
H
H O H
O H
O H
O HH
H
C H
2
O H
C H O
H
H
H
H
H O
H O
H O
H O
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
O HH
H
C H 2 O H
C H O
H
H
H
HH O
H O
H O
H O
1,可能的结构如下：
（ 1） （ 2） （ 3） （ 4）
（ 1）,2R,3R,4R,5R （ 2）,2S,3S,4S,5S
（ 3）,2S,3R,4R,5R （ 4）,2R,3S,4S,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
H
H
H O
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
C H 2 O H
C H O
H
H O H
O H
O H
H
H
H O
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H1,可能的结构如下：
（ 5） （ 6） （ 7） （ 8）
（ 5）,2R,3S,4R,5R （ 6）,2S,3R,4S,5S
（ 7）,2S,3S,4R,5R （ 8）,2R,3R,4S,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
H O H
O H
H
H
H O
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O HHH O
C H 2 O H
C H O
H O H
O HH
H O
H O H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O HH
H H O
O
1,可能的结构如下：
（ 9） （ 10） （ 11） （ 12）
（ 9）,2R,3R,4S,5R （ 10）,2S,3S,4R,5S
（ 11）,2S,3R,4S,5R （ 12）,2R,3S,4R,5S
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C H 2 O H
C H O
O H
O H
H O
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H H
H
H
H
H O
H O
H O
C H 2 O H
C H O
O H
O H
H O
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H H
H
H
H
H O
H O
H O
（ 13）,2R,3S,4S,5R （ 14）,2S,3R,4R,5S
（ 15）,2S,3S,4S,5R （ 16）,2R,3R,4R,5S
1,可能的结构如下：
（ 13） （ 14） （ 15） （ 16）
二,分析题
第九章 对 映 异 构
C = C H
H C H 3
C H 2 C H 2 C H 3
C = C H
HC H 3
C H 2 C H 2 C H 3
H C H 3 HC H 3
C H 2 C H 3 C H 2 C H 3
C = C HC H 2 C = C HC H 2
（ 1） （ 2） （ 3） （ 4）
2,推断题
A可能的结构如下：
（ 1） R-3-甲基 -1-己炔 （ 2） S-3-甲基 -1-己炔
（ 3） R-4-甲基 -1-己炔 （ 4） S-4-甲基 -1-己炔
二,分析题
第九章 对 映 异 构
H C H 3 HC H 3
C H 2 C H 3 C H 2 C H 3
C = C C H 3 C = C C H 3
2,推断题
B可能的结构如下：
（ 1） R-4-甲基 -2-己炔 （ 2） S-4-甲基 -2-己炔
（ 1） （ 2）
