第八章 羧酸衍生物
第二节 脂类
羧酸分子中的 -OH被取代后的产物叫做 羧酸衍生物 。 常见有 4种
类型,酰卤, 酸酐, 酯, 酰胺 。 高级脂肪酸和甘油形成的天然酯
类化合物, 与人类的生命过程有着重要的联系, 常被称做 脂类 。
第一节 羧酸衍生物
本章同步测试参考答案
第八章 羧酸衍生物
第一节 羧酸衍生物
1.掌握羧酸衍生物的命名方法
学习要求
3.理解羧酸衍生物的化学性质
4.掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构
5.理解脲的结构和性质
知识目标：
2.了解了解羧酸衍生物的物理性质
能力目标,
能说出各类羧酸衍生物的名称
能运用互变异构知识进行鉴别
第八章 羧酸衍生物
羧酸分子中羧基（ -COOH）上的羟基（ -OH）被卤素、酰氧
基、烷氧基、氨基取代后的化合物称 羧酸衍生物 。
酰 卤 酸 酐 酯 酰 胺
R X
O
C
O
C O
O
CR RR
O
C R
O
C N H 2O R
第一节 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
酰卤,某酰卤
酯,某酸某酯
酸酐,同种酸生成的酐称为某酸酐；
不同种酸生产的酐称为某某酸酐；
酰胺,1,N上无取代基时,称为 某酰胺；
2,N上有取代基时,称为 N-某基某酰胺。
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
酰卤 乙酰氯 邻甲基苯甲酰溴
乙酐 乙丙酐 丁二酸酐
邻苯二甲酸酐
C lC H 3
O
C
C O
C H 3
O
C X
B r
R
O
O
C
O
C
O
O
C
C H 2
C H 2
O
CO
COC H 3
O
CC H 3
O
COC H 3
O
C C 2 H 5
【 例如 】
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
乙二酸氢乙酯 乙二酸二甲酯 乙二酸甲乙酯
C O O H
C O O C H 2 C H 3 C O O C H 3 C O O C H 2 C H 3
C O O C H 3 C O O C H 3
乙酸乙酯 甲酸苯酯 丙酸苄酯 苯甲酸乙酯
C 6 H 5 C O O C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C O O C H 2 C 6 H 5H C O O C 6 H 5C H 3 C O O C H 2 C H 3【 例如 】
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
乙酰胺 苯甲酰胺 3-甲基苯甲酰胺
O
C
C O
C H 3
N H 2
N H 2
C O N H 2
C H 3
N-甲基乙酰胺 N-苯基乙酰胺 N-乙基苯甲酰胺
O
CC H 3 N H C H 3 N H C 6 H 5
O
CC H 3
C O N H C 2 H 5
【 例如 】
二,羧酸衍生物的物理性质
第八章 羧酸衍生物
气味和状态, 低级的酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体，高级的
是固体。低级酯有芳香气味，水果的香味和各种花
的香味就是酯发出来的香味，提取后用做各种日用
品的香料及香精。十四碳酸以下的甲、乙酯都是液
体。酰胺除甲酰胺外，其他都是固体。
沸点, 酰氯和酯的沸点比相应的酸低，酸酐和酰胺的沸点则比
相应的酸要高。
溶解性,酰氯和酸酐不溶于水，酯在水中的溶解度很小。低级的
酰胺可溶于水，如 N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰
胺，与水混溶。
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
结构特征
化学反应
酰基 （ ） 是羧酸衍生物的官能团。R CO
化性特征
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
化性特征
化学反应
羧酸衍生物的化学性质主要表现为带正电的羰基
碳易受亲核试剂的进攻，发生水解、醇解、氨解
等反应。另外，羧酸衍生物的羰基也能发生还原
反应。
结构特征
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
化学反应
化性特征
结构特征
（一）三解反应
（三）酰胺的特性
（二） 异羟肟酸铁盐反应
2.醇解（ RO-H）
1.水解（ H-OH）
3.氨解（ H-NH2）
1,酸碱性（接近中性）
2,与 HNO2反应
3,霍夫曼（ Hoffman）降解反应
第八章 羧酸衍生物
重要的羧酸衍生物
1898年，首次由水杨酸乙酰化合成阿司匹林，并且发现它和
水杨酸一样具有解热镇痛和抗风湿的作用并得到加强，副作用降
低。由于阿司匹林可抑制环化加氧酶，减少血小板中血栓烷 A2的
合成，能抑制血小板聚集，延长出血时间，阻止血栓形成，故用
于防治冠状动脉和脑血管栓塞性疾病，也可预防暂时性脑缺血、
中风的发作，人工心脏瓣膜，动静脉漏或其它手术后的血栓形成，
血栓闭塞性脉管炎,长期规律性服用可降低胃癌的发病率。
阿司匹林
乙酰乙酸乙酯
（ 1）
（ 2）
互变异构
克莱森（ Claisen）酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯
1863,Geuther发现后，命名为 β -羟基巴豆酸乙酯。因为它能使溴
-CCl4褪色，使三氯化铁显色，与金属钠反应有 H2产生。
第八章 羧酸衍生物
1865,Frankland/Dppa得到它，给它命名为 β -丁酮酸乙酯。因为
它与 HCN、亚硫酸氢钠、羟胺、苯肼加成。
关于它的名称，争论了半个世纪。
1911,Knorr解决了这个争论。
他将它的醚液冷却到 -78℃ 得到晶体，其熔点 -39℃,不使三氯化铁
显色；其钠盐在醚中于 -78℃ 经通入干燥氯化氢而成油状物分离得
到烯醇结构。
乙酸苯酯、邻羟基苯甲酸乙酯和邻甲氧基苯甲酸
第八章 羧酸衍生物
课堂练习
用化学方法区别,
乙酸苯酯
邻羟基苯甲酸 乙酯
邻甲氧基苯甲酸
湿润的兰色石蕊试纸
无变化
无变化
试纸变红
F e C l 3 无变化
显紫色
重要的羧酸衍生物
丙二酸二乙酯
第八章 羧酸衍生物
（ C2H5OOCCH2COOC2H5） 丙二酸二乙酯是无色有异味的液体，沸点
199℃,为制备巴比妥类药物的原料。另外，丙二酸二乙酯和乙酰
乙酸乙酯在有机合成中应用非常广泛，是合成各类酮及羧酸的重要
原料。
丙二酸二乙酯在有机合成中的应用,
A.合成一烃基羧酸 （ R-CH2-COOH）
B.合成二烃基羧酸, R（ R） CHCOOH
C.合成羰基酸 (RCOCH2COOH)
C O O C 2 H 5
OOC 2 H 5C
R' CR
C O O C2H 5
C H 2
C O O C2H 5
丙二酸二乙酯在
有机合成中的应用
C 2H 5O N aRX
C O O C 2H 5
R CH
C O O C 2H 5
RCOX
C2H5ONa
C O O C 2 H 5O
C HR C
C O O C 2 H 5
C 2 H 5 ONa
R'X
第八章 羧酸衍生物
丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
C O O C2H 5
C H 2
C O O C2H 5
C 2H 5O N aRX
C O O C 2 H 5
R CH
C O O C 2 H 5
NaOH
H2O COONa
R CH
COONa
H+
COOH
R CH
COOH
脱羧 反应
R-CH2-COOH
由丙二酸二乙酯可合成,
丁酸
2-甲基丁酸
3-戊酮酸
第八章 羧酸衍生物
磺胺药物
1935年合成出的对氨基苯磺酰胺在体内体外都有抑菌作用 。 该类
药物的发现, 开创了化学药物治疗领域的新纪元, 使当时死亡率很
高的细菌性传染病如肺炎, 脑膜炎等得到了有效控制 。
第八章 羧酸衍生物
常见的磺胺药物有 SD（磺胺嘧啶）,ST（磺胺噻唑） SMZ
（磺胺二甲嘧啶）,SMP（磺胺甲氧嗪）。对磺胺药物的进异步
研究，目前还诞生了磺胺结构的降糖药和利尿药。磺胺药物的研
究和发展，对药物化学起到了
重要的作用
重要的羧酸衍生物
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
学习要求
知识目标：
1.理解油脂的组成和结构
2.了解油脂的加成、酸败等性质
3.掌握油脂的皂化反应
4.了解磷酯的基本结构
能力目标,
1.能解释皂化反应的特点
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
定义 分类
命 名
组成 结构
脂类是油脂和类脂的总称。油脂又分为油和脂肪；
类脂包含磷脂、糖脂、甾族化合物；磷脂包含卵磷
脂、脑磷脂和类固醇。
3个脂肪酸相同的为单甘油酯，不同的为混甘油酯。
天然油脂多为混甘油酯。
油酯命名时，通常把甘油的名称放在前面，脂肪酸
的名称放在后面，称为, 甘油三某酸酯, 。若为混
甘油酯，要把各脂肪酸的位次用 α,β,α＇ 标明。
一、油脂
化学性质
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂分子都是 1分子甘油和 3分子高级脂肪酸组成的
酯，医学上常称为甘油三酯 。
天然油脂多数为偶 C的直链羧酸。饱和脂肪酸和油
酸等多数脂肪酸在人体内可通过代谢合成，但是亚
油酸、亚麻酸在人体不能自身合成，花生四烯酸在
人体虽能合成，但是合成量不足以满足人体活动的
需求，并且这些不饱和脂肪酸营养价值高，对人体
的生长和健康必不可少，因此，称它们为, 必需脂
肪酸, 。
一、油脂
定义 分类
命 名
组成 结构
化学性质
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
C 1 5 H 3 1
C 1 5 H 3 1
C 1 5 H 3 5O
O
O
C H 2
C H
C H 2
C
O
C
O
C
O
C 1 5 H 3 1
C 1 7 H 3 5
( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O HO
O
O
C H 2
C H
C H 2
C
O
C
O
C
O
甘 油 三 软 脂 酸 酯 甘 油 - α - 软 脂 酸 - β - 硬 脂 酸 - α - 油 酸 酯
/
α
β
α
/
【 例如 】
一、油脂
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
定义 分类
组成结构
化学性质
一、油脂
1.油脂的皂化
2.油脂的加成
3.油脂的酸败
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
磷脂是甘油和 2分子高级酸,1分子磷酸形成的酯类化
合物，其中磷酸还连接有含 N部分。 卵磷脂 连 胆碱,脑磷
脂连 胆 胺。
二、磷脂
O
OC H 2
C H
C H 2
O
O C ( C H 2 ) 7 C H = C H C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 4 C H 3
P O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H
O H
O
C ( C H 2 ) 1 6 C H 3
O
胆 碱 部 分
O
OC H 2
C H
C H 2
O
O C
P O C H 2 C H 2 N H 2
O H
O
C
O
胆 胺 部 分
R
R
/
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
卵磷脂 是白色蜡状固体，不溶于水，易溶于乙醚、乙醇和氯仿。
卵磷脂不稳定，在空气中易变为黄色或褐色。它在脑神经组织、
肝、肾上腺、红细胞中含量较多，尤其在蛋黄中含量较为丰富。
它能促进肝中脂肪的运输，常用作抗脂肪肝的药物。
脑磷脂 与卵磷脂性质相似，在空气中放置逐渐变成棕黑色。脑
磷脂与血液凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就
是脑磷脂与蛋白质组成的。
鞘磷脂是白色结晶，化学性质稳定，不溶于丙酮和乙醚，溶于
热的乙醇中。是细胞膜的重要成分，大量存在于脑和神经组织
中，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分。
本章同步测试参考答案
第八章 羧酸衍生物
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C B C D B C C C B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B B D B C A C C D
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
乙 酸
乙酸乙酯
Na2CO3
无（ 1）
乙酰氯
乙 酐 无
AgNO3（ 2）
（ 3） 苯甲酰胺 脲 无颜色变化紫红色缩二脲反应
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
（ 4） 乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯
不褪色
褪色
Br2
（ 5） 软脂酸硬脂酸 不褪色
褪色
Br2
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
2.推断题
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
C H 3C O O C H C H 2解,A可能是, B可能是, C H 2 C H C O O C H 3
C H 3 C O O C H C H 2 + N a O H C H 3 C O O N a C H 3 C H O+
C H 2 C H C O O C H 3 + N a O H C H 2 C H C O O N a + C H 3 O H
C H 2 C H C O O N a + H + C H 2 C H C O O H
C H 2 C H C O O H + B r 2 C H 2 B r C H B rC O O H
1 水解反应第八章 羧酸衍生物
水解反应
+ H OH
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C OH
O
羧酸
醇解反应
+ H OR
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C OR
O
酯
第八章 羧酸衍生物
氨解反应
+ H NH2
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C NH2
O
酰胺
第八章 羧酸衍生物
第八章 羧酸衍生物
异羟肟酸 异羟肟酸铁
O
CR
O
CR
O
CR
O
O
C R
O R
H O
CR
H X
R C O O H
R O HN H
2
N H O H
N H O H
33 +3)( H C lF eN H O
O
CRF e C l 3
O
CR N H O H
酸酐、酯和酰伯胺还能与羟胺 (HO-NHR)发生酰化反应生成异羟
肟酸，异羟肟酸与三氯化铁作用，可得到 红 -紫色 的 异羟肟酸铁 。
由于酰胺分子中氨基的氮原子上的未共用电子对与羰基的 ?电子
形成共轭体系，降低了氮原子上的电子云密度，使结合质子的
能力减弱，因而氨基的碱性减弱。
氮原子上的未共用电子对
与羰基的 ?电子形成共轭体系
R C N
O
H
H
..
第八章 羧酸衍生物
而酰亚胺 (氮原子同时连接两个酰基的化合物 )的碱性比酰胺的
弱，而表现出明显的 酸性 。
酸碱性
第八章 羧酸衍生物
酰胺的氨基部分被 -OH取代，生成羧酸，同时有 N2放出 。
+ ++N H 2R
O
C H N O 2 N 2 H 2 O
O
CR O H
与亚硝酸反应
第八章 羧酸衍生物
酰伯胺与溴在碱性溶液中反应，酰胺脱去羰基，生成少
1个碳原子的 伯胺 的反应。
O
CR N H 2 + N a B r O R N H 2 N a B r C O 2+ +
霍夫曼降解反应
异构体之间可以相互转变，并处于动态平衡的异构现象叫做 互变异
构现象 。 在平衡体系中能彼此互变的异构体称为 互变异构体 。 互变
异构种类很多，酮式和烯醇式的互变叫 酮式 — 烯醇式 互变异构 。
第八章 羧酸衍生物
C H 3 C C H
O H
C
O
O C 2 H 5
C H 3 C C H
O H
C O C 2 H 5
O
第八章 羧酸衍生物
定义 ---在 RONa的作用下，含有 α -H的酯可与另一分子酯失
去一分子醇，生成 β -酮酸酯的反应。
+ C 2 H 5O
O
CC 2 H 5OC H 3
O
C C H 2H C H 3 C C H 2
O
C
O
O C 2 H 5C2H5ONa
乙酰乙酸乙酯
克莱森（ Claisen）酯缩合反应
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
使 1 g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂
化值。皂化值的大小，可以判断油脂的平均分子量。皂化值
越大，油脂的平均分子量越小，表示该油脂中含低分子量的
脂肪酸较多。
3 N a O H ＋
O
OC H 2
C H
C H 2
C
C
R
R
O C R
O
O
O
C O O N aR
C H 2 O H
C H O H
OC H 2 H
＋
C O O N aR
//
/ /
/ /
C O O N aR
油脂的皂化
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂的加成
（ 1）加氢,油脂可通过金属催化加氢制得饱和脂肪酸，又叫氢化
油。并且可由原来液态的油将变为固态或半固态的脂肪，所以油脂
的催化加氢常称做 油脂的硬化,氢化油又称硬化油。硬化油熔点高，
性质稳定不容易变质，容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。
,人造黄油, 的主要成分就是氢化油。
（ 2）加碘,碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应。 100g油脂
所能吸收碘的克数称为碘值。碘值大，说明油脂的不饱和程度
高；碘值小，说明油脂的不饱和程度低。通过加碘的反应，可
以测定油脂的不饱和程度。
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂在空气中放置过久，就会出现颜色加深，产生难闻气
味等现象，这种油脂的变质过程称为酸败。
中和 1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油
脂的 酸值 。与正常值比较，酸值越大，说明油脂酸败程度越严
重。为了防止油脂的酸败，油脂应贮存于密闭的容器中，放置
在阴凉处。
国家对不同油脂的皂化值、碘值、酸值有一定的要求，
符合国家规定标准的油脂才可供药用和食用。
油脂的酸败
第二节 脂类
羧酸分子中的 -OH被取代后的产物叫做 羧酸衍生物 。 常见有 4种
类型,酰卤, 酸酐, 酯, 酰胺 。 高级脂肪酸和甘油形成的天然酯
类化合物, 与人类的生命过程有着重要的联系, 常被称做 脂类 。
第一节 羧酸衍生物
本章同步测试参考答案
第八章 羧酸衍生物
第一节 羧酸衍生物
1.掌握羧酸衍生物的命名方法
学习要求
3.理解羧酸衍生物的化学性质
4.掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构
5.理解脲的结构和性质
知识目标：
2.了解了解羧酸衍生物的物理性质
能力目标,
能说出各类羧酸衍生物的名称
能运用互变异构知识进行鉴别
第八章 羧酸衍生物
羧酸分子中羧基（ -COOH）上的羟基（ -OH）被卤素、酰氧
基、烷氧基、氨基取代后的化合物称 羧酸衍生物 。
酰 卤 酸 酐 酯 酰 胺
R X
O
C
O
C O
O
CR RR
O
C R
O
C N H 2O R
第一节 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
酰卤,某酰卤
酯,某酸某酯
酸酐,同种酸生成的酐称为某酸酐；
不同种酸生产的酐称为某某酸酐；
酰胺,1,N上无取代基时,称为 某酰胺；
2,N上有取代基时,称为 N-某基某酰胺。
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
酰卤 乙酰氯 邻甲基苯甲酰溴
乙酐 乙丙酐 丁二酸酐
邻苯二甲酸酐
C lC H 3
O
C
C O
C H 3
O
C X
B r
R
O
O
C
O
C
O
O
C
C H 2
C H 2
O
CO
COC H 3
O
CC H 3
O
COC H 3
O
C C 2 H 5
【 例如 】
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
乙二酸氢乙酯 乙二酸二甲酯 乙二酸甲乙酯
C O O H
C O O C H 2 C H 3 C O O C H 3 C O O C H 2 C H 3
C O O C H 3 C O O C H 3
乙酸乙酯 甲酸苯酯 丙酸苄酯 苯甲酸乙酯
C 6 H 5 C O O C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C O O C H 2 C 6 H 5H C O O C 6 H 5C H 3 C O O C H 2 C H 3【 例如 】
第八章 羧酸衍生物
一,羧酸衍生物的命名
乙酰胺 苯甲酰胺 3-甲基苯甲酰胺
O
C
C O
C H 3
N H 2
N H 2
C O N H 2
C H 3
N-甲基乙酰胺 N-苯基乙酰胺 N-乙基苯甲酰胺
O
CC H 3 N H C H 3 N H C 6 H 5
O
CC H 3
C O N H C 2 H 5
【 例如 】
二,羧酸衍生物的物理性质
第八章 羧酸衍生物
气味和状态, 低级的酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体，高级的
是固体。低级酯有芳香气味，水果的香味和各种花
的香味就是酯发出来的香味，提取后用做各种日用
品的香料及香精。十四碳酸以下的甲、乙酯都是液
体。酰胺除甲酰胺外，其他都是固体。
沸点, 酰氯和酯的沸点比相应的酸低，酸酐和酰胺的沸点则比
相应的酸要高。
溶解性,酰氯和酸酐不溶于水，酯在水中的溶解度很小。低级的
酰胺可溶于水，如 N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰
胺，与水混溶。
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
结构特征
化学反应
酰基 （ ） 是羧酸衍生物的官能团。R CO
化性特征
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
化性特征
化学反应
羧酸衍生物的化学性质主要表现为带正电的羰基
碳易受亲核试剂的进攻，发生水解、醇解、氨解
等反应。另外，羧酸衍生物的羰基也能发生还原
反应。
结构特征
第一节 羧酸衍生物
三、羧酸衍生物的化学性质
第八章 羧酸衍生物
化学反应
化性特征
结构特征
（一）三解反应
（三）酰胺的特性
（二） 异羟肟酸铁盐反应
2.醇解（ RO-H）
1.水解（ H-OH）
3.氨解（ H-NH2）
1,酸碱性（接近中性）
2,与 HNO2反应
3,霍夫曼（ Hoffman）降解反应
第八章 羧酸衍生物
重要的羧酸衍生物
1898年，首次由水杨酸乙酰化合成阿司匹林，并且发现它和
水杨酸一样具有解热镇痛和抗风湿的作用并得到加强，副作用降
低。由于阿司匹林可抑制环化加氧酶，减少血小板中血栓烷 A2的
合成，能抑制血小板聚集，延长出血时间，阻止血栓形成，故用
于防治冠状动脉和脑血管栓塞性疾病，也可预防暂时性脑缺血、
中风的发作，人工心脏瓣膜，动静脉漏或其它手术后的血栓形成，
血栓闭塞性脉管炎,长期规律性服用可降低胃癌的发病率。
阿司匹林
乙酰乙酸乙酯
（ 1）
（ 2）
互变异构
克莱森（ Claisen）酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯
1863,Geuther发现后，命名为 β -羟基巴豆酸乙酯。因为它能使溴
-CCl4褪色，使三氯化铁显色，与金属钠反应有 H2产生。
第八章 羧酸衍生物
1865,Frankland/Dppa得到它，给它命名为 β -丁酮酸乙酯。因为
它与 HCN、亚硫酸氢钠、羟胺、苯肼加成。
关于它的名称，争论了半个世纪。
1911,Knorr解决了这个争论。
他将它的醚液冷却到 -78℃ 得到晶体，其熔点 -39℃,不使三氯化铁
显色；其钠盐在醚中于 -78℃ 经通入干燥氯化氢而成油状物分离得
到烯醇结构。
乙酸苯酯、邻羟基苯甲酸乙酯和邻甲氧基苯甲酸
第八章 羧酸衍生物
课堂练习
用化学方法区别,
乙酸苯酯
邻羟基苯甲酸 乙酯
邻甲氧基苯甲酸
湿润的兰色石蕊试纸
无变化
无变化
试纸变红
F e C l 3 无变化
显紫色
重要的羧酸衍生物
丙二酸二乙酯
第八章 羧酸衍生物
（ C2H5OOCCH2COOC2H5） 丙二酸二乙酯是无色有异味的液体，沸点
199℃,为制备巴比妥类药物的原料。另外，丙二酸二乙酯和乙酰
乙酸乙酯在有机合成中应用非常广泛，是合成各类酮及羧酸的重要
原料。
丙二酸二乙酯在有机合成中的应用,
A.合成一烃基羧酸 （ R-CH2-COOH）
B.合成二烃基羧酸, R（ R） CHCOOH
C.合成羰基酸 (RCOCH2COOH)
C O O C 2 H 5
OOC 2 H 5C
R' CR
C O O C2H 5
C H 2
C O O C2H 5
丙二酸二乙酯在
有机合成中的应用
C 2H 5O N aRX
C O O C 2H 5
R CH
C O O C 2H 5
RCOX
C2H5ONa
C O O C 2 H 5O
C HR C
C O O C 2 H 5
C 2 H 5 ONa
R'X
第八章 羧酸衍生物
丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
C O O C2H 5
C H 2
C O O C2H 5
C 2H 5O N aRX
C O O C 2 H 5
R CH
C O O C 2 H 5
NaOH
H2O COONa
R CH
COONa
H+
COOH
R CH
COOH
脱羧 反应
R-CH2-COOH
由丙二酸二乙酯可合成,
丁酸
2-甲基丁酸
3-戊酮酸
第八章 羧酸衍生物
磺胺药物
1935年合成出的对氨基苯磺酰胺在体内体外都有抑菌作用 。 该类
药物的发现, 开创了化学药物治疗领域的新纪元, 使当时死亡率很
高的细菌性传染病如肺炎, 脑膜炎等得到了有效控制 。
第八章 羧酸衍生物
常见的磺胺药物有 SD（磺胺嘧啶）,ST（磺胺噻唑） SMZ
（磺胺二甲嘧啶）,SMP（磺胺甲氧嗪）。对磺胺药物的进异步
研究，目前还诞生了磺胺结构的降糖药和利尿药。磺胺药物的研
究和发展，对药物化学起到了
重要的作用
重要的羧酸衍生物
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
学习要求
知识目标：
1.理解油脂的组成和结构
2.了解油脂的加成、酸败等性质
3.掌握油脂的皂化反应
4.了解磷酯的基本结构
能力目标,
1.能解释皂化反应的特点
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
定义 分类
命 名
组成 结构
脂类是油脂和类脂的总称。油脂又分为油和脂肪；
类脂包含磷脂、糖脂、甾族化合物；磷脂包含卵磷
脂、脑磷脂和类固醇。
3个脂肪酸相同的为单甘油酯，不同的为混甘油酯。
天然油脂多为混甘油酯。
油酯命名时，通常把甘油的名称放在前面，脂肪酸
的名称放在后面，称为, 甘油三某酸酯, 。若为混
甘油酯，要把各脂肪酸的位次用 α,β,α＇ 标明。
一、油脂
化学性质
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂分子都是 1分子甘油和 3分子高级脂肪酸组成的
酯，医学上常称为甘油三酯 。
天然油脂多数为偶 C的直链羧酸。饱和脂肪酸和油
酸等多数脂肪酸在人体内可通过代谢合成，但是亚
油酸、亚麻酸在人体不能自身合成，花生四烯酸在
人体虽能合成，但是合成量不足以满足人体活动的
需求，并且这些不饱和脂肪酸营养价值高，对人体
的生长和健康必不可少，因此，称它们为, 必需脂
肪酸, 。
一、油脂
定义 分类
命 名
组成 结构
化学性质
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
C 1 5 H 3 1
C 1 5 H 3 1
C 1 5 H 3 5O
O
O
C H 2
C H
C H 2
C
O
C
O
C
O
C 1 5 H 3 1
C 1 7 H 3 5
( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O HO
O
O
C H 2
C H
C H 2
C
O
C
O
C
O
甘 油 三 软 脂 酸 酯 甘 油 - α - 软 脂 酸 - β - 硬 脂 酸 - α - 油 酸 酯
/
α
β
α
/
【 例如 】
一、油脂
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
定义 分类
组成结构
化学性质
一、油脂
1.油脂的皂化
2.油脂的加成
3.油脂的酸败
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
磷脂是甘油和 2分子高级酸,1分子磷酸形成的酯类化
合物，其中磷酸还连接有含 N部分。 卵磷脂 连 胆碱,脑磷
脂连 胆 胺。
二、磷脂
O
OC H 2
C H
C H 2
O
O C ( C H 2 ) 7 C H = C H C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 4 C H 3
P O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H
O H
O
C ( C H 2 ) 1 6 C H 3
O
胆 碱 部 分
O
OC H 2
C H
C H 2
O
O C
P O C H 2 C H 2 N H 2
O H
O
C
O
胆 胺 部 分
R
R
/
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
卵磷脂 是白色蜡状固体，不溶于水，易溶于乙醚、乙醇和氯仿。
卵磷脂不稳定，在空气中易变为黄色或褐色。它在脑神经组织、
肝、肾上腺、红细胞中含量较多，尤其在蛋黄中含量较为丰富。
它能促进肝中脂肪的运输，常用作抗脂肪肝的药物。
脑磷脂 与卵磷脂性质相似，在空气中放置逐渐变成棕黑色。脑
磷脂与血液凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就
是脑磷脂与蛋白质组成的。
鞘磷脂是白色结晶，化学性质稳定，不溶于丙酮和乙醚，溶于
热的乙醇中。是细胞膜的重要成分，大量存在于脑和神经组织
中，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分。
本章同步测试参考答案
第八章 羧酸衍生物
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C B C D B C C C B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B B D B C A C C D
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
乙 酸
乙酸乙酯
Na2CO3
无（ 1）
乙酰氯
乙 酐 无
AgNO3（ 2）
（ 3） 苯甲酰胺 脲 无颜色变化紫红色缩二脲反应
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
（ 4） 乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯
不褪色
褪色
Br2
（ 5） 软脂酸硬脂酸 不褪色
褪色
Br2
第八章 羧酸衍生物
二,分析题
2.推断题
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
C H 3C O O C H C H 2解,A可能是, B可能是, C H 2 C H C O O C H 3
C H 3 C O O C H C H 2 + N a O H C H 3 C O O N a C H 3 C H O+
C H 2 C H C O O C H 3 + N a O H C H 2 C H C O O N a + C H 3 O H
C H 2 C H C O O N a + H + C H 2 C H C O O H
C H 2 C H C O O H + B r 2 C H 2 B r C H B rC O O H
1 水解反应第八章 羧酸衍生物
水解反应
+ H OH
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C OH
O
羧酸
醇解反应
+ H OR
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C OR
O
酯
第八章 羧酸衍生物
氨解反应
+ H NH2
R C Cl
O
R C OCOR
O
R C OR
O
R C NH2
O
酰胺
第八章 羧酸衍生物
第八章 羧酸衍生物
异羟肟酸 异羟肟酸铁
O
CR
O
CR
O
CR
O
O
C R
O R
H O
CR
H X
R C O O H
R O HN H
2
N H O H
N H O H
33 +3)( H C lF eN H O
O
CRF e C l 3
O
CR N H O H
酸酐、酯和酰伯胺还能与羟胺 (HO-NHR)发生酰化反应生成异羟
肟酸，异羟肟酸与三氯化铁作用，可得到 红 -紫色 的 异羟肟酸铁 。
由于酰胺分子中氨基的氮原子上的未共用电子对与羰基的 ?电子
形成共轭体系，降低了氮原子上的电子云密度，使结合质子的
能力减弱，因而氨基的碱性减弱。
氮原子上的未共用电子对
与羰基的 ?电子形成共轭体系
R C N
O
H
H
..
第八章 羧酸衍生物
而酰亚胺 (氮原子同时连接两个酰基的化合物 )的碱性比酰胺的
弱，而表现出明显的 酸性 。
酸碱性
第八章 羧酸衍生物
酰胺的氨基部分被 -OH取代，生成羧酸，同时有 N2放出 。
+ ++N H 2R
O
C H N O 2 N 2 H 2 O
O
CR O H
与亚硝酸反应
第八章 羧酸衍生物
酰伯胺与溴在碱性溶液中反应，酰胺脱去羰基，生成少
1个碳原子的 伯胺 的反应。
O
CR N H 2 + N a B r O R N H 2 N a B r C O 2+ +
霍夫曼降解反应
异构体之间可以相互转变，并处于动态平衡的异构现象叫做 互变异
构现象 。 在平衡体系中能彼此互变的异构体称为 互变异构体 。 互变
异构种类很多，酮式和烯醇式的互变叫 酮式 — 烯醇式 互变异构 。
第八章 羧酸衍生物
C H 3 C C H
O H
C
O
O C 2 H 5
C H 3 C C H
O H
C O C 2 H 5
O
第八章 羧酸衍生物
定义 ---在 RONa的作用下，含有 α -H的酯可与另一分子酯失
去一分子醇，生成 β -酮酸酯的反应。
+ C 2 H 5O
O
CC 2 H 5OC H 3
O
C C H 2H C H 3 C C H 2
O
C
O
O C 2 H 5C2H5ONa
乙酰乙酸乙酯
克莱森（ Claisen）酯缩合反应
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
使 1 g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂
化值。皂化值的大小，可以判断油脂的平均分子量。皂化值
越大，油脂的平均分子量越小，表示该油脂中含低分子量的
脂肪酸较多。
3 N a O H ＋
O
OC H 2
C H
C H 2
C
C
R
R
O C R
O
O
O
C O O N aR
C H 2 O H
C H O H
OC H 2 H
＋
C O O N aR
//
/ /
/ /
C O O N aR
油脂的皂化
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂的加成
（ 1）加氢,油脂可通过金属催化加氢制得饱和脂肪酸，又叫氢化
油。并且可由原来液态的油将变为固态或半固态的脂肪，所以油脂
的催化加氢常称做 油脂的硬化,氢化油又称硬化油。硬化油熔点高，
性质稳定不容易变质，容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。
,人造黄油, 的主要成分就是氢化油。
（ 2）加碘,碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应。 100g油脂
所能吸收碘的克数称为碘值。碘值大，说明油脂的不饱和程度
高；碘值小，说明油脂的不饱和程度低。通过加碘的反应，可
以测定油脂的不饱和程度。
第二节 脂类
第八章 羧酸衍生物
油脂在空气中放置过久，就会出现颜色加深，产生难闻气
味等现象，这种油脂的变质过程称为酸败。
中和 1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油
脂的 酸值 。与正常值比较，酸值越大，说明油脂酸败程度越严
重。为了防止油脂的酸败，油脂应贮存于密闭的容器中，放置
在阴凉处。
国家对不同油脂的皂化值、碘值、酸值有一定的要求，
符合国家规定标准的油脂才可供药用和食用。
油脂的酸败
