第六章 醛和酮
本章同步测试参考答案
醛的通式为,(Ar) R-CHO
酮的通式为,(Ar) R-CO-R/ (Ar/)
羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。
羰基 ( )分别与烃基和氢原子相连的化合物称为醛（甲
C O
醛例外）。
第六章 醛和酮
学习要求
知识目标：
1.理解醛酮的定义和分类
2.掌握醛酮的命名方法
3.了解醛酮的物理性质
4.掌握醛和酮的相似反应及不同的反应
能力目标：
1,能说出醛和酮的官能团
2．能运用化学方法鉴别醛与酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
O C H OO HC H
3 C H 2 C
O
C H 3CC H 3 C H 2
【 例如 】
脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛
据烃基的不同可分为
脂肪醛酮
芳香醛酮
脂环醛酮
饱和醛酮
不饱和醛酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
【 例如 】
饱和醛 饱和酮 不饱和醛
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2CHO
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
【 例如 】
二元醛 二元酮
据分子中羰基的数目可分为
一元醛酮
多元醛酮
C H 2 C H 2 C H 2
O
HCH
O
C
C H 3 C C H 2 C C H 3
O O
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
1．普通命名法
适用于结构较简单的醛酮,脂肪醛的 命名与醇相似；酮则根
据所连接的两个烃基来命名。
O
CC H 3 C H 2 C H 3
O
CCH3CHO
乙醛 甲（基）乙（基）酮 二苯（基）酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
选择含有羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮，醛的编号
从羰基碳原子开始，不用标明其位次，酮则从靠近羰基的一端开
始编号，并且必须在母体名称前注明羰基的位号 。
C H 3 C H C H 2 C H O
C H 3
C H 3 C C H 2 C H C H 3
C H 3O
3-甲基丁醛 4-甲基 -2-戊酮
或 （ β-甲基丁醛） （ β-甲基 -2-戊酮）
2．系统命名法
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
命名不饱和醛酮时,羰基的编号应尽可能的小，并且还应注明
不饱和碳原子所在的位置。
C H 3 C H = C H C H O
C H 3 O
C H 3 C H C H = C H C C H 3
2-丁烯醛 5-甲基 -3-己烯 -2-酮
2．系统命名法
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
芳香醛酮命名时，以脂肪醛酮为母体，把芳香烃基作为取代基
来命名。
2．系统命名法
C H 2 C H O C H O
O H
苯乙醛 邻羟基苯甲醛
第六章 醛和酮
用系统命名法命名下列醛和酮
C H O
B r3.
= O4.
C H 3
C H 3 C H C H O
C H 3
1,C H 3 C H = C H C H C H O2.
2-甲基丙醛 2-甲基 -3-戊烯醛
2-溴苯甲醛 环己酮
课堂练习
第六章 醛和酮
二,醛和酮的性质
（一） 物理性质
状态, 甲醛为气体，其余的醛酮为液体或固体。
溶解性, C3以内的醛酮能溶于水,C6以上的醛酮几乎不溶于水，
而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
沸点, 醛酮的沸点比相应的烷烃和醚高，但比相对分子质量相
近的醇低。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
二,醛和酮的性质
醛和酮都含有羰基（ ） 。
羰基在链端时称为醛基（ -CHO）。
羰基在碳链中时又称为酮基。
C O
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化性特征
结构特征
化学反应
二,醛和酮的性质
由于醛和酮都含有羰基，所以它们具有许多相似的
化学性质，主要表现在羰基的加成反应,α-活泼氢
的反应以及还原反应等。但因羰基上所连的基团不
完全相同，又使它们在性质上出现了一些差异。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化学反应
结构特征
化性特征
二,醛和酮的性质
1.醛、酮的相似反应
(1)加成反应：
1)
2)
3)
4)
与 HCN加成 。
与 氨的衍生物 加成 。
与 醇 加成 。
与 格氏试剂 加成 。
(2)α-活泼氢的反应 。
(3)还原反应 。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化学反应
结构特征
化性特征
二,醛和酮的性质
2.醛与酮不同的反应
(1)氧化反应
1)
2)
银镜反应
斐林反应
(2) 与希夫试剂反应
第六章 醛和酮
用化学方法鉴别下列醛和酮
课堂练习
（ 1）乙醇、乙醛和丙酮
乙醇
乙醛
丙酮
N H 2 N H
N O 2
N O 2
有橙色固体生成
无变化
有橙色固体生成
希夫试剂
无变化
显紫红色
（ 2）苯甲醛、乙醛和丙酮
乙醛
丙酮 无变化
无变化苯甲醛
托伦试剂
有银镜产生
有银镜产生
斐林试剂
有砖红色沉淀产生
第六章 醛和酮
三,重要的醛、酮
1,甲醛
2,苯甲醛
3,丙酮
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
B A D C B D A A D B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
D D C C C C A D A A
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
1.鉴别 题
( 1 )
希夫试剂
乙醇
乙醛
丙酮
2,4 - 二硝基苯肼
无变化
有橙色固体生成
有橙色固体生成 无变化
显紫红色
( 2 ) 甲醛
乙醛
无变化苯 甲醛
斐林试剂
有砖红色沉淀产生
铜镜有 产生
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
1.鉴别 题
( 3 )
托伦试剂
2,4 - 二硝基苯肼
无变化
有橙色固体生成
有橙色固体生成 无变化
苯甲醇
苯甲醛
苯乙酮
有银镜产生
水浴加热
( 4 ) 丙酮
无变化
无变化
3- 戊酮
戊酮2-
I 2 N a O H+ 有黄色沉淀生成有黄色沉淀生成 亚硝酰铁氰化钠
氨水
显红色
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
2.推断 题
反应式为,
解,A可能是, B可能是,
C可能是,
C H 3 C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H 3 C H 2 C H 2 C H O + N H 2 N H
N O 2
N O 2 +C H 3 C H 2 C H 2 C H = N N H
N O 2
N O 2 H 2 O
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 2 C H O + H 2 P t
C H 3 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H 浓 H 2 S O 4
C H 3 C H 2 C H = C H 2 H C l C H 3 C H 2 C H C H 3
C l
第六章 醛和酮
醛、脂肪族甲基酮及 C8以下的环酮都能与 HCN发生加成反应。
【 例如 】
HC H 3 C
O
H C N+ C H 3 C
O H
C N
H
C H 3 C
O
C H 3 + H C N
C N
O H
C H 3CC H 3
α-羟基腈 (或 α-氰醇 )
加成反应
第六章 醛和酮
醛和酮可以与许多氨的衍生物（如羟胺,2,4-二硝基苯肼
等）作用，并进一步脱水形成含有碳氮双键结构的化合物。
【 例如 】
C H 3 C H O H 2 N N O 2 H
2 O
+ N H
N O 2
C H 3 C H = N N H
N O 2
N O 2 +
C H 3 C
O
C H 3 H 2 N N O 2+ N H
N O 2
C H 3
H 2 ON N H
N O 2
N O 2 +C H 3 C =
氨的衍生物常被称作羰基试剂，因为它们可用于鉴别羰基化
合物。
2,4-二硝基苯肼苯腙
加成反应
第六章 醛和酮
【 例如 】
在干燥的氯化氢存在下,1分子醛能与 1分子醇发生亲核加成反
应，生成半缩醛，半缩醛羟基较为活泼，很容易与过量的醇反应，
失去 1分子水生成稳定的缩醛。
C H 3 C
O H
H+HC H 3 C
O
C H 3 O H
H C l
O C H 3
干燥
+ C H 3 O H H C lC H 3 C
O H
H
O C H 3
C H 3 C H
O C H 3
O C H 3干燥
半缩醛
缩醛
半缩醛羟基
加成反应
第六章 醛和酮
【 例如 】
格氏试剂有较强的亲核性，极易与羰基化合物发生亲核加成反
应,加成产物再经水解，可生成醇。
O H
C 2 H 5 M g B r+HC H 3 C
O
C H 3 C
H
C 2 H 5
O M g B r
H 2 O
+C H 3 C 2 H 5
H
C
O H
B r
M g
如果反应物为甲醛，产物则为伯醇，若反应物为其他醛或
酮时，则得到仲醇或叔醇。
加成反应
第六章 醛和酮
醛酮分子中与羰基相连的碳原子（ α-C） 上的氢原子，因受羰基
的影响而变得活泼，可发生一系列反应，其中较为重要的是碘仿反
应。
具有 α-3个氢原子的醛和酮，在碱性条件下，能与碘和氢氧化钠
溶液（次碘酸钠）反应，生成羧酸盐和碘仿。
【 例如 】
C H 3 C
O
C H 3 I 2 C H 3 C O O N a C H I 3
N a O H+
+N a O HC I 3 C
O
C H 3
H
CH 3 C
O
H
由于次碘酸钠具有氧化性，能把乙醇和具有 结构的醇氧
化成相应的乙醛和甲基酮，因此它们也可以发生碘仿反应。
α-H的 反应
第六章 醛和酮
醛和酮都可以被还原。采用催化氢化，可使羰基还原为相应
的醇羟基，醛还原成伯醇，酮还原成仲醇。
【 例如 】
+C H O H 2 P t P d N iC H 3 或,C H 3 C H 2 O H
,或 N iP dP tC
O H 2+
C H 3
C H 3
C H O H
C H 3
C H 3
还原 反应
第六章 醛和酮
托伦（ Tollens）试剂是一种无色的银氨配合物溶液，其中 Ag +
起着氧化剂作用，当它与醛共热时，醛被氧化为羧酸，而它则被
还原为金属银，附着在试管内壁上，形成光亮的银镜，因此该反
应也称为 银镜反应 。
醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，易被氧化，因
此醛具有较强的还原性 。
【 例如 】
CH3CHO + [Ag (NH3)2]+ CH3COONH4 + Ag↓+ H2O
光亮的银镜,
托伦 反应
第六章 醛和酮
斐林 （ Fehling） 试剂含有 Cu2+的配离子，它具有弱氧化性，可
将脂肪醛氧化成相应的羧酸，而 Cu2+被还原为氧化亚铜沉淀。
甲醛因还原性强，可进一步把氧化亚铜还原为铜，在洁净的试
管上形成铜镜 。
【 例如 】
CH3-CHO + Cu2+（配离子） CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O
H-CHO + Cu2+（配离子） HCOO— + Cu↓ + H2O
光亮的铜镜,
砖红色沉淀,
芳香醛不能被斐林试剂所氧化，因此用于鉴别脂肪醛与芳香醛。
斐林 反应
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
希夫 反应
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
甲醛
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
希夫 反应
第六章 醛和酮
俗称蚁醛。在常温下，它是具有强烈刺激性气味的无色气体，
易溶于水。甲醛有凝固蛋白质的性质，因此具有杀菌防腐能力。
40％的甲醛水溶液俗称为福尔马林（ Formalin），是常用的消毒剂
和防腐剂。
甲醛
第六章 醛和酮
苯甲醛是最简单的芳香醛，它常与糖类物质结合存在于
杏仁桃仁等许多果实的种子中，尤以苦杏仁中含量最高，所
以又将苯甲醛称为苦杏仁油。苯甲醛为无色液体沸点
179° C，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。
苯甲醛
第六章 醛和酮
丙酮
丙酮是最简单的酮，为无色、易挥发、易燃的液体，沸点
56.5° C，具有特殊气味，与水能以任意比例混溶，还能溶解
多种有机物，因此它是一种很重要的有机溶剂。
临床上检查患者尿中是否含有丙酮，常用亚硝酰铁氰化钠
溶液和氨水（或氢氧化钠溶液），如有丙酮存在，即呈现红色，
也可以用碘仿反应来检查。
亚硝酰铁氰化钠溶液 +氨水
本章同步测试参考答案
醛的通式为,(Ar) R-CHO
酮的通式为,(Ar) R-CO-R/ (Ar/)
羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。
羰基 ( )分别与烃基和氢原子相连的化合物称为醛（甲
C O
醛例外）。
第六章 醛和酮
学习要求
知识目标：
1.理解醛酮的定义和分类
2.掌握醛酮的命名方法
3.了解醛酮的物理性质
4.掌握醛和酮的相似反应及不同的反应
能力目标：
1,能说出醛和酮的官能团
2．能运用化学方法鉴别醛与酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
O C H OO HC H
3 C H 2 C
O
C H 3CC H 3 C H 2
【 例如 】
脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛
据烃基的不同可分为
脂肪醛酮
芳香醛酮
脂环醛酮
饱和醛酮
不饱和醛酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
【 例如 】
饱和醛 饱和酮 不饱和醛
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2CHO
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（一） 分类
【 例如 】
二元醛 二元酮
据分子中羰基的数目可分为
一元醛酮
多元醛酮
C H 2 C H 2 C H 2
O
HCH
O
C
C H 3 C C H 2 C C H 3
O O
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
1．普通命名法
适用于结构较简单的醛酮,脂肪醛的 命名与醇相似；酮则根
据所连接的两个烃基来命名。
O
CC H 3 C H 2 C H 3
O
CCH3CHO
乙醛 甲（基）乙（基）酮 二苯（基）酮
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
选择含有羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮，醛的编号
从羰基碳原子开始，不用标明其位次，酮则从靠近羰基的一端开
始编号，并且必须在母体名称前注明羰基的位号 。
C H 3 C H C H 2 C H O
C H 3
C H 3 C C H 2 C H C H 3
C H 3O
3-甲基丁醛 4-甲基 -2-戊酮
或 （ β-甲基丁醛） （ β-甲基 -2-戊酮）
2．系统命名法
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
命名不饱和醛酮时,羰基的编号应尽可能的小，并且还应注明
不饱和碳原子所在的位置。
C H 3 C H = C H C H O
C H 3 O
C H 3 C H C H = C H C C H 3
2-丁烯醛 5-甲基 -3-己烯 -2-酮
2．系统命名法
第六章 醛和酮
一,醛、酮的分类和命名
（二） 命名
【 例如 】
芳香醛酮命名时，以脂肪醛酮为母体，把芳香烃基作为取代基
来命名。
2．系统命名法
C H 2 C H O C H O
O H
苯乙醛 邻羟基苯甲醛
第六章 醛和酮
用系统命名法命名下列醛和酮
C H O
B r3.
= O4.
C H 3
C H 3 C H C H O
C H 3
1,C H 3 C H = C H C H C H O2.
2-甲基丙醛 2-甲基 -3-戊烯醛
2-溴苯甲醛 环己酮
课堂练习
第六章 醛和酮
二,醛和酮的性质
（一） 物理性质
状态, 甲醛为气体，其余的醛酮为液体或固体。
溶解性, C3以内的醛酮能溶于水,C6以上的醛酮几乎不溶于水，
而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
沸点, 醛酮的沸点比相应的烷烃和醚高，但比相对分子质量相
近的醇低。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
二,醛和酮的性质
醛和酮都含有羰基（ ） 。
羰基在链端时称为醛基（ -CHO）。
羰基在碳链中时又称为酮基。
C O
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化性特征
结构特征
化学反应
二,醛和酮的性质
由于醛和酮都含有羰基，所以它们具有许多相似的
化学性质，主要表现在羰基的加成反应,α-活泼氢
的反应以及还原反应等。但因羰基上所连的基团不
完全相同，又使它们在性质上出现了一些差异。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化学反应
结构特征
化性特征
二,醛和酮的性质
1.醛、酮的相似反应
(1)加成反应：
1)
2)
3)
4)
与 HCN加成 。
与 氨的衍生物 加成 。
与 醇 加成 。
与 格氏试剂 加成 。
(2)α-活泼氢的反应 。
(3)还原反应 。
第六章 醛和酮
(二 )化学性质
化学反应
结构特征
化性特征
二,醛和酮的性质
2.醛与酮不同的反应
(1)氧化反应
1)
2)
银镜反应
斐林反应
(2) 与希夫试剂反应
第六章 醛和酮
用化学方法鉴别下列醛和酮
课堂练习
（ 1）乙醇、乙醛和丙酮
乙醇
乙醛
丙酮
N H 2 N H
N O 2
N O 2
有橙色固体生成
无变化
有橙色固体生成
希夫试剂
无变化
显紫红色
（ 2）苯甲醛、乙醛和丙酮
乙醛
丙酮 无变化
无变化苯甲醛
托伦试剂
有银镜产生
有银镜产生
斐林试剂
有砖红色沉淀产生
第六章 醛和酮
三,重要的醛、酮
1,甲醛
2,苯甲醛
3,丙酮
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
B A D C B D A A D B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
D D C C C C A D A A
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
1.鉴别 题
( 1 )
希夫试剂
乙醇
乙醛
丙酮
2,4 - 二硝基苯肼
无变化
有橙色固体生成
有橙色固体生成 无变化
显紫红色
( 2 ) 甲醛
乙醛
无变化苯 甲醛
斐林试剂
有砖红色沉淀产生
铜镜有 产生
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
1.鉴别 题
( 3 )
托伦试剂
2,4 - 二硝基苯肼
无变化
有橙色固体生成
有橙色固体生成 无变化
苯甲醇
苯甲醛
苯乙酮
有银镜产生
水浴加热
( 4 ) 丙酮
无变化
无变化
3- 戊酮
戊酮2-
I 2 N a O H+ 有黄色沉淀生成有黄色沉淀生成 亚硝酰铁氰化钠
氨水
显红色
本章同步测试参考答案
第六章 醛和酮
二、分析 题
2.推断 题
反应式为,
解,A可能是, B可能是,
C可能是,
C H 3 C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H 3 C H 2 C H 2 C H O + N H 2 N H
N O 2
N O 2 +C H 3 C H 2 C H 2 C H = N N H
N O 2
N O 2 H 2 O
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 2 C H O + H 2 P t
C H 3 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H 浓 H 2 S O 4
C H 3 C H 2 C H = C H 2 H C l C H 3 C H 2 C H C H 3
C l
第六章 醛和酮
醛、脂肪族甲基酮及 C8以下的环酮都能与 HCN发生加成反应。
【 例如 】
HC H 3 C
O
H C N+ C H 3 C
O H
C N
H
C H 3 C
O
C H 3 + H C N
C N
O H
C H 3CC H 3
α-羟基腈 (或 α-氰醇 )
加成反应
第六章 醛和酮
醛和酮可以与许多氨的衍生物（如羟胺,2,4-二硝基苯肼
等）作用，并进一步脱水形成含有碳氮双键结构的化合物。
【 例如 】
C H 3 C H O H 2 N N O 2 H
2 O
+ N H
N O 2
C H 3 C H = N N H
N O 2
N O 2 +
C H 3 C
O
C H 3 H 2 N N O 2+ N H
N O 2
C H 3
H 2 ON N H
N O 2
N O 2 +C H 3 C =
氨的衍生物常被称作羰基试剂，因为它们可用于鉴别羰基化
合物。
2,4-二硝基苯肼苯腙
加成反应
第六章 醛和酮
【 例如 】
在干燥的氯化氢存在下,1分子醛能与 1分子醇发生亲核加成反
应，生成半缩醛，半缩醛羟基较为活泼，很容易与过量的醇反应，
失去 1分子水生成稳定的缩醛。
C H 3 C
O H
H+HC H 3 C
O
C H 3 O H
H C l
O C H 3
干燥
+ C H 3 O H H C lC H 3 C
O H
H
O C H 3
C H 3 C H
O C H 3
O C H 3干燥
半缩醛
缩醛
半缩醛羟基
加成反应
第六章 醛和酮
【 例如 】
格氏试剂有较强的亲核性，极易与羰基化合物发生亲核加成反
应,加成产物再经水解，可生成醇。
O H
C 2 H 5 M g B r+HC H 3 C
O
C H 3 C
H
C 2 H 5
O M g B r
H 2 O
+C H 3 C 2 H 5
H
C
O H
B r
M g
如果反应物为甲醛，产物则为伯醇，若反应物为其他醛或
酮时，则得到仲醇或叔醇。
加成反应
第六章 醛和酮
醛酮分子中与羰基相连的碳原子（ α-C） 上的氢原子，因受羰基
的影响而变得活泼，可发生一系列反应，其中较为重要的是碘仿反
应。
具有 α-3个氢原子的醛和酮，在碱性条件下，能与碘和氢氧化钠
溶液（次碘酸钠）反应，生成羧酸盐和碘仿。
【 例如 】
C H 3 C
O
C H 3 I 2 C H 3 C O O N a C H I 3
N a O H+
+N a O HC I 3 C
O
C H 3
H
CH 3 C
O
H
由于次碘酸钠具有氧化性，能把乙醇和具有 结构的醇氧
化成相应的乙醛和甲基酮，因此它们也可以发生碘仿反应。
α-H的 反应
第六章 醛和酮
醛和酮都可以被还原。采用催化氢化，可使羰基还原为相应
的醇羟基，醛还原成伯醇，酮还原成仲醇。
【 例如 】
+C H O H 2 P t P d N iC H 3 或,C H 3 C H 2 O H
,或 N iP dP tC
O H 2+
C H 3
C H 3
C H O H
C H 3
C H 3
还原 反应
第六章 醛和酮
托伦（ Tollens）试剂是一种无色的银氨配合物溶液，其中 Ag +
起着氧化剂作用，当它与醛共热时，醛被氧化为羧酸，而它则被
还原为金属银，附着在试管内壁上，形成光亮的银镜，因此该反
应也称为 银镜反应 。
醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，易被氧化，因
此醛具有较强的还原性 。
【 例如 】
CH3CHO + [Ag (NH3)2]+ CH3COONH4 + Ag↓+ H2O
光亮的银镜,
托伦 反应
第六章 醛和酮
斐林 （ Fehling） 试剂含有 Cu2+的配离子，它具有弱氧化性，可
将脂肪醛氧化成相应的羧酸，而 Cu2+被还原为氧化亚铜沉淀。
甲醛因还原性强，可进一步把氧化亚铜还原为铜，在洁净的试
管上形成铜镜 。
【 例如 】
CH3-CHO + Cu2+（配离子） CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O
H-CHO + Cu2+（配离子） HCOO— + Cu↓ + H2O
光亮的铜镜,
砖红色沉淀,
芳香醛不能被斐林试剂所氧化，因此用于鉴别脂肪醛与芳香醛。
斐林 反应
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
希夫 反应
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
甲醛
第六章 醛和酮
醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以
可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，
品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫
（ Schiff）试剂 。
【 例如 】
希夫试剂
乙醛
希夫 反应
第六章 醛和酮
俗称蚁醛。在常温下，它是具有强烈刺激性气味的无色气体，
易溶于水。甲醛有凝固蛋白质的性质，因此具有杀菌防腐能力。
40％的甲醛水溶液俗称为福尔马林（ Formalin），是常用的消毒剂
和防腐剂。
甲醛
第六章 醛和酮
苯甲醛是最简单的芳香醛，它常与糖类物质结合存在于
杏仁桃仁等许多果实的种子中，尤以苦杏仁中含量最高，所
以又将苯甲醛称为苦杏仁油。苯甲醛为无色液体沸点
179° C，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。
苯甲醛
第六章 醛和酮
丙酮
丙酮是最简单的酮，为无色、易挥发、易燃的液体，沸点
56.5° C，具有特殊气味，与水能以任意比例混溶，还能溶解
多种有机物，因此它是一种很重要的有机溶剂。
临床上检查患者尿中是否含有丙酮，常用亚硝酰铁氰化钠
溶液和氨水（或氢氧化钠溶液），如有丙酮存在，即呈现红色，
也可以用碘仿反应来检查。
亚硝酰铁氰化钠溶液 +氨水
