第十四章 萜类和甾体化合物
萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。
它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系
极为密切。
本章同步测试参考答案
第一节 萜类化合物
第二节 甾体化合物
学习要求,
1.了解 萜的定义、分类 和 一般性质
2.了解重要的 萜类及 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
知识目标：
能力目标：
能运用化学方法鉴别常见的萜类
第一节 萜类化合物
一、萜的概念
萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主
要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或
用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，
它们具有一定的生理活性。
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构
异戊二烯 C 5 H 8
尾头
CH 3
CH 2CHCCH 2
尾
头
CH 2
CH
CH 3
C
H 2 C
萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生
物，分子中含碳原子数都是 5的整数倍，从结构上可看作是由若干
异戊二烯分子 (C5H8) 以头 -尾 (少数为头 -头、尾 -尾 ) 相连而成
的，这种结构特点称为,
它们具有 (C5H8)n 的通式
异戊二烯规律 。
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
二、萜类化合物的分类
三, 萜的一般性质
萜类化合物分子中常含有碳 -碳双键或羟基、羰基、羧基等
官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结
构水解开环等。
根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物
分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表 14-1）
第十四章 萜类和甾体化合物
,属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得
,属于环状单萜类是松节油的主要成分
四、重要的萜类化合物
第一节 萜类化合物
,属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物
,属于四萜类化合物，存在于植物的叶,茎和果实中,
薄荷醇
蒎烯
樟脑
胡萝卜素
第十四章 萜类和甾体化合物
维生素 A 属于 二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄
中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。
(1)
(3) O(4)
OH
(2)
命名下列化合物,
第十四章 萜类和甾体化合物
课堂练习
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
学习要求,
1.掌握甾体化合物的基本结构
2.理解 甾体化合物的命名
4.了解重要的甾体化合物
知识目标：
能力目标：
能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物
第二节 甾体化合物
一、甾体化合物的基本结构及分类
1,甾体化合物的基本结构
甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由 4个环稠合
而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。
A B
C
D 1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
R
*
*
*
*
*
*
*
*
2
3
4
5
1
7
8
9
1 0
6
1 2
1 3
1 4
1 1
第十四章 萜类和甾体化合物
第二节 甾体化合物
一、甾体化合物的基本结构及分类
2,甾体化合物的分类
常见的甾体化合物按化学结构不同可分为以下几
类：, 。雌甾烷、雄甾烷 孕甾烷、胆甾烷
第十四章 萜类和甾体化合物
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
自然界的甾体化合物都有其习惯名称。用系统命名法命名
甾体化合物时，首先是选择相应的母体，再标明环系上取代基
的位置、构型 (处于甾环平面上方的原子或基团用实线连接，
称 β -构型；处于甾环平面下方的原子或基团用虚线连接，称
α -构型 ),数目及名称。
第十四章 萜类和甾体化合物
另外, 母体甾环中含有双键时, 除标明其位置外, 还要将
,烷, 改称相应的, 烯,, 有时也用, Δ,（ 读 Delta） 表示双
键, 并在, Δ,右上角标明双键的位次, 4,5位双键可用, △ 4”
表示, 而 5,10位双键可用, △ 5（ 10）, 表示 。
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物 O
1 3 β - 乙 基 - 3 - 甲 氧 基 - 1,3,5 ( 1 0 ) -
甾 三 烯 - 1 7 - 酮
C H
3
O H O
Δ
5
- 3 β - 羟 基 胆 甾 烯 （ 胆 甾 醇 ）
如,
是 从 胆 石 中 获 得的 固体 状 醇, 所以 又称 胆 固醇 。 其
结构特征是 C3上连有 β -型的羟基, C5,C6间为双键, C17上连有 8个
碳原子的烃基 。 胆甾醇在制药上是合成维生素 D3的原料 。
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
1,胆甾醇
是一种动物甾醇，存在于动物组织和人体皮肤中，当受
紫外线照射时,B环破裂而转化成维生素 D3 。
2.7-脱氢胆甾醇
第十四章 萜类和甾体化合物
肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质所分泌的甾体激素的总称 。
是一类维持生命活动的重要物质 。 它们的结构特征为：属孕甾烷
衍生物, 含 4-烯 -3-酮, C17位上连有还原性的 α -醇酮基, 11-位
上有羟基或羰基, 多数皮质激素在 C17位上还有 α -羟基 。
第二节 甾体化合物
3,肾上腺皮质激素
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
4．性激素
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
性激素是睾丸或卵巢所分泌的物质, 其作用是促进性器
官的发育成熟及维持第二性征 。 它们的生理作用很强, 少量就
能产生极大的影响 。 性激素分为 和 。雄性激素 雌性激素
4,甾体避孕药
常用的 避孕药大多数是甾体化合物, 具有安全, 可靠, 副
作用少等优点 。 临床常用的甾体避孕药为孕甾体药物及雌甾
体药物的衍生物 。 如 炔诺孕酮, 炔雌醇 等 。
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
H C
HO
3 OH
C CH
(3) (4)
(2)(1)
命名下列化合物：
第十四章 萜类和甾体化合物
课堂练习
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C A D D D A B A C
10 11 12 13 14 15 16 17
D B B B D A A C
第十四章 萜类和甾体化合物
二,分析题 （鉴别 题）
松节油
薄荷醇
褪色
无变化
溴水(1)
地塞米松
炔雌醇
醇液
硝酸银
无变化
白色沉淀
(2)
第十四章 萜类和甾体化合物
头
尾 尾
C H 3
C H 2
H 3 C
C H 3
头
头
尾
尾
C H 2H
3 C
C H 3
头
头
尾尾
CH 3
若干个异戊二烯可以相连成碳链, 也可相连成碳环 。 例如许多
挥发油分子是由 2个异戊二烯连接而成, 具有 C10H16分子式因分子
中含有双键, 所以称为萜烯 （ 链萜烯或环萜烯 ） 。
罗勒烯 苧烯 α-蒎烯
第十四章 萜类和甾体化合物
异戊二烯规律
表 14-1 萜类化合物的分类表
类 别 异戊二烯单位数 碳原子数 萜烯或其含氧衍生物举例
单萜类 2 10 蒎烯、薄荷醇、柠檬醛
倍半萜类 3 15 愈创木薁、法尼醇
二萜类 4 20 松香酸、维生素 A
三萜类 6 30 甘草次酸
四萜类 8 40 胡萝卜素
多萜类 ＞ 8 ＞ 40
第十四章 萜类和甾体化合物
分类
化学名为 3-萜醇，含 3个手性碳原子，理论上应有 8个
旋光异构体，但天然薄荷油中只有 1个左旋薄荷醇。
第十四章 萜类和甾体化合物
薄荷醇
蒎烯属于环状单萜类，有 ?-蒎烯和 β -蒎烯两种。
β - 蒎 烯
*
* *
*
α - 蒎 烯
第十四章 萜类和甾体化合物
蒎烯
化学名 2-莰酮，属于单萜类化合物，是樟烷的含氧
衍生物。
樟 脑
O*
*
第十四章 萜类和甾体化合物
樟脑
胡萝卜素属于四萜类化合物，最常见的是 ?-,β -, γ -
等 3种异构体。
β -胡萝卜素在动物肝脏内由酶催化氧化而成，也称胡萝卜
素为维生素 A原。
第十四章 萜类和甾体化合物
胡萝卜素
第十四章 萜类和甾体化合物
维生素 A
维 生 素 A
C H 2 O H
1
维 生 素 A
C H 2 O H
2
β -胡萝卜素在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素 A，也
称胡萝卜素为维生素 A原
雌甾烷 雄甾烷
C13上有角甲基 C10,C13上有角甲基
C17上无取代基 C17上无取代基
第十四章 萜类和甾体化合物
雌甾烷和雄甾烷
21
22
23
24
25
26
27
孕甾烷
C10,C13上有角甲基
C17上有乙基
胆甾烷
C10,C13上有角甲基
C17上有取代基
第十四章 萜类和甾体化合物
孕甾烷和胆甾烷
H O
Δ
5
- 3 β - 羟 基 胆 甾 烯 （ 胆 甾 醇 ）
第十四章 萜类和甾体化合物
胆甾醇
H O
维 生 素 D 3
H O
7 - 脱 氢 胆 甾 醇
紫 外 线
第十四章 萜类和甾体化合物
7-脱氢胆甾醇
O
O
CH 2 OH
CO
OH
OH
CO
CH 2 OH
O
HO
OH
CO
CH 2 OH
O
HO
CH 3
F
可的松 氢化 可的松 地塞米松
肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主
要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、
蛋白质的代谢及生长发育有关，大剂量应用时，可产生抗炎、抗毒、抗休
克和抗过敏等作用，故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的
松，氢化可的松，地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强
第十四章 萜类和甾体化合物
肾上腺皮质激素
雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是：含 4-烯 -3-酮结
构,C17位上有 β -羟基。 O C O C H 2 C H 3
O
O H
O
O H
O
H C H 3
睾 丸 素
甲 基 睾 丸 素 睾 丸 素 丙 酸 脂
第十四章 萜类和甾体化合物
雄性激素
雌性激素是雌甾烷衍生物 其结构特征是,A环为苯环，
C3上连有酚羟基,C17上连有羟基或酮基。
HO
H 3 C
OH
C CH
炔雌醇
O
H 3 C
OH
C CH
炔雌醚
第十四章 萜类和甾体化合物
雌性激素
炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用，还有改变宫颈粘液稠
度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复
方的短效口服避孕药。
HO
H 3 C
OH
C CH
炔雌醇
H 3 C
C CH
OH
O
炔诺孕酮
第十四章 萜类和甾体化合物
甾体避孕药
萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。
它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系
极为密切。
本章同步测试参考答案
第一节 萜类化合物
第二节 甾体化合物
学习要求,
1.了解 萜的定义、分类 和 一般性质
2.了解重要的 萜类及 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
知识目标：
能力目标：
能运用化学方法鉴别常见的萜类
第一节 萜类化合物
一、萜的概念
萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主
要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或
用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，
它们具有一定的生理活性。
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构
异戊二烯 C 5 H 8
尾头
CH 3
CH 2CHCCH 2
尾
头
CH 2
CH
CH 3
C
H 2 C
萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生
物，分子中含碳原子数都是 5的整数倍，从结构上可看作是由若干
异戊二烯分子 (C5H8) 以头 -尾 (少数为头 -头、尾 -尾 ) 相连而成
的，这种结构特点称为,
它们具有 (C5H8)n 的通式
异戊二烯规律 。
第十四章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
二、萜类化合物的分类
三, 萜的一般性质
萜类化合物分子中常含有碳 -碳双键或羟基、羰基、羧基等
官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结
构水解开环等。
根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物
分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表 14-1）
第十四章 萜类和甾体化合物
,属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得
,属于环状单萜类是松节油的主要成分
四、重要的萜类化合物
第一节 萜类化合物
,属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物
,属于四萜类化合物，存在于植物的叶,茎和果实中,
薄荷醇
蒎烯
樟脑
胡萝卜素
第十四章 萜类和甾体化合物
维生素 A 属于 二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄
中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。
(1)
(3) O(4)
OH
(2)
命名下列化合物,
第十四章 萜类和甾体化合物
课堂练习
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
学习要求,
1.掌握甾体化合物的基本结构
2.理解 甾体化合物的命名
4.了解重要的甾体化合物
知识目标：
能力目标：
能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物
第二节 甾体化合物
一、甾体化合物的基本结构及分类
1,甾体化合物的基本结构
甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由 4个环稠合
而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。
A B
C
D 1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
R
*
*
*
*
*
*
*
*
2
3
4
5
1
7
8
9
1 0
6
1 2
1 3
1 4
1 1
第十四章 萜类和甾体化合物
第二节 甾体化合物
一、甾体化合物的基本结构及分类
2,甾体化合物的分类
常见的甾体化合物按化学结构不同可分为以下几
类：, 。雌甾烷、雄甾烷 孕甾烷、胆甾烷
第十四章 萜类和甾体化合物
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
自然界的甾体化合物都有其习惯名称。用系统命名法命名
甾体化合物时，首先是选择相应的母体，再标明环系上取代基
的位置、构型 (处于甾环平面上方的原子或基团用实线连接，
称 β -构型；处于甾环平面下方的原子或基团用虚线连接，称
α -构型 ),数目及名称。
第十四章 萜类和甾体化合物
另外, 母体甾环中含有双键时, 除标明其位置外, 还要将
,烷, 改称相应的, 烯,, 有时也用, Δ,（ 读 Delta） 表示双
键, 并在, Δ,右上角标明双键的位次, 4,5位双键可用, △ 4”
表示, 而 5,10位双键可用, △ 5（ 10）, 表示 。
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
二、甾体化合物的命名
第二节 甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物 O
1 3 β - 乙 基 - 3 - 甲 氧 基 - 1,3,5 ( 1 0 ) -
甾 三 烯 - 1 7 - 酮
C H
3
O H O
Δ
5
- 3 β - 羟 基 胆 甾 烯 （ 胆 甾 醇 ）
如,
是 从 胆 石 中 获 得的 固体 状 醇, 所以 又称 胆 固醇 。 其
结构特征是 C3上连有 β -型的羟基, C5,C6间为双键, C17上连有 8个
碳原子的烃基 。 胆甾醇在制药上是合成维生素 D3的原料 。
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
1,胆甾醇
是一种动物甾醇，存在于动物组织和人体皮肤中，当受
紫外线照射时,B环破裂而转化成维生素 D3 。
2.7-脱氢胆甾醇
第十四章 萜类和甾体化合物
肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质所分泌的甾体激素的总称 。
是一类维持生命活动的重要物质 。 它们的结构特征为：属孕甾烷
衍生物, 含 4-烯 -3-酮, C17位上连有还原性的 α -醇酮基, 11-位
上有羟基或羰基, 多数皮质激素在 C17位上还有 α -羟基 。
第二节 甾体化合物
3,肾上腺皮质激素
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
4．性激素
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
性激素是睾丸或卵巢所分泌的物质, 其作用是促进性器
官的发育成熟及维持第二性征 。 它们的生理作用很强, 少量就
能产生极大的影响 。 性激素分为 和 。雄性激素 雌性激素
4,甾体避孕药
常用的 避孕药大多数是甾体化合物, 具有安全, 可靠, 副
作用少等优点 。 临床常用的甾体避孕药为孕甾体药物及雌甾
体药物的衍生物 。 如 炔诺孕酮, 炔雌醇 等 。
第二节 甾体化合物
三、重要的甾体化合物
第十四章 萜类和甾体化合物
H C
HO
3 OH
C CH
(3) (4)
(2)(1)
命名下列化合物：
第十四章 萜类和甾体化合物
课堂练习
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C A D D D A B A C
10 11 12 13 14 15 16 17
D B B B D A A C
第十四章 萜类和甾体化合物
二,分析题 （鉴别 题）
松节油
薄荷醇
褪色
无变化
溴水(1)
地塞米松
炔雌醇
醇液
硝酸银
无变化
白色沉淀
(2)
第十四章 萜类和甾体化合物
头
尾 尾
C H 3
C H 2
H 3 C
C H 3
头
头
尾
尾
C H 2H
3 C
C H 3
头
头
尾尾
CH 3
若干个异戊二烯可以相连成碳链, 也可相连成碳环 。 例如许多
挥发油分子是由 2个异戊二烯连接而成, 具有 C10H16分子式因分子
中含有双键, 所以称为萜烯 （ 链萜烯或环萜烯 ） 。
罗勒烯 苧烯 α-蒎烯
第十四章 萜类和甾体化合物
异戊二烯规律
表 14-1 萜类化合物的分类表
类 别 异戊二烯单位数 碳原子数 萜烯或其含氧衍生物举例
单萜类 2 10 蒎烯、薄荷醇、柠檬醛
倍半萜类 3 15 愈创木薁、法尼醇
二萜类 4 20 松香酸、维生素 A
三萜类 6 30 甘草次酸
四萜类 8 40 胡萝卜素
多萜类 ＞ 8 ＞ 40
第十四章 萜类和甾体化合物
分类
化学名为 3-萜醇，含 3个手性碳原子，理论上应有 8个
旋光异构体，但天然薄荷油中只有 1个左旋薄荷醇。
第十四章 萜类和甾体化合物
薄荷醇
蒎烯属于环状单萜类，有 ?-蒎烯和 β -蒎烯两种。
β - 蒎 烯
*
* *
*
α - 蒎 烯
第十四章 萜类和甾体化合物
蒎烯
化学名 2-莰酮，属于单萜类化合物，是樟烷的含氧
衍生物。
樟 脑
O*
*
第十四章 萜类和甾体化合物
樟脑
胡萝卜素属于四萜类化合物，最常见的是 ?-,β -, γ -
等 3种异构体。
β -胡萝卜素在动物肝脏内由酶催化氧化而成，也称胡萝卜
素为维生素 A原。
第十四章 萜类和甾体化合物
胡萝卜素
第十四章 萜类和甾体化合物
维生素 A
维 生 素 A
C H 2 O H
1
维 生 素 A
C H 2 O H
2
β -胡萝卜素在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素 A，也
称胡萝卜素为维生素 A原
雌甾烷 雄甾烷
C13上有角甲基 C10,C13上有角甲基
C17上无取代基 C17上无取代基
第十四章 萜类和甾体化合物
雌甾烷和雄甾烷
21
22
23
24
25
26
27
孕甾烷
C10,C13上有角甲基
C17上有乙基
胆甾烷
C10,C13上有角甲基
C17上有取代基
第十四章 萜类和甾体化合物
孕甾烷和胆甾烷
H O
Δ
5
- 3 β - 羟 基 胆 甾 烯 （ 胆 甾 醇 ）
第十四章 萜类和甾体化合物
胆甾醇
H O
维 生 素 D 3
H O
7 - 脱 氢 胆 甾 醇
紫 外 线
第十四章 萜类和甾体化合物
7-脱氢胆甾醇
O
O
CH 2 OH
CO
OH
OH
CO
CH 2 OH
O
HO
OH
CO
CH 2 OH
O
HO
CH 3
F
可的松 氢化 可的松 地塞米松
肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主
要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、
蛋白质的代谢及生长发育有关，大剂量应用时，可产生抗炎、抗毒、抗休
克和抗过敏等作用，故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的
松，氢化可的松，地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强
第十四章 萜类和甾体化合物
肾上腺皮质激素
雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是：含 4-烯 -3-酮结
构,C17位上有 β -羟基。 O C O C H 2 C H 3
O
O H
O
O H
O
H C H 3
睾 丸 素
甲 基 睾 丸 素 睾 丸 素 丙 酸 脂
第十四章 萜类和甾体化合物
雄性激素
雌性激素是雌甾烷衍生物 其结构特征是,A环为苯环，
C3上连有酚羟基,C17上连有羟基或酮基。
HO
H 3 C
OH
C CH
炔雌醇
O
H 3 C
OH
C CH
炔雌醚
第十四章 萜类和甾体化合物
雌性激素
炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用，还有改变宫颈粘液稠
度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复
方的短效口服避孕药。
HO
H 3 C
OH
C CH
炔雌醇
H 3 C
C CH
OH
O
炔诺孕酮
第十四章 萜类和甾体化合物
甾体避孕药
