第五章 醇 酚 醚
第二节 酚
第三节 醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，从结构上可以将它
们看作是水的烃基衍生物。
R O H Ar OH OR R( )A r ( )A r
醇 酚 醚
第一节 醇
本章同步测试参考答案
第一节 醇
1.掌握醇的定义、分类和命名方法
2.理解低级醇的物理特性
3.掌握醇的主要化学性质
4.了解硫醇的命名和重要性质
学习要求
第五章 醇 酚 醚
1.能说出醇的官能团
2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇以及多元醇
知识目标：
能力目标,
第一节 醇
一,醇的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
据烃基的不同可分为
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和醇
不 饱和醇
【 例如 】 OH C H 2 O H CH
3 OH
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
一元醇
二元醇 三元醇 多 元醇（ ）、
据羟基的数目不同可分为
【 例如 】
OH
CH 2 CH 2
OH
C H
O HO H
C H 2
O H
C H 2C H 2C H 3 O H
一元醇 二元醇 三元醇
一,醇的分类和命名
（一） 分类
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C H O HC H 3 C H 2
C H 3
C H
O H
C H 3 C H 2 C H 3 C O HC H 3
C H 3
C H 3
伯醇 仲醇 叔醇
【 例如 】
伯醇
仲醇
叔醇
据 碳原子的的类型不同可分为 α
一,醇的分类和命名
（一） 分类
第一节 醇
1．普通命名法
仅适用于结构比较简单的醇，命名时根据羟基所连接的烃基
来命名。
（二）命名
第五章 醇 酚 醚
C H O HC H 3 C H 2
C H 3
C H
O H
C H 3 C H 2 C H 3
C O HC H 3
C H 3
C H 3
异丁醇 仲丁醇 叔丁醇
【 例如 】
一,醇的分类和命名
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
异丁醇 环己醇 苄醇
C H 2 O HO HO HC H 2C H 3 C H
C H 3
用普通命名法命名下列醇,
课堂练习
第一节 醇
(1)选择分子中连有羟基的最长碳链为主链 。
(2)从靠近羟基的一端编号。
(3)将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在母体
名称的前面，并分别用短线隔开。
2,系统命名法
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】 4-甲基 -2-戊醇
O H
C H 2C H 3 C H
C H 3
C H C H 3
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名不饱和醇时，应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
碳原子在内的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数称
为某烯（炔）醇。编号时应使羟基的位次为最小。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】
3-甲基 -4-己烯 -2-醇
O H
C H 3 C H
C H 3
C H C H 3C H C H
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名脂环醇时以醇为母体，并从羟基所连的环碳原子开
始编号，编号时尽量使环上其他取代基处于较小的位次。
命名芳香醇时，则以侧链的脂肪醇为母体，把芳基作为
取代基。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】 CH
3
O H O H
C H 3C HC H 2
2-甲基 环己 醇 1-苯基 -2-丙醇
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名多元醇时，应尽可能选择连有多个羟基在内的最长碳
链作为主链，并将羟基的位号与数目，写在母体名称的前面。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】
3-甲基 -2,4-戊二 醇
C H 3 C H
O H
C H C H 3C H
O H C H 3
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
用系统命名法命名下列醇,
C H 2
C H 3 C H C H C H 3C H
O H C H 3 C H 3
C H 2C H 3 C H C HC H
O H C H 3
3,4-二 甲基 -2-己 醇 3-甲基 -4-戊烯 -2-醇
2-甲基 环戊 醇 2-苯基 -1-丙醇
C H 2C H
C H 3
O HCH3
OH
课堂练习
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )低级醇的物理特性
低级醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃要高得多，
并且低级醇能与水混溶, 这都是由于醇分子之间、醇与水分
子之间能形成分子间 氢键 的缘故。
【 例如 】
C H 3
O H ? ? HO
C H 3
? HO
C H 3
?
? ? HO
C H 3
H O
H C H 3
O? H ?
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
羟基 （ -OH） 是醇的官能团，其羟基是 与脂肪烃
基或芳香烃基的侧链相连接。
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的
碳上，主要包括 O-H键和 C-O键的断裂，又因
为 α-H原子和 β-H原子有一定的活泼性，故它们
还能发生氧化、消除反应等。
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1.醇与水类似，可 而 表现“酸性”。
2.能与无机酸反应
（ 1）
（ 2）
3.能发生 生成烯烃。
(脱 β-H原子发生消除反应 )
醇还能发生 生成醚。
4.含有 α-H的伯醇和仲醇能被
5.具有邻二醇结构的多元醇，能
与活泼金属作用
与氢卤酸 (卢卡斯试剂 )反应 。
与无机含氧酸发生酯化反应 。
分子内的脱水反应
酸性的重铬酸钾氧化 。
分子间的脱水反应
与氢氧化铜作用 。
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
完成下列反应式,
C H 3 C H 2 C H 2 O H K+1.
2,C H 3 C O H
C H 3
C H 3
( 分子内脱水 )
H 2 S O 4浓
C H3,C H 3
O H
C H 3 H 2 S O 4浓
分子间脱水( )
C H 3 C H 2 C H 2 O K + H 2
C H 2C H 2 OC H 3
C H 3
+
C H 3 C H C H H 2 O
C H 3
+O
C H 3
C H 3
课堂练习
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
用化学方法鉴别下列各组化合物,（ 说出所加试剂及变化）
几分钟后混浊,分层
无变化几乎卢卡斯试剂
正丁醇
仲丁醇
1.
叔丁醇
正丁醇
2.
3.
丙醇
丙三醇
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
无变化
橙红色变绿色
（或用卢卡斯试剂）
无变化
蓝色沉淀溶解,溶液呈深蓝色C u ( O H ) 2
课堂练习
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
硫醇的通式为,R-SH
【 例如 】
硫醇的命名法与醇相似，只是在母体名称某醇前加一个“硫”
字。
CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2SH
甲硫醇 乙硫醇 1-丙硫醇
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
物理 特性
化学 特性
硫醇的官能团是巯基（ -SH）。结构特征
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
化学 特性
低级硫醇易挥发并具有非常难嗅的气味。由于
硫的电负性比氧弱，硫醇分子之间以及与水分
子间难于形成氢键,所以硫醇的沸点比同碳原子
数的醇低,其水溶性也比相应的醇低。物理特性
结构特征
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
物理特性
结构特征
化学特性
具有
能
弱酸性 。
与重金属离子形成不溶于水的硫醇盐 。
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
学习要求
1.掌握酚的定义和分类
2.掌握酚的命名方法
3.掌握 酚 的主要化学性质
能力目标,
1.能说出 酚 的官能团
2.能用化学方法鉴别 酚
知识目标,
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
【 例如 】
据羟基的数目不同可分为
一元酚
多元酚
O H OHOH
一元酚 多元酚
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
【 例如 】
据芳基的不同可分为
苯酚
萘酚
苯酚 萘酚
O H O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
邻甲基苯酚 间溴苯酚 2-甲基 -1-萘酚
2-甲基苯酚 3-溴苯酚
酚的命名是在酚字前面加上芳环的名称，以此作为母体名称，
并将取代基的位次、数目和名称写在母体名称的前面。
C H 3
O H
Br
O H C H
3
O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
邻苯二酚 间苯二酚 1,2,4-苯三酚
1,2-苯二酚 1,3-苯二酚
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
O H
O H
O H
O H
O H
O H
O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
间羟基苯甲醇 邻羟基苯甲酸
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
C H 2 O H
O H
C O O H
O H
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
命名下列酚,
O H
N O 2
O H
O H
CH 3
β-萘酚 6-甲基 -1-萘酚
间硝基苯酚 3-甲基 -1,2-苯二酚
( 3-硝基苯酚 )
O H
O H
H 3 C
课堂练习
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )物理性质
溶解性, 酚含有酚羟基，能形成分子间氢键，在水中有一定
的溶解度，但溶解度不大，加热时易溶于水，多元
酚易溶于水。
沸点, 同理,其沸点比相对分子质量相近的芳烃高
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
羟基 （ -OH） 是酚的官能团，其羟基是 与芳香烃
基相连接的。
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
结构特征
化性特征
化学反应
由于酚羟基与醇羟基所连接的烃基不同，因此它
的化学性质与醇有明显的差异。酚的化学反应主
要发生酚羟基在及苯环上。主要包括 O-H的断裂
和由于羟基与芳环直接相连而表现出的一些化学
反应。
(二 )化学性质
第二节 酚
二,酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1,酚具有
2,能
3.酚很容易
4.苯环上的
弱酸性 。
与三氯化铁显色 。
被氧化 。
取代反应 。
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
完成下列反应式,
1,O H K O H+
2,O H + H N O 3
H 2 O+KO
O H
N O 2
H 2 O+
N O 2
O H
+
课堂练习
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
用化学方法鉴别下列化合物,（说出所加试剂及变化 ）
苯酚
苯甲醇 无变化
显紫色 Fe C l
3
或
有白色沉淀产生B r 2 /H 2 O
无变化
课堂练习
第三节 醚
学习要求
第五章 醇 酚 醚
能力目标,
1.能说出 醚 的官能团
2.能用化学方法鉴别醚
1.掌握醚的定义和分类
2.掌握醚命名方法
3.掌握 醚 的主要化学性质
知识目标：
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
一,醚的分类和命名
（一） 分类
据与氧原子相连的烃基的结构或方式可分为
单醚
混醚
环醚
【 例如 】
C H 3 O C H 3 C 2 H 5OC H 3 C H 2 C H 2
O
单醚 混醚 环醚
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
一,醚的分类和命名
（一） 分类
据与氧原子相连的烃基的不同可分为
脂肪醚
芳香醚
【 例如 】
脂肪醚 芳香醚
O C 2 H 5C 2 H 5 C 6 H 5 C 2 H 5O
第三节 醚
一,醚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
1．普通命名法
仅适用于结构比较简单的醚，命名时根据氧原子所连接的烃
基来命名。 命名脂肪混醚时，一般把较小烃基的名称放在前面，
命名芳香混醚时，则将芳香烃基的名称放在烷基的前面。
【 例如 】 CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C6H5-O-CH3
（二）甲醚 甲乙醚 苯甲醚
第三节 醚
一,醚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
1．系统命名法
对于结构复杂的醚，采用系统命名法，将烃氧基当作取代基
来命名。
O C H 3
C HC H 3
C H 3
C H C H 3C H
C H 3
C HC H 3 C H C H 3C H
O C 2 H 5
2,4-二甲基 -3-甲氧基戊烷 4-乙氧基 -2-戊烯
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
命名下列醚,
乙基异丙基醚 2,3-二甲基 -5-甲氧基庚烷
乙醚 苯乙醚
C2H5-O-C2H5 C6H5-O-C2H5
O C H C H 3
C H 3
C 2 H 5 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
C H C H 3
C H 3
O C H 3
课堂练习
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )物理性质
由于醚可以与水分子形成氢键，所以醚在水中的溶解度
比烷烃大，并易溶于有机溶剂，醚能溶解许多其他有机
物，因此乙醚常用作有机溶剂。
低级醚的沸点比与它同分异构的醇低得多，而与相对分
子质量相当的烷烃接近，这是因为醚分子之间不能形成
氢键的缘故。
沸点,
溶解性,
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
醚的官能团为醚键（ C-O-C）
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
结构特征
化性特征
化学反应
由于醚分子中的氧原子与 2个烃基结合，分子极
性很小，所以醚是一类很不活泼的化合物（环
氧乙烷除外）。它对氧化剂、还原剂和碱都十
分稳定。但醚的稳定性也是相对的，在一定条
件下，醚也可以发生一些特有的反应。
(二 )化学性质
第三节 醚
二,醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1.
2,
与无机强酸反应 。
与氢卤酸反应 。
第三节 醚
三、硫醚
第五章 醇 酚 醚
硫醚通式为 R-S-R′。
硫醚命名与醚相似，只须在“醚”前加“硫”字即可。
【 例如 】 CH3- S- C2H5 C6H5- S- C2H5
甲乙硫醚 苯乙硫醚
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
物理 特性
化学 特性
硫醚的官能团是 -S -。结构特征
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
化学 特性
硫醚不溶于水，具有刺激性气味，沸点比相应
的醚高 。
物理特性
结构特征
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
物理特性
硫醚和硫醇一样容易被氧化，首先被氧化成亚砜
（ R-SO-R′）,亚砜进一步被氧化成砜。
结构特征
化学特性
本章同步测试参考答案
第五章 醇 酚 醚
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D B D C C C D B B C
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C B A D C A D A D A
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
1.鉴别 题
（1 ）
乙二醇
乙醚
橙红色变绿色
无变化
蓝色沉淀溶解，溶液呈深蓝色
乙醇
橙红色变绿色
无变化
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
C u ( O H ) 2
Fe C l 3（2 ） 苯酚
苯甲醇
苯甲醚
紫红色褪去 显紫色
紫红色褪去
无变化
K M n O 4
H 2 S O 4 无变化
本章同步测试 参考 答案
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
1.鉴别 题
（3 ） 正丁醇
仲丁醇
叔丁醇
几乎无变化
几分钟后混浊，分层
立即混浊，分层
Z n C l 2
H C l
（4 ）
乙醚
无变化乙醇
乙硫醇
紫红色褪去
紫红色褪去
无变化
K M n O 4
H 2 S O 4
A g N O 3
有沉淀产生
本章同步测试 参考 答案
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
2.推断题
解,A可能是,
CH 3
O H
反应式为,
+ N a O H H 2 O+
C H 3
O H O N a
C H 3
B r 2+
C H 3
O H
B r
C H 3
O H
B r
B r + H B r
本章同步测试 参考 答案
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
醇钠是一种化学性质活泼的白色固体，其碱性很强，
不稳定，遇水迅速水解。
C 2 H 5 O N a H 2 O C 2 H 5 O HN a O H+ +
所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后，显红色。
由于 O-H键是极性键，因此可与活泼的金属作用。
乙醇与金属钠反应时，比水缓和,说明醇的酸性比水还弱。
与活泼金属的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2OZ n C l2
1，室温 分钟
CH3CH2CH(OH)CH3 + HCl CH3CH2CH(Cl)CH3 + H2OZ n Cl2
，室温 分钟10
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2OZ n Cl2
，室温 数小时
低级醇能与卢卡斯试剂反应，生成的氯代烃不溶于卢卡斯
试剂，因而会出现混浊或分层现象。
仲、叔醇与卢卡斯试剂的反应速率比伯醇要快得多，所以
可用卢卡斯试剂来鉴别 C6以下的伯、仲、叔醇。
与 卢卡斯试剂 的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H
C H 3
N a N O 2+ H 2 S O 4 H 2 OC H 3 C H C H 2 C H 2 O N O 2
C H 3
+
亚硝酸异戊酯
醇能与亚硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子间脱水生成
酯类。
这种酸和醇脱水生成酯的反应，称为 酯化反应 。
酯化反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
醇分子内脱水生成烯烃的反应称为 消除反应 。
仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循 扎依采夫规则,主要
产物是双键碳原子上连有较多烃基的烯烃。
主要产物
次要产物 C H 3 C H = C H C H 3C H
3 C H 2 C H = C H 2
H 2 S O 4C H 3 C H 2 C H C H 3
O H
+C H 2 = C H 2 H 2 OH 2 S O 4浓C H 2 C H 2
H O H 1 7 0 o C
分子内的脱水反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
乙醇在硫酸存在下加热到 140oC，可经分子间脱水形成乙醚。
C H 3 C H 2 O H H O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3O+
140
O
C
H 2 S O 4浓 + H
2 O
由此可见，相同的反应物及相同的催化剂，由于反应条件
的不同，产物也就不同。
分子间的脱水反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
伯醇和仲醇分子中具有活泼的 α-H原子，容易被重铬酸钾
（酸性）溶液所氧化。
C H 2 O H C H OR RK 2 C r 2 O 7H
2 S O 4
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4 R C O O H
R C H C = OO H
R K
2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
R
R
伯醇 醛 羧酸
仲醇 酮
由于叔醇分子中没有 α-H原子，所以无此反应 。
氧化反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
乙二醇、丙三醇等具有邻 (连 )二醇结构的多元醇，能与氢
氧化铜作用生成深蓝色的甘油铜。
C H 2
C H C u ( O H ) 2
C H 2
O H
O H
O H
+
C H 2
C H
C H 2
O H
O
O
C u
C H 2
C H
C H 2
O
O
H O
甘油铜
邻二醇的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C 2 H 5 S H + N a O H C 2 H 5 S N a H 2 O+
硫醇具有弱酸性，其酸性比醇强，能和氢氧化钠作用生成盐。
硫醇钠比醇钠要稳定，它在冷水中只是微弱的水解。
硫醇 的弱酸性
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg ↓ + H2O
因此硫醇在临床上常用作重金属中毒的解毒剂。
硫醇 与重金属的反应
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
苯酚钠
由于酚羟基氧原子上的未共用电子对与苯环的 π电子形成
了 p-π共轭体系，使氧原子上的电子云密度降低，增强了氢氧
键的极性，所以呈酸性，但其酸性比碳酸还弱 。
N a H 2+
O H O N a
+
N a O H H 2 O+
O H O N a
+
酚的弱酸性
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
大多数酚类都能和三氯化铁溶液发生显色反应。
【 例如 】 苯酚、间苯二酚,1,3,5-苯三酚 FeCl3 显紫色
邻苯二酚、对苯二酚 FeCl3 显绿色
甲苯酚 FeCl3 显蓝色
1,2,3-苯三酚 FeCl3 显红色
除酚外，凡具有烯醇式结构的有机物与三氯化铁也都能显色。
与三氯化铁显色
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
酚类很容易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而
显粉红色、红色或暗红色，产物很复杂。
多元酚更易被氧化，甚至在室温也能被弱氧化剂所氧化。
如果用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，苯酚被氧化成对苯醌。
O H O
O
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
氧化反应
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
由于酚羟基使苯环的电子云密度增大，因此在苯酚的邻、对
位上很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。
【 例如 】
白色
+ +B r 2
O H
H B r
O H
B rB r
B r
该反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（ 1× 10 – 6） 即可呈现明显
的浑浊，因此常用于苯酚的定性和定量分析。
取代反应
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
因为醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能
与强酸（ H2SO4,HCl等）作用，以配位键的形式结合生成盐。
H
C l -H C lR O R + R O R +
生成的盐很容易水解。
与无机酸的反应
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
醚与氢卤酸共热，醚键断裂，生成卤代烃和醇（或酚）。
作用最强的是氢碘酸。
脂肪混合醚断裂时，一般是小的烃基形成卤代烃；芳基烷基醚
断裂时，则生成卤代烷和酚。
H IO C H 3C 2 H 5 + C 2 H 5 O H + IC H 3
O C H 3 + H I O H IC H
3+
断裂醚键的反应
第二节 酚
第三节 醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，从结构上可以将它
们看作是水的烃基衍生物。
R O H Ar OH OR R( )A r ( )A r
醇 酚 醚
第一节 醇
本章同步测试参考答案
第一节 醇
1.掌握醇的定义、分类和命名方法
2.理解低级醇的物理特性
3.掌握醇的主要化学性质
4.了解硫醇的命名和重要性质
学习要求
第五章 醇 酚 醚
1.能说出醇的官能团
2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇以及多元醇
知识目标：
能力目标,
第一节 醇
一,醇的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
据烃基的不同可分为
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和醇
不 饱和醇
【 例如 】 OH C H 2 O H CH
3 OH
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
一元醇
二元醇 三元醇 多 元醇（ ）、
据羟基的数目不同可分为
【 例如 】
OH
CH 2 CH 2
OH
C H
O HO H
C H 2
O H
C H 2C H 2C H 3 O H
一元醇 二元醇 三元醇
一,醇的分类和命名
（一） 分类
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C H O HC H 3 C H 2
C H 3
C H
O H
C H 3 C H 2 C H 3 C O HC H 3
C H 3
C H 3
伯醇 仲醇 叔醇
【 例如 】
伯醇
仲醇
叔醇
据 碳原子的的类型不同可分为 α
一,醇的分类和命名
（一） 分类
第一节 醇
1．普通命名法
仅适用于结构比较简单的醇，命名时根据羟基所连接的烃基
来命名。
（二）命名
第五章 醇 酚 醚
C H O HC H 3 C H 2
C H 3
C H
O H
C H 3 C H 2 C H 3
C O HC H 3
C H 3
C H 3
异丁醇 仲丁醇 叔丁醇
【 例如 】
一,醇的分类和命名
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
异丁醇 环己醇 苄醇
C H 2 O HO HO HC H 2C H 3 C H
C H 3
用普通命名法命名下列醇,
课堂练习
第一节 醇
(1)选择分子中连有羟基的最长碳链为主链 。
(2)从靠近羟基的一端编号。
(3)将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在母体
名称的前面，并分别用短线隔开。
2,系统命名法
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】 4-甲基 -2-戊醇
O H
C H 2C H 3 C H
C H 3
C H C H 3
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名不饱和醇时，应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
碳原子在内的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数称
为某烯（炔）醇。编号时应使羟基的位次为最小。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】
3-甲基 -4-己烯 -2-醇
O H
C H 3 C H
C H 3
C H C H 3C H C H
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名脂环醇时以醇为母体，并从羟基所连的环碳原子开
始编号，编号时尽量使环上其他取代基处于较小的位次。
命名芳香醇时，则以侧链的脂肪醇为母体，把芳基作为
取代基。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】 CH
3
O H O H
C H 3C HC H 2
2-甲基 环己 醇 1-苯基 -2-丙醇
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
命名多元醇时，应尽可能选择连有多个羟基在内的最长碳
链作为主链，并将羟基的位号与数目，写在母体名称的前面。
第五章 醇 酚 醚
【 例如 】
3-甲基 -2,4-戊二 醇
C H 3 C H
O H
C H C H 3C H
O H C H 3
2,系统命名法
（二）命名
一,醇的分类和命名
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
用系统命名法命名下列醇,
C H 2
C H 3 C H C H C H 3C H
O H C H 3 C H 3
C H 2C H 3 C H C HC H
O H C H 3
3,4-二 甲基 -2-己 醇 3-甲基 -4-戊烯 -2-醇
2-甲基 环戊 醇 2-苯基 -1-丙醇
C H 2C H
C H 3
O HCH3
OH
课堂练习
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )低级醇的物理特性
低级醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃要高得多，
并且低级醇能与水混溶, 这都是由于醇分子之间、醇与水分
子之间能形成分子间 氢键 的缘故。
【 例如 】
C H 3
O H ? ? HO
C H 3
? HO
C H 3
?
? ? HO
C H 3
H O
H C H 3
O? H ?
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
羟基 （ -OH） 是醇的官能团，其羟基是 与脂肪烃
基或芳香烃基的侧链相连接。
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的
碳上，主要包括 O-H键和 C-O键的断裂，又因
为 α-H原子和 β-H原子有一定的活泼性，故它们
还能发生氧化、消除反应等。
第一节 醇
二、醇的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1.醇与水类似，可 而 表现“酸性”。
2.能与无机酸反应
（ 1）
（ 2）
3.能发生 生成烯烃。
(脱 β-H原子发生消除反应 )
醇还能发生 生成醚。
4.含有 α-H的伯醇和仲醇能被
5.具有邻二醇结构的多元醇，能
与活泼金属作用
与氢卤酸 (卢卡斯试剂 )反应 。
与无机含氧酸发生酯化反应 。
分子内的脱水反应
酸性的重铬酸钾氧化 。
分子间的脱水反应
与氢氧化铜作用 。
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
完成下列反应式,
C H 3 C H 2 C H 2 O H K+1.
2,C H 3 C O H
C H 3
C H 3
( 分子内脱水 )
H 2 S O 4浓
C H3,C H 3
O H
C H 3 H 2 S O 4浓
分子间脱水( )
C H 3 C H 2 C H 2 O K + H 2
C H 2C H 2 OC H 3
C H 3
+
C H 3 C H C H H 2 O
C H 3
+O
C H 3
C H 3
课堂练习
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
用化学方法鉴别下列各组化合物,（ 说出所加试剂及变化）
几分钟后混浊,分层
无变化几乎卢卡斯试剂
正丁醇
仲丁醇
1.
叔丁醇
正丁醇
2.
3.
丙醇
丙三醇
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
无变化
橙红色变绿色
（或用卢卡斯试剂）
无变化
蓝色沉淀溶解,溶液呈深蓝色C u ( O H ) 2
课堂练习
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
硫醇的通式为,R-SH
【 例如 】
硫醇的命名法与醇相似，只是在母体名称某醇前加一个“硫”
字。
CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2SH
甲硫醇 乙硫醇 1-丙硫醇
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
物理 特性
化学 特性
硫醇的官能团是巯基（ -SH）。结构特征
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
化学 特性
低级硫醇易挥发并具有非常难嗅的气味。由于
硫的电负性比氧弱，硫醇分子之间以及与水分
子间难于形成氢键,所以硫醇的沸点比同碳原子
数的醇低,其水溶性也比相应的醇低。物理特性
结构特征
第一节 醇
三、硫 醇
第五章 醇 酚 醚
物理特性
结构特征
化学特性
具有
能
弱酸性 。
与重金属离子形成不溶于水的硫醇盐 。
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
学习要求
1.掌握酚的定义和分类
2.掌握酚的命名方法
3.掌握 酚 的主要化学性质
能力目标,
1.能说出 酚 的官能团
2.能用化学方法鉴别 酚
知识目标,
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
【 例如 】
据羟基的数目不同可分为
一元酚
多元酚
O H OHOH
一元酚 多元酚
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（一） 分类
【 例如 】
据芳基的不同可分为
苯酚
萘酚
苯酚 萘酚
O H O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
邻甲基苯酚 间溴苯酚 2-甲基 -1-萘酚
2-甲基苯酚 3-溴苯酚
酚的命名是在酚字前面加上芳环的名称，以此作为母体名称，
并将取代基的位次、数目和名称写在母体名称的前面。
C H 3
O H
Br
O H C H
3
O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
邻苯二酚 间苯二酚 1,2,4-苯三酚
1,2-苯二酚 1,3-苯二酚
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
O H
O H
O H
O H
O H
O H
O H
第二节 酚
一,酚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
间羟基苯甲醇 邻羟基苯甲酸
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
C H 2 O H
O H
C O O H
O H
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
命名下列酚,
O H
N O 2
O H
O H
CH 3
β-萘酚 6-甲基 -1-萘酚
间硝基苯酚 3-甲基 -1,2-苯二酚
( 3-硝基苯酚 )
O H
O H
H 3 C
课堂练习
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )物理性质
溶解性, 酚含有酚羟基，能形成分子间氢键，在水中有一定
的溶解度，但溶解度不大，加热时易溶于水，多元
酚易溶于水。
沸点, 同理,其沸点比相对分子质量相近的芳烃高
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
羟基 （ -OH） 是酚的官能团，其羟基是 与芳香烃
基相连接的。
第二节 酚
二、酚的性质
第五章 醇 酚 醚
结构特征
化性特征
化学反应
由于酚羟基与醇羟基所连接的烃基不同，因此它
的化学性质与醇有明显的差异。酚的化学反应主
要发生酚羟基在及苯环上。主要包括 O-H的断裂
和由于羟基与芳环直接相连而表现出的一些化学
反应。
(二 )化学性质
第二节 酚
二,酚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1,酚具有
2,能
3.酚很容易
4.苯环上的
弱酸性 。
与三氯化铁显色 。
被氧化 。
取代反应 。
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
完成下列反应式,
1,O H K O H+
2,O H + H N O 3
H 2 O+KO
O H
N O 2
H 2 O+
N O 2
O H
+
课堂练习
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
用化学方法鉴别下列化合物,（说出所加试剂及变化 ）
苯酚
苯甲醇 无变化
显紫色 Fe C l
3
或
有白色沉淀产生B r 2 /H 2 O
无变化
课堂练习
第三节 醚
学习要求
第五章 醇 酚 醚
能力目标,
1.能说出 醚 的官能团
2.能用化学方法鉴别醚
1.掌握醚的定义和分类
2.掌握醚命名方法
3.掌握 醚 的主要化学性质
知识目标：
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
一,醚的分类和命名
（一） 分类
据与氧原子相连的烃基的结构或方式可分为
单醚
混醚
环醚
【 例如 】
C H 3 O C H 3 C 2 H 5OC H 3 C H 2 C H 2
O
单醚 混醚 环醚
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
一,醚的分类和命名
（一） 分类
据与氧原子相连的烃基的不同可分为
脂肪醚
芳香醚
【 例如 】
脂肪醚 芳香醚
O C 2 H 5C 2 H 5 C 6 H 5 C 2 H 5O
第三节 醚
一,醚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
1．普通命名法
仅适用于结构比较简单的醚，命名时根据氧原子所连接的烃
基来命名。 命名脂肪混醚时，一般把较小烃基的名称放在前面，
命名芳香混醚时，则将芳香烃基的名称放在烷基的前面。
【 例如 】 CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C6H5-O-CH3
（二）甲醚 甲乙醚 苯甲醚
第三节 醚
一,醚的分类和命名
第五章 醇 酚 醚
（二） 命名
【 例如 】
1．系统命名法
对于结构复杂的醚，采用系统命名法，将烃氧基当作取代基
来命名。
O C H 3
C HC H 3
C H 3
C H C H 3C H
C H 3
C HC H 3 C H C H 3C H
O C 2 H 5
2,4-二甲基 -3-甲氧基戊烷 4-乙氧基 -2-戊烯
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
命名下列醚,
乙基异丙基醚 2,3-二甲基 -5-甲氧基庚烷
乙醚 苯乙醚
C2H5-O-C2H5 C6H5-O-C2H5
O C H C H 3
C H 3
C 2 H 5 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3
C H C H 3
C H 3
O C H 3
课堂练习
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(一 )物理性质
由于醚可以与水分子形成氢键，所以醚在水中的溶解度
比烷烃大，并易溶于有机溶剂，醚能溶解许多其他有机
物，因此乙醚常用作有机溶剂。
低级醚的沸点比与它同分异构的醇低得多，而与相对分
子质量相当的烷烃接近，这是因为醚分子之间不能形成
氢键的缘故。
沸点,
溶解性,
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
醚的官能团为醚键（ C-O-C）
第三节 醚
二、醚的性质
第五章 醇 酚 醚
结构特征
化性特征
化学反应
由于醚分子中的氧原子与 2个烃基结合，分子极
性很小，所以醚是一类很不活泼的化合物（环
氧乙烷除外）。它对氧化剂、还原剂和碱都十
分稳定。但醚的稳定性也是相对的，在一定条
件下，醚也可以发生一些特有的反应。
(二 )化学性质
第三节 醚
二,醚的性质
第五章 醇 酚 醚
(二 )化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
1.
2,
与无机强酸反应 。
与氢卤酸反应 。
第三节 醚
三、硫醚
第五章 醇 酚 醚
硫醚通式为 R-S-R′。
硫醚命名与醚相似，只须在“醚”前加“硫”字即可。
【 例如 】 CH3- S- C2H5 C6H5- S- C2H5
甲乙硫醚 苯乙硫醚
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
物理 特性
化学 特性
硫醚的官能团是 -S -。结构特征
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
化学 特性
硫醚不溶于水，具有刺激性气味，沸点比相应
的醚高 。
物理特性
结构特征
第三节 醚
三、硫 醚
第五章 醇 酚 醚
物理特性
硫醚和硫醇一样容易被氧化，首先被氧化成亚砜
（ R-SO-R′）,亚砜进一步被氧化成砜。
结构特征
化学特性
本章同步测试参考答案
第五章 醇 酚 醚
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D B D C C C D B B C
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C B A D C A D A D A
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
1.鉴别 题
（1 ）
乙二醇
乙醚
橙红色变绿色
无变化
蓝色沉淀溶解，溶液呈深蓝色
乙醇
橙红色变绿色
无变化
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
C u ( O H ) 2
Fe C l 3（2 ） 苯酚
苯甲醇
苯甲醚
紫红色褪去 显紫色
紫红色褪去
无变化
K M n O 4
H 2 S O 4 无变化
本章同步测试 参考 答案
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
1.鉴别 题
（3 ） 正丁醇
仲丁醇
叔丁醇
几乎无变化
几分钟后混浊，分层
立即混浊，分层
Z n C l 2
H C l
（4 ）
乙醚
无变化乙醇
乙硫醇
紫红色褪去
紫红色褪去
无变化
K M n O 4
H 2 S O 4
A g N O 3
有沉淀产生
本章同步测试 参考 答案
第五章 醇 酚 醚
二,分析题
2.推断题
解,A可能是,
CH 3
O H
反应式为,
+ N a O H H 2 O+
C H 3
O H O N a
C H 3
B r 2+
C H 3
O H
B r
C H 3
O H
B r
B r + H B r
本章同步测试 参考 答案
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
醇钠是一种化学性质活泼的白色固体，其碱性很强，
不稳定，遇水迅速水解。
C 2 H 5 O N a H 2 O C 2 H 5 O HN a O H+ +
所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后，显红色。
由于 O-H键是极性键，因此可与活泼的金属作用。
乙醇与金属钠反应时，比水缓和,说明醇的酸性比水还弱。
与活泼金属的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2OZ n C l2
1，室温 分钟
CH3CH2CH(OH)CH3 + HCl CH3CH2CH(Cl)CH3 + H2OZ n Cl2
，室温 分钟10
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2OZ n Cl2
，室温 数小时
低级醇能与卢卡斯试剂反应，生成的氯代烃不溶于卢卡斯
试剂，因而会出现混浊或分层现象。
仲、叔醇与卢卡斯试剂的反应速率比伯醇要快得多，所以
可用卢卡斯试剂来鉴别 C6以下的伯、仲、叔醇。
与 卢卡斯试剂 的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H
C H 3
N a N O 2+ H 2 S O 4 H 2 OC H 3 C H C H 2 C H 2 O N O 2
C H 3
+
亚硝酸异戊酯
醇能与亚硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子间脱水生成
酯类。
这种酸和醇脱水生成酯的反应，称为 酯化反应 。
酯化反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
醇分子内脱水生成烯烃的反应称为 消除反应 。
仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循 扎依采夫规则,主要
产物是双键碳原子上连有较多烃基的烯烃。
主要产物
次要产物 C H 3 C H = C H C H 3C H
3 C H 2 C H = C H 2
H 2 S O 4C H 3 C H 2 C H C H 3
O H
+C H 2 = C H 2 H 2 OH 2 S O 4浓C H 2 C H 2
H O H 1 7 0 o C
分子内的脱水反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
乙醇在硫酸存在下加热到 140oC，可经分子间脱水形成乙醚。
C H 3 C H 2 O H H O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3O+
140
O
C
H 2 S O 4浓 + H
2 O
由此可见，相同的反应物及相同的催化剂，由于反应条件
的不同，产物也就不同。
分子间的脱水反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
伯醇和仲醇分子中具有活泼的 α-H原子，容易被重铬酸钾
（酸性）溶液所氧化。
C H 2 O H C H OR RK 2 C r 2 O 7H
2 S O 4
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4 R C O O H
R C H C = OO H
R K
2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
R
R
伯醇 醛 羧酸
仲醇 酮
由于叔醇分子中没有 α-H原子，所以无此反应 。
氧化反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
乙二醇、丙三醇等具有邻 (连 )二醇结构的多元醇，能与氢
氧化铜作用生成深蓝色的甘油铜。
C H 2
C H C u ( O H ) 2
C H 2
O H
O H
O H
+
C H 2
C H
C H 2
O H
O
O
C u
C H 2
C H
C H 2
O
O
H O
甘油铜
邻二醇的反应
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C 2 H 5 S H + N a O H C 2 H 5 S N a H 2 O+
硫醇具有弱酸性，其酸性比醇强，能和氢氧化钠作用生成盐。
硫醇钠比醇钠要稳定，它在冷水中只是微弱的水解。
硫醇 的弱酸性
第一节 醇
第五章 醇 酚 醚
C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg ↓ + H2O
因此硫醇在临床上常用作重金属中毒的解毒剂。
硫醇 与重金属的反应
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
苯酚钠
由于酚羟基氧原子上的未共用电子对与苯环的 π电子形成
了 p-π共轭体系，使氧原子上的电子云密度降低，增强了氢氧
键的极性，所以呈酸性，但其酸性比碳酸还弱 。
N a H 2+
O H O N a
+
N a O H H 2 O+
O H O N a
+
酚的弱酸性
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
大多数酚类都能和三氯化铁溶液发生显色反应。
【 例如 】 苯酚、间苯二酚,1,3,5-苯三酚 FeCl3 显紫色
邻苯二酚、对苯二酚 FeCl3 显绿色
甲苯酚 FeCl3 显蓝色
1,2,3-苯三酚 FeCl3 显红色
除酚外，凡具有烯醇式结构的有机物与三氯化铁也都能显色。
与三氯化铁显色
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
酚类很容易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而
显粉红色、红色或暗红色，产物很复杂。
多元酚更易被氧化，甚至在室温也能被弱氧化剂所氧化。
如果用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，苯酚被氧化成对苯醌。
O H O
O
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
氧化反应
第二节 酚
第五章 醇 酚 醚
由于酚羟基使苯环的电子云密度增大，因此在苯酚的邻、对
位上很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。
【 例如 】
白色
+ +B r 2
O H
H B r
O H
B rB r
B r
该反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（ 1× 10 – 6） 即可呈现明显
的浑浊，因此常用于苯酚的定性和定量分析。
取代反应
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
因为醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能
与强酸（ H2SO4,HCl等）作用，以配位键的形式结合生成盐。
H
C l -H C lR O R + R O R +
生成的盐很容易水解。
与无机酸的反应
第三节 醚
第五章 醇 酚 醚
醚与氢卤酸共热，醚键断裂，生成卤代烃和醇（或酚）。
作用最强的是氢碘酸。
脂肪混合醚断裂时，一般是小的烃基形成卤代烃；芳基烷基醚
断裂时，则生成卤代烷和酚。
H IO C H 3C 2 H 5 + C 2 H 5 O H + IC H 3
O C H 3 + H I O H IC H
3+
断裂醚键的反应
