第一节 单糖
本章同步测试参考答案
第十二章 糖 类
从结构上分析，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其
脱水缩合产物。
不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
完全水解后 产生 10个 以上单糖分子的糖类。
单糖
多糖
低聚糖 能够水解 产生 2~10个单糖 分子的糖类。
第三节 多糖
第二节 双糖
学习要求
能力目标,
能鉴别醛糖与酮糖
知识目标：
第十二章 糖 类
第一节 单 糖
２．掌握单糖的结构和化学性质
１．掌握糖的定义
葡萄糖分子式是,属于己醛糖。己醛糖分子
中含有 4个手性碳原子,共有 16个对映异构体，其中 8个为 D
构型,8个为 L构型。
单糖可分为醛糖和酮糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
一、单糖的结构及构型
（一）葡萄糖的分子结构
C6H12O6
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
一、单糖的结构及构型
己醛糖的 8种 D构型的费歇尔投影式如下：
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H OO H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-古罗糖 D-(+)-阿洛糖
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
D-(+)-塔罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-甘露糖 D-(+)-半乳糖
1,D-葡萄糖的开 链式结构：用 费歇尔投影式可表示
为下列三种：
一、单糖的结构及构型
（一）葡萄糖的分子结构
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
CH 2O H
CH O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O 或 或
2,D-葡萄糖的环状结构
一、单糖的结构及构型
(一 )葡萄糖的分子结构
β -D-葡萄糖 D-葡萄糖 α -D-葡萄糖
C H 2 O H
C H OH
C H 2 O H
C
H O O HH
C H 2 O H
C
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
互为端基异构体
第一节 单 糖
2,D-葡萄糖的环状结构
一、单糖的结构及构型
(一 )葡萄糖的分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖
O H
H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H HH
H O H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
O H
H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H
H
H
H
O H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O或 或
哈沃斯 环状结构能更真实地反映葡萄糖分子的空间结构。
第十二章 糖 类
D-葡萄糖的 哈沃斯 环状结构构型表示如下,
β -D-吡喃葡萄糖 D-葡萄糖 α -D-吡喃葡萄糖
63.6% 0.0026% 36.4%
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
葡萄糖的链状与环状结构的 平衡体系：
以上平衡体系 充分说明葡萄糖发生的变旋现象以及
葡萄糖的醛基不能与希夫试剂发生显色反应 。
果糖的分子式与葡萄糖相同，都是,它们互
为同分异构体。果糖属于己酮糖，其开链式结构为：
(二 )果糖的分子结构
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
C6H12O6
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
1．开链式结构
一、单糖的结构及构型
H O H 2 C O
H O H
C H 2 O H
H
O H H
H O
H O H 2 C O
H
O H
C H 2 O HH
O H H
H O
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
果糖也主要以氧环式结构存在,也有 α-型和 β-型 2种 异构体。
常用 哈沃斯 环状结构来表示 D-果 糖的构型，如下所示,
一、单糖的结构及构型
(二 )果糖的分子结构
α-D-呋喃果糖 D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
2．环状结构
根据下列三种 糖结构式，写出它们的 β -型环状结构 哈沃斯 式
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
β-吡喃 葡萄糖 β-吡喃 甘露糖β-呋喃 果糖
H O
C H 2O H
C H O
H
H
H
H
O H
O H
H O
H O
C H 2O H
C H O
H
H
H
H
O H
O H
O H
H O O H
O H
C H 2O H
O HO
H O O H
C H 2O H
O HO
O H
C H 2O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2O H
H O
O H
O H
C H 2 O H
O
H O
H O H 2 C
课堂练习
二、单糖的性质
物理性质
单糖都有甜味，是无色结晶体，具有吸湿性，易溶于水，
难溶于乙醇。多个羟基的存在使分子间氢键缔合很强，所以
单糖的沸点都比较高。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
单糖分子中含有苷羟基。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
单糖应具有醇和醛、酮的性质，又由
于羟基和羰基的相互影响，所以单糖又有
一些特有的性质。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
１,碱性 条件下,D-葡萄糖, D-果糖 和 D-
甘露糖 的 。
2.单糖与 生成糖脎。
3.单糖的 氧化反应 。
（ 1）单糖
（ 2）单糖 被酸性氧化剂氧化。
4.单糖的颜色反应。
5.单糖 生成糖苷。
6.单糖 与酸发生酯化反应。
异构化反应
过量 苯肼反应
与莫立许试剂反应 。
与塞利凡诺夫试剂反应 。
与醇或酚反应
被碱性氧化剂氧化 。
被硝酸氧化 。
被溴水氧化 。
D-葡萄糖,D-甘露糖,D-果糖都能与苯肼反应生成糖脎，
能用它们生成的糖脎来鉴别这三种糖吗？为什么？
答：因为 D-葡萄糖,D-果糖,D-甘露糖生成的糖脎结
构是相同的，所以不能用糖脎 晶体的形状和熔点来鉴
别这些糖。
第十二章 糖 类
第一节 单 糖
课堂练习
第十二章 糖 类
果糖分子中含有酮基，属于酮糖，为什么也能被托伦试
剂、斐林试剂氧化呢？
结论,
所有单糖都能被上述试剂氧化，具有这种性质的糖称为
还原糖，它们分子结构的特征是具有苷羟基。不具有这种
性质的糖称为非还原糖。
第一节 单 糖
答：因为 果糖 在碱溶液中异构转化为 葡萄糖 糖，从而被氧化。
课堂练习
1.糖苷分子中还有苷羟基吗?它有还原性和变旋现象吗?
能生成糖脎吗?
第一节 单 糖
答,糖苷在酸性溶液中,易水解生成原来的 糖体 和 配糖体，从
而 具有变旋现象。
第十二章 糖 类
2.糖苷在酸性溶液中会产生变旋现象吗?为什么?
答：糖苷分子 中 没有苷羟基，不能再互变成开链式结构，即
α -型和 β -型也不能相互转变，所以不具有还原性和变旋光
现象，也不 能生成糖脎。
课堂练习
单糖的 鉴别方法,
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
1.常用莫立许试剂来鉴别糖的存在。
3.利用生成糖脎的晶形和熔点不同来鉴别不同的糖。
4.用塞利凡诺夫试剂来鉴别醛糖和酮糖。
2.用托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂来鉴别还原糖和
非还原糖。
用化学方法鉴别下列各组化合物,（ 说出所加试剂及变化）
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
乙醛
葡萄糖
1.
果糖
甘露糖
2.
莫立许试剂
塞利凡诺夫试剂 很快出现红色
较长时间后出现红色
出现紫色环
没有明显变化,
课堂练习
下列说法中，正确的是 ( )
Ａ,果糖是还原糖，能被溴水氧化。
B．利用生成糖脎的晶形和熔点不同，能鉴别甘 露糖 和葡萄 糖 。
C,? -D-葡萄糖乙苷无还原性, 也无变旋现象 。
D．葡萄糖能与磷酸形成酯。
第十二章 糖 类
C D
第一节 单 糖
课堂练习
学习要求
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
能力目标,
能鉴别还原糖与非还原糖双糖
知识目标：
2、掌握麦芽糖、乳糖和蔗糖的主要化学性质。
1、理解还原性双糖与非还原性双糖的结构差异。
双糖是最简单的低聚糖，它们水解能产生 2分子的 单糖。
双糖的定义
双糖的分类
还原性糖
非还原性糖 如：蔗糖
如：麦芽糖和乳糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
一、还原性双糖
麦芽糖和乳糖 属于还原性双糖，它们互为同分异构体。
麦芽糖为白色结晶性粉末，易溶于水，它主要存在于麦芽中。
（一）物理性质
乳糖是白色晶体，水溶性较小，存在于哺乳动物的乳汁中。
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
该双糖具有还原性，能形成糖脎和糖苷。
（二）分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖
O
C H 2 O H
O H
O H
H O
O
O H
C H 2 O H
O
O H
O H麦芽糖分子结构
β-D-吡喃半乳糖 D-吡喃葡萄糖
H O
O H
O
C H 2 O H
O H
O
O H
O H
C H 2 O H
O H
O乳糖 分子结构
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
（三）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
麦芽糖和乳糖分子中都还保留着 1个苷羟基 。
(三 ) 化学性质
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
结构特征
化性特征
化学反应
因为麦芽糖和乳糖分子中具有苷羟基，
所以具有还原性和变旋现象 。
(三 ) 化学性质
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
结构特征
化学反应
化 性特征
１,能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂反应。
２,能形成糖脎和糖苷。
３,在稀酸或酶的作用下，水解生成两分子单糖。
二、非还原性双糖
（一）蔗糖的物理性
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
非还原性双糖分子中不再有苷羟基，也就失去了
还原性，不能发生氧化、成苷、成脎等化学反应。蔗
糖属于非还原性双糖。
蔗糖甜度仅次于果糖，易溶于水而难溶于乙醇。
蔗糖富有营养，主要供食用，在甘蔗和甜菜中含量最
多，故也有甜菜糖之称。
（二）蔗糖的分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-呋喃果糖
O
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H O H 2 C O O H
C H 2 O H
O H
H O
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
（三）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
蔗糖分子中没有苷羟基。
(三 ) 化学性质
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
结构特征
化性特征
化学反应
因为蔗糖分子中都没有苷羟基，所
以不具有还原性和变旋现象 。
(三 ) 化学性质
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
结构特征
化学反应
化 性特征
１,不能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂反应。
２,不能形成糖脎和糖苷。
３,在稀酸或酶的作用下，水解生成两分子单糖。
第十二章 糖 类
第二节 双 糖
用化学方法鉴别下列各组化合物,
果糖
麦芽糖
1.
蔗糖
葡萄糖
2.
塞利凡诺夫试剂
托伦 试剂
很快出现红色
较长时间后出现红色
有银镜产生
没有明显变化,
蔗糖
乳糖
３, 托伦 试剂
有银镜产生
没有明显变化,
或用斐林试剂和
班氏试剂均可。
或用斐林试剂和
班氏试剂均可。
课堂练习
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
学习要求
知识目标：
了解淀粉、糖原、纤维素的结构和性质。
能力目标,
能鉴别淀粉
多糖是由许多单糖分子以苷键相连形成的高分子化合
物。 如淀粉、纤维素、糖元等,它们的分子式用通式
(C6H10O5)n表示。
多糖分子中虽然有苷羟基，但因分子量很大,因此它们
没有还原性和变旋光现象。多糖可以水解，但要经历多步过
程，水解的最终 产物是葡萄糖。
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
多糖一般为无定形粉末，没有甜味，大多不溶于水。
多糖的定义
多糖的性质
（一）淀粉的结构
淀粉是由许多 α -D-葡萄糖分子脱水缩合而成的多糖。
根据结构不同，
淀粉可分为
直接淀粉
支链淀粉
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
一、淀粉
（二）淀粉的性质
淀粉是白色粉末，无味，不易溶于冷水，主要存
在于植物的果实、块茎和种子里，是绿色植物进行光
合作用的产物。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
一、淀粉
淀粉在稀酸或酶的作用下，逐步水解生成一系列产物。
淀粉遇碘显蓝色,这是淀粉的定性鉴定反应。
（一）糖原的结构
（二）糖原的性质
糖原是无色粉末，溶于热水，溶解后成胶体溶液。主
要存在于生物体内的肝脏和肌肉中，是人和动物体内储存
的一种多糖，所以又称为肝糖。
与支链淀粉相似，而且分支链比支链淀粉更多，更复杂。
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
二、糖原
糖原溶液遇碘显紫红色，利于此反应，可用来鉴别糖
原。糖原水解反应的最终产物也 是 D-葡萄糖。
（一）纤维素的结构
（二）纤维素的性质
与直链淀粉相似，形成绳索状的纤维素索。
纤维素是一种白色、无臭、无味的固体，不溶于水，也
不溶于一般有机溶剂。棉花中含 纤维素高达 90%以上，木材中
含纤维素约 50%~70%，蔬菜中也含有较多的纤维素 。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
三、纤维素
纤维素在稀酸和稀碱溶液中不发生水解，必须在高温高
压下与浓硫酸共热，最终水解成葡萄糖。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
果糖
淀粉
蔗糖 托伦 试剂
出现银镜
没有明显变化,
没有明显变化,
碘液
溶液变为蓝色
没有明显变化,
课堂练习
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7
C C D D B B A C
8 9 10 11 12 13 14 15
C A C C B A C C
第十二章 糖 类
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
⑴ 己醛
葡萄糖
己六醇
托伦 试剂 出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜 莫立许试剂
出现紫色环
没有明显变化,
⑵ 果糖
葡萄糖
蔗糖
托伦 试剂
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜 溴水
溴水的红棕色消失
溴水的红棕色不消失
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
⑶ 蔗糖
果糖
麦芽糖
⑷ 淀粉
葡萄糖
蔗糖
托伦 试剂
托伦 试剂
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜
没有明显变化,
溴水的红棕色消失
溴水的红棕色不消失溴水
碘液 溶液变为蓝色
没有明显变化,
二,分析题
2.推断题
解,甲 可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
乙 可能是,
O H
O H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H
H
H
C H O
C H 2 O H
H N O 3 O H
C O O H
O H
H
H
C O O H
H N O 3
H
H O
C O O H
O H
H
C O O H
C H 2 O H
H
H O
C H O
O H
H
C H 2 O H
H
H O
C H O
O H
H
碱性条件下，葡萄糖、甘露糖和果糖能发生差向 异构化。
D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
OH- OH-
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
互为 差向异构体
异构化
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O H
2 N N H C 6 H 5
C
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
H C
C 6 H 5N N H
C 6 H 5N N H
D-葡萄糖脎D-葡萄糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
由于不同糖脎的晶体形状和熔点都不相同，所以成
脎反应常用于糖类的鉴定。
生成糖脎的反应
在碱性条件下被弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂或班氏试剂）
所 氧化。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
产生光亮的银镜
葡萄糖 + Ag+(配离子 ) + 复杂的氧化产物OH- Ag↓
产生红色的 Cu2O沉淀
葡萄糖 + Cu2+(配离子 ) + 复杂的氧化产物OH- Cu2O↓
被弱氧化剂氧化
溴水是弱氧化剂，只能氧化醛糖，不能氧化酮糖。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
p H 5
B r 2 H 2 O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H 2 O H
H O
D-葡萄糖酸D-葡萄糖
可以用溴水是否褪色来区别醛糖和酮糖。
被溴水氧化
硝酸的氧化性比溴水强，它将醛糖氧化成糖二酸，酮糖也
能被硝酸氧化成复杂的氧化产物。
H N O 3O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C O O H
C O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H O
D-葡萄糖二酸D-葡萄糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
被硝酸氧化
a - 萘酚
浓 H2SO4
出现紫色环
所有的糖 (不管是单糖还是
多糖 )都能发生莫立许反应,
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
糖类
该反应 常用于糖类物质的鉴别,
与莫立许试剂反应
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
酮糖
醛糖
酮糖很快出现红色
间苯二酚的盐酸溶液
醛糖需要较长时间变红,
该反应可用于鉴别酮糖和醛糖。
与塞利凡诺夫试剂反应
? -D-(+)吡喃葡萄糖 ?-D-甲基吡喃葡萄糖苷
干燥 C H 3 O H H C lO H
C H 2 O H
O H
O H
H O
O O
C H 2 O H
O H
O H
H O
C H 3O
糖苷
糖体
配糖体
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
苷
键
氧苷键,成苷反应
本章同步测试参考答案
第十二章 糖 类
从结构上分析，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其
脱水缩合产物。
不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
完全水解后 产生 10个 以上单糖分子的糖类。
单糖
多糖
低聚糖 能够水解 产生 2~10个单糖 分子的糖类。
第三节 多糖
第二节 双糖
学习要求
能力目标,
能鉴别醛糖与酮糖
知识目标：
第十二章 糖 类
第一节 单 糖
２．掌握单糖的结构和化学性质
１．掌握糖的定义
葡萄糖分子式是,属于己醛糖。己醛糖分子
中含有 4个手性碳原子,共有 16个对映异构体，其中 8个为 D
构型,8个为 L构型。
单糖可分为醛糖和酮糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
一、单糖的结构及构型
（一）葡萄糖的分子结构
C6H12O6
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
一、单糖的结构及构型
己醛糖的 8种 D构型的费歇尔投影式如下：
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H OO H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-古罗糖 D-(+)-阿洛糖
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
D-(+)-塔罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-甘露糖 D-(+)-半乳糖
1,D-葡萄糖的开 链式结构：用 费歇尔投影式可表示
为下列三种：
一、单糖的结构及构型
（一）葡萄糖的分子结构
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
CH 2O H
CH O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O 或 或
2,D-葡萄糖的环状结构
一、单糖的结构及构型
(一 )葡萄糖的分子结构
β -D-葡萄糖 D-葡萄糖 α -D-葡萄糖
C H 2 O H
C H OH
C H 2 O H
C
H O O HH
C H 2 O H
C
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
互为端基异构体
第一节 单 糖
2,D-葡萄糖的环状结构
一、单糖的结构及构型
(一 )葡萄糖的分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖
O H
H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H HH
H O H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
O H
H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H
H
H
H
O H
C H 2 O H
O
O H
O H
H O或 或
哈沃斯 环状结构能更真实地反映葡萄糖分子的空间结构。
第十二章 糖 类
D-葡萄糖的 哈沃斯 环状结构构型表示如下,
β -D-吡喃葡萄糖 D-葡萄糖 α -D-吡喃葡萄糖
63.6% 0.0026% 36.4%
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
葡萄糖的链状与环状结构的 平衡体系：
以上平衡体系 充分说明葡萄糖发生的变旋现象以及
葡萄糖的醛基不能与希夫试剂发生显色反应 。
果糖的分子式与葡萄糖相同，都是,它们互
为同分异构体。果糖属于己酮糖，其开链式结构为：
(二 )果糖的分子结构
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
C6H12O6
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
1．开链式结构
一、单糖的结构及构型
H O H 2 C O
H O H
C H 2 O H
H
O H H
H O
H O H 2 C O
H
O H
C H 2 O HH
O H H
H O
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
果糖也主要以氧环式结构存在,也有 α-型和 β-型 2种 异构体。
常用 哈沃斯 环状结构来表示 D-果 糖的构型，如下所示,
一、单糖的结构及构型
(二 )果糖的分子结构
α-D-呋喃果糖 D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
2．环状结构
根据下列三种 糖结构式，写出它们的 β -型环状结构 哈沃斯 式
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
β-吡喃 葡萄糖 β-吡喃 甘露糖β-呋喃 果糖
H O
C H 2O H
C H O
H
H
H
H
O H
O H
H O
H O
C H 2O H
C H O
H
H
H
H
O H
O H
O H
H O O H
O H
C H 2O H
O HO
H O O H
C H 2O H
O HO
O H
C H 2O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2O H
H O
O H
O H
C H 2 O H
O
H O
H O H 2 C
课堂练习
二、单糖的性质
物理性质
单糖都有甜味，是无色结晶体，具有吸湿性，易溶于水，
难溶于乙醇。多个羟基的存在使分子间氢键缔合很强，所以
单糖的沸点都比较高。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
单糖分子中含有苷羟基。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
单糖应具有醇和醛、酮的性质，又由
于羟基和羰基的相互影响，所以单糖又有
一些特有的性质。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
二、单糖的性质
化学性质
结构特征
化学反应
化 性特征
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
１,碱性 条件下,D-葡萄糖, D-果糖 和 D-
甘露糖 的 。
2.单糖与 生成糖脎。
3.单糖的 氧化反应 。
（ 1）单糖
（ 2）单糖 被酸性氧化剂氧化。
4.单糖的颜色反应。
5.单糖 生成糖苷。
6.单糖 与酸发生酯化反应。
异构化反应
过量 苯肼反应
与莫立许试剂反应 。
与塞利凡诺夫试剂反应 。
与醇或酚反应
被碱性氧化剂氧化 。
被硝酸氧化 。
被溴水氧化 。
D-葡萄糖,D-甘露糖,D-果糖都能与苯肼反应生成糖脎，
能用它们生成的糖脎来鉴别这三种糖吗？为什么？
答：因为 D-葡萄糖,D-果糖,D-甘露糖生成的糖脎结
构是相同的，所以不能用糖脎 晶体的形状和熔点来鉴
别这些糖。
第十二章 糖 类
第一节 单 糖
课堂练习
第十二章 糖 类
果糖分子中含有酮基，属于酮糖，为什么也能被托伦试
剂、斐林试剂氧化呢？
结论,
所有单糖都能被上述试剂氧化，具有这种性质的糖称为
还原糖，它们分子结构的特征是具有苷羟基。不具有这种
性质的糖称为非还原糖。
第一节 单 糖
答：因为 果糖 在碱溶液中异构转化为 葡萄糖 糖，从而被氧化。
课堂练习
1.糖苷分子中还有苷羟基吗?它有还原性和变旋现象吗?
能生成糖脎吗?
第一节 单 糖
答,糖苷在酸性溶液中,易水解生成原来的 糖体 和 配糖体，从
而 具有变旋现象。
第十二章 糖 类
2.糖苷在酸性溶液中会产生变旋现象吗?为什么?
答：糖苷分子 中 没有苷羟基，不能再互变成开链式结构，即
α -型和 β -型也不能相互转变，所以不具有还原性和变旋光
现象，也不 能生成糖脎。
课堂练习
单糖的 鉴别方法,
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
1.常用莫立许试剂来鉴别糖的存在。
3.利用生成糖脎的晶形和熔点不同来鉴别不同的糖。
4.用塞利凡诺夫试剂来鉴别醛糖和酮糖。
2.用托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂来鉴别还原糖和
非还原糖。
用化学方法鉴别下列各组化合物,（ 说出所加试剂及变化）
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
乙醛
葡萄糖
1.
果糖
甘露糖
2.
莫立许试剂
塞利凡诺夫试剂 很快出现红色
较长时间后出现红色
出现紫色环
没有明显变化,
课堂练习
下列说法中，正确的是 ( )
Ａ,果糖是还原糖，能被溴水氧化。
B．利用生成糖脎的晶形和熔点不同，能鉴别甘 露糖 和葡萄 糖 。
C,? -D-葡萄糖乙苷无还原性, 也无变旋现象 。
D．葡萄糖能与磷酸形成酯。
第十二章 糖 类
C D
第一节 单 糖
课堂练习
学习要求
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
能力目标,
能鉴别还原糖与非还原糖双糖
知识目标：
2、掌握麦芽糖、乳糖和蔗糖的主要化学性质。
1、理解还原性双糖与非还原性双糖的结构差异。
双糖是最简单的低聚糖，它们水解能产生 2分子的 单糖。
双糖的定义
双糖的分类
还原性糖
非还原性糖 如：蔗糖
如：麦芽糖和乳糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
一、还原性双糖
麦芽糖和乳糖 属于还原性双糖，它们互为同分异构体。
麦芽糖为白色结晶性粉末，易溶于水，它主要存在于麦芽中。
（一）物理性质
乳糖是白色晶体，水溶性较小，存在于哺乳动物的乳汁中。
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
该双糖具有还原性，能形成糖脎和糖苷。
（二）分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖
O
C H 2 O H
O H
O H
H O
O
O H
C H 2 O H
O
O H
O H麦芽糖分子结构
β-D-吡喃半乳糖 D-吡喃葡萄糖
H O
O H
O
C H 2 O H
O H
O
O H
O H
C H 2 O H
O H
O乳糖 分子结构
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
（三）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
麦芽糖和乳糖分子中都还保留着 1个苷羟基 。
(三 ) 化学性质
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
结构特征
化性特征
化学反应
因为麦芽糖和乳糖分子中具有苷羟基，
所以具有还原性和变旋现象 。
(三 ) 化学性质
第二节 双 糖
一、还原性双糖
第十二章 糖 类
结构特征
化学反应
化 性特征
１,能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂反应。
２,能形成糖脎和糖苷。
３,在稀酸或酶的作用下，水解生成两分子单糖。
二、非还原性双糖
（一）蔗糖的物理性
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
非还原性双糖分子中不再有苷羟基，也就失去了
还原性，不能发生氧化、成苷、成脎等化学反应。蔗
糖属于非还原性双糖。
蔗糖甜度仅次于果糖，易溶于水而难溶于乙醇。
蔗糖富有营养，主要供食用，在甘蔗和甜菜中含量最
多，故也有甜菜糖之称。
（二）蔗糖的分子结构
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-呋喃果糖
O
C H 2 O H
O
O H
O H
H O
H O H 2 C O O H
C H 2 O H
O H
H O
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
第十二章 糖 类
（三）化学性质
结构特征
化性特征
化学反应
蔗糖分子中没有苷羟基。
(三 ) 化学性质
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
结构特征
化性特征
化学反应
因为蔗糖分子中都没有苷羟基，所
以不具有还原性和变旋现象 。
(三 ) 化学性质
第十二章 糖 类
二、非还原性双糖
第二节 双 糖
结构特征
化学反应
化 性特征
１,不能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂反应。
２,不能形成糖脎和糖苷。
３,在稀酸或酶的作用下，水解生成两分子单糖。
第十二章 糖 类
第二节 双 糖
用化学方法鉴别下列各组化合物,
果糖
麦芽糖
1.
蔗糖
葡萄糖
2.
塞利凡诺夫试剂
托伦 试剂
很快出现红色
较长时间后出现红色
有银镜产生
没有明显变化,
蔗糖
乳糖
３, 托伦 试剂
有银镜产生
没有明显变化,
或用斐林试剂和
班氏试剂均可。
或用斐林试剂和
班氏试剂均可。
课堂练习
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
学习要求
知识目标：
了解淀粉、糖原、纤维素的结构和性质。
能力目标,
能鉴别淀粉
多糖是由许多单糖分子以苷键相连形成的高分子化合
物。 如淀粉、纤维素、糖元等,它们的分子式用通式
(C6H10O5)n表示。
多糖分子中虽然有苷羟基，但因分子量很大,因此它们
没有还原性和变旋光现象。多糖可以水解，但要经历多步过
程，水解的最终 产物是葡萄糖。
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
多糖一般为无定形粉末，没有甜味，大多不溶于水。
多糖的定义
多糖的性质
（一）淀粉的结构
淀粉是由许多 α -D-葡萄糖分子脱水缩合而成的多糖。
根据结构不同，
淀粉可分为
直接淀粉
支链淀粉
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
一、淀粉
（二）淀粉的性质
淀粉是白色粉末，无味，不易溶于冷水，主要存
在于植物的果实、块茎和种子里，是绿色植物进行光
合作用的产物。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
一、淀粉
淀粉在稀酸或酶的作用下，逐步水解生成一系列产物。
淀粉遇碘显蓝色,这是淀粉的定性鉴定反应。
（一）糖原的结构
（二）糖原的性质
糖原是无色粉末，溶于热水，溶解后成胶体溶液。主
要存在于生物体内的肝脏和肌肉中，是人和动物体内储存
的一种多糖，所以又称为肝糖。
与支链淀粉相似，而且分支链比支链淀粉更多，更复杂。
第三节 多 糖
第十二章 糖 类
二、糖原
糖原溶液遇碘显紫红色，利于此反应，可用来鉴别糖
原。糖原水解反应的最终产物也 是 D-葡萄糖。
（一）纤维素的结构
（二）纤维素的性质
与直链淀粉相似，形成绳索状的纤维素索。
纤维素是一种白色、无臭、无味的固体，不溶于水，也
不溶于一般有机溶剂。棉花中含 纤维素高达 90%以上，木材中
含纤维素约 50%~70%，蔬菜中也含有较多的纤维素 。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
三、纤维素
纤维素在稀酸和稀碱溶液中不发生水解，必须在高温高
压下与浓硫酸共热，最终水解成葡萄糖。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
用化学方法鉴别下列各组化合物,（说出所加试剂及变化）
果糖
淀粉
蔗糖 托伦 试剂
出现银镜
没有明显变化,
没有明显变化,
碘液
溶液变为蓝色
没有明显变化,
课堂练习
本章同步测试参考答案
一,单项选择题
1 2 3 4 5 6 7
C C D D B B A C
8 9 10 11 12 13 14 15
C A C C B A C C
第十二章 糖 类
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
⑴ 己醛
葡萄糖
己六醇
托伦 试剂 出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜 莫立许试剂
出现紫色环
没有明显变化,
⑵ 果糖
葡萄糖
蔗糖
托伦 试剂
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜 溴水
溴水的红棕色消失
溴水的红棕色不消失
二,分析题
1.鉴别 题
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
⑶ 蔗糖
果糖
麦芽糖
⑷ 淀粉
葡萄糖
蔗糖
托伦 试剂
托伦 试剂
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜
没有明显变化,
出现 银镜
没有明显变化,
溴水的红棕色消失
溴水的红棕色不消失溴水
碘液 溶液变为蓝色
没有明显变化,
二,分析题
2.推断题
解,甲 可能是,
反应式为,
本章同步测试 参考 答案
第十二章 糖 类
乙 可能是,
O H
O H
H
H
C H O
C H 2 O H
O H
O H
H
H
C H O
C H 2 O H
H N O 3 O H
C O O H
O H
H
H
C O O H
H N O 3
H
H O
C O O H
O H
H
C O O H
C H 2 O H
H
H O
C H O
O H
H
C H 2 O H
H
H O
C H O
O H
H
碱性条件下，葡萄糖、甘露糖和果糖能发生差向 异构化。
D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖
H O
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C H 2 O H
C O
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
OH- OH-
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
互为 差向异构体
异构化
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O H
2 N N H C 6 H 5
C
O H
O H
H
H
H
C H 2 O H
H O
H C
C 6 H 5N N H
C 6 H 5N N H
D-葡萄糖脎D-葡萄糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
由于不同糖脎的晶体形状和熔点都不相同，所以成
脎反应常用于糖类的鉴定。
生成糖脎的反应
在碱性条件下被弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂或班氏试剂）
所 氧化。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
产生光亮的银镜
葡萄糖 + Ag+(配离子 ) + 复杂的氧化产物OH- Ag↓
产生红色的 Cu2O沉淀
葡萄糖 + Cu2+(配离子 ) + 复杂的氧化产物OH- Cu2O↓
被弱氧化剂氧化
溴水是弱氧化剂，只能氧化醛糖，不能氧化酮糖。
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
p H 5
B r 2 H 2 O
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
C H 2 O H
H O
D-葡萄糖酸D-葡萄糖
可以用溴水是否褪色来区别醛糖和酮糖。
被溴水氧化
硝酸的氧化性比溴水强，它将醛糖氧化成糖二酸，酮糖也
能被硝酸氧化成复杂的氧化产物。
H N O 3O H
O H
O H
H
H
H
H
C H O
C H 2 O H
H O
C O O H
C O O H
O H
O H
O H
H
H
H
H
H O
D-葡萄糖二酸D-葡萄糖
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
被硝酸氧化
a - 萘酚
浓 H2SO4
出现紫色环
所有的糖 (不管是单糖还是
多糖 )都能发生莫立许反应,
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
糖类
该反应 常用于糖类物质的鉴别,
与莫立许试剂反应
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
酮糖
醛糖
酮糖很快出现红色
间苯二酚的盐酸溶液
醛糖需要较长时间变红,
该反应可用于鉴别酮糖和醛糖。
与塞利凡诺夫试剂反应
? -D-(+)吡喃葡萄糖 ?-D-甲基吡喃葡萄糖苷
干燥 C H 3 O H H C lO H
C H 2 O H
O H
O H
H O
O O
C H 2 O H
O H
O H
H O
C H 3O
糖苷
糖体
配糖体
第一节 单 糖
第十二章 糖 类
苷
键
氧苷键,成苷反应
