第十章 醇、酚、醚 1．用IUPAC法命名下列化合物：        2．写出分子式为C4H8O的六个饱和醇的异构体结构式。 3．写出分子式为C5H12O的醚的各种异构体，并给出普通名称和IUPAC名称。 4．写出下列各反应的主要产物：                5．写出下列烯烃和乙硼烷，H2O2和NaOH一系列反就后所生成的醇的结构式： （1）3-甲基-3-乙烯 （2）3-苯基-1-丁烯 （3）1-甲基环戊烯 6．写出下列反应产物A→G的结构式：     7．写出下列反应产物的结构：       8．（1）异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。 （2）不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔丁醇在含硫酸的甲醇中加热，能生成很好产率的甲基叔丁基醚，用反应机理来解释。 （3）乙醚与HI反应得碘乙烷，写出反应历程。 9．（A）选择烯烃和合适的试剂制备下列醇：   （B）用乙烯为原料合成下列化合物：   （C）由苯为原料合成下列化合物：  10．写出下列反应的反应机理，并说明为何能得到所列的产物：      11．下一反应可能得到什么样结构的化合物？用锯架式表示之。  12．用高碘酸分别氧化（1）、（2）、（3）、（4）四个邻二醇：     请写出各邻二醇的结构。 13．鉴别下列各组化合物： （1）苯甲醇、对-甲苯酚和苯甲醚 （2）苯甲醚和甲基环己基醚 （3）1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇 14．两种液体化合物，分子式都是C4H10O，其中之一在100℃时不与PCI3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷。另一化合物与PCI3共热生成2-氯丁烷，写出这两种化合物的结构式。 15．某种化合物C5H12O（A）很易失水成B，B用冷稀KMnO4氧化得C5H12O2（C），C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一化合物，试写出A的可能结构和各步反应。 16．中性化合物A（C10H12O）加热至200℃时容易异构化得到化合物B。用O3分解时，A产生甲醛，没有乙醛。相反，在类似备件下，B得到乙醛但没有甲醛。B可溶于稀NaOH中（同时可被CO2再沉淀）。此溶液用处理时得C（C17H16O2），KMnO4氧化B得水杨酸（O-羟基苯甲酸）。确定化合物A，B和C的结构，并指出如何合成A。 17．化合教授A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1和1050cm-1有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 X 10-6（单峰）、δ3.7 X 10-6（三重峰）、δ2.65 X 10-6（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测A的结构。 18．某化合物AC10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与A反应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3 X 10-6（单峰、9H），δ4.9 X 10-6（单峰、1H）、δ7.0 x 10-6（多重峰、4H），试推测A的结构。 19．化合物C6H14O的13C-NMR谱图如图10.5所示，试推出它的结构式。 图10.5（略） 20．化合物C7H8O的13C-NMR谱图如图10.6所示，试推出它的结构式。 图10.6（略） 21．化合物C5H12O的MS谱图如图10.7所示，试推出其结构式。 图10.7（略） 22．化合物C4H10O的MS谱图如图10.8所示。试推出其结构式。 图10.8（略）